精品课件!《高等有机化学》_氧化-还原反应
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1. 完成下列反应,并注明产物的构型,有无对映体。
(1)
C C
H 3C
H H CH 3
KMnO 4/H 2O -?
(2)
C C
H 3C
H CH 3
H
KMnO 4/H 2O -?
(3)
?
C C
Ph
H
Ph
H
PhCO 3H H +/H 2O
1)
(4)
?
HOOCCH 2CH 23)2
O
LiAlH 4-
(5)?C 2H 52CH 2O
O
NaBH 4
(6)
?
CH 2(CH 2)2CO 2C 2H 5
CH 2(CH 2)2CO 2C 2H 5
1)Na H +
HOOC(CH 2)4COOC 2H 5(7)
2)1)
HOCH 2(CH 2)4COOC 2H 5
( )
( )
(8)
C
O
NO 2
H 2C
NO 2
(9)
O
OC 2H 5
OH
OC 2H 5
O ( )
2. 完成下列转化并写出反应式。
(1)(2)
HC
CH
C 2H 5
H
OH
C 2H 5
H
OH
OH
CHO
(3)
OH
CH 3OH
CH 3
COCH 3
OH
3
OH
(4)
H 2C
C H
CH
CH 2
OH
O
3. 推测化合物的结构。
(1)
C 11H 10O(A)
C 11H 12O(B)
C 10H 10O(C)Li/NH 3
H +/H 2O
(2)
C 9H 8O 2(A)
9H 10O 4(B)
C 7H 6O(C)4
HIO 4
(3)一个旋光化合物A(C 12H 16O 3)用LiAlH 4还原后得到无旋光性的化合物B(C 10H 14O 2),A 与B 的紫外光谱与甲苯相似。
试推测A 与B 的结构。
4.写出下列氧化还原反应的历程及产物。
(1)
+
?
KMnO 4
(2)
+
?
HIO 4
H 2O
C
O
H
OH
(3)
?
Pb(OAc)4
COOC 2H 5
H OH COOC 2H 5
HO
H
(4)
++?
NaOH
O
H 2N-NH 2
(5)
?Mg
H 2O
CH 33
O
(6)+
?
Al(OBu-t)3
PhCH 2CHCH 2Ph
OH
O
(过量)
(7)
?
Al(OPr-i)3
O
CH 33OH
(过量)
+
5.在强碱中,对甲基苯甲醛和甲醛之间的反应得到甲酸钠和对甲基苄基醇,而没有得到对甲基苯甲酸钠和甲醇。
试写出反应的历程并简要说明原因。