有机化学 第二章饱和烃 习题

一、选择题1．某有机物的结构简式为。

下列关于该分子结构的说法正确的是A．最多有18个原子在同一平面上B．最多有4个碳原子在同一条直线上C．最多有12个碳原子在同一平面上D．所有原子都可能在同一平面上答案：B【分析】苯环是平面结构，键角为120°，苯环上的6个碳原子以及和苯环上的碳原子相连的碳原子以及氢原子也都在苯环的平面上。

碳碳双键也是平面结构，键角约为120°，和碳碳双键相连的四个原子和两个双键碳原子一起处于同一平面上。

碳碳三键是直线结构，和碳碳三键相连的两个原子和两个三键碳原子一起处于同一直线上，键角为180。

甲烷是正四面体结构，键角为109°28′，即饱和碳原子以及它所连接的四个原子构成了四面体结构，最多有三个原子处于同一平面。

解析：A．苯环平面和碳碳双键构成的平面用碳碳单键相连，碳碳单键可以旋转，所以苯环平面和碳碳双键构建的平面可以重合。

碳碳三键是直线结构，在这个直线上有两个碳原子在碳碳双键构成的平面上，所以碳碳三键这条直线上的所有原子都在碳碳双键构成的平面上。

碳碳单键可以旋转，所以和相连的一个甲基上的碳原子以及这个甲基上的一个氢原子也可以处于这个平面上，故处于同一平面上的原子最多有22个，故A错误；B．碳碳三键是直线结构，和碳碳三键相连的两个碳原子和两个三键碳原子一起处于同一直线上，根据各种结构的键角可知，只有这4个碳原子处于同一直线上，故B正确；C．根据A的分析，处于同一平面上的碳原子最多有13个，故C错误；D．饱和碳原子构成的是立体结构，不可能所有原子都在同一平面上，故D错误；故选B。

2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是A．甲苯燃烧生成CO2B．甲苯与硝酸发生反应生成TNTC．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色D．光照下甲苯与Br2在侧链上发生取代反应答案：B【分析】甲苯中的侧链是甲基，甲基对苯环性质的影响应该表现在苯环上的剩余5个氢原子的活性，即发生的反应。

第二章 饱和烃2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。

(1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。

解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。

伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。

2.3?试写出下列化合物的构造式。

（4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。

a.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3C CH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3解：二种化合物。

A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷；C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。

2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。

(1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ）(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）>2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

第一章 习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。

第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。

（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。

第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。

(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。

试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。

解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。

（12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。

(1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OHO(4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) CHH H H。

N 。

第二章《烃》一、单选题1．下列有机物中，与乙烯互为同系物的是A ．CH 3CH 3B ．CH 3CH=CH 2C ．CH 3CH 2 C ≡CHD ．C 6H 62．N A 为阿伏加德罗常数的值。

下列说法正确的是A ．1 mol 羟基(-OH)中含有的电子数为10N AB ．28 g N 4(分子为正四面体结构)含共价键数自为2N AC ．1 mol Cl 2与一定量CH 4在光照下恰好完全发生取代反应，生成的HCl 分子数为N AD ．2.4 g Mg 在足量的CO 2中完全燃烧转移电子数目为0.4N A3．《水经注》记载了甘肃酒泉延寿县南山出泉水，“如凝膏，燃极明……彼方人谓之石漆”。

这里“石漆”的主要成分可能是A ．四氯化碳B ．酒精C ．烃D ．双氧水A ．分子式为656C H OB ．分子中至少有四个氧原子共面C ．发生消去反应可生成含碳碳三键的物质D ．一个H 分子与足量2H 加成可生成含五个羟基的分子5．山梨糖醇主要用作甜味剂，甜度约为蔗糖的一半，热值与蔗糖相近。

山梨糖醇的结构如图，下列有关说法错误的是A ．1mol 山梨糖醇与足量Na 反应产生23mol HB ．山梨糖醇中C 原子的杂化方式均为3spC ．山梨糖醇中所有原子在同一平面上D ．山梨糖醇能催化氧化成含酮羰基的物质6．环丙叉环丙烷（b ）由于其特殊的结构，一直受到化学家的重视，根据其转化关系（如图），下列说法正确的是（ ）A．b的所有原子都在同一个平面内B．p在氢氧化钠的醇溶液中加热生成烯烃C．m的同分异构体中属于芳香化合物的共有5种D．m不能发生加成反应7．若N A表示阿伏伽德罗常数的值，下列叙述正确的是A．标准状况下，2.24L四氯化碳含碳原子数为0.1N AB．标准状况下，a L的氧气和氮气的混合物含有的分子数为a/22.4 N AC．7g C n H2n中含有的氢原子数为2N AD．2L1mol/L的盐酸中所含氯化氢分子数为2N A8．下列关于有机物的叙述，不正确的是A．用系统命名法命名，其名称是2，4-二甲基-1-戊烯B．它的分子中最多有5个碳原子在同一平面上C．该有机物不存在顺反异构D．它与甲基环己烷()互为同分异构体9．下列反应不属于取代反应的是A．苯与浓硝酸制取硝基苯B．乙醇与浓硫酸140℃制取乙醚C．乙烯水化法制取乙醇D．蛋白质水解成氨基酸10．下列说法错误的是A．柠檬烯( )与3，3，4，4-四甲基-1，5-己二烯互为同分异构体B．聚乙烯、2-丁炔、环己烯不都能使酸性KMnO4溶液褪色C．液化石油气的主要成分C3H8、C4H10与圆白菜叶子表层中的二十九烷一定互为同系物D．(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3的名称是2，2，3，3-四甲基戊烷11．下列物质存在顺反异构的是A．1－丁烯B．丙烯C．2－甲基－2－丁烯D．2─丁烯12．下列有机物的系统命名正确的是A ． :3-甲基-2-戊烯B ．:2-甲基-3-丁炔 C ．:1,3,4-三甲苯 D ． :2-甲基-1-丙醇13．下列物质对应的组成正确的是A ．水玻璃：Na 2SiO 3B ．TNT ：三硝基苯C ．铁红：Fe(OH)3D ．摩尔盐：(NH 4)2Fe(SO 4)2·6H 2O二、填空题15．1，3—丁二烯(22CH CH CH CH =−=)是一种重要化工原料。

[第02章 饱和烃]1、下列物质属于烷烃的是（ ）A 、C 2H 6B 、C 2H 4 C 、C 2H 2D 、C 2H 6O2、在分子中，不存在下述哪种碳原子（） A 、伯碳原子 B 、仲碳原子 C 、叔碳原子 D 、季碳原子3、下列烷烃结构式错误的是（ ）A 、CH 3CH 2CH 3B 、C 、D 、4、下列各对物质互为同分异构体的是（）A 、B 、C 、D 、5、甲烷的空间结构呈（ ）A 、正四面体B 、正方形C 、正三角形D 、直线形6、下列式子表示甲基的是（ ）A 、（CH 3）2CH—B 、CH 3CH 2CH 2—C 、CH 3CH 2—D 、CH 3—7、下列式子不属于乙基的是（ ）A 、CH 3CH 2CH 2—B 、C 2H 5— C 、CH 3CH 2—D 、—CH 2CH 38、下列叙述中与烷烃性质不符的是（ ）A 、易溶于水B 、很稳定C 、难与强氧化剂作用D 、都能燃烧9、对（CH 3）4C 的学名正确的是（ ）A 、异戊烷B 、新戊烷C 、2，2—二甲基丙烷D 、2—二甲基丙烷10、下列结构式表示2—甲基丙烷的是（ ）A 、B 、C 、D 、CH 3CH 2CH 311、下列结构式表示2，3—二甲基丁烷的是（ ）A 、B 、CH 3CH 3 C H 2 C H C H 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 C H 2 CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3与CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3与CH 3 CH 2 CH 2 CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3与CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3与CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH CH 3CH 3CH 33CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3C CH 33CH 3CH 2CH 3C CH 33CH 3CH CH 3CH 33CHC 、D 、12、下列结构式表示乙烷的是（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 3B 、CH 3CH 2CH 3C 、CH 3CH 3D 、CH 413、在结构式中，伯碳原子有（ ） A 、5个 B 、4个 C 、3个 D 、2个14、在结构式中，叔碳原子有（ ） A 、4个 B 、3个 C 、2个 D 、1个15、鉴别丙烷与环丙烷，可用的试剂为( )A 、KMnO 4B 、Br 2(CCl 4)C 、FeCl 3D 、浓 HNO 316、下列有机物命名正确的是（ ）A 、2—乙基丁烷B 、2，4—二甲基丁烷C 、2，3—二甲基丙烷D 、2，2—二甲基丙烷17、C 5H 12的同分异构体有几种（ ）A 、2种B 、3种C 、4 种D 、5种E 、6种18、能够表示在分子中原子间连结顺序和方式的化学式叫作（ ）A 、分子式B 、结构式C 、电子式D 、结构简式19、烷烃的结构特点是（ A ）A 、全部单键B 、全部双键C 、全部三键D 、既有双键又有三键20、下列物质中属于饱和链烃的是（ ）A 、C 5H 8B 、C 5H 10 C 、C 5H 12D 、C 6H 6E 、C 6H 1221、下列有机物不属于烃的是（ ）A 、乙烯B 、乙炔C 、乙烷D 、乙酸22、下列物质在光照条件下，能与丙烷发生取代反应的是（ ）A 、H 2B 、H 2OC 、HClD 、Cl 223、下列环烷烃中加氢开环最容易的是（ ）A 、环丙烷B 、环丁烷C 、环戊烷D 、环己烷24、区分烷烃和小环环烷烃的试剂是（ ）A 、氢氧化钠B 、溴化氢C 、高锰酸钾D 、溴水25、对于环己烷椅式构象中的a 键和e 键，以下的叙述中错误的是（ ）A 、a 键也称竖键B 、取代环己烷中，大原子团处于e 键的构象为优势构象C 、取代基不同，大原子团在e 键的构象最不稳定D 、取代基相同， e 键最多的构象最稳定26、下列各基为异丙基的是（ ）A.CH 3-CH 2-CH 2-B.CH 3CH （CH 3）CH 2-C.CH 3-CH 2-CH （CH 3）-D.（CH 3）2-CH-27、有机物CH 3-CH(CH 3)-CH(CH 3)-CH 2-CH 3的名称是（ ） CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 33CH CH 3CH 2CH CH 33CH 3C 3CH 3CH 2CH CH 33CH 3C 3A、2-甲基-3-甲基戊烷B、二甲基戊烷C、2，3-二甲基戊烷D、3，4-二甲基戊烷28、下列化合物中，含有季碳原子的是( )A、2－甲基丁烷B、2，2－二甲基丁烷C、2，3－二甲基丁烷D、3－甲基丁烷29、下列各化学名称正确的是( )A、3－甲基丁烷B、4－甲基丁烷C、2－乙基丙烷D、2，3－二乙基己烷30、以下关于烷烃化学性质的叙述中，正确的是（）A、烷烃分子中的键都是σ键，因此分子不稳定；B、能与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应；C、室温下与卤素发生取代反应；D、在紫外光照射或高温下与卤素（Cl2 ，Br2）发生取代反应31、下列物质中，能与Br2发生加成反应的是（）A．己烷B．环己烷C．环戊烷D．环丙烷32、下列属于环戊烷的是（）A、B、C、D、二、1. 烷烃的通式为[[CnH2n+2]]，最简单的烷烃是[[甲烷]]。

第二章 饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。

(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体：C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。

习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。

(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。

(P30) (1)CH 3CHCH 2CH 32H 52-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 √(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 34-异丙基庚烷 √(4)CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CHCH 3CH 33-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 32H 52CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列化合物：(P30)(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3123456783-甲基-5-乙基辛烷(2) 12345678CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 33CH 33CH 3CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) CH 3CHCH 2CHCCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物：(P31)(1)CH 3C 2H 5CH(CH 3)2123456 (2)CH 3CH 3CH 3CH 31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷(3) (4)正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷(5)(6)C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷 习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)习题2.9 已知正丁烷沿C 2与C 3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C 2和C 3之间不旋转，只沿C 1和C 2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman 投影式表示。

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)12345(3)123456(4) 10123456789(5) (6)1234(7)12345678910(8)123456789CH3(9)1234567(10) (CH3)3CCH2(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH3(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

(1)3(2)CH(3)CH(4)BrBrCH 3HHCH 3(5)BrHCH 3H Br 3(五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象：H H HF Cl ClH H HClF Cl H H HClCl F它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。

将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。

同理，将(II)整体旋转也可得到(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。

(1) CH3CClCH3CH CH3CH3(2)CH3)2(3)3CH CH(4)CH3HCH3H3CClCH3(5)HHHHCCl(CH3)2CH3(6)3CH3(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？(八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。

第二章 饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1)(2)3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)(4)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)(8)1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷(9)(10)5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)(12)2-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基12345671234512345610123456789123412345678910123456789CH 31234567(CH 3)3CCH 2H 3CCH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 3CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

有机化学（第二版） 赵建庄 张金桐 主编习 题 参 考 答 案第二章 饱和脂肪烃1.用系统命名法命名下列化合物，并指出（1）中碳原子的类型（1）2,4-二甲基-4-乙基己烷 （2）3-甲基戊烷（3）2,4-二甲基-3-乙基戊烷 （4）2,2,3-三甲基丁烷 （5）2,3,4-三甲基己烷 （6）2,2,5-三甲基-6-异丙基-壬烷 2.写出下列化合物的结构式，如有错误请予以更正。

（1）2,3,4-三甲基3-乙基戊烷 （2）2,3,3-三甲基丁烷 （3）2,4-二乙基-4-异丙基己烷 （4）2,4-二甲基-3-丙基戊烷 其结构式如下：CH 3CHCH 2CCH 2CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CH 3H 2CCH 3CH 3CH 3CH CHCHCH 3CH 3CH H 2CCH 2CH 3CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3⑴⑵⑶⑷（1）正确。

（2）错误。

应为：2,2,3-三甲基丁烷。

（3）错误。

应为：2,5-二甲基-3,3-二乙基庚烷。

（4）错误。

应为：2-甲基-3-异丙基己烷。

3.某烃与Cl 2反应只能生成一种一氯代物，该烃的分子式是（ 3 ） （1）C 3H 8 （2）C 4H 10 （3）C 5H 12 （4）C 6H 144.将下列化合物的沸点由高到低排列成序 （2）＞（4）＞（3）＞（5）＞（1）解题思路：分子量不同的化合物，分子量越大，沸点越高，分子相同的化合物，其分子中支链越多，沸点越低。

5.下列哪对结构式表示的化合物是等同的（假定式中所表示的C-C 单键可以自由旋转）（1），（2）均等同。

解题思路：将各个结构式均用纽曼投影式表示，然后旋转某一个碳原子进行比较。

6.用纽曼投影式画出下列结构式中围绕指出键旋转所产生的典型构象，命名并指出优势构构象。

（1）BrCH 2-CH 2BrC H 3CHCH 2C CH 2CH 3CH 3CH 3H 2CCH 31。

有机化学第四版答案第一章习题(一)用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

2（9）p杂化：由1个轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新2的原子轨道。

p杂化轨道的形状也不同于轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。

（12）Lewi酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewi结构式。

(1)(3)CH3OCHH3N2(2)CHCH3O3COHHCH=CHHCCH323(4)C(5)C(6)CH2O解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewi结构式如下：(1)(3)H。

H。

CN。

H。

HH(2)H。

H。

CO。

HH。

C。

H。

HH。

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH 3CH 3C CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)CH 2CH 3C (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。

、己烷 2-甲基戊烷 2,3-二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷4．写出下列烷烃的可能结构式：CH 3CHCH 2CH 32H 5(1)CH 33)23CH 3(2)CH 3CHCHCH 33CH 3(3)CH 3CCH 2CH 33CH 3or CH 3C CH 3CH 3CH 3CH 3(4)5．不查手册，将下列各组化合物沸点按从高到低排列：(1) 2-甲基庚烷>正庚烷>2-甲基己烷>3,3-二甲基戊烷>正戊烷(2) 辛烷>3-甲基庚烷>2,2,3,3-四甲基丁烷>2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷>己烷 6．将下列游离基稳定性由大到小排列： (2)>(3)>(1)>(4)7．画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象式。

3H 33H 3H 3333CH 3H 3(1)(2)(3)(4)(1)为优势构象8．画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。