2018版高考化学总复习:第11章 有机化学基础(选考) 第3节 课后分层训练37
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第十一章有机化学基础(选考)第35讲烃的含氧衍生物考纲要求1。
掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。
2。
了解烃的衍生物合成方法。
3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点一醇、酚1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为C n H2n+OH(n≥1)。
1(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为。
(3)醇的分类2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。
(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高.②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
3.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色.(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水混溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤.4.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:以1丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。
大题冲关滚动练十——有机合成及推断1.以乙烯为原料合成化合物C的流程如图所示:(1>B和C中含有的官能团名称分别为________,_________________________。
(2>写出A的结构简式:_______________________________________________。
(3>①③的反应类型分别为________反应和________反应。
(4>写出乙醇的同分异构体的结构简式:___________________________________。
(5>写出反应②和④的化学方程式:②_____________________________________________________________________;④_____________________________________________________________________。
(6>写出B与新制Cu(OH>2悬浊液反应的化学方程式:_______________________________________________________________________。
答案(1>醛基酯基(2>ClCH2CH2Cl(3>加成取代(4>CH3OCH3(5>2CH3CH2OH+O2错误!2CH3CHO+2H2O2CH3COOH+HOCH2—CH2OH错误!CH3COOCH2—CH2OOCCH3+2H2O(6>CH3CHO+2Cu(OH>2+NaOH错误!CH3COONa+Cu2O↓+3H2O解读根据题给的合成路线,可知A为ClCH2CH2Cl,B为CH3CHO,C为CH3COOCH2CH2OOCCH3。
(1>B的官能团名称为醛基,C的官能团名称为酯基。
(2>A的结构简式为ClCH2CH2Cl。
有机物的分类、结构与命名A组专项基础达标(建议用时:25分钟)1.某有机物的结构简式如下:下列说法不正确的是( )A.该有机物属于饱和烷烃B.该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷C.该烃与2,5-二甲基-3-乙基己烷互为同系物D.该烃的一氯取代产物共有8种C[题给有机物名称为3-甲基-5-乙基庚烷,与2,5-二甲基-3-乙基己烷分子式均为C10H22,二者互为同分异构体。
]2.(2014·天津高考)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )【导学号:99682367】A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分C[两种有机物的分子式均为C10H14O,但二者的分子结构不同,二者互为同分异构体,A错误。
根据、的结构特点,可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同,B错误。
前一种有机物分子中含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻、对位H原子与溴水发生取代反应;后一种有机物分子中含有,可与溴水发生加成反应,C正确。
两种有机物的分子结构不同,H原子所处的化学环境也不同,可以采用核磁共振氢谱进行区分,D错误。
]3.(2017·湖南东部六校联考)有一种苯的同系物,分子式为C9H12,苯环上只含有一个取代基,则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)( ) A.11种B.12种C.13种D.14种C[符合题目要求的苯的同系物有,其与氢气完全加成后的产物为和的一溴代物有7种,的一溴代物有6种,共13种。
]4.(2017·昆明市联考)分子式为C10H12O2的芳香族有机物能与NaHCO3溶液反应,其分子中只有两个取代基,则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构)( )A.9种B.12种C.15种D.18种C[该有机物属于芳香族有机物,则其分子中含有一个苯环;能与NaHCO3溶液反应,则其分子中含有一个羧基;其分子中只有两个取代基,则两个取代基可以是—COOH和CH3CH2CH2—、—COOH和(CH3)2CH—、—CH2COOH和CH3CH2—、—CH2CH2COOH和CH3—、—CH(CH3)COOH和CH3—,两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的有机物有5×3=15种。
排查落实练十五有机化学基础(选考>一、构建知识网络·熟记重要反应1.构建知识网络2.熟记重要反应(1>CH3CH2Cl―→CH2===CH2答案CH3CH2Cl+NaOH错误!CH2===CH2↑+NaCl+H2Ob5E2RGbCAP(2>CH3CH2OH―→CH2===CH2答案CH3CH2OH错误!CH2===CH2↑+H2Op1EanqFDPw(3>CH3CH2OH―→CH3CHO答案2CH3CH2OH+O2错误!2CH3CHO+2H2ODXDiTa9E3d(4>CH3CH2OH和CH3COOH生成乙酸乙酯答案CH3COOH+CH3CH2OH错误!CH3COOC2H5+H2ORTCrpUDGiT (5>OHC—CHO―→H OOC—COOH答案OHC—CHO+O2错误!HOOC—COOH5PCzVD7HxA(6>乙二醇和乙二酸生成聚酯答案nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH+(2n-1>H2O(7>乙醛和银氨溶液的反应答案CH3CHO+2Ag(NH3>2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(8>乙醛和新制Cu(OH>2悬浊液的反应答案CH3CHO+2Cu(OH>2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O(9>答案+2NaOH错误!+2NaCl+2H2OjLBHrnAILg(10>―→答案+Br2+HBr(11>和浓溴水的反应答案+3Br2―→+3HBr(12>和溴蒸气(光照>的反应答案+Br2+HBr(13>和HCHO的反应答案n+nHCHOH++(n-1>H2O二、有机物检验辨析1.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
xHAQX74J0X2.烯醛中碳碳双键的检验(1>若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
专题讲座有机合成与推断综合题的突破策略有机推断题常以框图题形式出现,解题的关键是确定解题的突破口,一般应按照“由特征反应推知官能团的种类,由反应机理推知官能团的位置,由转化关系和产物结构推知碳架结构,再经过综合分析验证,最终确定有机物的结构”这一思路求解。
技法一 依据有机物的特殊结构与特殊性质推断 1.根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团。
①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接连在苯环上的物质为酚。
②与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。
③—CH 2OH 氧化生成醛,进一步氧化生成羧酸;氧化生成酮。
④1 mol —COOH 与NaHCO 3反应时生成1 mol CO 2。
3.根据特定的反应条件进行推断。
①“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件,如a.烷烃的取代;b.芳香烃及其他芳香化合物侧链烷基的取代;c.不饱和烃中烷基的取代。
②“――→Ni △”为不饱和键加氢反应的条件,包括与H 2的加成。
③“――→浓H 2SO 4△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃;b.酯化反应;c.醇分子间脱水生成醚的反应;d.纤维素的水解反应。
④“――――→NaOH 醇溶液△”或“――――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
⑤“――――――→NaOH 水溶液△”是a.卤代烃水解生成醇;b.酯类水解反应的条件。
⑥“――――→稀H 2SO 4△”是 a.酯类水解;b.糖类水解;c.油脂的酸性水解;d.淀粉水解的反应条件。
⑦“――――→Cu 或Ag △”“――→[O]”为醇氧化的条件。
⑧“――→Fe ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
⑨溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
⑩“――――――→O 2或Cu (OH )2或[Ag (NH 3)2]OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。
课后分层训练(三十七)烃的含氧衍生物
A组专项基础达标
(建议用时:20分钟)
1.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示:
请回答下列问题:
【导学号:99682386】
(1)写出以下物质的结构简式:A________________________________,
F________________,C________________。
(2)写出以下反应的反应类型:X________,Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式:
A―→B:_____________________________________________________;
G―→H:_____________________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热,则发生反应的化学方程式为
______________________________________________________________
______________________________________________________________。
[解析]根据有机物的衍变关系不难推出
[答案](1)CH2BrCH2Br CH≡CH OHC—CHO
(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应
2.(2015·海南高考节选)芳香族化合物A可进行如下转化:
回答下列问题:
【导学号:99682387】
(1)B的化学名称为__________________。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为___________________________________ ______________________________________________________________。
(3)E的苯环上一氯化物仅有两种,E的结构简式为________________。
(4)写出A所有可能的结构简式________________。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式______________。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
[解析]根据题给流程和信息推断B为CH3COONa,C为HOCH2CH2OH,E为对羟基苯甲酸。
(1)B为CH3COONa,化学名称为醋酸钠。
(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶,化学方程式为:
(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,含两个支链处于对位,
②可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,E的同分异构体的结构简式
[答案](1)醋酸钠
3.(2017·广东五校联考)盐酸奥昔布宁对平滑肌具有直接解痉作用,其合成路线如下:
【导学号:99682388】
请回答下列问题:
(1)A的分子式为__________________,D的结构简式为________________。
(2)B→C反应的化学方程式为______________________________________,反应类型为________________________________________________________。
(3)在D →E的反应中,生成的另一种有机物的名称是________________。
(4)满足下列条件的B的同分异构体有________种。
①苯环上有两个取代基
②能发生银镜反应
③能与NaHCO3溶液反应产生气体
反应生成E,E与HCl反应得到盐酸奥昔布宁,结合盐酸奥昔布宁的结构简式可
知,E为
(1)根据A的结构简式,可知其分子式为C8H8,D的结构
反应,说明含有—CHO;能与NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有—COOH;苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系。
满足题述条件的B的同分异构体有3种。
[答案](1)C8H8
H2O取代反
应(或酯化反应)
(3)乙酸甲酯(4)3
B组专项能力提升
(建议用时:20分钟)
4.(2017·陕西西北九校联考)A(C2H4O)是基础有机化工原料,由A可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去),制备路线如下图所示:
已知:A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰。
(1)A的名称为________________________;H中含氧官能团的名称为________________________。
(2)D的结构简式为______________________________________________。
(3)反应②的反应类型为________________________;反应③的反应类型为______________________________________________________________。
(4)反应①的化学方程式为________________________________________
______________________________________________________________。
(5)G的一种同分异构体,能与FeCl3溶液发生显色反应,苯环上有两个互为对位的取代基,则符合条件的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱只有5组峰的是________(写结构简式)。
(6)依据上述合成路线,试以A和HC≡CLi为原料合成1,3-丁二烯。
[解析]分子式为C2H4O的有机物有乙醛和环氧乙烷两种,但乙醛的核磁共振氢谱有2组峰,故A为环氧乙烷,结合B的分子式为C3H4O3及B的核磁共振
氢谱只有1组峰,可得B只能为。
(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。
(3)反应②在形成高聚物的同时还会生成小分子甲醇,故为缩聚反应;反应③是取代反应。
(4)反应①是B发生取代反应,生成碳酸二甲酯和乙二醇。
(5)G 的分子式为C11H16O,能与FeCl3溶液反应,说明该同分异构体中含有酚羟基,苯环有两个互为对位的取代基,则一个是—OH,另一个为—C5H11;由于—C5H11有8种,故符合条件的同分异构体也有8种。
(6)由题中的合成路线及各步的反应特点,可得到ICH2CH2CH===CH2,再经过消去反应可合成1,3-丁二烯。
[答案](1)环氧乙烷羰基
5.(2017·石家庄联考)工业上根据以下工艺流程合成有机化合物H,请据此
回答有关问题。
【导学号:99682389】
(1)化合物G中的含氧官能团为________、________和醚键(填官能团的名称)。
(2)指出下列反应的反应类型:B→C________,C→D________。
(3)在一定的条件下,1 mol E最多可以与________ mol H2发生反应。
(4)由化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为C20H24O2),该副产物的结构简式为________________________。
(5)写出A与足量浓溴水发生反应的化学方程式:
______________________________________________________________
______________________________________________________________。
(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以为有机原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选,可选择适当有机溶剂)。
合成路线流程图示例如下:
CH3CHO――→
O2
催化剂,△CH3COOH――→
CH3CH2OH
浓硫酸,△
CH3COOCH2CH3
[解析](1)化合物G中含有羰基()、醛基(—CHO)和醚键(—O—)三种含氧官能团。
(2)B→C的反应是B分子中的羟基氢原子被C6H5—CH2—基团取代的反应,C→D的反应是醇羟基的氧化反应。
(3)E分子中的羰基、碳碳双键和苯环都能与氢气发生加成反应。
(4)由化合物B合成C时,还可以是B中两个羟基中的氢原子都被C6H5—CH2—基团取代。
(5)A是对二苯酚,苯环上羟基邻位上
的氢原子都可以被溴原子取代。
(6)根据B到C
[答案](1)羰基醛基
(2)取代反应氧化反应
(3)5。