苯(上课用)ppt

126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。――[怀特曼] 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。――[G.K.Chesteron]
128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。――[马克吐温] 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。――[约翰·鲁斯金]
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
这些结构会出现不能使酸性高锰酸钾溶液 褪色的现象吗？
价键理论对结构的完善
H HCH
CC CC HCH
H
H HCH
CC CC HCH
H
凯库勒的创意
H HCH
CC CC HCH
H
实验事实之一：苯只产生一个一元取代产物
H HC X
CC CC HCH
H
实验事实之二：苯能产生三种二元取代产物
H HC X
－Br + HBr
溴苯（无色液体）
反应物：苯和液溴（不能用溴水） 催化剂：FeBr3（一般加铁粉）
(2)与HNO3反应（硝化反应）
+HO N2O H 2 S4 O
N2O + H 2 O
注意：
药品取用顺序HNO3 水浴加热
H2SO4 苯
a.苯易挥发、硝酸易分解 b.易控制温度在50~60°C，而且在70~80°C 易生成苯磺酸

浓硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯
①硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大,有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。 ③ 条件: 50-60oC 水浴加热 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂
3. 苯的加成反应 +
3H2
催化剂 △
环己烷 苯比烯、炔烃难进行加成反应
一、苯分子的结构 （一）分子式 C6H6
（三）结构特点
(二）结构式
（1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 （2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同)
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论
苯的一取代物只有一种
－SO3H
+ H2O
3. 苯的加成反应 + 3 H2
催化剂 △
环己烷
各类烃的性质比较
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型 与 酸 性
KMnO4
烷烃 纯溴
烯烃
苯
溴水 加成
褪色
易被 酸性 KMnO4 溶液 氧化
纯溴 催化剂 取代
不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
光照 取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4 溶液 氧化
2. 取代反应
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
⑴ 苯与溴的取代反应:
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 反应条件：纯溴、催化剂ຫໍສະໝຸດ + Br2FeBr3
Br
+ HBr

凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环
状的平面正六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键
交替形式。
请同学们据此假设书写苯的结构式。
二、苯的组成和结构
1、分子式 C6H6
H
2、结构式
C HC CH
HCCCH
H
3、结构简式
凯库勒式
苯与酸性高锰酸钾反应： 现象：酸性高锰酸钾的紫色没有褪去。
练一练
3、下列关于苯分子结构的说法中，错误的
是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子 彼此连接成为一个平面正六边形的结构； B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键； C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键 之间的独特的键； D、苯分子中各个键角都为120o。
4、下列说法正确的是 （希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子为
。C6H6
Michael Faraday
(1791-1867)
德国化学家凯库勒根据 碳原子形成四条价键、 氢原子形成一条价键的 原则，提出了许多开链 式结构。
CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=…C… HCH=C=CH2
一、苯的物理性质：
• 苯是一种无色、有特殊气味 的液体，有毒，不溶于水,密 度比水小。苯的熔点为5.5℃, 沸点是80.1℃。如果用冰冷 却,可凝成无色晶体。
• 苯不溶于水，易溶于有机溶 剂，易挥发。
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。

含碳量越高（92.3%），燃烧越不充分，产生黑烟越浓烈。
2、取代反应：
（1）苯与Br2的反应
只发生单取代反应
液溴（纯溴）
注意:
溴苯（无色油状液体，密度大于水）
①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应，应使用液溴
苯与溴的反应（改进装置）
（1）如何改进，证明产物中有HBr？
产物先通入有机溶剂（四氯化 碳或苯），再通入硝酸银溶液 中
环烷烃除了环丙烷中三个碳原子在同一平面，其他都是立体结构
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，也常用作有机溶剂
洗涤剂 医药
苯
炸药
染料、香料、 农药、有机溶 剂等。
总结：能燃烧，易取代，难加成
不与溴水和
反映
特殊结构
KMnO4反应
决定
特殊性质
单键
双键
取代 加成
C、H元素
决定
可燃
思维导图
与Br2 作用
与酸性 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
现象 结论
甲烷
乙烯
纯溴
溴水
光照 取代
加成
不褪色
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
易被酸性 KMnO4 溶液 氧 化
淡蓝色火焰，火焰明亮，
无烟
有黑烟
含碳 量低
含碳量较高
苯
纯溴 催化剂
取代 不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮，有浓烟
熔点：5.5℃； 若用 冰 冷却，可凝结成 无 色 晶体。
三 、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃 烧、加带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O

探究 实验
结论： 苯结构中中无碳碳双键和叁键，
而是另有其独特的结构！
二、分子结构
分子式： 结构式: C6H6
结构简式:
或
注意：
至今仍被沿用但在使用时不能认为苯
是单双键交替组成的环状结构
苯的结构特点
碳碳键 介于C-C单键与C=C双键的碳碳键（6个
键完全相同）连接成一个环。 空间结构 正六边形的平面型分子
③只发生单取代反应（只取代一个H）
（2）与硝酸反应
+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2 + H2O
硝基苯
注意： 1、浓硫酸的作用——催化剂、吸水剂
2、加热方式——水浴加热
3、加成反应
+ 3H2
Ni
△
环己烷
合作学习
1、总结苯的相关知识 2、比较甲烷、乙烯和苯性质的异同
（以列表的形式）
三、化学性质
结构
苯的特 殊结构
性质 苯的特殊性质
饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应
1、氧化反应——可燃性
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
甲乙 烷烯
2、取代反应
（1）与溴反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
注 ①反应物：苯与液溴（与溴水不反应） 意 ②反应条件：催化剂（Fe或FeBr3）
（D）
A . 乙醇
B. NaCl
C. 四氯化碳 D. 苯
大家应该也有点累了，稍作休息
大家有疑问的，可以询问和交流
甲烷、乙烯和苯的比较
甲烷 乙烯 苯
CH4
C2H4
C6H6

（ ）B
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双 键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C 之间
D、苯分子中各个键角都为120o
3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、 双键交替排布的事实是（ B）
A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？
推测：苯具有独特的化学性质，既能发生 取代反应, 又可以发生加成反应。
3、苯的化学性质
(1). 在空气里燃烧：
2C6H6 +15O点2→燃 12CO2 + 6H2O
现象： 明亮的火焰、浓烟 （碳的质量分数同乙炔）
那苯的结构是 怎么发现的呢？
苯环结构的发现
凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的 启示”
请同学们阅读课本71页。 凯库勒
凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。 凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说， 并不是偶然的，这说明他本人平时善于独立思考，善 于捕捉直觉形象，具有广博而精深的化学知识、勤奋 钻研的品质和执着追求的科学态度。
• 3、提出假说（几种可能性）
• 4、验证假说得出肯定或否定的结果
• 5、发现问题的规律得出结论
苯的用途
洗涤剂
聚苯乙烯塑料
苯
溶剂
增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
1．通过化学反应能使溴水褪色，且能使
高锰酸钾酸性溶液褪色的是（CD ）
A．苯
B．乙烷
C．乙烯 D．二氧化硫

谢谢！ 学妹给我打电话，说她又换工作了，这次是销售。电话里，她絮絮叨叨说着一年多来工作上的不如意，她说工作一点都不开心，找不到半点成就感。 末了，她问我：学姐，为什么想 找一份 自己热 爱的工 作这么 难呢？ 我问她上一份工作干了多久，她 说不到 三个月 ，做的 还是行 政助理 的工作 ，工作 内容枯 燥乏味 不说， 还特别 容易得 罪人， 实在不 是自己 的理想 型。 我又问了她前几份工作辞职的原 因，结 果都是 大同小 异，不 是因为 工作乏 味，就 是同事 不好相 处，再 者就是 薪水太 低，发 展前景 堪忧。 粗略估计，这姑娘毕业不到一年 ，工作 却已经 换了四 五份， 还跨了 三个行 业。 但即使如此频繁的跳槽，她也仍 然没有 找不到 自己满 意的工 作。 2 我问她，心目中理想型的工作是 什么样 子的。 她说， 姐，你 知道苏 明玉吗 ？就是 《都挺 好》电 视剧里 的女老 大，我 就喜欢 她样子 的工作 ，有挑 战有成 就感， 有钱有 权，生 活自由 ，如果 给我那 样的工 作，我 会投入 我全部 的热情 。 听她说完，我尴尬的笑了笑。 其实每一个人都向往这样的成功 ，但这 姑娘却 本末倒 置了， 并不是 有了钱 有了权 有了成 就以后 才全力 以赴的 工作， 而是全 力以赴 工作， 投入了 自己的 全部以 后，才 有了地 位名望 钱财。 你要先投入，才会有收获，当你 真正投 入做一 件事后 ，会明 白两件 事：首 先你会 明白， 把一件 事认认 真真做 好，所 获得的 收益远 大于同 时做很 多事； 你会明白，有人风风火火做各种 事仍未 有回报 ，是因 为他们 从未投 入过。 从“做 了”到 “做” ，正如 “知道 ”到“ 懂得” 的距离 。 3 之前单位有一个姑娘，工作特别 拼命， 只要说 起她的 名字， 大家都 会赞不 绝口： 这姑娘 工作拼 命的程 度，连 男人们 都比不 上。 后来有一次，在公司的期刊上我 看到了 对这姑 娘的采 访，来 公司四 年多， 这期间 做过车 间的流 水工， 也在三 班倒的 岗位上 一做就 是两年 ，谁也 不知道 一个女 孩子究 竟是怎 么扛过 来的。 后来部门有了提拔晋升的名额， 这位姑 娘被列 入了第 一人选 ，并且 全票通 过。 她在采访里说： 毕业第一年，许多同学都穿上了 好看的 衣服， 走在了 宽敞明 亮的写 字楼里 ，对比 光鲜亮 丽的她 们，我 却穿着 劳保服 ，每日 穿梭在 各种不 同的机 械设备 里。 记得有人笑话我，说我一个姑娘 ，干一 份这么 不体面 又危险 的活， 丢脸死 了。 我当时有点生气，可后来当我沉 浸在这 份工作 里，当 我一点 点沉淀 打磨自 己，当 我发现 自己对 工作的 热情， 其实来 源于对 工作的 投入， 而不是 周遭的 环境时 ，我就 对别人 那点看 我的眼 光毫不 在意了 。 我越来越明确自己想要什么，热 爱着什 么，我 越来越 爱现在 从事的 这个行 业，热 爱这份 工作， 更热爱 一直坚 持努力 的自己 。 年轻时，我特别佩服那些不计较 金钱、 权位、 报酬专 心工作 ，认真 学习的 人，因 为不计 较钱多 钱少肯 认真工 作的人 ，往往 觉得只 要是能 从事这 份工作 ，本身 就是对 他的最 大报酬 。 事实上，当一个人为了工作本身 而不是 工作后 的工资 来做事 情的时 候，他 往往能 够把工 作做到 最好， 也一定 会收到 更多的 报酬。 4 读者给我留言，她说：二毛，我 好羡慕 你写了 那么多 文字， 看了那 么多书 ，你是 怎样坚 持做到 的呢？ 为什么 ，我总 是坚持 不下去 呢？ 我说，那是因为你对读书写作这 件事情 不够感 兴趣， 不够热 爱。 你会不会买一本书，其实你从来 不看， 但是你 觉得好 像拥有 了其中 的知识 ？你会 不会制 定了一 个计划 ，其实 你从来 坚持不 下来， 只是享 受制订 计划那 几天的 快乐？ 我们总是习惯了这样的开始，然 后又寥 寥草草 的结束 。对事 如此， 对待生 活也是 如此， 当一个 人对自 己的生 命开始 用“潦 草”来 搪塞时 ，生命 也会开 始对他 潦草。 如果跳舞，要像没有人看着那样 尽兴； 如果热 恋，像 从未受 伤一样 去爱； 如果唱 歌，像 无人听 着那样 投入； 如果活 着，就 把人间 当天堂 那般生 活。 这个世界上有很多事，都是当你 开始认 真对待 以后， 才会发 现其中 包含的 乐趣， 你要带 着关爱 而不是 期待地 投入生 活，当 你对待 事物越 认真， 对待工 作越投 入，你 会发现 能力与 乐趣接 踵而来 。 学妹给我打电话，说她又换工作了， 这次是 销售。 电话里 ，她絮 絮叨叨 说着一 年多来 工作上 的不如 意，她 说工作 一点都 不开心 ，找不 到半点 成就感 。 末了，她问我：学姐，为什么想 找一份 自己热 爱的工 作这么 难呢？ 我问她上一份工作干了多久，她 说不到 三个月 ，做的 还是行 政助理 的工作 ，工作 内容枯 燥乏味 不说， 还特别 容易得 罪人， 实在不 是自己 的理想 型。 我又问了她前几份工作辞职的原 因，结 果都是 大同小 异，不 是因为 工作乏 味，就 是同事 不好相 处，再 者就是 薪水太 低，发 展前景 堪忧。 粗略估计，这姑娘毕业不到一年 ，工作 却已经 换了四 五份， 还跨了 三个行 业。 但即使如此频繁的跳槽，她也仍 然没有 找不到 自己满 意的工 作。 2 我问她，心目中理想型的工作是 什么样 子的。 她说， 姐，你 知道苏 明玉吗 ？就是 《都挺 好》电 视剧里 的女老 大，我 就喜欢 她样子 的工作 ，有挑 战有成 就感， 有钱有 权，生 活自由 ，如果 给我那 样的工 作，我 会投入 我全部 的热情 。 听她说完，我尴尬的笑了笑。 其实每一个人都向往这样的成功 ，但这 姑娘却 本末倒 置了， 并不是 有了钱 有了权 有了成 就以后 才全力 以赴的 工作， 而是全 力以赴 工作， 投入了 自己的 全部以 后，才 有了地 位名望 钱财。 你要先投入，才会有收获，当你 真正投 入做一 件事后 ，会明 白两件 事：首 先你会 明白， 把一件 事认认 真真做 好，所 获得的 收益远 大于同 时做很 多事； 你会明白，有人风风火火做各种 事仍未 有回报 ，是因 为他们 从未投 入过。 从“做 了”到 “做” ，正如 “知道 ”到“ 懂得” 的距离 。 3 之前单位有一个姑娘，工作特别 拼命， 只要说 起她的 名字， 大家都 会赞不 绝口： 这姑娘 工作拼 命的程 度，连 男人们 都比不 上。 后来有一次，在公司的期刊上我 看到了 对这姑 娘的采 访，来 公司四 年多， 这期间 做过车 间的流 水工， 也在三 班倒的 岗位上 一做就 是两年 ，谁也 不知道 一个女 孩子究 竟是怎 么扛过 来的。 后来部门有了提拔晋升的名额， 这位姑 娘被列 入了第 一人选 ，并且 全票通 过。 她在采访里说： 毕业第一年，许多同学都穿上了 好看的 衣服， 走在了 宽敞明 亮的写 字楼里 ，对比 光鲜亮 丽的她 们，我 却穿着 劳保服 ，每日 穿梭在 各种不 同的机 械设备 里。 记得有人笑话我，说我一个姑娘 ，干一 份这么 不体面 又危险 的活， 丢脸死 了。 我当时有点生气，可后来当我沉 浸在这 份工作 里，当 我一点 点沉淀 打磨自 己，当 我发现 自己对 工作的 热情， 其实来 源于对 工作的 投入， 而不是 周遭的 环境时 ，我就 对别人 那点看 我的眼 光毫不 在意了 。 我越来越明确自己想要什么，热 爱着什 么，我 越来越 爱现在 从事的 这个行 业，热 爱这份 工作， 更热爱 一直坚 持努力 的自己 。 年轻时，我特别佩服那些不计较 金钱、 权位、 报酬专 心工作 ，认真 学习的 人，因 为不计 较钱多 钱少肯 认真工 作的人 ，往往 觉得只 要是能 从事这 份工作 ，本身 就是对 他的最 大报酬 。 事实上，当一个人为了工作本身 而不是 工作后 的工资 来做事 情的时 候，他 往往能 够把工 作做到 最好， 也一定 会收到 更多的 报酬。 4 读者给我留言，她说：二毛，我 好羡慕 你写了 那么多 文字， 看了那 么多书 ，你是 怎样坚 持做到 的呢？ 为什么 ，我总 是坚持 不下去 呢？ 我说，那是因为你对读书写作这 件事情 不够感 兴趣， 不够热 爱。 你会不会买一本书，其实你从来 不看， 但是你 觉得好 像拥有 了其中 的知识 ？你会 不会制 定了一 个计划 ，其实 你从来 坚持不 下来， 只是享 受制订 计划那 几天的 快乐？ 我们总是习惯了这样的开始，然 后又寥 寥草草 的结束 。对事 如此， 对待生 活也是 如此， 当一个 人对自 己的生 命开始 用“潦 草”来 搪塞时 ，生命 也会开 始对他 潦草。 如果跳舞，要像没有人看着那样 尽兴； 如果热 恋，像 从未受 伤一样 去爱； 如果唱 歌，像 无人听 着那样 投入； 如果活 着，就 把人间 当天堂 那般生 活。 这个世界上有很多事，都是当你 开始认 真对待 以后， 才会发 现其中 包含的 乐趣， 你要带 着关爱 而不是 期待地 投入生 活，当 你对待 事物越 认真， 对待 在一次踏青活动中，我认识 了彩虹 ，一个 皮肤很 白的小 美�

练习2 ．如 图是制取溴 苯的装置。 试回答：
（4）实验完毕后将A管中的液体倒在装
有冷水的烧杯中，烧杯_下___（填“上”
或“下”）层为溴苯，这说明溴不苯溶于水
____密_度__比_且水_大____________。
22
苯的特殊结构 苯的特殊性质
课堂 小结
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
总结：苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，难加成。
苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
点
现象
淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮， 焰，无烟 有黑烟 有浓烟
燃
结论
含碳 量低
含碳量较高 含碳量高 25
五、苯的同系物：
分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或
若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。
芳香烃：
分子中含有一个或多个苯环的烃。
芳香族化合物：
分子中含有一个或多个苯环的化合物。
（实验3）中装观置察B到是的吸现收象瓶是，：内无_盛_色_C_液C_l体_4_液变_体_成_，_
橙__黄__色__，原因是：试_管__A_中__挥__发__出__的_B__r2
溶__解__在__C_C_l_4_中_。
20
练习2 ．如 图是制取溴 苯的装置。 试回答：
如果没有B装置将A、C直接相连，你认 为是否妥当？__否__（填“是”或 “_样_否 有__”浅__） 黄__挥， 色_发_理 的_出由沉__的是淀__B生_r_2成进__入__A_g_N__O3溶液21同
CH3
CH3
CH3
－CH3
－CH3
－CH3
甲苯 邻二甲苯
间二甲苯