有机化学第二版徐寿昌课后答案全解
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有机化学第⼆版徐寿昌课后答案全解
徐昌寿编《有机化学》第⼆章烷烃1、⽤系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-⼆甲基戊烷
（4）2，6-⼆甲基-3，6-⼆⼄基⾟烷（5）2，5-⼆甲基庚烷（6）2-甲基-3-⼄基⼰烷
（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-⼄基庚烷2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗如有错，指出错在哪⾥试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷（2）2，4-⼆甲基⼰烷（3）3-甲基⼗⼀烷
（4）4-异丙基⾟烷（5）4，4-⼆甲基⾟烷（6）2，2，4-三甲基⼰烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、⽤纽曼投影式写出1，2-⼆溴⼄烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）
9、分⼦量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)
10、分⼦量为86的烷烃是⼰烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3
(3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章 烯烃 1、略
2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—
C H 2CH CH 3
M e
H H i-P rE t M e
n-P r
M e M e E t i-P r
n-P r (4)
(5)
(6)
(7)
3、（1）2-⼄基-1-戊烯 (2) 反-3,4-⼆甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-⼆甲基-3-庚烯
(3) (E)-2,4-⼆甲基-3-氯-3-⼰烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘⼄烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-⼆甲基-5-⼄基-3-庚烯
(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-⼆甲基-3-⾟烯 4、略 5、略 6、
CH 3CH 2CHC H 2CH 3
CH 3CH 2C
CHC H 3
CH 3
CH 3CH 2C
CHC H
3
CH 3
CH 3CH 2C CHC H
3
CH 3
CH 3CH 2CHC H 3
CH 3
CH 3CH 2COCH 3
CH 3CHO
CH 3CH 2CHC H 3
CH 3
(1)(2)
(3)(4)(5)
(6)
(7)
7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ ⼄烯8、略
9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)
⽤KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH2COOH+CH 3COCH 3
10、（1）HBr ，⽆过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O
（4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3
（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为：
CH 2CH 3CH 3
CH 3CH 2
C
H 3CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 2
C
H 3或
13、该化合物可能的结构式为：
CH 2CH 3H
CH 3CH 2
H
H CH 2CH 3CH 3CH 2
H
或14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体.15、① Cl 2，500℃ ② Br 2，
第四章 炔烃 ⼆烯烃1、略
2、（1）2,2-⼆甲基-3-⼰炔 (或⼄基叔丁基⼄炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或⼄烯基⼄炔)
(4) 1-⼰烯-5-炔 (5) 2-氯-3-⼰炔 (6 ) 4-⼄烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-⼰三烯
C H 3CHC H 2C≡CH
3
CH 3CH C C CH
H 3
(CH 3)2CHC CCH (CH 3)2
C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC (CH 3)=CH 2
CH CH
2
CH 2CH=C HCH2
(1)(2)(3)(4)(5)(6)
（7） (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 34、(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2
(4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 3 5、（1）CH 3COOH （2）CH 2CH=CHCH 3 , CH3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反应
6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr (4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ①制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can7、
(1)
(2)
(3)
(4)
CHO CNO O
O
CH 2C CHCH
8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH2=CHCN
(1)
①
②
①②C H CH CH 3CH 2Br HC CNa
C H CH
CH 3C CCH 3
TM
H 2 ，林德拉催化剂
Br H 2H 2O ，H
2SO 4，HgSO 4
（A ）
（B ）（B ）（A ）+还原9、
(2) 可⽤(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl
(3) 可⽤1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、
(1)
CH 3CH 2CH =CH
2
CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2C≡C H
CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3
HC ≡CH
HC≡CNa
HBr,ROOR
2424
2
HC ≡CNa
C H 3C H =C H
2
C lC H 2C H =C H 2
2
500℃
C H 2C
l C H 2C OC H 3
C H ≡C N a
H C ≡C H
Na
+
CH 2CH 2
CH 2Cl 2
CH≡C Na(2)
(3)CH 3CH =C H
2
CH 2=CHC N
NH 3,O 2催化剂CN
CN
Cl CN
+2
11、(1) ① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液
12、(1) 通⼊硝酸银的氨溶液中,⼄炔迅速⽣成⼄炔银沉淀⽽除去.
(2) ⽤林德拉催化剂使⼄炔氢化为⼄烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成产物⽐1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利⽤”动⼒学控制”和”热⼒学控制”理论解释. 15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)
第五章 脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环⼰烯 （2）1-甲基-4-⼄烯基-1，3-环⼰⼆烯
（3）1，2-⼆甲基-4-⼄基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[⾟烯 （7）螺[]-4-⾟烯CH 3CH 3CH 3CH 3
CH
3
(1)
(2)(3)
(4)
(5)
(6)(7)
2、
3、略
4、（1）、）2）、（3）⽆ （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处
顺反两种，共四种
（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、
