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c8 醛酮

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醛酮知识要点—邢其毅基础有机化学

醛酮知识要点—邢其毅基础有机化学

醛酮知识要点—邢其毅基础有机化学醛酮是有机化合物中常见的一类官能团，具有广泛的应用和重要的地位。

在邢其毅基础有机化学中，我们需要掌握醛酮的结构与性质、合成方法以及相关反应等知识要点。

本文将从这几个方面进行详细的阐述。

一、醛酮的结构与性质：醛酮是一类含有羰基的化合物，其中醛代表羰基的碳原子上连接有至少一个氢原子，而酮代表羰基的碳原子上连接有两个有机基团。

醛酮的羰基碳原子上还可以有其他取代基，这使得醛酮的结构多样性较高。

醛酮的羰基碳原子具有亲电性，因此容易受到亲核试剂的攻击。

此外，醛酮的羰基碳原子还可以通过质子转移反应，参与有机合成中的重要步骤。

二、醛酮的合成方法：1. 醛酮的氧化还原反应：醛酮可以通过将醛或酮经过氧化还原反应来合成。

例如，醛可以被氧化成相应的羧酸，然后再还原成醛酮。

此外，酮也可以通过还原成醇，然后再氧化成醛酮。

2. 反应的亲核试剂攻击：醛酮的羰基碳原子可以被亲核试剂攻击，形成加成产物，然后通过质子转移反应生成醛酮。

常见的亲核试剂包括水、醇、胺等。

3. 氰化反应：醛酮可以和氰化物反应生成氰醇盐，然后再发生质子转移反应生成醛酮。

这是一种常用的合成醛酮的方法。

三、醛酮的相关反应：1. 氧化反应：醛酮可以被氧化成相应的羧酸。

常用的氧化剂包括KMnO4、CrO3等。

2. 质子转移反应：醛酮的羰基碳原子上的氢可以通过质子转移反应发生变化，生成醇或羧酸。

3. 加成反应：醛酮的羰基碳原子可以被亲核试剂攻击，形成加成产物。

例如，水的加成反应生成醇，胺的加成反应生成亚胺等。

4. 消除反应：醛酮的羰基碳原子与邻位或相邻的碳原子发生消除反应，生成不饱和化合物。

四、醛酮在有机合成中的应用：醛酮是有机合成中常用的中间体，广泛应用于各个领域。

例如，在药物合成中，醛酮作为重要的中间体参与多步合成反应，构建复杂的有机结构。

此外，醛酮的还原反应也可以用于合成醇化合物。

结论：醛酮作为基础有机化学中的重要内容，掌握其结构与性质、合成方法以及相关反应是我们在有机化学学习中的基础要点。

有机化学第十一章 醛酮

有机化学第十一章 醛酮
HCl / H2O
NaCl + SO2↑ + H2O
Na2CO3 NaHCO3 + Na2SO3
（C）转化成α-羟基腈 α-羟基磺酸钠与NaCN作用，其磺酸基则被氰基取代生成α-
羟基腈。如：
CHO NaHSO3
OH C
Na C N
SO3Na
OH C
CN
HCl H2O
OH C
COOH
优点：可以避免使用易挥发、有毒的HCN，且产率较高。
O
O
CH3-C-CH2-C-CH3
2,4 戊二酮
H3C O
3 甲基环戊酮
练习
命名下列化合物。
O CH3 CH3CCH2C=CH2
4-甲基-4-戊烯-2-酮
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛
O CH3CHCH2CCH3
Cl
4-氯-2-戊酮
O CCH3
CHO
CHO
苯乙酮
CH2CHO
苯甲醛
CH3
3-甲基苯甲醛
= = R
++ δ
δ
R δ+ δ
CO ＞
CO
H
R
羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于亲核试剂
进攻，达到过渡状态所需活化能↑，故反应活性相对↓。
综上所述，下列醛、酮进行亲核加成的相对活性为：
Cl3C C=O
H
＞ C=O
＞ CH3 C=O
R
＞ C=O
Ar
＞ C=O
＞
H
H
H
H
H
= CH3 C O ＞
α -二醛或酮：两个羰基直接相连。 β -二醛或酮：两个羰基间隔一个碳原子。

鉴别醛酮的5种方法

鉴别醛酮的5种方法

鉴别醛酮的5种方法
一、法士定试验
对醛和酮来说，法士定试验都可以进行检测。

当将法士定试剂滴入待检样品，醛会呈现出紫红色反应。

而酮则无色反应，从而区分。

二、费灵试验
费灵试验的原理是，含醛基团的物质能够还原铜离子，使它从二价变成一价。

结果呈现蓝色沉淀。

而酮类物质对该试剂无明显反应。

三、甲酮酸还原试验
对于醛和酮类物质，甲酮酸还原试验可以进行鉴别。

通常，将醛类溶液与甲酮酸混合后，常温下即可发生反应，生成氧化亚铁离子，溶液呈绿色。

而酮不还原甲酮酸，从而使得溶液无色。

四、氨基酸试验
氨基酸试验也是一种鉴别醛酮的方法。

醛能和氨基酸反应生成紫色物质，而酮则不能。

利用这个差异，我们可以鉴别出醛和酮。

五、甲基橙试验
甲基橙是一种酸性指示剂，用于鉴别醛和酮。

醛置于甲基橙溶液中会使溶液变红，而酮对甲基橙溶液无影响。

通过以上五种方法，我们可以有效地鉴别醛和酮。

c8 醛酮资料

c8 醛酮资料

H2O
(R')H OH2 慢
R+ C
(R')H
OR''
R''OH
R OR'' C+
(R')H OR'' H
H+
R OR''
C
(R')H OR''
在一定条件下，缩醛(酮)很稳定，不与格氏试剂、金属氢 化物、碱反应；但是在酸性条件下，缩醛(酮)又可以水解 为原来的羰基化合物；故有机合成中常用此法来保护羰基。
H H
C
O> H R
C
O>R C CH3
O> R R'
(R,R' 碳原子≥2 )
CO
条件：醛、位阻较小的甲基酮、或低级环酮（C8以下）
1.2 与格氏试剂(RMgX)的加成：加成产物醇。
δ+
C
δ-
O+
Rδ -
+
Mδ gX
无水乙醚
OH
H2O
C
R
OMgX C
R
常用于：制备各种醇（碳链增长）
O
R'' MgX
第九章 醛、酮、醌
醛和酮都是羰基(C=O)化合物，分子里都含有羰 基。羰基所连的两个基团都是烃基的叫酮，至少含 一个氢原子的是醛：
O
O
R CR
酮
R CH
醛
一 醛酮的结构
醛、酮的官能团是羰基(C=O)，羰基碳原子为sp2杂化， 带部分正电荷。
H . . .. C O ..
H
O -
C
+

有机化学第10章 醛和酮

有机化学第10章 醛和酮

Witting反应是在醛酮基碳所在处形成碳碳双键的一个重要方法，产物中 没有双键位置不同的异构体。反应条件温和，产率也较好，但产物双键 的构型较难控制。 Witting也因该工作而与Brown H C共享了1979年的诺 贝尔化学奖。 另一种类型的磷叶立德试剂是霍纳（Horner L）提出的：用亚磷酸 酯为原料来代替三苯基膦与溴代乙酸酯得到的试剂磷酸酯，后者在强碱 作用下形成Horner试剂。
另一种类型的磷叶立德试剂是霍纳（Horner L）提出的：用亚磷酸 酯为原料来代替三苯基膦与溴代乙酸酯得到的试剂磷酸酯，后者在强碱 作用下形成Horner试剂。
补充： 醛、酮与炔化钠的加成
R-CC-Na+ NaNH2 （-NH3） R-CCH +
C=O
NH3(液) 或乙醚
C C ONa CR H O 2
• 醛和脂肪族甲基酮（或七元环以下的环酮）与之反应，生成
• －羟基磺酸钠
白色
过量
在酸碱下可逆反应，分离提纯
-羟基磺酸钠与等摩尔的NaCN作用，则磺酸基可被氰基取代， 生成 -羟基腈，避免用有毒的氰化氢，产率也比较高。
3、与醇的加成
*1 反应情况介绍 ① 与醛反应 CH3CH=O + CH3CH2OH
(hydrazine)
C 6H 5 H C O + H2NNH O2 N NO2
(hydrazone)
C 6H 5 H C NNH O 2N NO2 + H 2O
2,4–二硝基苯肼
O O + H2NNHCNH2
2,4–二硝基苯腙
O NNHCNH2 + H2O
氨基脲
(semicarbazine)
缩氨基脲 (半卡巴腙)

有机化学：第十二章 醛和酮

有机化学：第十二章 醛和酮

分子量
58
58
58
60
沸点
-0.5
48.8
56.1
97.2
共四十八页
第三节 醛酮的化学性质(huàxuéxìngzhì)
δ δO CC
H
R (H )
酸和亲电试剂进攻富电子的氧 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳
涉及醛的反应（氧化反应 ） α H 的反应 羟醛缩合反应
卤代反应
醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。
机理(jī lǐ)：
共四十八页
氨的衍生物能与醛、酮起加成反应，用于鉴别羰基的存在，称为羰基 试剂。
常用试剂：2,4-二硝基苯肼
R C
R'
O ＋ H2NNH
NO 2
NO 2
R
－Ｈ２Ｏ
C
NNH
R'
NO 2
NO 2
黄色(huángsè)结 晶
反应产物用稀酸水解(shuǐjiě)，可生成原来的醛、酮。用与分离和提纯醛或酮。
羰基是醛、酮的官能团。
O
R1
R
CO
CO
R2
H
O
羰基化合物广泛存在于自然界，它们既是参与生物代谢过程的重要物质(wùzhì)，如甘油
醛
(HOCH2CHOHCHO）和丙酮酸 (HOOCCOCH3)是细胞代谢作用的基本成分，
又是有机合成的重要原料和中间体。
共四十八页
第一节 醛和酮的分类(fēn lèi)和命名
共四十八页
一 、亲核加成反应(jiā chénɡ fǎn yīnɡ)
亲核加成反应是羰基(tānɡ jī)的特征反应，亲核试剂NuA与羰基C=O反应。

8种醛酮标准物质

八种醛酮标准物质
是指在化学分析中常用作参照的八种醛和酮化合物。

它们具有较高的稳定性和可靠性，可用于校准仪器、验证方法和评估实验室间的一致性。

这八种醛酮标准物质包括：
1. 甲醛（CH2O）：是一种最简单的醛，常用作醛类的通用参照物。

2. 乙醛（CH3CHO）：是一种常见的酮，具有较高的反应性，可用于评估氧化反应的效率。

3. 丙酮（(CH3)2CO）：是一种常用的酮类溶剂，可用于仪器校准和验证方法。

4. 丁酮（(CH3)2COCH3）：是一种酮类化合物，可用于评估酮类化合物的分析方法。

5. 戊醛（C5H10O）：是一种高级醛，可用于评估醛类化合物的分析方法。

6. 己酮（C6H12O）：是一种高级酮，可用于评估酮类化合物的分析方法。

7. 庚醛（C7H14O）：是一种更高级的醛，可用于评估醛类化合物的分析方法。

8. 辛酮（C8H16O）：是一种更高级的酮，可用于评估酮类化合物的分析方法。

这八种醛酮标准物质在化学分析领域具有广泛的应用，它们可以用于校准气体chromatography、liquid chromatography、mass spectrometry 等仪器，以及验证相关分析方法。

同时，它们还用于
实验室间的比对和质量控制，以确保分析结果的准确性和可靠性。

在实际应用中，可根据需要选择适当的标准物质，进行仪器校准和方法验证。

大学有机化学教程第八章醛和酮详解演示文稿

应可用来鉴别醛和甲基酮。
第25页，共68页。
a、反应机理
δ-O
δ+C R
H（CH3）+ SO3H
R C
CH3（H）
O SO3H
互变重排
R
OH
C
CH3（H） SO3
R
OH
Na
C
CH3（H） SO3Na （白）
羰基的碳原子是和硫原子结合的,HSO3-的亲核性
与CN-相近,二者反应机理也相似。
第26页，共68页。
b、反应范围
醛,脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮均可与饱和NaHSO3溶液 反应。非甲基酮和芳香酮难发生此反应。
不 同 的 羰 基 化 合 物 与 1molNaHSO3 反 应 1hr 后 生成加成产物的百分数为:
CH3CHO （89%）
CH3COCH3 CH3CH2COCH3
（56%）
（36%）
O CH3CH2COCH2CH3 PhCOCH3
O CH3CCH2CH3
O CH3CCH3
二甲酮(丙酮)
甲基乙基甲酮
（甲乙酮）（丁酮）
O CH3CCH（CH3）2
甲异丙酮(异戊酮)
第6页，共68页。
（2）系统命名法
（a）选主链。选取包含羰基在内的最长碳链为主链，
并根据主链碳原子数命名为“某醛”或“某酮”。
（b）编号。从离羰基最近的一端开始编号。醛的羰
第4页，共68页。
2、醛酮的命名
（1） 普通命名法
醛与醇的习惯命名相似，相应的碳原子数的烃 基后面加一个“醛”字即可。
CH3CH2CHO
丙醛
CH2=CHCHO
丙烯醛
O CH3CH2CH2C H

第九章 醛、酮


CH3CH2OH
Cu
CH3CHO
CH3CHO
2 C2H5OH 干 HCl
例 2：
例3：同一种醇可由不同的格利雅试剂和不同的羰基化 合物生成：
合成上的应用举例: 由不超过五个碳的醇合成
OH
2-庚醇
CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2OH
Cu
CH3CHO
PBr3 吡啶 Mg 干醚
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH2 MgBr
① CH3CHO + ② H3O
+ Cl C (CH2)16CH3 O
无水AlCl3
C (CH2)16CH3 O
C (CH2)16CH3 O
(CH2)17CH3
Wolff-Kishner -黄鸣龙法
1946年黄鸣龙改进了沃尔夫(Wolf.德1912) 凯西纳(Kisbner.俄罗斯1911) 的还原
方法：使用液态肼替代气态肼，使条件更为温和。
• 缩醛对碱和氧化剂都相当稳定。由于在酸催化下生成缩醛的 反应是可逆反应，故缩醛可以水解成原来的醛和醇：
• 在有机合成中常利用缩醛的生成和水解来保护醛基。
• 醛与二元醇反应生成环状缩醛：
• 酮也能与醇生成半缩酮或缩酮，但反应较为困难。 而酮和1,2-或1,3-二元醇比较容易生成环状缩酮：
• 常用1,2-或1,3-二元醇与生成环状缩醛以保护羰基。
• 羟基腈是一类很有用的有机合成中间体。氰基-CN能 水解成羧基，能还原成氨基。 例如： 有机玻璃 —聚-甲基丙烯酸甲酯的单体的合成：
丙酮氰醇 （78%）
-甲基丙烯酸甲酯（90%） • 第二步包含：水解、酯化和脱水等反应。

有机化学第八章醛酮醌


•能发生碘仿反应的结构：
O CH3 C 、CH3 OH CH
• 乙醛 • 甲基酮 • 含CH3CHOH—的醇 NaOX为强的氧化剂，可将此类结 构氧化成：CH3-CO-
•下列化合物哪些能发生碘仿反应？
（1）CH3CH2OH （2）CH3CHO （3）异丙醇 （4）-苯乙醇 （5）CH3-CO-CH2-CH2-COOH 答：都可以。 注意:乙酸不可以(Why?)
（1）碳碳双键加成
2,3,5,6-四溴环己二酮
（2）1,4-加成 — 苯醌可与氢卤酸 , 氢氰酸和胺发生 1,4-加成,生成1,4-苯二酚的衍生物.
(3) 羰基加成 ——对苯醌能与一分子羟胺和二分子羟 胺生成单肟或双肟。
•与羟胺反应
•苯醌单肟（ wo) 与对 亚硝基苯酚的互变
互变异构体
（4）还原反应 •对苯醌与对苯二酚可通过还原与氧化反应互变。
2,4-二硝基苯肼
腙 (zong)
（E）醛酮与氨基脲的反应：
氨基脲
脲(niao)
• 醛酮与氨衍生物的反应历程: 第一步:羰基的亲核加成,生成不稳定的加成产物; 第二步:失去一分子水.
• 醛酮与氨衍生物的反应是——加成-脱水反应.
• 氨衍生物对羰基的加成一般可在弱酸催化下进行， 其历程和醇对羰基的加成相类似。
注意：两种方法的适用范围
• 克莱门森还原——适用对酸不敏感的化合物；
如：NH2-CH2-CH2-CO-CH3，就不能用此方法, 含有-NO2也被同时还原。
• 沃尔夫 - 凯惜钠 - 黄鸣龙反应 —— 适用对碱不
敏感的化合物； 如：含有羧基等就不行。
补充：
-CO，-NO2均 还原！
用HCl，可使 之变为酚！
•1,4-萘醌的制备1 •工业上用氧气氧化。
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β -羟基丁醛
4.含有芳香环的醛，则将芳香环当作取代基。
CHO CH CHCHO
CHO OH
苯甲醛
β -苯基丙烯醛
邻羟基苯甲醛
(苦杏仁油)
(肉桂醛)
(水杨醛)
酮的命名
Organic Chemistry Yichun University
1. 脂肪酮的系统命名：与醇的命名相同,连有羰 基的最长碳链为主链：
H ( C H 3) R C O + N a Cl + S O + H O 2 2
H( C H 3 ) R C OH
HCl
SO3Na
H ( C H 3)
1 /2 N a 2 C O 3
R
C
O + N a 2 S O 3 + 1 /2 C O 2+ 1 /2 H 2 O
1.4 与氨的衍生物加成缩合：氨及其衍生物是含氮的亲
NH2
NH
N O2 O 2N
2,4-二硝基苯肼
具体反应:
Organic Chemistry Yichun University
C
O
+
H2N
R( Ar) (伯 胺 )
C
N
R ( Ar)
西佛碱
C O + H2N O H (羟 胺 )
C
N OH
肟(wo)
N N H2
C
O +
H2N
N H 2 (肼 )
C
腙
Cu
CH 3 CHO
CH 3 CHO
① 无水乙醚 + CH 3 CH 2 MgBr + H 2O ② H
CH 3 CHCH OH
2 CH 3
2. 丙烯制备丁醇
CH 3 CH=CH
2
CH 3 CH 2 CH
HBr H 2O 2
2
CH 2 OH
CH 3 CH=CH
Mg 无水乙醚
2
CH 3 CH 2 CH 2 Br
级环酮（C8以下）和饱和NaHSO3水溶液作用，生成羟
基磺酸钠而结晶析出。
H ( C H 3) R C O + NaHSO3
可逆
R
H( C H 3 ) C OH 羟 基 磺 酸 钠
SO3Na
机理
H ( C H 3) R C O +
..
Na HSO3 R
H( C H 3 ) C OH
SO3Na
羟基磺酸钠在稀酸或稀碱条件下共热又分解为原 来的羰基化合物。用于提纯分离醛和某些甲基酮
δ+ δ
_
C
O
+
_
CN
C CN
+
O
_
H
C CN
OH
课堂练习:1 以丁酮为原料,合成2-甲基-2-羟基丁酸
O HCN C H 2C H 2C C H 3 C H 2C H 2C C H 3 CN OH H3O+ C H 2C H 2C C H 3 C O OH OH
Organic Chemistry Yichun University
核试剂，可与羰基加成，再分子内失去一分子水形成碳
氮双键
δ + δ
_
C
O
+
.. H2N
+
+
Y
C O _
NH2 Y
H
C OH
N H
Y
醇胺
H2O
C
N
Y
Organic Chemistry Yichun University
胺的主要衍生物
NH2 R
伯胺
NH2
OH
羟胺
O
NH2
NH2 肼
NH2
NH
C
NH2
氨基脲
O2N C O + H2N NH NO2
C N
ห้องสมุดไป่ตู้
O2N NH NO2
(2 ,4 — 二 硝基 苯 肼 )
O C O + H2N NH C N H2
(2 ,4 — 二 硝 基 苯 腙 )
O C N NH C N H2
(氨 基 脲 ）
(缩 氨 脲 )
羰基化合物和羟胺、2，4—二硝基苯肼及氨基脲等 羰基试剂加成缩合，产率高，结晶好且大多有特殊 的颜色，可用于醛酮的鉴别。产物在稀酸作用下又 分解为原来的羰基化合物，可用于分离提纯：
O
O C O + RMgX 无水乙醚
RC—OMgX
O H
+
H 2O
RC—OH
例如：1.由乙烯（或丙烯）制备2-丁醇
CH 2 =CH CH CH OH CH 2 CH
2
3
3
CH 2 =CH
HBr
2
CH 3 CH 2 Br
Mg 无水乙醚
CH 3 CH 2 MgBr
CH 2 =CH H 2O
2
H
+
CH 3 CH 2 OH
反应机理 由醛到半缩醛
H R C O + R + C
+
H
OH
H
R
R' .. O .. H
OH R C OH C
..
H + O H R
+ H
..
H O R'
半缩醛(酮)
由半缩醛（酮）到缩醛（酮）
R C H O OH
+
R
+
R'
+
O H2 C
R
- H2 O
+
H H
C H
OR
O
R'
半缩醛（酮）
R
R'- O H
羰基与烯烃结构的比较
Yichun University
二．醛酮命名
醛的命名
Organic Chemistry Yichun University
1. 脂肪醛的系统命名：含醛基的最长碳链为主链， 从醛基开始编号,称某醛。
HCHO C H3C H O C H3 C H2C H2C H2C H O C H3C H C H2C H O C H3
CH 3 CH 2 CH 2 MgBr
① O3 CH 3 CH=CH 2 ② Zn
HCHO + CH 3 CH 2 CH 2 MgBr
CH 3 CHO + HCHO H 2O
① 无水乙醚 + H 2O H ②
CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 OH
1.3 与NaHSO3加成：醛、位阻较小的甲基酮、或低
(R,R' 碳原子≥2
条件：醛、位阻较小的甲基酮、或低级环酮（C8以下）
1.2 与格氏试剂(RMgX)的加成：加成产物醇。
δ R δ+ MgX
Organic Chemistry Yichun University
+
δ+ C
δ O
R
C
OMgX
H2O
R
C
OH
H RMgX
H O R CH OMgX
H2O
甲醛
乙醛
戊醛
3—甲基丁醛
2. 普通命名: 适用于一些简单的醛
C H 3C H 2C H 2C H O C H 3C H C H O CH3
正丁醛
异丁醛
Organic Chemistry Yichun University
3. 醛的俗名：与羰基相连的碳叫α 碳，依次以β 、γ 标记
γ β α
C H 3C H C H 2C H O OH
与醇的加成：在无水酸的作用下，醇和羰基
加成先生成半缩醛(酮)，进一步反应生成缩醛(酮)。 反应可逆
R ( R)H C O
无水 HCl R'- O H
R ( R )H C
OH O R'
半缩醛(酮)
无水 HCl R'- O H
R C ( R) H
O R' O R' + H O 2
缩醛(酮)
Organic Chemistry Yichun University
H 2O . R O H
1.1
与氢氰酸加成：加成产物α 羟腈。增长碳链的方法
和α -羟基酸的制备方法：
H ( R')
+
H ( R') H CN R C OH CN
R
C
O +
α—羟腈
H ( R ')
H
+
R
H2O
C OH
COO H
α—羟酸
机理
CN-作为亲核试剂进攻羰基上碳原子，结
合成碳碳键，π键上的一对电子转移到O上形成 O-中间体，迅速与H+结合形成羟腈：
+
H
H
C
R C H2O H
R
O
2
R OMgX
H2O
2
R1M gX
+
R
2
C
R
1
CH
R
1
CH
OH
R R1M gX
3
R
3
R OMgX
H2O
3
+
R
2
C
O
R
1
C R
2
R
1
C R
2
OH
说明 （1）利用此反应可制伯、仲、叔醇，较原 来的羰基化合物增加一个R′,是增碳的反应。
（2）反应中不能含有与RMgX反应的基团， 如： HO-,-COOH等