有机化学1章-2013
- 格式:ppt
- 大小:4.46 MB
- 文档页数:71
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
1.下列物质中,属于有机物的是()A.CO2B.CaC2C.CO(NH2)2D.NH4HCO3解析:选C。
CO2、CaC2、NH4HCO3由于其组成、结构、性质与无机物相近,属于无机物。
2. (2009年高考安徽卷)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。
S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析:选A。
该题考查了有机化合物的结构及官能团的知识。
由S 诱抗素分子的结构简式可知,该分子中含有碳碳双键、羧基、羰基和羟基等官能团,并不含有苯环()和酯基()的结构,故B、C、D项均错误,只有A项正确。
3.按碳的骨架分类,下列说法正确的是(双选)()A.属于链状化合物属于链状化合物B.属于芳香烃C.属于脂环化合物D.属于环状有机化合物解析:选AD。
B项中无苯环,不是芳香烃,而C项中有苯环,不是脂环烃。
4.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,以下是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为()A.1,1,3,3-四甲基丁烷B.2,2,4-三甲基戊烷C.2,4,4-三甲基戊烷D.2,2,4-三甲基己烷解析:选B。
该球棍模型表示的结构简式为,其名称为:2,2,4-三甲基戊烷。
5.(1)按系统命名法给下列有机物命名:①的名称是__________________。
②的名称是__________________。
③的名称是________________。
④的名称是________________。
(2)根据下列有机物的系统命名写出相应的结构简式。
①2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷________________。
②2,2,3,3-四甲基庚烷________________。
解析:(1)①中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号,②中最长碳链为8个碳原子,应从左端起点编号,取代基位次之和最小,③中最长碳链为6个碳原子,应从右端起点编号,取代基位次之和最小,④中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号;(2)如①先写出含有8个碳原子的主链,然后在任意一端开始编号,在2、4、6三个位置的碳上放甲基,在第5个碳上放乙基,最后检查是否正确。
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物(organic compound)的认识,最初主要基于实用的目的。
例如,用谷物酿酒和食醋;从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末,已经得到了一系列纯粹的化合物,例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质,但与当时从矿物来源得到的化合物相比,则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制,在18世纪末到19世纪初,曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的,故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物,后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展,尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒(Friedrich Wöhler,1802~1882)首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素,这也是有机合成的开端。
NH4OCN-→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成,突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限,不仅动摇了“生命力”学说的基础,开创了有机合成的道路,而且启迪了人们的哲学思想,有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔(Adolf von Beyer,1835~1917)与他人合作,1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时,人们又合成了大量的有机化合物。
至此,“生命力”学说彻底破产了。
此后,人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁,再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学(organic chemistry)单独作为一个化学分支的原因之一。
因此,有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期,由于测定物质组成的方法的建立和发展,在测定许多有机化合物的组成时发现,它们都含有碳,是碳的化合物。
《有机化学1》各章⼩结《有机化学1》各章⼩节烷烃⼀章⼩节1. 了解同系列和构造异构的概念。
2. 重点掌握烷基的命名和烷烃的习惯、衍⽣物、系统命名⽅法。
3. 掌握烷烃的结构特点及构象。
4. 重点掌握甲烷氯代反应的特点、历程、及能量变化。
5. 掌握过渡态理论。
6. 重点掌握不同氢的活性⼤⼩顺序和烷基⾃由基的稳定性⼤⼩顺序(即两个顺序)。
烯烃⼀章⼩结1. 掌握烯烃的结构(1)杂化轨道理论(2)分⼦轨道理论(3)π键的特点2. 了解烯烃的同分异构现象3. 掌握烯烃的命名(1)衍⽣物命名法(2)系统命名法(3)不饱和取代基的命名(4)重点掌握⽴体异构体的命名和次序规则4. 烯烃的来源与制法⾃学(了解)5. 烯烃的物理性质⾃学(了解)6. 重点掌握烯烃的化学性质(⼀)加成反应(1)催化加氢—不同烯烃的稳定性(2)加卤素 Br2/CCl4⽤于鉴别(3)加卤化氢遵循马⽒规律(4)加溴化氢过氧化效应反马⽒规律(5)加⽔遵循马⽒规律(6)加硫酸遵循马⽒规律不同烯烃加成的活性顺序(7)加次卤酸可⽤X2+H2O代替(8)碳正离⼦及其重排反应(9)硼氢化-氧化反应制反马⽒规律的醇(⼆)氧化反应(1)催化空⽓氧化制环氧烷烃(2)有机过氧化物氧化制环氧烷烃(3)⾼锰酸钾氧化合成、鉴别、推测结构(4)臭氧化-还原⽔解反应合成、推测结构(三)⼀般了解聚合反应(四)α-H的反应(1)α-H的取代反应(重点掌握)(2)α-H的氧化反应炔烃与⼆烯烃⼀章⼩结1. ⼀般掌握炔烃的结构和命名。
2. 重点掌握炔烃的化学性质(1)炔氢的反应(炔氢的酸性⼤⼩、炔化物的烷基化反应、重⾦属炔化物)(重点)(2)Lindlar催化加氢⽣成顺式烯烃(重点)(3)亲电加成加X2、加HX、加H2O(其中加⽔是重点,Br2/CCl4也可⽤于鉴别)。
(4)⼀般掌握亲核加成反应加HCN、加CH3OH、加CH3COOH。
(5)掌握KMnO4氧化反应鉴别,推测结构(6)炔烃的⼆聚(重点)3. 重点掌握共轭效应和超共轭效应(π-π、P-π、σ-π、σ-P)4. 重点掌握和理解1,2-加成和1,4-加成5. 重点掌握双烯合成反应。
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
第九章 卤代烃1.命名下列化合物。
CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2ClCH 2=C CHCH=CHCH 2BrCH 3Cl1,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 32-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷ClBrCl4-氯溴苯 3-氯环己烯F 2C=CF 2CH 3Br四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 2.写出下列化合物的结构式。
(1)烯丙基氯 (2)苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2Br(3)4-甲基-5-氯-2-戊炔 (4)一溴环戊烷CH 3C C CHCH2ClCH 3Br(5)1-苯基-2-溴乙烷 (6)偏二氯乙烯 (7)二氟二氯甲烷(8)氯仿CH 2CH 2BrCL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 33.完成下列反应式:CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3CN (1)CH 3CH=CH 2+HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH)CH 3CH 2CH 2OH (2)CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Cl +H O ClCH2CHCH 2ClOH (3)+Cl 2ClCl2KOH(4)KICH 3COCH 3I(5)CH 3CH CHCH CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3ClNH 3CH 3CHCH 3NH 2CH 3(6)(CH 3)3CBr +KCN25CH 2=C(CH 3)2(7)CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3AgNO 3/C 2H 5OHCH 3CHCH 3ONO 2(8)C 2H 5MgBr +CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr(9)ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONa 3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl (10)CHCH+25ClC=C ClH Cl Cl 2CHCHCl 22Cl (11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。