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学位论文作者签名：____________ 日期：__________导师签名：__________ 日期：__________路易斯酸催化的有机合成反应王波（有机化学）摘要：在有机化学反应中，路易斯酸催化/促进的有机合成反应是一类很重要的反应，引起了化学家们的普遍关注。
近年来路易斯酸催化剂的发展很快，和过渡金属催化剂一样在有机合成中得到了广泛应用，已经被用于碳-碳、碳-杂键的构建和碳氢键活化、氢化等领域，成为有效的合成工具。
当前，如何简单、安全和环境友好的实现有机合成反应是化学家面临的主要问题。
铁盐作为经典的路易斯酸催化剂，有着无毒、廉价等优点，已经被应用于碳-碳键的构建和实现各种官能团间的转化等领域，是有机化学研究的热点之一。
在本文中我们研究了，三氯化铁催化的2-萘酚和醛在无溶剂条件下的缩合，制备一系列苯并氧杂蒽类化合物；溴化亚铁催化下酰氯对炔的区域、立体选择性的加成，合成各种β-卤代-α，β-不饱和酮类化合物；此外，我们还实现了在三氟磺酸铟催化体系下由酰氯和邻氨基酚合成苯并恶唑。
属于路易斯酸，但实际上路易斯酸这个名词多指那些不属于布朗斯特-劳里酸的路易斯酸。
路易斯酸的化学反应活性可以用软硬酸碱理论来判断。
科学家仍没有知道路易斯酸“强度”的通用定义，这是因为路易斯酸的强度与其特有的路易斯碱的反应特性有关。
一个模型曾以气态路易斯酸对氟离子的亲合能来预测路易斯酸的强度，从而得出在常见可分离出的路易斯酸中，以SbF5（五氟化锑）的路易斯酸酸性最强。
氟离子是“硬”的路易斯碱，氯离子及一些较“软”的路易斯碱，以及溶液中的路易斯酸性，都受到计算复杂的限制而较难研究。
酸根型配合物酸根型配合物（Ate complex）是指路易斯酸与特定的碱生成的中心原子价升高的盐。
英文有机化学命名法中，ate这个字是一个后辍，用在被描述的原子上。
例如，硼化合物的酸根型配合物被叫作borate硼酸盐。
因此，三甲基硼烷可和甲基锂反应生成酸根型配合物Me4B-Li+。
这个概念是由格奥尔格·维蒂希在1958年引入的。
相似地，路易斯碱可以生成鎓盐。
氯化铝是一种较强的路易斯酸，可以接受来自羟基、羰基等基团的孤对电子的配位，起酸催化作用，例如傅克反应、醇的分子内脱水等氯化铝氯化铝(aluminium chloride)，化学式AlCl3，式量133.34，无色透明晶体或白色而微带浅黄色的结晶性粉末。
密度2.44g/cm³，熔点190℃（2.5大气压），沸点182.7℃，在177.8℃升华，氯化铝的蒸气或溶于非极性溶剂中或处于熔融状态时，都以共价的二聚分子Al2Cl6形式存在。
可溶于许多有机溶剂。
在空气中极易吸收水分并部分水解放出氯化氢而形成酸雾。
易溶于水并强烈水解，水溶液呈酸性。
溶于水，并生成六水物AlCl3·6H2O，密度2.398克/厘米3。
也溶于乙醇和乙醚，同时放出大量的热。
100℃时分解。
物质简介中文名称：氯化铝中文发音：lǜ huà lǚ英文别名：Aluminum chloride crystal,Aluminum chloride hexahydrate,Aluminum trichloride crystal化学式：AlCl3氯化铝(二聚体)的结构（也写做Al2Cl6）相对分子质量：133.34CAS登记号：7446-70-0管制信息：无水氯化铝，本品根据《危险化学品安全管理条例》受公安部门管性状：白色或微带浅黄色的结晶或粉末。
路易斯酸在还原反应中的作用全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：路易斯酸是化学中的一种重要物质，它在许多化学反应中扮演着重要的角色。
在还原反应中，路易斯酸的作用是至关重要的。
本文将着重探讨路易斯酸在还原反应中的作用机制及影响因素，并通过实际案例进行解释和说明。
我们先来了解一下路易斯酸和路易斯碱的基本概念。
路易斯酸指的是可以接受一个或多个电子对的化合物，而路易斯碱则是可以提供一个或多个电子对的物质。
在还原反应中，通常会涉及到电子的转移，因此路易斯酸的作用就显得尤为重要。
在还原反应中，路易斯酸通常会与路易斯碱发生反应，形成络合物。
这个络合物具有比原来的化合物更好的还原性，因此可以促进还原反应的进行。
在这个过程中，路易斯酸起到了催化剂的作用，加速了还原反应的进行速度。
路易斯酸还可以通过与其他物质发生反应，产生还原剂，从而间接参与还原反应。
举个例子，氯气可以被路易斯酸氧化成氯离子，而氯离子则可参与还原反应，将其他物质还原成氯气。
这种通过产生还原剂参与还原反应的方式，也是路易斯酸在还原反应中的重要作用之一。
路易斯酸在还原反应中的作用还与其本身的性质有关。
一般来说，路易斯酸的酸性越强，它在还原反应中的作用就越显著。
选择适合的路易斯酸对于促进还原反应具有重要意义。
第二篇示例：路易斯酸在还原反应中的作用路易斯酸是由硼酸和氟铝酸等化合物组成的一类化学物质，其在还原反应中起着重要的作用。
在化学反应中，路易斯酸是指能够接受一对电子的化合物，而路易斯酸能够形成键的化合物则被称为路易斯碱。
在还原反应中，路易斯酸往往与路易斯碱产生相互作用，从而催化反应的发生或调节反应的速度。
在还原反应中，路易斯酸通常起到提供活性位点、改变反应物的电性态和促进反应物结构变化等作用。
在金属催化的氢气还原反应中，路易斯酸能够与金属催化剂形成络合物，从而提供活性位点，加速反应的进行。
路易斯酸还能够调节反应物的电性态，使得反应更加容易进行。
路易斯酸还能够促进反应物的结构变化，使得还原反应更加容易进行。
当代有机氟化学以下内容：来自于‹当代有机氟化学-合成反应应用实验›，自101页开始。
全氟烷基阴离子基本上可用于通常生成烷基或芳基阴离子一样的方法所产生，通过适当的C-H酸前体，用强碱脱质子或用还原性卤素（通常是溴、碘）金属交换，另外一种也是全氟世界所独有的方法即负离子或其他阴离子加成到全氟烯烃。
所有的全氟烷基阴离子由于受到氟取代的吸电子诱导效应（-I）而稳定，同时又受到氟原子的孤电子对对碳负离子中心的p-π电子排斥而去稳定。
对于β-氟碳负离子，负的超共轭效应可起到稳定化作用。
如果碳负离子并非处于自由的状态而是和金属（一个硬的路易斯酸），由于巨大的晶格能的释放趋向将强烈促使全氟烷基金属化物发生碎片化。
若存在β-氟原子，则将发生β-氟消除而产生末端全氟烯烃；若仅有α-氟原子，则发生α-氟消除而生成二氟卡宾，全氟芳基锂即使在低温条件下（一般-20*-40℃）也能发生消除，产生相应的芳基炔和氟化锂并伴随大量放热。
氟离子是很容易加成到全氟烯烃的，由于它将赴原子取代的SP3碳转化成SP2碳，而解除了p-π排斥引起的张力。
全氟丙烯或全氟烯烃的加成反应机理高度区域选择性的，他总是生成一个与带负电荷碳连有着最多碳原子数的阴离子。
氟离子很容易加成至全氟烯烃并生成一个碳负离子，用催化量的CsF处理全氟烯烃有时可以生成许多齐聚体的混合物。
五-三氟甲基环戊二烯阴离子生成的例子深刻反映了这种类型的反应。
它可以被应用于高度选择性的合成，例如五-三氟甲基环戊二烯基铯。
F 2C CHCF 3CF 3F 3C3CCF 33通过氟离子对全氟烯烃的加成产生全氟烷基阴离子的方法可以用于制备目的。
应用适当底物的脂肪族或芳环的亲核取代反应可选择性的引入全氟烷基。
对于芳香底物而言，离核的离去基团通常是氟离子，因此此类反应可改用催化量的氟离子。
催化剂或者是一个无机氟化物（CsF ）或在一个电化学反应过程中由全氟烯烃的还原-脱氟产生。
长链全氟烷基锂化合物的生成通常是在更低的温度（<-78℃）,他们通常是现场生成并立即和相应的底物（通常为羰基化合物如醛、酮或酯）直接进行反应。
1. Aldol Condensation：羟醛缩合是一种有机反应：烯醇或烯醇负离子和羰基化合物反应形成β-羟基醛或者β-羟基酮，然后发生脱水得到共轭烯酮。
反应第一步为羟醛反应，第二部反应为脱水反应。
酸催化碱催化图例使用OCH3 做碱2.Baeyer –Villiger Oxidation酮在过氧化物如过氧化氢、过氧化羧酸等氧化下，在羰基和一个邻近烃基之间引入一个氧原子，得到相应的酯的化学反应。
醛可以进行同样的反应，氧化的产物是相应的羧酸。
2.Baylis –Hillman Reactionαβ-不饱和化合物与亲电试剂（醛、酮）在合适的催化剂作用下，生成烯烃α-位加成产物的反应。
催化剂一般采用DABCO（14-二氮双环222辛烷的缩写形式，俗称：三亚乙基二胺），生成物为烯丙基醇1。
贝里斯－希尔曼反应经历叔胺与活化烯烃的Michael 加成反应启动的加成－消除反应历程4. Beckmann Rearrangement是一个由酸催化的重排反应，反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。
若起始物为环肟，产物则为内酰胺。
α-二酮、α-酮酸、α-叔烃基酮反式、α-二烷基氨基酮、α-羟基酮和β-酮醚生成的肟在路易，又斯酸或质子酸的作用下断裂为腈及相应的官能团化合物。
这个反应称为―异常贝克曼重排‖称非正常贝克曼重排；二级贝克曼重排；贝克曼断裂反应等。
5. Benzoin Condensation 安息香缩合反应，又称苯偶姻缩合，是一个有机反应，是氰离子催化下两分子芳香醛进行缩合生成一个偶姻分子的反应。
由于生成物是安息香（Ph-CO-CHOH-Ph）的衍生物，故名??. Birch Reduction钠和醇在液氨中将芳香环还原成14-环己二烯的有机还原反应。
Birch 还原的重要性在于：尽管剩下的双键（非芳香性）更为活泼，该反应却能停留在环己双烯上，而不继续还原。
反应中的钠也可以用锂或钾取代，使用的醇通常是甲醇或叔丁醇。
路易斯酸al烯烃硅氢化反应
路易斯酸催化的烯烃硅氢化反应是有机合成中常见的一类反应，它可以将烯烃与硅氢化合物发生加成反应，生成硅取代的饱和化合物。
下面我将从多个角度来回答你关于路易斯酸催化的烯烃硅氢化
反应的问题。
1. 反应机理：
路易斯酸催化的烯烃硅氢化反应的机理通常涉及烯烃与硅氢化
合物的加成反应。
首先，路易斯酸（如氯化铂、氯化铑等）与硅氢
化合物形成络合物，然后烯烃与络合物发生加成反应，生成硅取代
的饱和化合物。
最后，通过与溶剂或其他反应物的反应，可以脱除
络合物，得到最终产物。
2. 反应条件：
路易斯酸催化的烯烃硅氢化反应通常在惰性气氛下进行，以避
免氧气和水的干扰。
反应温度和反应时间可以根据具体的反应体系
和反应物的性质来选择，一般在室温至高温范围内进行。
3. 应用：
烯烃硅氢化反应在有机合成中具有广泛的应用。
它可以用于合成有机硅化合物，如硅醚、硅胺和硅醇等。
这些有机硅化合物在药物合成、化妆品工业和材料科学等领域都有重要的应用。
4. 反应优势：
烯烃硅氢化反应具有一些优势。
首先，它可以在温和条件下进行，避免了高温和高压条件下的反应。
其次，该反应具有较高的反应选择性和产率，可以高效地将硅氢化合物加成到烯烃上。
此外，该反应还具有较好的功能团容忍性，可以在存在其他官能团的化合物中进行。
综上所述，路易斯酸催化的烯烃硅氢化反应是一种重要的有机合成方法，它可以高效地合成有机硅化合物，并在药物合成、化妆品工业和材料科学等领域发挥重要作用。
Luche还原反应是一种有机化学反应，通常用于还原醛或酮为相应的醇。
反应的机理涉及到亚砜离子（SO2）的催化作用，通常在碱性条件下进行。
具体来说，Luche还原反应的反应物为醛或酮和亚砜离子（SO2），通常在碱性条件下进行。
在反应过程中，亚砜离子（SO2）首先与醛或酮中的羰基（C=O）结合，形成亚砜醇（SOR）中间体。
随后，亚砜醇（SOR）中间体被还原为醇，同时释放出硫化氢（H2S）气体。
Luche还原反应的机理比较复杂，但可以简单概括为以下几个步骤：
1. 羰基（C=O）与亚砜离子（SO2）结合，形成亚砜醇（SOR）中间体。
2. 亚砜醇（SOR）中间体被还原为醇，同时释放出硫化氢（H2S）气体。
3. 硫化氢（H2S）气体被吸收，形成硫化亚铜（Cu2S）沉淀。
Luche还原反应的优点是反应条件温和，反应底物范围广，反应产物纯度高等。
但是，该反应也存在一些缺点，例如反应速度较慢，需要较长的反应时间等。
此外，该反应需要使用亚砜离子（SO2）作为还原剂，因此需要注意安全性问题。
