第一章第四节研究有机物的一般步骤和方法

设分子式为 (CH3)n 则 15n＝30
∴ n＝2 分子式为 C2H6
例.实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的 相对分子质量是30，求该化合物的分子式。 解法二 ∵1mol有机物中含C原子30×80%／12＝2mol 1mol有机物中含H原子30×20%／1＝6mol 则一个分子中含2个C原子6个H原子 ∴ 分子式为 C2H6 答案：实验式是CH3，分子式是C2H6
2、色谱法常用的吸附剂有哪些？ 3、色谱法的种类有哪些？
（四）色谱法 1、定义：利用吸附剂对不同有机物吸附作用
的不同，分离、提纯有机物的方法。
2、吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭
3、分类：
1、柱色谱法 2、纸上色谱法
3、薄层色谱法
5、液相色谱法
4、气相色谱法
1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液 漏斗分离的是 BD A B C D 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 汽油和水，苯和水，己烷和水
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一 般步骤和方法
研究有机物一般经历的步骤：
有机化合物的 混合物 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
研究有机化合物的基本步骤: 粗 产 品
分离提纯的 方法有哪些？
分离 提纯
定性 分析
定量分析
除 杂 质
确定 组成 元素
数目的式子,表示物质分子的真实组成。
例.5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O
5.4 g 。含有哪些元素? 求其实验式。 解： n(CO2) =13.2／44=0.3mol m(C)=3.6g n(H2O)= 5.4／18=0.3mol
m(O)=5.8g-3.6g-0.6g=1.6g ∴所以，该化合物含 C、H、O三种元素。
设分子式为： (C3H4O3)n ∴ n＝2
则 88n＝176
分子式为 C6H8O6
【方法二】直接法
密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol 气体中元素原子各为多少摩尔→分子式 学与问
课本P21
实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有 兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分 子中各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢 5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质 量为194.1g/mol。你能确定它的分子式吗？
3、有机物分子式的确定方法
【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍，因此利 用相对分子质量的最简式可确定其分子式。
【例题】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O） 中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样 品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气 流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水 硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成 物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 41％ ，氢的质量 分数是 4.55％ 。 肯定含有氧 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ （3）试求维生素C的实验式：C3H4O3 （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分 子式 C 6H 8O 6
三、确定相对分子质量→确定分子式 ☆1、确定相对分子质量的常见方法： ①根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol ▪ρg/L=22.4ρ g/mol ②依据气体的相对密度： M1 = DM2(D:相对密度) ③求混合物的平均式量： ④运用质谱法来测定相对分子质量
2、测定相对分子质量最精确快捷的方法
2、萃取剂选取： （1）萃取剂与原溶剂互不相溶； （2）萃取剂与溶质不反应； （3）溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂要大得多； 3、常见的有机萃取剂： 乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯……
4、萃取的步骤：
洗涤、检漏
振荡
萃取
分液
4、萃取实验过程中要注意的问题：
（1）分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口 和玻璃塞处是否漏液体，不漏的才能使用； （2）进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧 杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流 尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层 液体流出。 （3）要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；
＝
A的实验式为：C2H6O
＝ 2 ： 6 ：1
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
例.实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相 对分子质量是30，求该化合物的分子式。 解法一 ∵ n(C)∶n(H)＝80／12∶20／1＝1∶3 ∴该化合物的实验式：CH3
李比希法
现代元素分析法
“李比希元素分析法”的原理：
取定量含 加CuO氧化 H2O C、 H（ O） CaCl2吸收 的有机物 用KOH浓 得前后 CO2 质量差 溶液吸收 得出实验式 用无水 得前后 质量差
计算O 含量
计算C、 H含量
求有机物的实验式： 思考:实验式和分子式有何区别? 实验式：表示化合物分子中所含元素的原子 数目最简整数比的式子。 分子式：表示化合物所含元素的原子种类及
小结： 萃取 1、萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不 相溶的两种溶剂中溶解性的不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出 来。
2、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？
3、如何选取萃取剂？
4、归纳萃取的步骤。
5、实验过程要注意哪些问题？
（四）色谱法： （阅读P19）
【思考与交流】
1、什么叫色谱法？
/%
（1）质荷比是什么？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷 （通常带一个单位电荷）的比值。 （2）如何确定有机物的相对分子质量？
由于分子离子的质荷比越大，达到检测器
需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的
就是未知物的相对分子质量。（注意：碳、氢
原子同位素的影响）
例、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极 少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品 分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后 测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示 （假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子 的多少有关），则该有机物可能是 A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯
P18
苯甲酸的重结晶实验 趁热过滤 冷却结晶
加热溶解
思考与交流
温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得 到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越 好？
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分
杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温
度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作
带来麻烦。
（三）萃取 1、萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相 溶的两种溶剂中溶解性的不同，用一种溶剂把溶 质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来。
m(H)=0.6g
n(C ) ∶n(H)∶n(O) ＝ 0.3∶0.3×2∶1.6／16
＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1
∴实验式为
C3H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
相对分子质量
【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析 实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为 13.14%，求A的实验式。 解： 氧的质量分数为 1－52.16%－13.14% ＝34.70% 各元素原子个数比 N(C)：N(H)：N(O)
约大于30℃）。
蒸馏
温度计
蒸 馏 烧 瓶
冷凝管
牛角管
锥 形 瓶
实验1-1工业乙醇的蒸馏
含杂工 蒸馏 业乙醇 无水乙醇 工业乙醇 加CaO 蒸馏 (99.5%以上) (95.6%)
通过蒸馏（实验1-1）得到的酒精是否就是无
水酒精？怎样才能得到无水酒精？ 加入CaO等吸水剂再蒸馏
蒸馏操作应注意的问题：
—质谱法
用高能电子流轰击分子，使其失去电子 变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正 电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量， 它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果 被记录为质谱图。
相对分子质量的测定——
质谱仪
质谱仪
相对分子质量的测定——
质谱仪
100
相 对 丰 度
80
60
40 20 0
最大分子离 31 子的质荷比 + CH2=OH 越大，达到 + + CH3CH2 检测器需要 CH3CH=OH 45 的时间越长， 29 + 27 因此质谱图 CH3CH2OH 46 中的质荷比 最大的就是 质荷比 20 30 40 50 未知物的相 乙醇的质谱图 对分子质量。
试求：⑴ 吗啡的相对分子量；
⑵ 吗啡的分子式。 分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N 的百分含量和N的相对原子量，计算出吗啡的最小 相对分子量。
解：⑴吗啡最小分子量
，
而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子
量即为285。
⑵一个吗啡分子中碳原子数：
氢原子数为：
氮原子为1
氧原子数为
故吗啡的分子式为

练习、某有机物的结构确定过程前两步为： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量 分数是13.51%, 则其实验式是（ C4H10O ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（C4H10O ）。
一、物质分离和提纯 （一）物质分离和提纯的区别
（三）物质分离提纯的一般方法：
色谱法 （固态或液态）
一、分离、提纯