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第31章 氨基酸及其重要衍生物的转化

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122氨基酸及其重要衍生物的生物合成.

122氨基酸及其重要衍生物的生物合成.

氨基酸合成的碳架来源：
柠檬酸循环 糖酵解 戊糖磷酸途径 氨基酸分解途径
氨基酸合成的氨基来源：
起始于无机氮，即无机氮先转变为 氨气，再转变为含氮有机化合物。
氨基酸的分族
柠檬酸循环
α-酮戊二酸
谷氨酸
谷氨酰胺 脯氨酸 精氨酸
草酰乙酸
天冬氨酸
天冬酰胺 甲硫氨酸 赖氨酸 苏氨酸
（谷氨酸族）
（天冬氨酸族）
糖酵解 丙酮酸
甘AA 丝AA 半胱AA
乙醛酸
3-磷酸甘油酸
（五）组氨酸和芳香族氨基酸的生物合成

包括：组AA(His)、色AA(Trp)、酪AA(Tyr)、 苯丙AA(Phe)

芳香族AA碳架：4-磷酸-赤藓糖(PPP)和PEP(EMP)
1、芳香族氨基酸的生物合成

芳香族AA碳架：赤藓糖-4-磷酸(PPP)和PEP(EMP)
PEP 4-磷酸赤藓糖
若将莽草酸看作芳香族氨基酸合成的前体 ，因此芳香族氨基酸合成时相同的一段 过程叫莽草酸途径
色氨酸
莽草酸
分支酸 预苯酸 苯丙氨酸
酪氨酸
2、组氨酸的生物合成
组氨酸碳原子和氮原子来源总结
N 来自ATP
HC
来 自 核 糖
CH
C - -
CH2 CH-NH2 COOH
N H
来自谷氨酰胺的酰胺基
酶生成量的控制主要是通过有关酶编码基因活性的改变。 当某种氨基酸的合成能够提供超过需要量的产物时，则该合成 途径的酶的绩码基因即受到抑制；而当合成产物浓度下降时， 则有关酶的编码基因即解除抑制，从而合成增加产物浓度所需 要的酶。 在氨基酸的合成途径中，有些酶能够受到细胞合成量的控 制；这种酶称为阻遏酶。例如大肠杆菌由天冬氨酸衍生的几儿 种氨基酸的合成过程中，标有A、B、C的三种酶都不属于变构 酶，这些酶属于阻遏酶，它们的调控靠细胞对其合成速度的改 变。当甲硫氨酸的量足够时。同工酶A和B都受到阻遏．同样当 异亮氨酸的合成足够则同工酶C的合成速度就受到阻遏。

氨基酸和重要衍生物生物合成

氨基酸和重要衍生物生物合成
1、概论
➢必需氨基酸 ➢非必需氨基酸
人类必需氨基酸：
缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、苏氨酸、 甲硫氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸 （组氨酸、精氨酸——幼体必需）；
高等植物有能力合成自身所需的全部氨基酸。
2、有关合成的两个问题
(1)氨基酸碳骨架是怎样形成的? (2)氮经怎样的途径流入氨基酸分子?
2.1 氨基酸碳骨架的形成
源于代谢的三条“主要干线”的代谢中间产物 ①柠檬酸循环 ②糖酵解 ③磷酸戊糖途径
2.2 氮经三条途径流入氨基酸分子
①形成氨甲酰磷酸(耗2ATP) ②形成谷氨酸(耗NADPH or NADH) ③形成谷氨酰胺(耗1ATP)
①形成氨甲酰磷酸机制
催化酶：氨甲酰磷酸合成酶Ⅰ
调节物：N-乙酰谷氨酸（由谷 氨酸在N-乙酰谷氨酸合成酶的 催化下与乙酰-CoA合成。）
（4）连续产物抑制 ——连续反馈抑制或逐步反馈抑制
4.2 通过酶生成量的改变调节
（1）酶基因的调控 （2）阻遏与去阻遏
——靠阻遏与去阻遏调控氨基酸的合成一般比别构调控缓 慢
5、由氨基酸合成的物质
➢谷胱甘肽 ➢一氧化氮（NO）－1998年 Nobel prize ➢肌酸 ➢血红素 ➢……
谷胱甘肽的生物合成
α-酮戊二酸形成谷氨酸
α-酮戊二酸形成谷氨酰胺
3.2 芳香族氨基酸及组氨酸的生物合成
（1）芳香族氨基酸类型类型 Phe,Tyr,Trp
（2）核糖-5-磷酸衍生类型 His(其合成是嘌呤代谢的一个分支)
4、氨基酸生物合成的调节
4.1 通过终端产物对氨基酸生物合成的抑 制
4.2 通过酶生成量的改变调节氨基酸生物 合成
反应过程：1.首先由谷胱甘肽对AA转运(不转运Pro) 2.其次是谷胱甘肽的再合成，由此构成一个循环

第三十一章氨基酸及其重要衍生物的生物合成第二十七章光合

第三十一章氨基酸及其重要衍生物的生物合成第二十七章光合
•蕈(Xùn)类和眼虫L赖氨酸的生物合成 途径
第三十一章氨基酸及其重要衍生物的 生物合成第二十七章光合
二、脂肪族氨基酸的生物合成
(二)天冬氨酸族氨基酸的生物合成:L-天冬氨 酸,L-天冬酰胺,L-甲硫氨酸,L-苏氨酸
1.天冬氨酸的生物合成
第三十一章氨基酸及其重要衍生物的 生物合成第二十七章光合
1.天冬氨酸的生物合成
第三十一章氨基酸及其 重要衍生物的生物合成
第二十七章光合
2020/12/6
第三十一章氨基酸及其重要衍生物的 生物合成第二十七章光合
主要内容：
氨基酸及其衍生物的生物合成和调控。
第三十一章氨基酸及其重要衍生物的 生物合成第二十七章光合
一、概论
▪ 必需氨基酸 机体不能自己合成,必需自外界获取 的氨基酸。
3.丝氨酸族：半胱氨酸、胱氨酸←丝氨酸←甘油酸-3磷酸←糖酵解
4.丙氨酸族：丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸←丙酮酸←糖酵 解
5.芳香族氨基酸族：苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸←赤藓 糖-4-磷酸、磷酸烯醇式丙酮酸←糖酵解
6.组氨酸族：组氨酸←核糖-5-磷酸←戊糖磷酸途径
第三十一章氨基酸及其重要衍生物的 生物合成第二十七章光合
•2.L-缬氨酸、L-异亮 氨酸的生物合成
第三十一章氨基酸及其重要衍生物的 生物合成第二十七章光合
3.亮氨酸的 生物合成
第三十一章氨基酸及其重要衍生物的 生物合成第二十七章光合
(四)丝氨酸族的生物合成： L-丝氨酸、L-甘氨酸、L半胱氨酸的生物合成及固 硫作用 1.丝氨酸和甘氨酸的生物 合成
第三十一章氨基酸及其重要衍生物的 生物合成第二十七章光合
•大肠杆菌谷氨 酰胺合成酶
▪ 大肠杆菌谷氨酰 胺合成酶由12个 相同的亚基对称 排列成两个六面 体环棱柱状结构。

氨基酸及其重要衍生物的生物合成

氨基酸及其重要衍生物的生物合成
L-丙氨酸 消旋酶 D-丙氨酸
31 章 完
苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸
磷酸戊糖途径 核糖-5-磷酸
组氨酸
无机界 固氮 作用
同化作用 生物合成
生物合成
有机界
氮的循环
N2 NH3
反硝化作用
硝酸基 还原
NO3
某些微生物
绝大多数植物 及微生物
氨基酸 核苷酸 叶绿素
蛋白质 DNA RNA 多糖 磷脂质
分解代谢 分解代谢
无机氮和有机氮的相互转化
概论
生物体转化氨为有机化合物： 氨甲酰磷酸合成酶的作用 谷氨酸脱氢酶的作用 谷氨酰胺合成酶的作用
30.2 脂肪族氨基酸的生物合成
30.2.1 谷氨酸组氨基酸的生物合成：谷氨酸、谷氨酰 胺、脯氨酸（精氨酸、赖氨酸） 以a--酮戊二酸为前体
30.2.2 天冬氨酸组的生物合成：天冬氨酸、天冬酰 胺、甲硫氨酸、苏氨酸
（赖氨酸、异亮氨酸） 30.2.3 丙酮酸组的生物合成：丙氨酸、缬氨酸、亮
氨酸 30.2.4 丝氨酸组的生物合成：丝氨酸、甘氨酸、半
3） 微生物合成氨基酸的能力区别很大，E.coli 可合成
全部氨基酸 ， 乳酸菌需从外界摄取某些氨基酸。
概论
研究氨基酸生酸生物合成过程多以微生 物为材料，利用遗传突变技术。
酶Ⅰ 酶Ⅱ 酶 Ⅲ 酶Ⅳ 酶Ⅵ
AB
C
D
E
F
概论
氨基酸生物合成中的主要问题： 碳骨架的来源， 氮的进入
碳骨架： 代谢的主要干线-----柠檬酸循环、 糖 酵解、磷酸戊糖途径
简单的终端产物抑制 不同终端产物对共经合成途径的协同抑制 不同分支产物对多个同工酶的特殊抑制---
-酶的多重性抑制
连续产物抑制，及连续反馈抑制、逐步反馈抑 制

王镜岩-生物化学-第31章氨基酸及其重要衍生物的合成代谢

王镜岩-生物化学-第31章氨基酸及其重要衍生物的合成代谢

3、细菌和植物Lys的生物合成
羧基的活化
天冬氨酸激酶
天冬氨酰- β-磷酸
还原
天冬酰- β-磷酸
天冬氨酸-β -半醛脱氢酶
天冬氨酸- β-半醛
丙酮酸
二氢吡啶甲酸合酶
天冬氨酸- β-半醛
二氢吡啶甲酸合酶
受Lys抑制
二氢吡啶甲酸
Δ 1-哌啶-2,6二羧酸脱氢酶
二氢吡啶甲酸
Δ1-哌啶-2,6-二羧酸
α，β –二羟-异戊酸
α，β –二羟- β –甲基-丁酸 α，β –二羟-异戊酸
二羟酸脱水酶
α-酮- β -甲基-戊酸
α-酮- 异戊酸
α-酮- β -甲基-戊酸
α-酮- 异戊酸
异亮氨酸
缬氨酸
（三）丙酮酸族氨基酸的生物合成
α-异丙基苹果酸
α-酮- 异戊酸
α-异丙基苹果酸
异构酶
β -异丙基苹果酸
半胱氨酸
腺苷-5’-磷酸硫酸
3’-磷酸腺苷-5’-磷酸硫酸
3’-磷酸腺苷-5’-磷酸硫酸
动物体内
高半胱氨酸
丝氨酸
L，L-胱硫醚
α –酮-丁酸
半胱氨酸
（五）芳香族氨基酸的合成
1、分支酸的形成
磷酸烯醇式丙酮酸
4-磷酸-赤藓糖
2-酮-3-脱氧-阿拉伯 庚酮糖酸-7-磷酸
2-酮-3-脱氧-阿拉伯 庚酮糖酸-7-磷酸
邻-氨基-苯甲酸
邻-氨基-苯甲酸
N-（5`磷酸核糖） -氨基-苯甲酸
N-（5`磷酸核糖） -氨基-苯甲酸
烯醇式-（O-羧基苯 氨基）-1-脱氧-核 酮糖-5-磷酸
烯醇式-（O-羧基苯氨 基）-1-脱氧-核酮糖5-磷酸
吲哚-3-甘油磷酸

(NEW)王镜岩《生物化学》(第3版)(下册)笔记和课后习题(含考研真题)详解 (2)

(NEW)王镜岩《生物化学》(第3版)(下册)笔记和课后习题(含考研真题)详解 (2)
（3）中间代谢（intermediary metabolism）是指新陈代谢途径中的个别 环节，个别步骤。
2．生物催化剂—酶 （1）定义 酶是推动生物体内全部代谢活动的工具。
（2）特点 ①高度专一性
酶对催化的反应和反应物有严格的选择性，往往只能催化一种或一类反 应。
②很高的催化效率
③活性受到调节
每种特殊的酶都有其调节机制，使错综复杂的新陈代谢过程成为高度协 调的、高度整合在一起的化学反应网络。
（3）将结构元件装配成自身的大分子，例如蛋白质、核酸、脂类以及 其他组分；
（4）形成或分解生物体特殊功能所需的生物分子；
（5）提供生命活动所需的一切能量。
二、分解代谢与合成代谢
1．分解代谢（catabolism）
（1）分解代谢
分解代谢是指从外界环境获得的或自身贮存的有机营养物通过一系列反 应步骤转变为较小的、较简单的物质的过程，与分解代谢相伴随的是能 量的释放。
（2）分解代谢途径
分解代谢途径是指分解代abolism）
合成代谢又称生物合成，是生物体利用小分子或大分子的结构元件建造 成自身大分子的过程。由小分子建造成大分子是使分子结构变得更为复 杂。这种过程都是需要提供能量的。
3．分解代谢与合成代谢途径的异同点
（1）不同点 ①同一种物质，其分解代谢和合成代谢途径一般是不相同的，他们并非 可逆反应，而是通过不同的中间反应或不同的酶来实现；
种化学反应的核苷酸类分子有ATP、GTP、UTP以及CTP等。
（3）自然界以ATP形式贮存的自由能的用途
①提供生物合成做化学功时所需的能量；
②是生物机体活动以及肌肉收缩的能量来源；
③供给营养物逆浓度梯度跨膜运输到机体细胞内所需的自由能；
④在DNA、RNA和蛋白质等生物合成中，保证基因信息的正确传递， ATP也以特殊方式起着递能作用。

生物化学第31章氨基酸及其重要衍生物的生物合成.ppt

生物化学第31章氨基酸及其重要衍生物的生物合成.ppt
第31章 氨基酸及其重要衍生物 的生物合成
(Biosynthesis of amino acids and its important derivates)
一、概论
二、脂肪族氨基酸的生物合成
三、芳香族氨基酸及组氨酸的生物合成
四、氨基酸生物合成的调节
五、氨基酸转化为其他氨基酸及其他代谢物
一、概论
必需氨基酸和非必需氨基酸
人的必需氨基酸
对于人体的需要来说， 20 种氨基酸可以分为三 类： Lys、Thr、Leu、Ile、Val、Met、Trp、Phe这 8 种氨基酸，人体不能自己合成，必须通过食物来 摄取，这些氨基酸称为必需氨基酸。 青少年以前人体合成Arg、His的能力不能满足 自身的需要，需要从食物中摄取一部分，称为半必 需氨基酸。对于成年人来说，Arg和His是非必需氨 基酸。 另外的十种氨基酸，人体可以自身合成，不必 靠食物补充，称为非必需氨基酸。
三、芳香族氨基酸及组氨酸 的生物合成
（四）芳香族氨基酸的生物合成 Phe、Tyr、Trp
见P356图31-20、P357图31-21、 P358图31-22
由苯丙氨酸合成酪氨酸
为别构抑制 A：天冬氨酸激酶 B：高丝氨酸脱氢酶
C：苏氨酸脱水酶
A1 、 A2 、 A3 是 同工酶，B1、B2 是同工酶， C1 、 C2是同工酶。 A2 、 B1 、 C2 没 有别构调节，产 物水平高时抑制 酶合成。甲硫氨 酸水平高时抑制 A2和B1合成，异 亮氨酸水平高时 抑制C2合成。
四 氨 、 基大 酸 肠 合杆 成 菌 的天 联 冬 锁氨 调 酸 节族
短杆菌肽S的结构
短杆菌肽 S 是由 短芽胞杆菌合成的一 种抗菌素。它不是通 过基因转录和翻译合 成的，而是通过酶促 合成。短杆菌肽 S 的 氨基酸序列是由酶 EⅠ 及 EⅡ 的 空 间 安 排和作用特异性决定 的。

生物化学第三版第31章--氨基酸的生物合成

生物化学第三版第31章--氨基酸的生物合成
α-酮戊二酸 转氨酶
氨基酸 α-酮酸
谷氨酰胺合成酶是催化氨转变为有机含氮物的主要酶
（普遍）
由α-酮戊二酸形成谷氨酰胺和谷氨酸的关系图
酸
3、由谷AA
精AA
4、由谷AA 脯AA
5、L-赖氨酸的生物合成
L赖氨酸的生物合成在不同生物有完全不同的 两条途径。覃类（和眼虫）L－赖氨酸的合成 以-酮戊二酸为起始物。细菌和绿色植物则是 通过丙酮酸和天冬氨酸-β-半醛的缩合途径。
（存在于哺乳动物中）
（2）
（存在于细菌中）
3、细菌和植物L-赖氨酸的生物合成
起始于无机氮，即无机氮先转变为 氨气，再转变为含氮有机化合物。
无机氮和有机氮的相互代谢转化
无机界
固氮 某些微生物 作用
N2 NH3
反硝化作用 硝酸基还原
NO3-
绝大多数植 物及微生物
同化作用 生物合成
氨基酸
异化作用 分解代谢
核苷酸
叶绿素
生物合成
有机界
蛋白质 DNA、RNA 多糖、脂类
分解代谢
（二）按碳骨架的来源氨基酸的合成分
组氨酸
生物体利用3种反应途径把氨转化为有机 化合物，这些有机物进一步合成氨基酸。
1、氨甲酰磷酸合成酶催化CO2（以HCO3-的形式） 及ATP合成氨甲酰磷酸，通过尿素循环合成精氨酸。 2、谷氨酸脱氢酶催化-酮戊二酸还原、氨化，生 成谷氨酸。
3、谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸，转化为谷氨酰胺。
1、氨甲酰磷酸的合成
几种氨基酸的关系
α-酮戊二酸
谷氨酰胺
谷AA
脯AA 羟脯AA
鸟AA 瓜AA 精AA
（二）天冬氨酸族氨基酸的合成
包括：天冬AA(Asp)、天冬酰胺(Asn)、赖(Lys)、苏 (Thr)、甲硫(Met)、异亮(Ile)

生物化学第31章

生物化学第31章

必需氨基酸和非必需氨基酸
有些生物能够合成全部20种常见蛋白质氨 基酸，而有些生物只能合成其中一部分种类的 氨基酸，其余种类的氨基酸要靠从外界摄取。 对于必需从外界摄取某些氨基酸才能正常生长 发育的生物来说，这些氨基酸为其必需氨基酸 （essential amino acids），而自身能合成的氨 基 酸 称 为 非 必 需 氨 基 酸 （ nonessential amino acids ）。
α -异丙基苹果酸 亮氨酸转氨酶
β -异丙基苹果酸
α -酮异己酸
亮氨酸
二、脂肪族氨基酸的生物合成
（四）丝氨酸族氨基酸的生物合成 Ser、Gly、Cys
丝氨酸和甘氨酸生物合成
磷酸甘油酸脱氢酶
磷酸丝氨酸转氨酶
甘油酸-3-磷酸
磷酸丝氨酸 磷酸酶
3-磷酸羟基丙酮酸
丝氨酸 转羟甲基酶
3-磷酸丝氨酸
丝氨酸
甘氨酸
半胱氨酸生物合成
（植物或微生物）
转乙酰基酶
O – 乙酰丝氨酸
丝氨酸
硫氢解酶
半胱氨酸
半胱氨酸生物合成
（动物）
胱硫醚 -β -合酶
高半胱氨酸
胱硫醚
胱硫醚 -γ 水解酶
半胱氨酸
α -酮丁酸
硫 的 同 化
（植物、微生物）
硫 的 同 化
三、芳香族氨基酸及组氨酸 的生物合成
（四）芳香族氨基酸的生物合成 Phe、Tyr、Trp
第31章 氨基酸及其重要衍生物 的生物合成
(Biosynthesis of amino acids and its important derivates)
一、概论 二、脂肪族氨基酸的生物合成 三、芳香族氨基酸及组氨酸的生物合成 四、氨基酸生物合成的调节 五、氨基酸转化为其他氨基酸及其他代谢物

氨基酸的分解与转化

氨基酸的分解与转化

氨基酸的分解与转化1、经生物合成形成蛋白质。

(作为蛋白质合成的原料)2、进行分解代谢：⑴因为氨基酸分子都有α－氨基和羧基，因此各种氨基酸都具有共同的代谢途径：A.脱氨基—形成α－酮酸→CO2 + H2O+ ATP+ 糖和脂肪b.脱羧基→一级胺⑵由于氨基酸侧链不同，因此每种氨基酸还有其特殊的代谢途径。

一、脱氨基作用1、氧化脱氨基作用（普遍存在于动、植物）在有氧作用下，氨基酸进行氧化脱氨作用，产物是α－酮酸和氨（每消耗1 分子氧，产生2 分子α－酮酸和2 分子氨）。

催化氧化脱氨基的酶：（1）L-氨基酸氧化酶：催化L—AA 氧化脱氨基。

（2）D-氨基酸氧化酶：催化D—AA 氧化脱氨基（3）L-谷氨酸脱氢酶（催化氨基酸氧化脱氨的主要酶系，属于L——AA 氧化酶）谷氨酸脱氢酶在动、植物体内分布广泛，且活性及专一性很强，只对L-谷氨酸起催化作用。

2、转氨作用α－AA 和α－酮酸之间氨基的转移作用，是氨基酸脱去氨基的一种重要形式。

催化转氨基作用的酶叫转氨酶或氨基转移酶，种类繁多分布广泛。

辅酶均为磷酸吡哆醛（B6 的磷醛酯）如在谷草转氨酶（GOT）的催化下：在谷丙转氨酶（GPT）催化下：3、联合脱氨基作用转氨+氧化脱氨 AA 的转氨作用虽然在生物体内普遍存在，但只靠转氨作用并不能最终使氨基脱掉。

同时氧化脱氨作用也不能满足机体脱氨基的需要。

由于生物体内普遍存在着α－酮戊二酸作为氨基受体的转氨酶。

因此一般氨基酸不直接氧化脱氨，而是先与α－酮戊二酸通过转氨形成相应的a-酮酸和谷氨酸，谷氨酸再通过二种方式氧化脱氨：①转氨酶—谷氨酸脱氢酶联合脱氨基作用。

②转氨酶—嘌呤核苷酸循环联合脱氨基作用。

4、非氧化脱氨主要在微生物中进行。

其方式有以下几种：Ser、Thr 辅酶为磷酸吡哆醛。

③裂解脱氨基5、脱酰胺基作用。

第三十一章氨基酸及重要衍生物的合成.ppt

第三十一章氨基酸及重要衍生物的合成.ppt

High level of one (e.g., Y) should not prevent the synthesis of the other (e.g., Z).
In branching pathways leading tothe synthesis of multiple end products from common precursors, several forms of feedback inhibitionmechanisms are used to coordinately regulate the synthesis of all the amino acids.
ATP + 2H2O
γ-
谷 氨 酰 循 环
NH
R CH COOγ -谷氨酰氨基酸
Cys-Gly R CH COO-
+NH3
γ -Glu-Cys-Gly
O
E1
H2N CH C OH
CH2
CH2
CO
O
O
HN CH C HN CH C OH
E3
ADP + Pi
O H2N CH C OH
CH2 CH2 CO OH
五大氨基酸家族
氨基酸生物合成的调节
（一）通过终端产物对氨基酸生物合成的抑制 1. 简单的终端产物抑制 2. 不同终端产物对共经合成途径的协同的抑制 3. 不同分支产物对多个同工酶的特殊抑制 4. 连续产物抑制 （二）通过酶生成量的改变调节氨基酸的生物 合成
The first case of allosteric feedback inhibition was discovered in studying Ile synthesis in E. coli

生物化学王镜岩第三版第31章 氨基酸的生物合成

生物化学王镜岩第三版第31章 氨基酸的生物合成
食物蛋白质 体蛋白 氨基酸
氨基酸代谢概况
特殊途径
（次生物质代谢）
NH4+ NH3
-酮酸
CO2
胺
激素 卟啉 嘧啶 嘌呤
糖及其代谢 鸟氨酸 中间产物 循环
脂肪及其代 谢中间产物 尼克酰氨 衍生物
TCA NH4+ 尿素 CO2
H2O
尿酸
肌酸胺
第31章
氨基酸及其重要衍生物的生物合成
一、概论
（一）不同生物合成氨基酸的能力不同，合成氨基 酸的种类不同，利用的原料也不同。 从合成的种类： 有的能合成构成蛋白质的全部氨基酸，有的能 合成部分氨基酸。如高等植物能合成构成蛋白质的 全部氨基酸，不同微生物合成氨基酸的能力有很大 的差别，人与动物则必需氨基酸不能合成。
四、氨基酸转化为其它氨基酸及其它代 谢物
1.氧化氮的形成
脊椎动物体内的一种重要的信息分子，在 信号传导过程中起重要作用。它是由精氨酸在 氧化氮合酶（NOS）的催化下形成的，产物为 氧化氮和瓜氨酸。
E2
O C OH HN O 5-氧代脯氨酸
2.谷胱甘肽
O H2N CH C OH CH 2 R
+
CH NH 3
CH
COO-
O H2N CH C OH CH 2 CH 2 C O OH
O H2N CH C OH CH 2 SH O
外
内
E5
ATP
H2N CH C OH O H2N CH C OH H CH 2 CH 2 C O O HN CH C OH CH 2 SH γ -谷氨酰半胱氨酸
3.肌酸的生物合成
O H2N CH C OH OH O C NH H2 H2 H2 H CH C C C N C NH 2 NH 2 CH 2 OH O C H2 H2 CH C C C NH 2 H2 NH 2 H3C CH 2 S + CH 2 O H H O H2N CH C OH H H2N C NH 胍基乙酸 O H N CH 2 C OH O H2N CH C OH CH 2 CH 2 CH 3 H2N C NH S O O H H OH H H OH CH 2 N N N NH 2 N OH H H OH N N N NH 2 N

氨基酸的生物合成

氨基酸的生物合成

+2H
谷AA合酶
2
CH2 CH2
C=O
CHNH2
COOH
COOH
----
总反应: NH3 +ATP + α-酮戊二酸+2H 谷AA+ADP+H2O+Pi
二 氨基酸的合成
主要通过转氨基作用
AA-R1
α-酮酸R2
转氨酶
α-酮酸R1
AA-R2
许多氨基酸可以作为氨基的供体，其中最
主要的是谷氨酸，其被称为氨基的“转换
（1）由分支酸形成苯丙氨酸和酪氨酸
酪氨酸的生物 合成除上述途 径外，还可由 苯丙氨酸羟基 化而形成。催 化此反应的酶 称为苯丙氨酸 羟化酶，又称 苯丙氨酸-4单加氧酶。
（2）由分支酸形成色氨酸
色氨酸碳原子和氮原子来源总结
PPP中的磷酸核糖、赤藓糖-4-磷酸(PPP)和PEP(EMP)
芳香族氨基酸的关系
2、半胱氨酸的生物合成
（1）某些植物和微生物体内半胱氨酸的合成途径-SH主要 来源于硫酸，硫酸要还原为H2S；在动物体内来源于高半胱氨酸。
植物和微生物体内的合成
硫酸还原为H2S，首先要转变为活化形式
（2）动物体内半胱氨酸的合成途径
在动物休内半胱氨酸的直接前体为丝氨酸和高半胱氨酸，后 者也是甲硫氨酸生物合成中的一个中间产物，也可称为前体。
--
COOH
三、氨基酸生物合成的调节
（一）通过终端产物对氨基酸生物合成的抑制
1、简单的终端产物抑制
2、不同终端产物对共经合成途径的协同抑制
3、不同分支产物对多个同工酶的特殊抑制——酶的多重性抑制 4、连续产物抑制，又称连续反馈控制或逐步反馈抑制
（二）通过酶生成量的改变调节氨基酸生物合成

氨基酸的生物合成

氨基酸的生物合成
▪ 共同碳架：EMP中的丙酮酸 1、丙氨酸的生物合成
2、缬氨酸和异亮氨酸的生物合成 3、亮氨酸的生物合成
（四）丝氨酸族氨基酸的合成
▪ 包括：丝(Ser)、甘(Gly)、半胱(Cys)
1、丝氨酸和甘氨酸的生物合成途径（有两条途径） ▪ （1）甘AA碳架：光呼吸乙醇酸途径中的乙醛酸
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（动物和真菌，不普遍）
2、由α-酮戊二酸形成谷氨酰胺
转氨酶 α-酮戊二酸
氨基酸 α-酮酸
谷氨酰胺合成酶是催化氨转变为有机含氮物的主要酶
由α-酮戊二酸形成谷氨酰胺和谷氨酸的关系图
（普遍）
3、由谷AA 精AA
4、由谷AA 脯AA
5、L-赖氨酸的生物合成
L赖氨酸的生物合成在不同生物有完全不同的两条途径。覃类（和眼虫） L－赖氨酸的合成以-酮戊二酸为起始物。细菌和绿色植物则是通过丙酮 酸和天冬氨酸-β-半醛的缩合途径。
COOH CHO
乙醛酸
COOH
+ CH2
CH2 CHNH2 COOH
谷AA
COOH
COOH CH2NH2
+
CH2 CH2
甘AA
C=O
COOH
α-酮戊二酸
2
-
-
COOH H2O
CH NH 甘氨酸脱羟酶
2
2 丝氨酸羟甲基转移酶
甘AA
COOH CHNH2 CH2OH
+NH3+CO2
+2H+
+
2e-
丝AA
（谷氨酸族）
天冬酰胺 甲硫氨酸 赖氨酸 苏氨酸
（天冬氨酸族）
糖酵解
甘油酸-3-磷酸
丙酮酸
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第31章氨基酸及其重要衍生物的转化
一、判断题
（）1. 芳香族氨基酸都是通过莽草酸途径合成的。

（）2．丝氨酸能用乙醛酸为原料来合成。

（）3．限制性内切酶的催化活性比非限制性内切酶的催化活性低。

（）4．莽草酸途径是所有生物所共有的氨基酸代谢方式。

（）5．肝细胞浆中的氨甲酰磷酸合成酶Ⅰ是合成尿素的关键酶。

（）6．嘧啶核苷酸的合成伴随着脱氢和脱羧反应。

（）7．脱氧核糖核苷酸的合成是在核糖核苷三磷酸水平上完成的。

（）8. 合成芳香氨基酸的前体物质是糖酵解和三羧酸循环的中间产物。

（）9. Ser和Thr的分解代谢有相似的地方，他们脱氨后都产生酮酸，都是生糖氨基酸。

（）10. 微生物对Phe和Tyr的分解代谢作用，与动物对这两种氨基酸的分解作用完全相同。

二、选择题
1．转氨酶的辅酶是：
A．NAD+ B．NADP+ C．FAD D．磷酸吡哆醛
2．下列哪种酶对有多肽链中赖氨酸和精氨酸的羧基参与形成的肽键有专一性：A．羧肽酶B．胰蛋白酶
C．胃蛋白酶D．胰凝乳蛋白酶
3．参与尿素循环的氨基酸是：
A．组氨酸B．鸟氨酸C．蛋氨酸D．赖氨酸
4．γ-氨基丁酸由哪种氨基酸脱羧而来:
A．Gln B．His C．Glu D．Phe
5．经脱羧后能生成吲哚乙酸的氨基酸是：
A．Glu B．His C．Tyr D．Trp
6．L-谷氨酸脱氢酶的辅酶含有哪种维生素：
A．VB1 B．VB2 C．VB3 D．VB5
7．磷脂合成中甲基的直接供体是：
A．半胱氨酸B．S-腺苷蛋氨酸C．蛋氨酸D．胆碱
8．在尿素循环中，尿素由下列哪种物质产生：
A．鸟氨酸B．精氨酸C．瓜氨酸D．半胱氨酸
9．需要硫酸还原作用合成的氨基酸是：
A．Cys B．Leu C．Pro D．Val
10．下列哪种氨基酸是其前体参入多肽后生成的：
A．脯氨酸B．羟脯氨酸C．天冬氨酸D．异亮氨酸
11．组氨酸经过下列哪种作用生成组胺的：
A．还原作用B．羟化作用
C．转氨基作用D．脱羧基作用
12．氨基酸脱下的氨基通常以哪种化合物的形式暂存和运输：
A．尿素B．氨甲酰磷酸C．谷氨酰胺D．天冬酰胺
13．丙氨酸族氨基酸不包括下列哪种氨基酸：
A．Ala B．Cys C．Val D．Leu
14．组氨酸的合成不需要下列哪种物质：
A．PRPP B．Glu C．Gln D．Asp
15．合成嘌呤和嘧啶都需要的一种氨基酸是：
A．Asp B．Gln C．Gly D．Asn
16．生物体嘌呤核苷酸合成途径中首先合成的核苷酸是：
A．AMP B．GMP C．IMP D．XMP
17．人类和灵长类嘌呤代谢的终产物是：
A．尿酸B．尿囊素C．尿囊酸D．尿素
18．从核糖核苷酸生成脱氧核糖核苷酸的反应发生在：
A．一磷酸水平B．二磷酸水平
C．三磷酸水平D．以上都不是
19．在嘧啶核苷酸的生物合成中不需要下列哪种物质：
A．氨甲酰磷酸B．天冬氨酸
C．谷氨酰氨D．核糖焦磷酸
20．用胰核糖核酸酶降解RNA，可产生下列哪种物质：
A．3′-嘧啶核苷酸B．5′-嘧啶核苷酸
C．3′-嘌呤核苷酸D．5′-嘌呤核苷酸
三、填空题
1．芳香族氨基酸碳架主要来自糖酵解中间代谢物_________和磷酸戊糖途径的中间代谢物_________。

2．组氨酸合成的碳架来自糖代谢的中间物_________________。

3. Phe是人体必需氨基酸，主要是因为人体___________。

4. 谷氨酸+ NAD(P)+ + H2O→________________+ NAD(P)H +NH3
催化此反应的酶是：__________________。

5．谷氨酸+ NH3 + ATP →______________+_______________ + Pi + H2O
催化此反应的酶是：______________________。

6. 体内能生成一碳单位的氨基酸是___________ ___________ _____________ _____________ _______________。

7．体内含硫氨基酸有________、_________和_______。

8．由酪氨酸可合成_________类激素，它包括________、_________、_________，和_________及_________等的原料。

9. 生物体中活性蛋氨酸是__________________，它是活泼_______________的供应者。

10. 多巴是______________经_______________作用生成的。

四、简答题
1.简述转氨基反应在氨基酸合成和降解过程中的作用？
2. 说出Glu代谢可生成哪些物质，写出主要的反应和酶？
五、论述题
1. 组成天然蛋白质的20种氨基酸中，有3种氨基酸可可由糖代谢中间产物直接通过转氨基反应生成，请写出这些反应的反应方程式。

第31章氨基酸及其重要衍生物的转化
一、判断题
1.对
2.对
3.错
4.错
5.错
6.对
7.错
8. 错
9. 对10.错
二、选择题
1.D
2.B
3.B
4.C
5.D
6.D
7.B
8.B
9.A 10.B 11.D 12.C 13.B 14.D 15.A 16.C 17.A
18.B 19.C 20.A。

三、填空题
1.磷酸烯醇式丙酮酸；4-磷酸赤藓糖
2.核糖
3.不能合成
4. α-酮戊二酸；谷氨酸脱氢酶。

5. 谷氨酰胺；ADP；谷氨酰胺合成酶。

6. Ser，Gly，His，Trp，Met。

7. 蛋氨酸半胖氨酸胱氨酸
8．儿茶酚胺肾上腺素去甲肾上腺素多巴胺甲状腺素黑色素
9. S-腺苷蛋氨酸；甲基
10. 酪氨酸；羟化.
四、简答题
1.答：（1）在氨基酸合成过程中，转氨基反应是氨基酸合成的主要方式，许多氨基酸
的合成可以通过转氨酶的催化作用，接受来自谷氨酸的氨基而形成。

（2）在氨基酸的分解过程中，氨基酸也可以先经转氨基作用把氨基酸上的氨基转
移到α-酮戊二酸上形成谷氨酸，谷氨酸在谷氨酸脱羟酶的作用上脱去氨基。

2. 答：
-CO2
γ-氨基丁酸参与蛋白质合成
Glu氧化酶
五、论述题
1.答：这3中氨基酸分别是Ala、Asp、Glu。

反应式如下：
丙酮酸Ala
草酰乙酸+ 氨基酸Asp + α-酮酸
α-酮戊二酸Glu。