有机化学复习提纲
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有机化学期末复习提纲本课程的学习即将结束,现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳,供同学们复习时参考。
一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、乙酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、葡萄糖、果糖等。
2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
(1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。
用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E 表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。
必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。
有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。
例如:CH3-CH2 BrC=C (反式,Z型)H CH2-CH3CH3-CH2 CH3C=C (反式,E型)H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。
(2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。
第三讲有机化合物的命名Outline1、普通命名法2、系统命名法3、各类有机化合物的命名(1)烃的命名(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃)(2)卤代烃的命名(3)含氧化合物的命名(醇,酚、醚、醛、酮、醌、羧酸)(4)羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺)和取代羧酸(卤代酸、羟基酸、酮酸、氨基酸)的命名优先次序原则:1、将直接连在双键碳原子上连个院子按原子序数大小为序排列。
大的优先,小的在后。
同位素原子以质量大的优先2、与双键碳原子相连的两个原子相同时,比较连在这两个原子上的其他原子,若第二个也相同则比较第三个,原子序数较大者优先。
3、与双键碳原子相连的基团有双键或三键是,可见其看作连接两个或三个相同的院子ZE命名:两个碳上的优先基团在双键同侧,Z型,异测E型单螺环烷烃的系统命名:双环桥环烷烃的系统命名:对映异构体构型的命名D、L命名:RS命名:1、将连在手性碳原子上的四个基团按次序规则排序,优先的在前;2、将次序最低的集团远离观察者,其他三个基团沿顺时针具有R构型,逆时针为s构型。
采用费歇尔投影式时,若次序最低的院子或基团处于垂直方向上,顺时针为r构型:若处于水平方向上,顺时针为s构型Objective requirements:1、掌握普通命名法2、掌握系统命名法3、掌握各类有机化合物的命名原则4、掌握优先次序原则5、熟悉常见基团的命名6、学会比较各类有机化合物命名的异同点7、了解碳原子的类型与命名之间的关系8、了解某些有机化合物的俗名第四讲立体化学基础第二章构象异构(第四节)第三章顺反异构(第一节)第五章立体化学基础(第一、二节)-------对映异构现象Outline第一节构象异构一、构象异构现象二、链烃的构象异构1、乙烷的构象异构2、丁烷的构象异构三、脂环烃的构象异构1、环己烷分子的构象异构2、一取代环己烷的构象异构3、二取代环己烷的构象异构第二节顺反异构一、顺反异构现象二、产生顺反异构的条件三、顺反异构的命名1、顺/反命名法2、Z/E命名法四、脂环化合物的顺反异构五、顺反异构体的性质1、理化性质2、生物学性质第三节对映异构一、对映异构体的旋光性1、平面偏振光和物质的旋光性2、旋光仪和比旋光度二、对映异构现象1、化合物的旋光性与分子结构的关系(1)手性和手性分子(2)对映异构体(3)分子的对称性2、含一个手性碳原子化合物的对映异构基本规则:1、手性碳原子上任意两个基团的位置经偶数次互换,构型保持不变;奇数次互换内发生了改变2.投影式不离开纸平面旋转180或其整数倍,构型不变,若旋转90或其整数倍,转变为其对映异构体3、若固定投影式的一个基团不动,其余三个基团按顺时针或逆时针方向旋转构型保持不变3、对映体的表示方法对映体的标记(1)相对构型命名法-----D/L标记法(2)绝对构型命名法-----R/S标记法三、含两个或两个以上手性碳原子化合物的对映异构1、含两个不同碳原子化合物的对映异构含有不同手性碳原子分子具有旋光异构体数目为2的n次方个(n为手性碳原子数目),对映体为2的n-1次方对2、含两个相同碳原子化合物的对映异构只有3个旋光异构体四、对映异构体的性质Obejective requirements:1、构象异构现象(1)掌握同分异构的概念及分类(2)掌握环己烷的构象异构及稳定性的排列(3)熟悉链状化合物的构象异构(4)了解含两个以上取代基环己烷的构象异构2、顺反异构现象(1)掌握顺反异构产生的条件,学会判断分子是否具有顺反异构、(2)掌握顺反异构体的表达方式(3)掌握顺反异构体的命名,顺反命名法和Z/E命名法。
有机化学基础复习提纲%1.反应类型(先写出定义,再举至少1例,用方程式表示)1.取代(卤代,硝化,磺化,分子间脱水,酯化,酯水解(分酸性和碱性),醇与Na,醇-OH与HX制卤代烧,卤代炷水解)2.加成(加电,H2O, X2, HX,醛酮中一C=O的加成)3.加聚(1)列出学过的能发生加聚反应的单体,并写出其加聚反应式(2)写出3个两种单体共聚的反应式(12班要求)4.氧化反应(醇氧化,醛氧化(银镜反应,与新制Cu(OH)2,与Of CH 2=CH2化)5.消去反应(卤代炷在氢氧化钠醉溶液加热时,醉:在浓硫酸加热时)(结构条件)6.还原反应(烯炷、快炷、苯及其同系物与氢气加成,醛酮与氢气)7.缩聚(酚醪树脂制取,聚乳酸等)(了解)%1.合成(写方程式,催化剂任选)1.以乙醇或浪乙烷为主要原料合成:⑴、CH3COOC2H5(2)、环乙二酸乙二酯2.学过的炸药有哪些?用一步反应合成之。
3.用CH3OH为主要原料合成HCOOCH34.用甲苯合成苯甲酸苯甲酷%1.同分导构体(通常要求6个C以下)及同系物的判断1.写出分了式是C7H8O分子中有一个苯环的所有物质结构简式,并写出名称.2.写出分子式是C4H S O属于醪或酮的所有结构简式并命名.3.写出分子式是C4H10O属于醇或醒的所的结构并命名.4.写出分了是。
小6属于链炷的所有结构简式并命名.5.某物质的化学式是C5H11CI其分子中含有2个-CH3,2个-CH2-,1个-CH-J个.C1,写出其结构筒式6.能辨析:同分异构体,同系物,同位素,同素异形体,同一种物质・几个重要的有机实验1.制取:①C2H4②C2H2③漠苯④硝基苯@CH3COOC2H5⑥石油分馅和煤干,A.写出上述实验的方程式B.画出装置图(简图)C.用到浓硫酸的实验有浓硫酸的作用分别是用到冷凝装置实验有—,要冷的物质分别是__;用温度计的有温度计的位置分别是_;用到接收装置的有—,其接收装置的特点分别是_;要用沸石的有;(3)实验中要控制C2H2产生速率,其方法是―,棉花的作用是2.分离下列混合物(写出所用的试剂与操作步骤)A.苯与苯酚;B. CH3COOC2H5与CH3COOH;C.苯与苯甲酸;3.除去下列物质的杂质(列表写出所用的试剂与操作方法)A.实验室中制出的漠苯,硝基苯;B. 95%酒精中的水;C. C2H2 中H2S;D. C2H4 中SO?与CO?4.用一种试剂鉴别下列各组物质(写出试剂名称,实验现象)(1)乙烷,乙烯(2)乙醇,乙醛,乙酸,葡萄糖四种溶液(3)苯,硝基苯,乙酸,饱和NazCCh(4)KCSN,苯酚,CH3COOH 三溶液;(5)苯,CC14,己烯,乙醇五.有机物的结构:1.写出下列物质的电子式:-CH3, -OH, OH , C2H4, C2H2, CH2=CHC1, CH3CHO, CH3COOH2.下列分子中:(1)C2H4 (2)C2H2 (3)苯 (4) U 苯(5)甲苯(6)CH3CH=CH2(7)(CH3)2C=C(CH3)2 (8)CH2=CHC1 (9) CH3CH=CHCH3 (10) CH2=CHCH=CH2分了中所有原子都在一个平面上的是;分了中所有碳原子都在同一平面的是;分了中的所有原了都同一直线上的是______ ;分了中所有碳原了(3个C原了以上)都在同一直线上的是;3.下列分子式的物质可能属于哪类物质?每类物质写出一种结构简式.C3H6 C3H8O C7H8 C4H8O C2H4O2 C4H6六.计算或通过计算推断1.某炷0.2mol完全燃烧生成CO21.2mol,H2O1.2mol,该炷的分了•是—.(1)若该炷能使漠水(因反应)褪色,该炷属于—炷(填类别),若其加氢后得到的炷中有4个-CH3,写出其可能的结构简式(2)若该炷的一氯代物只有一种,其结构简式是_.2.Imol有机物含有nmol碳原子完全燃烧需O23n/2mol,该有机物的分了式是或,若该有机物4.4g与足量的钠反应生成560mL标况下的板该有机物的分子式是.*若该有机物不能被氧化成醛,该有机物的结构简式是—.3.乙醛与乙酸乙酯的混合物中H的质量分数是1/11,则O的质量分数是—.4.完全燃烧后生成CO2与H2O的体积比符合下列要求的有机物的结构筒式(各两种)(1)V(CO2):V(H2O(g))=2,;(2)V(CO2):V(H2O(g))=0.5;(3)V(CO2):V(H2O(g))=l,.5.某有机物2g在足量的O?中燃烧,得标况下的CO22.24UH2O2.4g.i^W机物是否含氧?该有机物的最筒式是____ ,能不能得出其分了式?若能其分了式是—,其可能结构式是6 .某有机物的蒸气10mL可与相同条件下的O?65mL恰好完全反应,生成C0240mLH20(g)50mL,该有机物是否含氧?能不能求出其分了式?若能,其分子式是__ .7.Imol有机物完全燃烧生成88gCO2,54gH2O,该有机物的结构简式可能是—,—,—,—.氧化氧化碱石灰(过量)—A —A —► ---- ►8.某炷A有下列转化关系:A今B C D F E,其中E是H质量分数最大的有机物,则A,B,C,D,E分别是什么?写出方程式.9.有机物C4H8O2的有机物与H2SO4共热,得A,B,将A氧化最终可得C,且B,C为同系物,若C可发生银镜反应,则原有机物的结构式是—,写出方程式.10.两种蜂的混合物其中之一是烯炕燃烧Imol该混合物产生CO24mol,H2O4.4mol,i^混合物是—与—混合而成的,其体积比是—.11 .有机物A由C,H,O三种元素组成,完全燃烧ImolA要4moQ,该有机物不能跟Na反应,氧化A得B,B既能与NaOH反应,又能与Na2CO3反应,0.37 gB能与0.2mol/LnaOH溶液25mL恰好完全反应,则A,B的结构简式与名称分别是—.12.某饱和一元醇5g与CH3COOH反应,生成乙酸某酯5.6g,反应后|门|收未反应的醉:0.9g,该盼的相对分了质量是—.13.0.2mol有机物与0.4 molO?在密闭容器中燃烧,生成物是CO2,CO,H2O,产物经浓硫酸干燥后,浓硫酸增重10.8 g,通过灼热CuO,充分反应后,CuO失重3.2g,最后通过碱石灰,碱石灰增重17.6g,若同量该有机物与9.2g钠恰好反应,求该有机物的结构简式冽举两重要用途.七冽举1.列举气体的主要成分⑴天然气(2)高炉煤气(3)裂解气(4)水煤气(5)液化气.2.列举石汕分循和煤干儒的主要产品.3.列举能与Na,NaOH,NaHCO.3反应的有机物的类型,并写出方程式.4.列举下列反应各一个:⑴水化⑵硝化(3)磺化(4)氢化(或硬化)(5)氧化⑹酯化(7)皂化5.列举(常见液态有机物中寻找,同类只选一种)⑴互溶于水(2)不溶于水,密闭比水小(3)不溶于水,密闭比水大(4)油状液体(5)能萃取浪水浪(5)能与浪水发生加成反应(6)能与浪水发生取化反应。
有机化学基础复习提纲1.19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯提出了有机化学概念,使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。
2.[CO(NH2)2],从而打破了无机物和有机物的界限。
使人们抛弃了“生命力论”。
3.4.5.吸收,然后根据吸收前后的质量变化确定元素的质量分数。
6.7.8.气流的条件下,把样品加热到950~1200℃,使之充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析其9.10.11.之分离成带电的“碎片”,并报据“碎片”的某些特征谱分析有机物的结构,主要是为获12.13.14.15.16.17.18.19.合物,其中还有少量不屈于烃的物质。
20.21.22.氯乙烯的生产工艺目前主要有5种:乙炔氢氯化法、乙烯直接氯化法、乙烯氯化裂解23.1866年,德国化学家凯库勒提山了苯环结构,称为凯库勒式,简写为。
基于苯环的成键特点,苯环的结构又常用表示。
24.25.26.27.28.等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。
29.30.31.32.33.34.于酚类物质的检验。
35.36.等。
37.38.39.40.41.42.烃基卤化镁又称格氏试剂,在有机合成中应用非常广泛,极大推动了有机化学的发展,Grignard也因此获得了1912年诺贝尔化学奖。
格氏试剂与卤代径、醛、CO2反应可以实现43.纤维素依次用浓烧碱溶液、CS2、处理后,再将其压入稀硫酸中得到质量更高的纤维,44.45.46.47.48.它在水中的溶解度最小,可以形成晶体析出。
不同氨基酸出现这种情况的pH值各不相同,利用这一差异可以通过控制溶液的pH值来分离氨基酸。
49.50.这种变化称为变性。
51.52.称为蛋白质的四级结构。
53.54.。