高二化学溴乙烷-卤代烃
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【要点解读】一、溴乙烷(1)溴乙烷:C2H5Br(2)物理性质:纯净的溴乙烷是无色的液体,沸点38.4℃,密度比水的大;(3)化学性质:1)水解反应:C2H5Br+NaOH △C2H5OH+NaBr强调:①卤代烃的水解反应的条件:NaOH的水溶液;②水解反应的类型是取代反应;2)消去反应:C2H5Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O特点:消去是卤素与邻位碳上的氢,因此若卤素邻位碳上没有氢则不能发生消去反应;消去反应的定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr 等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应.二、卤代烃(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式:R-X.饱和一卤代烃的通式为C n H2n+1X.(2)分类:①按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃.②按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃.③按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.④按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.(3)命名:1)习惯命名法:适用于简单的卤代烃.例如:CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHBr CHCl3正丙基氯丙烯基溴氯仿2)系统命名法:①选择含有卤素原子的最长碳链,根据主碳链的碳原子数称为“某烷”;【重难点指数】★★★【重难点考向一】溴乙烷的水解【例1】(双选)下列液体中,滴入水中会出现分层现象,但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(不考虑有机物的挥发)()A.溴乙烷B.乙醇C.橄榄油D.苯乙烯【答案】AC【名师点睛】考查有机物的物理性质和化学性质,有机物滴入水中会出现分层现象,说明该有机物不溶于水;滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失,说明该有机物能够与氢氧化钠溶液反应生成了易溶于水的物质,据此进行解答。
【重难点考向二】溴乙烷的消去反应【例2】1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应() A.碳氢键断裂的位置相同B.碳溴键断裂的位置相同C.产物相同,反应类型相同D.产物不同,反应类型相同【答案】C【解析】1-溴丙烷发生消去反应的方程式为:CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O;2-溴丙烷发生消去反应的方程式为:CH3CHBrCH3+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O;A.1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断1号C的C-Br键和2号C的C-H键,2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断1号C的C-H键和2号C的C-Br键,碳氢键断裂的位置不同,故A错误;B.1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断1号C的C-Br键,2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断2号C的C-Br键,碳溴键断裂的位置不同,故B错误;C.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,都发生消去反应,生成1-丙烯,故C正确;D.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,都发生消去反应,生成1-丙烯,故D错误;故选C。
《溴乙烷及卤代烃的性质》总结1.卤代烃:烃分子中的氢原子被_____________________取代后所生成的化合物,叫做卤代烃,如:CH3Cl、CH3CH2Br、CCl4、。
2.卤代烃的分类:(1)根据分子中所含卤素的不同,卤代烃可分为氟代烃(CF2=CF2)、氯代烃(CH3Cl)、溴代烃(CH3CH2Br)等。
(2)根据分子中卤素原子的多少,卤代烃可分为一卤代烃(CH3CH2Br)、多卤代烃(CHCl3)等。
(3)根据烃基的不同,卤代烃可分为饱和卤代烃(CH3CH2Br、BrCH2-CH2Cl)、不饱和卤代烃(CH2= CH-Cl)、芳香卤代烃()等。
3.溴乙烷(C2H5Br)的物理性质:_____色、有________气味的液体,沸点38.4℃,密度比水__________,__________溶于水。
C2H5Br________(填“是”或“不是”)电解质。
如何证明你的结论?________________________。
4.溴乙烷(C2H5Br)的化学性质:C2H5Br分子中的官能团是__________,C—Br共价键的键长比C—H共价键的键长_______(填“短”或“长”),化学反应时,C—Br键比C—H键更_______(填“难”或“易”)断裂,所以溴乙烷的化学性质比乙烷_________(填“活泼”或“不活泼”)。
(1)水解反应,C2H5Br在NaOH溶液中加热反应为:____________________________________。
该反应类型为_________反应。
该反应可看成两步反应:______________________________,____________________________。
注意:卤代烃水解反应的条件是_____________、_________。
(2)消去反应,C2H5Br在NaOH乙醇溶液中加热反应为:________________________________。
第一节溴乙烷卤代烃官能团:有机化合物中决定其主要化学性质,影响其物理性质的原子或原子团。
由于官能团的作用体现于这一章的始终,成为这一章知识的主题或者说是串联起这一章知识的一条潜在的主线,在学习烃的衍生物时应重视官能团的作用。
烷一.知识梳理1.溴乙烷的结构:由乙基和溴原子两部分构成;溴原子是溴乙烷的官能团。
2.溴乙烷的物理性质:无色液体,沸点38.4°C,密度比水大.溴乙烷的化学性质(1)强碱的水溶液下的取代反应(2)强碱的醇溶液下的消去反应3.卤代烃概述(1)卤代烃—卤素取代了烃分子中的一个或几个氢原子后的产物。
(2)存在—自然界中无天然品,全部为合成品。
(3)应用—溶剂、助剂、消毒剂、麻醉剂、致(制)冷剂,阻燃剂。
有机合成的重要中间体。
(有机的合成中间转运站)4.卤带烃分类和命名(1)分类1°2°3°CH j ClR2CHClR3CCl饱和*一卤代烃二卤代烃三卤代烃如代烃氯代烃溴代烃碘代烃氯氟代烃脂肪族乙烯式烯丙式CH2=CHX CH2=CHCH2Cl不饱和芳香族XCH2X(2)命名1.选择含卤素的最长碳链为主链;2.从靠近取代基的一端为主链编号;3.以相应的烃为母体,将卤素作为取代基放在母体名称之前;4.不同卤素按F、Cl、Br、I的顺序排列(位序小的排在前面)。
例题:Cl CH34-甲基-2-氯己烷CH3CHCH2CHCH2CH3CH J Cl2-甲基-4-氯己烷5.卤带烃的物理性质(1)多为无色、有味、多数有毒,一氟代烷的毒性最大;不溶于水,易溶于有机溶剂。
(2)小分子为气体或液体。
如氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷和氟乙烷、氯乙烷为气体,其余的卤代烷为液体。
15个碳以上的为固体。
(3)液体气化时吸热量大,可作制冷剂。
如氟利昂(Freon)即为含氟制冷剂。
但由于它对大气中臭氧层的破坏作用,目前已被国际禁用。
(4)密度:一氟、一氯代烷的密度小于1,一溴、一碘代烷的密度大于1。
卤代烃—溴乙烷一、溴乙烷的分子组成的结构分子式:C2H5Br结构式:H H丨丨H一C一C一Br(C是Sp3杂化)丨丨H H结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br电子式:H H······极性分子(无对称轴)H C C Br······H H溴乙烷的官能团—X(卤原子)溴乙烷不溶于水,在水中或熔融状态下均不电离就没有Br—,所以不与AgNO3溶液产生沉淀AgBr,溴乙烷属于非电解质二、溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷无色液体,沸点38.4℃,比水的密度大,与水不互溶,但可溶于有机溶剂,遇水分层,在水的下层,下层会呈现亮油状液体三、溴乙烷的化学性质1.水解反应(取代反应)H H H H丨丨NaOH 丨丨H一C一C一Br+H—O—H——→HBr+H—C一C一O—H丨丨羧基△丨丨H H H H(乙醇)(加热:加快化学反应速率)NaOH作用:中和反应生成的HBr,使平衡向正向移动折键是C—Br键或H H H H丨丨H2O 丨丨H一C一C一Br+NaOH——→NaBr+H—C一C一OH丨丨△丨丨H H H H注:如果验证卤代烃里面卤原子是什么时,步骤是:取反应后溶液分层的上层液体,因为下层液体是未水解的卤代烃,而上层液体,有卤化氢,吸取上层液体,加入过量的HNO3,中试液中的NaOH,如果不加HNO3,Ag+就和OH—生成AgOH沉淀,AgOH见光分解为Ag2O和H2O,Ag2O褐色会干扰实验现象(Ag++OH—=AgOH↓)因此验证卤原子方法总结如下:①取水解后的上层试液加入NaOH的水溶液加热,加入HNO3至过量②再加适量的AgNO3,观察实验现象,有白色沉淀,含Cl原子,有淡黄色沉淀,含Br原子黄色沉淀,含I原子(2)该反应的条件是NaOH的水溶液加热.(有机推断符号NaOH.H2O /△)证明卤代烃在水解)2、消去反应H H H H││醇溶液││H—C —C —Br+NaOH ——→H2O+NaBr+ C二C↑││Δ││H H H H醇:将两者互溶且降低卤代烃的水解程度断:Br带走相连C的相邻C上的H1、定义:有机化合物在一定条件下(NaOH的醇溶液加热),从一个分子中脱去一个小分子H2O等,而生成不饱和键,双键,三键的反应消去原则:冠能团卤原子相连C的相临C上必须得有H,有H才消去,无H 不消去。
卤代烃的结构和性质(以溴乙烷为例)1 溴乙烷的分子结构分子式电子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br2 溴乙烷的物理性质颜色状态密度沸点溶解性无色液体比水的大38.4℃难溶于水,可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)3 卤代烃的化学性质(1)取代反应(水解反应)教材P53·实验3-1溴乙烷的水解反应实验操作产物检验实验现象实验结论取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1 mL5%NaOH溶液,振荡后加热,静置有浅黄色沉淀生成溴乙烷可以在NaOH水溶液中发生取代反应,该反应也称溴乙烷的水解反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠:C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr注意将溴乙烷与AgNO3溶液混合,不反应但分层,因为溴乙烷是非电解质,在水中不能电离出Br-,加入AgNO3溶液无沉淀生成。
深化理解全面认识卤代烃的水解反应反应原理在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。
因此,卤代烃在化学反应中,C—X 较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去反应本质卤代烃的水解反应是取代反应,水分子中的—OH取代了卤代烃中的—X。
R—X+NaOH R—OH+NaXR—CHX—CH2X+2NaOH R—CH(OH)—CH2OH+2NaX反应条件NaOH水溶液、加热。
注意:(1)NaOH不是反应的催化剂,从平衡移动的角度看,NaOH不断中和氢卤酸,促进卤代烃的水解;(2)加热的目的是提高反应速率,且水解反应是吸热反应,升高温度也有利于平衡右移量的关系R—X~NaX~AgX,即1 mol单卤代烃通过反应可得到1 mol AgX(X=Cl、Br、I)沉淀,常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量应用可用于制取醇,如:CH3Cl+NaOH CH3OH+NaCl(制一元醇)、(制二元醇)、(制芳香醇)(2)消去反应①溴乙烷的消去反应将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,溴乙烷可以从分子中脱去HBr,生成乙烯。
高二化学溴乙烷卤代烃人教版【同步教育信息】一. 本周教学内容溴乙烷卤代烃二. 重点、难点1. 掌握烃的衍生物的概念,初步认识常见官能团;2. 了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质;3. 学会操作溴乙烷的水解实验;4. 掌握溴乙烷的水解反应、消去反应;5. 了解氟利昂的用途及危害。
三.具体内容(一)烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代,生成的一系列有机化合物。
这些有机化合物从结构上都可以看作是由烃为母体衍变而来,所以叫烃的衍生物。
上一章所见到的官能团有—X、—OH、—NO2和“C=C”等不饱和键。
如烯烃的加成反应是由“C=C”决定的。
(二)官能团决定化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。
一般说来,具有相同官能团的有机物就具有类似的化学性质。
官能团是有机物分类的重要依据之一。
(三)溴乙烷1. 溴乙烷的结构乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷,分子式是C2H5Br,2. 溴乙烷的物理性质无色液体,沸点38.4℃,密度比水的大。
3. 溴乙烷的化学性质受官能团溴原子—Br的影响,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,既易发生水解反应,又可以发生消去反应。
(1)水解反应溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应,生成乙醇和溴化氢:C2H5—Br+H—OH—→C2H5—OH+HBr根据化学平衡的原理分析,若要加快此反应的反应速率,提高CH3CH2OH产量,可加入NaOH溶液。
思考:如何检验溴乙烷中含有溴元素?提示:溴乙烷中溴以原子形成存在。
只有Br-与Ag+才会产生AgBr沉淀,直接加AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。
(2)消去反应溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的醇溶液共热,从分子中脱去HBr,生成乙烯:像这样,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫做消去反应。
由于溴原子的出现,使C-Br键极性较强,易断裂,因此化学性质比乙烷活泼,在一定条件下易发生消去反应或取代反应。