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甜菜碱型疏水缔合胶凝剂的制备及其性能评价
陈介骄
【期刊名称】《断块油气田》
【年(卷),期】2024(31)3
【摘要】当前在碳酸盐岩酸化压裂改造中应用的主要添加剂(胶凝剂)逐渐不能满足储层改造的需要。
为此,文中以N-甲基牛黄酸钠、烯丙基氯、棕榈酰氯和三乙胺为原料,在二氯甲烷溶剂中,通过两步法制备出一种含磺酸根离子和季铵盐的甜菜碱型疏水单体(TSM-16);并以TSM-16和丙烯酰胺(AM)为原料,采用自由基水溶液聚合法合成了一种新型胶凝剂(PAT),且与常规胶凝剂(PAA)进行了综合性能对比。
结果表明,相较于PAA,由于PAT具有疏水链段和两性离子基团,它在酸液中表现出更优异的酸稳定性、热稳定性、剪切稳定性和缓速性能,在酸化压裂领域中具有良好的应用前景。
【总页数】6页(P547-552)
【作者】陈介骄
【作者单位】中国石化石油工程技术服务有限公司
【正文语种】中文
【中图分类】TE319;TE357.1
【相关文献】
1.一种含甜菜碱型单体的缔合型稠化剂的合成及性能评价
2.一种甜菜碱型Gemini 表面活性剂的制备及其作为泡排剂主剂的性能评价
3.疏水缔合型交联酸稠化剂的
制备与应用4.固井用聚电解质-疏水缔合复合悬浮稳定剂的制备与性能评价5.疏水缔合压裂液用稠化剂HAP-1的制备及性能评价
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内容提要本文以磺基甜菜碱聚合物------聚3-[N,N-二甲基-[2-(2-甲基丙-2-烯酰氧基）乙基]铵]丙烷-1-磺酸内盐（polySBMA）为研究对象，首先针对polySBMA的稀溶液性质和浓溶液的相转变行为进行了详细研究，主要包括polySBMA的分子尺寸、单分子链形貌、稀溶液（氯化钠溶液）中的临界透明-不透明相行为的影响因素及其浓溶液（纯水）中的透明-不透明相转变行为的影响。
其次通过在polySBMA 浓溶液中加入少量交联剂N,N´-亚甲基双丙烯酰胺（BIS）制备了具有温度敏感和盐敏感的polySBMA化学凝胶，并对其溶胀行为、消溶胀行为及其对茶碱的释放行为进行了详细探讨。
此外，为改善polySBMA化学凝胶的力学性能，本文以甲基丙烯酸二甲氨基乙酯溴代十六烷季铵盐（DM-HB）为疏水单体，十二烷基硫酸钠（SDS）为表面活性剂在水溶液中通过胶束共聚制备了两性离子疏水缔合水凝胶（SB-HA-gels）。
研究了主单体SBMA、疏水单体DM-HB及表面活性剂SDS 的用量及配比对SB-HA-gels疏水缔合水凝胶的拉伸性能的影响。
磺基甜菜碱聚合物溶液性质及其水凝胶性能的研究中文摘要甜菜碱聚合物是典型的两性离子聚合物之一，其独特的反聚电解质性质使其在药物释放、抗蛋白吸附、抗血栓材料等领域表现出了潜在的应用价值。
其中，由于磺基甜菜碱聚合物的合成方法简单易行且具有较好的稳定性而备受关注。
早在20世纪60年代到90年代期间就已经有大量关于甜菜碱聚合物溶液性质的报道，近几年来的大部分报道主要是围绕改性后的甜菜碱共聚物溶液性质进行的研究，而关于甜菜碱均聚物溶液性质的报道较少。
因此深入了解甜菜碱均聚物的溶液性质，可为设计该类两性离子共聚物以拓展其在生物医疗及其他应用领域提供基础理论指导。
本文以聚-3-[N,N-二甲基-[2-(2-甲基丙-2-烯酰氧基)乙基]铵]丙烷-1-磺酸内盐聚合物（polySBMA）为研究对象，首先对polySBMA分子尺寸受氯化钠浓度及温度的的影响进行了详细研究。
甜菜碱型疏水改性聚合物的合成及性能张慧超; 苟绍华; 周利华; 费玉梅; 彭川; 陈龙【期刊名称】《《应用化工》》【年(卷),期】2019(048)011【总页数】5页(P2627-2631)【关键词】甜菜碱磺酸盐; 粘弹性; 改性聚丙烯酰胺; 提高采收率【作者】张慧超; 苟绍华; 周利华; 费玉梅; 彭川; 陈龙【作者单位】西南石油大学油气田应用化学四川省重点实验室四川成都610500; 西南石油大学油气藏地质及开发工程国家重点实验室四川成都610500【正文语种】中文【中图分类】TQ317; TE133; TE357油田中常用的聚合物驱如聚丙烯酰胺(PAM)和部分水解聚丙烯酰胺(HPAM)在高温高压和高矿化度地层中容易发生水解，导致驱油效率的降低，限制了其在油田的广泛应用[1-3]。
大量研究表明，在共聚物主链中引入一些特殊的官能团或结构，如芳香环、刚性环和疏水长链等结构，可以增强分子链间的相互作用，从而具有很好的溶解性、抗剪切和耐温抗盐等性能[4-6]。
本文采用丙烯酰胺(AM)、丙烯酸(AA)、N-烯丙基-4-甲基苯磺酰胺(TCAP)和3-(3-甲基丙烯酰胺丙基-二甲氨基)丙基-1-磺酸盐(MDPS)共聚，制备一种新型的疏水改性聚丙烯酰胺共聚物，同时研究该共聚物增粘性、剪切稀释性、粘弹性和抗盐性等流变性能的变化。
1 实验部分1.1 试剂与仪器AM、AA、(NH4)2S2O8、NaHSO3、NaCl、CaCl2、MgCl2等均为分析纯；N-烯丙基-4-甲基苯磺酰胺(TCAP)、3-(3-甲基丙烯酰胺丙基-二甲氨基)丙基-1-磺酸盐(MDPS)均为自制[7-8]。
WQF-520傅里叶变换红外光谱仪；Bruker AV Ⅲ-400核磁共振波谱仪；HAAKE MARS III高温高压流变仪。
1.2 共聚物AM/AA/TCAP/MDPS合成称取一定量的单体AM、AA、TCAP和MDPS于三口烧瓶中，并用蒸馏水、分散剂充分分散。
两性表面活性剂两性表面活性剂，是指同时具有阴、阳两种离子性质的表面活性剂。
从它的结构来看，与憎水基团相连接的既有阳离子，也有阴离子。
其结构可表示如下：它是一种温和性的表面活性剂。
两性表面活性剂分子与单一的阴离子型、阳离子型不同,在分子的一端同时存在有酸性基和碱性基。
酸性基大都是羧基、磺酸基或磷酸基,碱性基则为胺基或季铵基,能与阴离子、非离子型表面活性剂混配,能耐酸、碱、盐以及碱土金属盐。
蛋黄里的卵磷脂是天然的两性表面活性剂。
现在常用的人工合成两性表面活性剂，其阴离子部分大多是羧酸基，也有少数是磺酸基。
其阳离子部分大多是胺盐或季胺盐。
由胺盐构成阳离子部分的叫氨基酸型；由季胺盐构成阳离子部分的叫甜菜碱型。
氨基酸型两性表面活性剂的水溶液呈碱性。
如果在搅拌下，慢慢加入盐酸，变为中性时仍无变化。
至微酸性时则生成沉淀。
如果再加入盐酸至强酸性时，沉淀又溶解。
这就说明，呈碱性时表现为阴离子表面活性剂，呈酸性时，表现为阳离子表面活性剂。
但是，当阳离子性和阴离子性正好在平衡的等电点时，亲水性变小，就生成沉淀。
甜菜碱型两性表面活性剂，最大的特点是无论在酸性、中性或碱性的水溶液中都能溶解。
即使在等电点时也无沉淀。
此外，渗透力、去污力及抗静电等性能也较好。
因此，是较好的乳化剂、柔软剂。
等电点是指两性电解质在溶液中电离时，酸和碱的电离度相等时的状态。
其分子溶于水发生电离后，与亲油基相连的亲水基是同时带有阴阳两种电荷的表面活性剂。
亲油基一般是长碳链烃基，亲水基中的阳离子都是由基或季铵基组成的，阴离子可以由羧基、磺酸基或磷酸基组成。
实际应用的品种主要是氨基酸型和甜菜碱型两性表面活性剂，产量是表面活性剂中最小的。
两性表面活性剂通常具有良好的洗涤、分散、乳化、杀菌、柔软纤维和抗静电等性能，可用作织物整理助剂、染色助剂、钙皂分散剂、干洗表面活性剂和金属缓蚀剂等。
但是，这类表面活性剂的价格较贵，实际应用范围较其他类型的表面活性剂小。
分子中的阴离子为羧基，阳离子为铵盐。
2020年8月贾印霜等.磺基甜菜碱耐高温起泡剂的合成与性能评价1磺基甜菜碱耐高温起泡剂的合成与性能评价贾印霜I,范振忠2,刘庆旺$,孙傲$,尉小明'1.大庆钻探工程公司钻井三公司,2.东北石油大学:黑龙江大庆163300；3.国家能源稠（重）油开采研发中心，辽宁盘锦124000摘要磺基甜菜碱是一种具有磺酸基的两性表面活性剂，具有较强的起泡性能和耐温性。
室内合成了磺基甜菜碱耐高温起泡剂，转化率达到90%。
通过与亲水性二氧化硅纳米颗粒稳泡剂复配，可以形成耐高温泡沫体系，体系耐温可达300X.,300t下起泡体积为638mL,半衰期为59.5min,耐原油性能大于10%，矿化度对泡沫体系基本无影响。
关键词磺基甜菜碱起泡剂泡沫体积半衰期耐高温泡沫驱油技术是在注蒸汽开采后期注入起泡剂和稳泡剂在孔隙运移过程中形成泡沫，一方面泡沫黏度比蒸汽大，降低了驱替介质的流度，减弱了蒸汽超覆和指进⑶；另一方面，泡沫可以通过封堵高渗孔道,改善后续驱替介质在油层中的分配，使后续驱替液均匀地在油层中推进，提高波及系数。
该技术要求起泡剂和稳泡剂具有耐高温、耐高矿化度、与地层流体（特别是原油）配伍性好等特点⑷。
耐高温起泡剂需具有以下条件⑸:1）起泡性能好，与气体接触后能够产生大量的泡沫，起泡体积大，泡沫稳定性强，性能稳定寿命长;2）与储层流体配伍性好，在和高矿化度地层水、原油及各种化学添加剂接触后,仍能够保持原来的性质及稳定性⑹；3）具有耐高温的性质,经过高温处理依然可以保持一定的起泡能力和稳泡性能⑺。
磺基甜菜碱是一种具有磺酸基和阳离子的两性表面活性剂，具有较强的起泡性能，具有磺酸基，主链为饱和的碳链，其耐温性较强,通过与耐高温的无机固相纳米稳泡剂复配，可以形成耐高温泡沫体系，适用于蒸汽驱后的高温稠油油层进一步提高采收率卩“］。
1实验部分1.1原料及仪器环氧氯丙烷、十二烷基二甲基叔胺、氢氧化钠、亚硫酸钠、氯化钠、氯化钙、亲水性二氧化硅纳米颗粒、疏水性二氧化硅纳米颗粒、碳酸钙纳米颗粒,上海阿拉丁股份有限公司；水解聚丙烯酰胺,相对分子质量1200x10",水解度30%,大庆油田助剂厂;模拟不同矿化度的地层水，由不同浓度的氯化钠和氯化钙溶液配制；辽河油田稠油,50°C 时的黏度为4600mPa•s。
2020年第10期REVIEW I rai王文权刘毅张梦圆(陕西理工大学化学与环境科学学院，陕西汉中，723000)摘要：介绍了羧基型、磷酸酯型和不同类型磺基甜菜碱表面活性剂的合成工艺，并简述了其在洗涤过程中的应用，旨在为后来的研究提供相关理论依据。
关键词：甜菜碱表面活性剂；合成；应用中图分类号：TQ423.99文献标识码：A文章编号：1672-2701(2020)10-73-05甜菜碱型表面活性剂起源于甜菜碱，天然甜菜碱主要存在于甜菜中，结构源于三甲胺乙酸内酯［1］，是由阴阳离子两部分构成的内盐，阳离子部分为季铵正离子，而阴离子部分通常为羧酸根、磺酸根等。
与其他类型表面活性剂相比，其具有抗菌、防污、生物相容性好、毒性小、对皮肤的刺激性小等优点［2］，在洗涤剂、洗发产品中经常使用，还常与其他类型的表面活性剂复配，中和其他毒性相对较大的表面活性剂。
由于其优势众多，在未来的发展中将会具有很大的应用价值及市场。
本文主要介绍了酰胺羧基型、磷酸酯型和磺酸基甜菜碱表面活性剂的合成方法及研究进展。
1合成进展1.1酰胺基甜菜碱酰胺基甜菜碱，多以N,N-二甲基丙二胺与长链羧酸作为主要原料，以上两种原料先经酰胺化合成酰胺中间体，酰胺中间体中叔胺部分作为亲核试《中国洗涤用品工业》个人与家居清洁护理73中国洗涤用品工业》个人与家居清洁护理rai综述剂，经亲核取代反应得到。
范华波等［3］以氯代乙酸钠、芥酸和N,N-二甲基丙二胺为基本原料，得到了一种高纯度的芥酸酰胺丙基甜菜碱表面活性剂。
具体合成工艺如下：首先，将芥酸与N,N-二甲基丙二胺经过酰胺化反应得到酰胺丙基二甲基叔胺(I)，再将合成的I溶于石油醚中，室温下以150mL-(h-g)-1的流速不断通入HC1气体6h，过滤后得到盐酸盐晶体(II)。
将II加入异丙醇溶液中，再分次加入氯乙酸钠溶液，11中叔胺基团再与氯乙酸钠经亲核取代反应生成产物。
通过正交化分析，得出合成最佳工艺条件：n(芥酸):n(N,N-二甲基丙二胺)为1：1.5，合成反应温度为135C，反应时间8h，催化剂用量为0.25%，搅拌速率为50r-min-1，在以上条件下合成的产物，稠化时间短、即时黏度达到最佳，具有良好的携砂性能，适用于低渗透油气田储层压裂的改造工作液，合成步骤如图1。
聚磺酸甜菜碱功能化金纳米粒子的抗蛋白吸附邹胜;李军波;梁莉娟;蒋君婷;吴文澜【摘要】针对金纳米粒子(GNPs)在体内吸附蛋白质从而引起生物相容性的问题,通过两性离子聚合物表面修饰来提高金纳米粒子的抗蛋白吸附性能.通过可逆加成断裂链转移聚合(RAFT)制备了聚磺酸甜菜碱(PSBMA),并利用巯基与金之间的强耦合作用获得了PSBMA修饰的金纳米粒子PSBMA-@-GNPs.利用UV-vis光谱、动态光散射(DLS)和透射电镜(TEM)证实了PSBMA-@-GNPs的核-壳纳米结构.以牛血清白蛋白(BSA)为蛋白模型,对比了GNPs、PEG-@-GNPs和PSBMA-@-GNPs 对BSA的吸附性能.研究结果表明:由于表面PSBMA特殊的聚合物长链和两性离子结构,大大降低了GNPs的蛋白吸附.【期刊名称】《河南科技大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2018(039)006【总页数】5页(P95-99)【关键词】聚磺酸甜菜碱;金纳米粒子;牛血清白蛋白;抗蛋白吸附【作者】邹胜;李军波;梁莉娟;蒋君婷;吴文澜【作者单位】河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳 471023;河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳 471023;河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳471023;河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳 471023;河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳 471023【正文语种】中文【中图分类】O60 引言纳米金作为贵金属无机纳米粒子载体中常见的一种，由于具有可控的尺寸和形态、大的比表面积、优良的生物相容性、化学惰性、可供修饰的表面以及特殊的光学性能等优良性质[1-2]，被广泛应用于药物载体、生物成像与癌症治疗等领域。
然而，纳米金在体内应用时表面容易吸附蛋白质，导致纳米颗粒聚集和免疫响应等。
例如，应用于药物载体时，纳米颗粒在体内不稳定，发生聚集，并进一步被网状内皮系统或单核吞噬系统识别，从而在体内的循环时间变短，降低了金纳米粒子(gold nanoparticles,GNPs)载体到达病灶的概率。
甜菜碱的合成及其工艺改进的研究摘要：甜菜碱是一种季铵型生物碱，在饲料添加剂、医药工业、食品添加剂等领域都有十分广泛的应用。
利用化学合成法合成甜菜碱具有产率高、成本低的优点，但是传统化学合成法由于在合成过程中需使用氢氧化钠，使产品中的副产物氯化钠难以去除，严重影响了产品的纯度，限制了其在药物方面的应用。
基于此，本论文提出了一种新的生产工艺：离子交换工艺。
该工艺利用强碱离子交换树脂的特殊性能，依次将反应物氯乙酸、三甲胺与树脂交换反应，即得到甜菜碱产品。
本文分别考察了交换过程中氯乙酸流量、三甲胺反应温度、反应时间、反应物初始摩尔比等因素对反应收率的影响。
结果表明，控制氯乙酸流量在2~4 mL/min之间，三甲胺与氯乙酸浓度为3﹕1，40 ℃反应3 h后收率可达99.8%，产品纯度为99%。
因此，本论文提出的工艺具有流程简单、收率高、纯度高、环境友好等特点，所研究的结果为工业化生产提供了有效的理论依据。
关键词：甜菜碱；离子交换树脂；氯乙酸；三甲胺；合成；工艺改进1 引言1.1 选题的目的和意义甜菜碱(Betaine)是具有R-(CH3)2N+CH2COO-结构化合物的总称。
较常见的如十八烷基甜菜碱，它是用途广泛的两性表面活性剂；N,N,N- 三甲基甘胺酸内盐，又称三甲胺内酯或甜菜素，是一种季胺型水溶性生物碱，因最初从甜菜中提取而得名，广泛地存在于动植物体内，是良好的饲料及食品添加剂。
分子式为C5H11NO2。
吸水后的存在态为C5H11NO2•H2O，分子量为117.15，熔点293℃，分解点为310℃，故对热、酸碱非常稳定，而且不会发生褐变，所以在烹调或食品加工条件下是完全稳定的。
甜菜碱在常温下易吸潮呈鳞状或棱状白色结晶，味甜，其10％溶液的甜度相当于同浓度蔗糖的一半；极易溶于水，易溶于甲醇，溶于乙醇，难溶于乙醚，经浓KOH溶液的分解反应生成三甲胺，常温不易保存。
甜菜碱在饲料添加剂方面的应用早已被人们所认识和推广，且有不断增长的趋势。
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磺基甜菜碱的溶液性能及其混合胶束性能研究郑延成;朱德;印柱;唐善法;汪华玲【摘要】以异丙醇-水为溶剂,采用长链烷基叔胺与3-氯-2-羟基丙磺酸钠反应得到了4种磺基甜菜碱两性表面活性剂ZCS12～18.测定了系列甜菜碱溶液的表面张力和临界胶束浓度(CMC),探讨了无机盐NaCl和CaCl2对磺基甜菜碱表面活性剂CMC的影响,并研究了两性表面活性剂ZCS12与十二烷基硫酸钠(SDS)的相互作用,找出了表现出协同作用的最佳比例.结果表明随着烷基链长度的增加,磺基甜菜碱的CMC逐渐下降,表面活性逐渐增加;疏水基碳数(n)与临界胶束浓度(CMC)的关系为:lgCMC=0.471-0.269n.在蒸馏水、5％NaCl和5％NaCl+ 1％ CaCl2介质中,CMC随着矿化度增加依次下降,但变化幅度并不大,表明磺基甜菜碱两性表面活性剂对无机盐不敏感.当磺基甜菜碱ZCS12在混合表面活性剂中的摩尔分数在0.50～0.65时表现出良好的协同作用.【期刊名称】《精细石油化工》【年(卷),期】2016(033)006【总页数】5页(P21-25)【关键词】磺基甜菜碱;两性表面活性剂;临界胶束浓度;无机盐【作者】郑延成;朱德;印柱;唐善法;汪华玲【作者单位】长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023;长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023;长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023;长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023;长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023【正文语种】中文【中图分类】TQ423.3甜菜碱型两性表面活性分子结构同时含有阴离子基团和阳离子基团，分子呈电中性，在酸性溶液中呈现阳离子型表面活性的特征，在碱性溶液中又呈现阴离子型表面活性剂的特征，不易受无机电解质的影响，又无浊点现象，表现出良好的耐盐性及耐硬水性，刺激性小，生物降解性好，因此，甜菜碱两性表面活性剂在三次采油中得到了广泛的关注和应用[1-4]。
1.1 疏水缔合水溶性聚合物疏水缔合水溶性聚合物是最近十多年来用于水流体流变性能控制的一种新材料。
在水溶性聚合物(通常是聚丙烯酰胺)分子中引入少量的疏水基团就能得到水溶性疏水缔合聚合物。
疏水缔合作用是指有机分子溶于水后，水分子要保持其原有的结构而排斥有机分子的倾向，而有机分子倾向于相互聚集以减少与水的接触[1]。
在水溶液中，聚合物分子链上的疏水基团之间由于疏水作用而发生簇集，使大分子链产生分子内和分子间缔合，增大了流体力学体积而具有良好的增粘性。
在盐溶液中，由于溶液极性增加，使疏水缔合作用增强，表现出明显的抗盐性能。
这种聚合物分子量不高，故当受到剪切作用时，其分子链不易剪断，表现出优良的抗剪切性能[2]。
疏水缔合聚合物在水溶液中同时存在分子内和分子间的缔合效应。
在蒸馏水中可能是由于受到分子链上的电荷排斥作用，主要靠分子链上的电荷排斥效应使聚合物分子更为舒展，而分子内和分子间的缔合均较少，基本上看不到疏水缔合效果。
溶液矿化度很低时，分子链上的电荷排斥效应占优势，溶液矿化度越高，分子链上的电荷排斥效应越小，疏水缔合聚合物在溶液中分子越卷曲，溶液粘度逐渐降低；当溶液矿化度升高到缔合临界矿化度后，分子内和分子间的缔合效应占优势。
分子间的缔合使聚合物产生超分子结构，宏观上表现出“相对分子质量增大”的现象，聚合物溶液粘度增大，而分子内的缔合使聚合物分子大大卷曲，溶液粘度大大下降。
在较低矿化度范围内，分子链上的电荷排斥效应还存在，这时发生分子内缔合的概率小于分子间缔合，随着溶液矿化度的增大，分子间缔合效应大于分子内缔合效应，所以粘度升高。
在高矿化度范围时，分子链上的电荷排斥效应基本上不存在，这时发生分子内缔合的概率大于分子间缔合，随着溶液矿化度的增大，分子内缔合效应大于分子间缔合效应，因而粘度下降。
高价离子降低分子链上电荷排斥的能力更强，疏水缔合聚合物在氯化钙溶液中的增稠曲线相当于在氯化钠溶液中的增稠曲线被压缩和前移。
