阿司匹林的合成

12:47 装置好配有搅拌器、温度计及冷凝管的干燥三口烧瓶（250mL）。

12:49 三口烧瓶中加入10g水杨酸（白色晶体），28mL乙酸酐（无色液体，味道类似醋酸），再加浓磷酸（无色液体）3.6mL。

13:00 开始加热，液体飞速旋转13:05 三口烧瓶温度升为60℃，通过控制加热套使其在60℃保持15分钟13:20 停止加热，冷却至室温13:32 三口烧瓶壁有少量白色晶体开始析出。

在搅拌状态下，往三口烧瓶中加入140 mL水，放在冷水浴中静置10分钟13:41 放入冰水浴中静置20分钟，充分冷却，大量白色晶体析出，直至结晶完全。

14:08 抽滤，用冰水洗涤两次，抽干得到白色晶体。

14:28 将晶体放在250 mL烧杯中，加入70 mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌到没有二氧化碳放出为止14:45 真空过滤除去聚合物固体，少量土黄色滤渣。

14:54 将滤液放在250 mL烧杯中，慢慢滴入6mol/L盐酸溶液，搅拌14:56 白色结晶析出后，继续滴加盐酸溶液调节pH值至1.5。

15:01 烧杯放入冰水浴中冷却，直至结晶完全。

15:11 真空过滤收集产物，用少量冰水洗涤晶体，然后抽干。

15:25 取少许（约0.05g）粗产品放入2号试管中。

15:27 其余粗产品放入150mL烧杯中，加入40mL无水乙醇，缓慢加热（微热），搅拌，直至晶体溶解15:31 再加入80mL水，在室温中静置，再放入冰水浴中冷却，重结晶15:48 待结晶完全，抽滤15:57 滤饼用少量35%乙醇溶液洗涤，抽干后取少许（约0.05g）精产品放入3号试管中。

并称好表面皿的质量为38.558g。

16:00 置于表面皿，放入烘箱烘干。

16:15 从烘箱取出，称重为46.334g16:18 取少许（约0.05g）水杨酸放入1号试管中。

在1、2、3三根试管中加入1mL乙醇，使化合物溶解。

然后在每个试管中加入1滴5%三氯化铁溶液，观察结果16:30 从烘箱取出，称重为46.084g16:45 从烘箱取出，称重为45.966g17:00 从烘箱取出，称重为46.948g(前后两次称量误差在0.05g)，计算产率。

实验报告阿司匹林的合成阿司匹林的合成⼀、实验⽬的通过阿司匹林的合成,掌握酯化反应与精制原理及基本操作;熟悉药物合成实验装置的安装与使⽤;掌握⽔杨酸的限量检查⽅法。

⼆、实验原理阿司匹林的合成就是以⽔杨酸为原料,在硫酸催化下,⽤醋酐⼄酰化得到。

反应式如下:OCOCH3COOHOHCOOH(CH3CO)2OH2SO4CH3COOH++反应过程的副产物:⽔杨酸会⾃⾝缩合,形成⼀种聚合物,利⽤阿司匹林与碱反应⽣成⽔溶性钠盐的性质,从⽽与聚合物分离。

存在未反应的⽔杨酸,在最后重结晶过程中可被除去。

⽔杨酸的存在还较易氧化⽣成⼀系列醌式有⾊物质(黄⾊及蓝⾄⿊⾊物质),这也导致了阿司匹林不稳定变⾊。

三、实验材料与设备表1 玻璃仪器及规格名称规格数量量筒100ml 1锥形瓶500ml 1烧杯250ml 2量筒5ml 1表2设备型号及规格设备名称型号⼚家集热式恒温加热磁⼒搅拌器DF-101S 郑州长城科⼯贸有限公司表3 试剂及规格四、实验操作步骤1、向⼲燥的500ml 锥形瓶中放⼊称量好的⽔杨酸(10g,0、075mol)、⼄酐(25ml 、27g 、0、265mol),滴⼊1、5ml 浓硫酸,以保鲜膜封⼝后,轻轻振荡锥形瓶使完全溶解,在77℃⽔浴中加热约20min ;(温度过⾼则使⽓泡产⽣,很有可能就是由于⼄酐发⽣了分解)2、移出锥形瓶后,待内容物温热时(⼿摸瓶壁没有烫感时即可,差不多30-40℃),慢慢加⼊20~25ml 冰⽔(此时反应放热,甚⾄沸腾);平稳后再加⼊200ml ⽔,⽤冰⽔浴冷却1、5h ,使结晶析出;抽滤,⽤少量冰⽔洗涤两次,得阿司匹林的粗品;3、将阿斯匹林的粗产物移⾄另⼀250ml 烧杯中,加⼊125mL 饱与NaHCO 3(150ml ⽔加10g 碳酸氢钠)溶液,搅拌,直⾄⽆CO 2⽓泡产⽣。

然后抽滤,⽤少量⽔洗涤,将洗涤液与滤液合并,弃去滤渣。

4、将上述滤液倒⼊烧杯中(慢慢地分多次倒⼊),加盐酸溶液(⼤约15mL 浓盐酸加⼊40mL ⽔配置)调pH 为2左右,阿斯匹林复沉淀析出。

1、浓硫酸催化法：水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

乙酰水杨酸就是用水杨酸与乙酸酐进行酯化，反应式：(1)在50 mL 圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0 g(0.050 mol)和新蒸的乙酸酐10 mL(0.100 mol)。

(2)再加10 滴浓硫酸，充分摇动。

(3)水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70 ℃左右，维持20 min，并经常摇动。

(4)稍冷后，在不断搅拌下倒入100mL 冷水中，并用冰水浴冷却15 min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗产品。

(5)检验粗产品中是否还有水杨酸。

(6)用乙酸乙酯重结晶粗产品：将粗产品转至250 mL 圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100 mL 乙酸乙酯和2 粒沸石，加热回流，进行热溶解。

(7)然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。

特点：工艺成熟，产率60%左右。

2、维生素C催化法：（见附页）3、一水硫酸氢钠催化法以硫酸氢钠为催化剂合成阿司匹林的最佳反应条件是：n（水杨酸）∶n（乙酸酐）=1∶1.5，即水杨酸 2.5g，乙酸酐2.6mL，硫酸氢钠用量为反应物总量的 4.2%，反应温度75~80℃，反应时间40min，产率达85.10％。

用硫酸氢钠代替传统的浓硫酸作催化剂，催化剂可回收重复使用，实现了化学实验的绿色化，减少了酸性物质的排放，减轻了对环境的污染，真正达到了绿色、低耗、环保的要求，符合当前绿色化学发展的方向。

4、碳酸钠催化微波合成法最佳工艺条件：水杨酸、醋酸酐、硫酸镍三者之比为1:2:0.1,微博辐射50s，辐射功率480w，收率87.7%5、对苯磺酸催化法酸酐物质的量之比为1:2 反应时间20min 温度65~75 产率84% 6、酸性膨润土催化法膨润土的化学成分为A l2O3 和4SiO2和H2O. 陈志勇等将膨润土用酸处理制成酸性膨润土并催化合成了阿司匹林, 将10 g水杨酸, 25mL乙酸酐(摩尔比1： 3.6),1. 0 g酸性膨润土(为水杨酸的5% ),85~ 90摄氏度、反应1 h, 阿司匹林收率达90. 44% , 同时回收的催化剂能够重复使用。

阿司匹林的合成原理是在催化剂作用下, 以醋酐为酰化剂, 与水杨酸羟基酰化成酯。

传统的合成阿司匹林的催化剂为浓硫酸, 它存在如下缺点。

1)收率较低( 65%~ 70% ) , 腐蚀设备, 有排酸污染。

2)操作条件要求严格。

浓硫酸具有强氧化性, 反应要严格控制其加入速度和搅拌速度, 否则会导致反应物碳化。

3) 粗产品干燥时, 由于硫酸分离不完全而导致部分产品氧化, 引起产品成色不好。

4) 产品不能加热干燥, 否则产品中残余的浓硫酸会催化乙酰水杨酸水解成水杨酸。

因而寻找一类新的催化活性高、环保型的催化剂来代替质子酸催化合成乙酰水杨酸已成为人们研究的新课题。

综合文献分析可知, 改进后的催化剂大体可分为酸性催化剂、碱性催化剂和其他类型催化剂。

1. 酸性催化剂酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下: 在酸作用下, 乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强, 使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基, 即完成乙酰水杨酸的合成。

2. 碱性化合物为催化剂基于碱性化合物能与水杨酸反应、能破坏水杨酸分子内氢键、活化水杨酸的羟基机理, 许多碱性化合物可以作为催化剂合成阿司匹林。

常见的催化剂包括强碱、弱碱和弱酸强碱盐。

3. 维生素C 为催化剂维生素 C 是一种内酯类化合物, 分子中有一双烯醇结构, 呈酸性和还原性, 对酯化反应有一定的催化作用, 催化效率与温度有关。

陈洪等用维生素C催化了水杨酸乙酰化合成阿司匹林的反应, 在80摄氏度下, 反应10-25 min, 收率大于87% 。

用维生素C 为催化剂催化的该反应, 反应速度快, 操作简单, 催化剂无需回收, 反应条件温和, 不腐蚀仪器设备,对环境无污染。

维生素C 是一种常见的维生素类药, 价廉易得, 以其作为催化剂具有独特的优势, 具有一定的工业应用前景。

阿司匹林的合成路线现状小结阿司匹林即乙酰水杨酸。

是一种常用的退热镇痛药和抗风湿类药。

近年来的研究表明它在防治心血管疾病方面也有较好的疗效。

12:47 装置好配有搅拌器、温度计及冷凝管的干燥三口烧瓶（250mL）。

12:49 三口烧瓶中加入10g水杨酸（白色晶体），28mL乙酸酐（无色液体，味道类似醋酸），再加浓磷酸（无色液体）3.6mL。

13:00 开始加热，液体飞速旋转13:05 三口烧瓶温度升为60℃，通过控制加热套使其在60℃保持15分钟13:20 停止加热，冷却至室温13:32 三口烧瓶壁有少量白色晶体开始析出。

在搅拌状态下，往三口烧瓶中加入140 mL水，放在冷水浴中静置10分钟13:41 放入冰水浴中静置20分钟，充分冷却，大量白色晶体析出，直至结晶完全。

14:08 抽滤，用冰水洗涤两次，抽干得到白色晶体。

14:28 将晶体放在250 mL烧杯中，加入70 mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌到没有二氧化碳放出为止14:45 真空过滤除去聚合物固体，少量土黄色滤渣。

14:54 将滤液放在250 mL烧杯中，慢慢滴入6mol/L盐酸溶液，搅拌14:56 白色结晶析出后，继续滴加盐酸溶液调节pH值至1.5。

15:01 烧杯放入冰水浴中冷却，直至结晶完全。

15:11 真空过滤收集产物，用少量冰水洗涤晶体，然后抽干。

15:25 取少许（约0.05g）粗产品放入2号试管中。

15:27 其余粗产品放入150mL烧杯中，加入40mL无水乙醇，缓慢加热（微热），搅拌，直至晶体溶解15:31 再加入80mL水，在室温中静置，再放入冰水浴中冷却，重结晶15:48 待结晶完全，抽滤15:57 滤饼用少量35%乙醇溶液洗涤，抽干后取少许（约0.05g）精产品放入3号试管中。

并称好表面皿的质量为38.558g。

16:00 置于表面皿，放入烘箱烘干。

16:15 从烘箱取出，称重为46.334g16:18 取少许（约0.05g）水杨酸放入1号试管中。

在1、2、3三根试管中加入1mL乙醇，使化合物溶解。

然后在每个试管中加入1滴5%三氯化铁溶液，观察结果16:30 从烘箱取出，称重为46.084g16:45 从烘箱取出，称重为45.966g17:00 从烘箱取出，称重为46.948g(前后两次称量误差在0.05g)，计算产率。

实验实训报告-阿司匹林的合成 .doc
实验实训报告-阿司匹林的合成
实验目的：
了解阿司匹林的基本化学特性，通过实验了解阿司匹林的合成原理及操作方法。

实验仪器：
反应器、恒温搅拌器、试剂瓶、容积管、移液管、滤纸、蒸馏水、冰水浴。

实验试剂：
水杨酸、无水醋酸、冰醋酸、氢氧化钠、甲酸、丙酸。

实验原理：
阿司匹林又称乙酰水杨酸，是一种常用的非类固醇类药物。

阿司匹林的合成基本步骤为，首先将水杨酸和无水醋酸混合，加入少量的硫酸作为催化剂，然后再用酸催化醋酸与无水乙酸反应，生成乙酰醋酸，最后通过加热脱羧生成乙酰水杨酸。

优点是阿司匹林分子中含有香兰素基团和苯乙醇基团，能够有效抑制炎症反应，减少疼痛程度。

实验步骤：
1、称取0.5g水杨酸放入250mL Erlenmeyer烧瓶中，再称取
4mL冰醋酸加入其中。

2、将烧瓶放入冰水浴中，稍加搅拌，使温度降至15°C以下。

3、预先称取0.56mL的丙酸加入烧瓶内，继续搅拌。

4、将烧瓶放入水浴中，温度保持在60°C左右，滴加10~15
滴氢氧化钠溶液至中性。

5、用滤纸过滤产物，将其洗涤干净并干燥。

实验结果：
获得2.55g的白色粉末，经实验计算得到产率为81.5%。

实验结论：
通过本次实验的操作，成功地合成了阿司匹林，即乙酰水杨酸。

实验结果表明，具有一定的分离纯化能力，在较短的时间内得到了高产率的产物。

实验还进一步描述了阿司匹林分子的基本化学特性，这对于相关学科的理论研究和临床应用具有一定的意义。

阿司匹林（Aspirin）又名乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid），化学名。

（/乙酰氧基）苯甲酸，系白色结晶或结晶性粉末,熔点135—140℃,无臭或略带醋酸味，水中微溶，乙醇中易溶，氯仿或乙醚中溶解,遇湿气缓慢水解生成水杨酸，具弱酸性，最稳定ph值2.5。

阿司匹林可由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐经酰化制得。

在生成阿斯匹林的同时,水杨酸分子之间发生缩合反应，生成少量的聚合物。

副产物不溶于碳酸氢钠溶液，由此可提纯阿斯匹林。

实验过程中，阿斯匹林产量少，并且不易结晶析出,常常须采用摩擦杯壁、加入晶种、浓缩溶液等办法才析出晶体，实验现象成功率低，同时需要较长的处理及静置时间。

阿司匹林的制备实验室制备阿司匹林本实验以浓硫酸为催化剂，使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应，制取阿斯匹林。

由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150~160℃。

不过,加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60~80℃,而且副产物也会有所减少。

原理如下：水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应，生成少量聚合物：酰化反应在100 mL干燥的园底烧瓶中加入4 g水杨酸、10 mL乙酸酐和10滴浓硫酸，采用搅拌使水杨酸尽量溶解,然后在水浴上加热，水杨酸立即溶解。

如不全溶解，则需补加浓硫酸和乙酰酐.保持锥形瓶内温度在70℃左右。

安装回流装置水浴加热,控制温度在80～85℃,同时保持低速匀速搅拌, 20 min后停止加热.反应液稍微冷（50℃以下)却缓慢加入15 mL冰水用来水解过量的乙酸酐,冷却至室温,再将反应液倒入50mL冰水的锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出,将锥形瓶置于冰水浴中冷却，使结晶完全析出。

产品的提纯减压过滤：用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗,每次用少量冷水洗涤结晶3次，减压过滤，即得到粗产物。

产品重结晶:将粗产物转移至烧杯,在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液，直至无二氧化碳产生.减压过滤，用少量水冲洗漏斗,除去少量的白色聚合物,合并滤液,倒入预先盛有浓10mL浓盐酸和20 mL水的烧杯中，使溶液pH呈弱酸性,此时即有阿司匹林析出。

阿司匹林的合成实验注意事项阿司匹林是一种常用的非处方药，具有镇痛、退热、抗炎等作用。

它的化学名为乙酰水杨酸，是通过一系列的化学反应合成而成的。

下面我们来介绍一下阿司匹林的合成实验注意事项。

阿司匹林的合成实验需要注意安全。

化学实验中常常涉及到有毒、易燃、易爆等危险物质，所以在实验过程中要做好安全防护措施，如戴好实验手套、护目镜等。

阿司匹林的合成实验需要准备好所需的试剂和仪器。

合成阿司匹林的主要试剂有水杨酸、酰化剂和催化剂等，而实验所需的仪器有反应瓶、恒温槽、磁力搅拌器等。

在进行实验之前，要确保试剂的纯度和仪器的完好，以保证实验结果的准确性。

在实验操作过程中，要注意控制反应条件。

阿司匹林的合成是一个酯化反应，需要适当的温度和反应时间。

通常情况下，将水杨酸与酰化剂在恒温槽中加热搅拌，控制反应温度在适当范围内，反应时间也要根据实验需要进行调整。

阿司匹林的合成实验还需要注意反应物的摩尔比例。

水杨酸与酰化剂的摩尔比例会直接影响反应的效率和产物的纯度。

一般来说，水杨酸与酰化剂的摩尔比例为1:1或1:2，根据实验需要进行选择。

在实验结束后，还需要进行产物的提纯和鉴定。

合成阿司匹林后，通常会得到一些杂质，需要通过结晶、过滤、洗涤等步骤进行提纯。

提纯后的产物可以通过红外光谱、质谱等手段进行鉴定，确保合成的是阿司匹林。

阿司匹林是一种酸性物质，所以在储存和使用过程中要注意防潮、防晒。

避免与碱性物质或金属产生反应，以免影响其稳定性和药效。

阿司匹林的合成实验需要注意安全、试剂和仪器的准备、反应条件的控制、摩尔比例的选择、产物的提纯和鉴定以及储存和使用的注意事项。

只有在严格按照实验步骤进行操作，并注意以上事项，才能获得高纯度、高质量的阿司匹林产物。

阿司匹林的合成一、实验目的1、通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理、操作及思维方式2、了解酰化反应的要求及应用3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶4、了解相关数据库的查阅方法：如维普、万方等，并能根据相关资料分析实验结果。

二、实验原理水杨酸是一种具有双官能团的化合物：一个是酚羟基、一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。

水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油，由冬青树提取而得，水解制得。

本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

反应式为三、合成原料阿司匹林又称醋柳酸。

化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。

密度1.35g/cm3。

在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。

微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。

化学性质：酸的通性、酯化反应、水解反应。

水杨酸化学名称：2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3 结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。

水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。

熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。

相对密度1.44。

沸点约211℃/2.67kPa。

76℃升华。

常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。

1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。

加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。

水杨酸水溶液的pH值为2.4。

水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。

乙酸酐分子式：（CH3CO）2O分子量：102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气，溶于苯、乙醇、乙醚，常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。

阿司匹林的合成高分子11-3 班09一、实验原理阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等;近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患;阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为：阿司匹林为白色针状或板状结晶,~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水;合成路线如下：二、仪器药品单口烧瓶100mL、球形冷凝管、量筒10mL,25mL 、温度计100℃、烧杯200mL,100mL、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套;溶液;水杨酸、乙酸酐、硫酸98％、盐酸溶液1∶2、1% FeCl3三、实验步骤于100 mL干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐,在振摇下缓慢滴加7 滴浓硫酸,参照图1安装普通回流装置;通水后,振摇反应液使水杨酸溶解;然后用水浴加热,控制水浴温度在80～85℃之间,反应20min;撤去水浴,趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水,以分解过量的乙酸酐;稍冷后,拆下冷凝装置;在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,并用冰-水浴冷却,放置20min;待结晶析出完全后,减压过滤;将粗产品放入100mL烧杯中,加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌,直至无二氧化碳气泡产生为止;减压过滤,除去不溶性杂质;滤液倒入洁净的烧杯中,在搅拌下加入30mL盐酸溶液,阿司匹林即呈结晶析出;将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后,减压过滤;用少量冷水洗涤滤饼两次,压紧抽干,干燥,称量产品四、纯度检验向盛有5 mL乙醇的试管中加入1~2滴1%三氯化铁溶液,然后取几粒固体加入试管中,观察有无颜色变化,水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化,不再与三氯化铁发生显色反应,因此杂质很容易被检出;为了得到更纯的产品,可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中约需2~3 mL,溶解时应在水浴上小心的加热;如有不溶物出现,可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤;将滤液冷至室温,阿斯匹林晶体析出;如不析出结晶,可在水浴中稍为加热浓缩,并将溶液置于冰水中冷却结晶,抽滤收集产物,干燥后测熔点;五、实验结果与讨论从反应方程式中各物材料的摩尔比,可看出乙酰酐是过量的,故理论产量应根据水杨酸来计算;水杨酸理论上应产生乙酰水杨酸;乙酰水杨酸的相对分子质量为180g/mol,则其理论产量为：mol×180g/mol＝5.04g产率：/×100%=%六、思考题：1、制备阿司匹林时,浓硫酸的作用是什么不加浓硫酸对实验有何影响答：在酯化反应以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反应,都需要用脱水剂来催化;浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂,一方面脱水作用促进酯化反应,另一方面吸水作用使这种可逆反应向着酯化反应的正方向移动,促进产品的生成;如果不加浓硫酸则会导致产率下降;2、制备阿司匹林时,为什么所用仪器必须是干燥的答：实验室制法中用到乙酸酐,乙酸酐遇水水解,水解以后的产物是乙酸,乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱很多,反应不能进行.所以仪器必须是干燥的;3、用什么方法可简便地检验产品中是否残留未反应完全的水杨酸答：运用直接滴定法和两步滴定法测量。

COOHOH+O —COCH 3COOHCOOHO —COCH 3 阿斯匹林的制备一、实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。

2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。

3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。

二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。

本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。

反应如下：M= M= M=引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。

本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。

副反应有：—COOH —COOH —C —O — + OH —OH —OH 水杨酰水杨酸—COOH HO — —COO —+乙酰水杨酰水杨酸制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。

本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。

杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。

如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。

利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。

三、实验试剂水杨酸，乙酸酐5mL，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3 。

四、实验仪器150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。

五、实验步骤及注意事项1、参考数据：2）、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。

3）、醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。

长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。

C OOHOOOHOCOH O H4）、要按照书上的顺序加样。

否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。

阿司匹林的制备题目：阿司匹林是具有解热和镇痛的一种药品，用于治疗感冒、发热、头痛等疾病。

其学名为乙酰水杨酸，可以从水杨酸出发用不同的方法合成，请根据以下提供的常用试剂：水杨酸、乙酸、乙酸酐、乙酰氯以及其它必备的试剂与仪器，在查阅相关资料的基础上，自行设计出阿司匹林的合成方案并在实验室里合成出来，并按要求写出设计报告和实验报告。

设计报告阿司匹林即乙酰水杨酸，为一种常用的非处方解热，镇痛药。

用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛等疾病。

阿司匹林的制备事实上就是水杨酸邻位羟基被酯化的过程。

我们可以使用乙酸、乙酸酐、乙酰氯对其进行酯化。

反应式如下：H 3CC O HO C O HC C H 3++H 2OH+HC O HO O OO HC O HO (C H 3C)2OO C O HC CH 3O O H 3C C O HO ++H 3CC C lO +H ClO HC O HO C O HC CH 3OO在实验室里，本人拟采用水杨酸与乙酰氯反应制备阿司匹林。

一、【实验目的】根据给定的试剂，在查阅相关资料的基础上自行设计并合成得到乙酰水杨酸（阿司匹林），培养查阅资料和自行设计实验的初步能力。

二、【实验原理】H 3CC C lO +H ClHC O HO C O HC CH 3O O三、【主要试剂及其物理常量】水杨酸： 乙酰氯 ： 乙酰水杨酸：四、【实验装置图】五、【拟采取的实验步骤或方案设计】按照反应装置图装好反应装置在三颈反应瓶中加入？g 水杨酸… 通过恒压滴液漏斗逐滴滴入乙酰氯… 待没有 HCl 生成时，停止反应 将反应混合物倒入… …… 或 1、 2、 3、 4、六、【参考文献】1、黄涛 主编 《有机化学实验》.高等教育出版社.第二版.P1742、3、。

阿司匹林（Aspirin ）的合成OCOCH 3COOH C 9H 8O 4 180.16]阿司匹林又名乙酰水杨酸，化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，（2-(acetyloxy ）benzoic acid ）本品为白色结晶或结晶性粉末；微臭或微带醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓缓水解。

本品易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。

溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液（同时分解）mp.135~140℃阿司匹林为常用解热镇痛抗炎药，具有解热镇痛和抗炎作用。

用于发热、头痛、神经痛、肌肉痛、关节痛及风湿热、急性（类）风湿性关节炎和痛风等。

阿司匹林还具有抗血小板活性，抑制血小板释放和聚集，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，可用于预防心肌梗死，动脉血栓、动脉粥样硬化等。

一、实验目的1.掌握乙酰化反应原理和乙酰水杨酸的合成方法。

2.掌握乙酰水杨酸的性质，熟悉其鉴别反应。

3.掌握乙酰水杨酸的重结晶操作和熔点测定方法。

二、实验原理阿司匹林的制备是以水杨酸为原料，在硫酸催化下经醋酐乙酰化而制得。

合成路线如下： OCOCH 3COOH OHCOOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH++反应机理为醋酐在酸催化下生成乙酰正离子而起酰化作用。

（1） （CH 3CO ）2O + H +CH3-C +=O +CH 3COOH+ CH3 - C + = O三、实验材料药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙醇、蒸馏水仪器：250mL 三角瓶（干燥）、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、水浴锅、称量纸、红外灯、表面皿、熔点测定仪、 100℃温度计、天平、50 mL 量筒、100 mL 量筒、50 mL 烧杯、100mL 烧杯、200mL 烧杯、滴管COOH OH COOH OCOCH 3四、实验方法（一）粗品制备在250mL干燥的三角瓶中依次加入水杨酸25g,醋酐35.5mL(38g)和浓硫酸1mL(约20滴)，将混合物充分搅拌，在水浴加热至60－70℃，保温20分钟，使酰化反应完全。

阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成一、实验目的１、熟悉阿司匹林的性状、特点和化学性质。

２、掌握酯化反应的原理和实验操作 ３、掌握精制、抽滤等基本操作技术。

４、了解阿司匹林中杂质的来源和鉴定。

二、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。

水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。

它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

反应式为：OOHOH+(CH 3CO)23+CH 3COOH副反应：OOHOH2OHCOOOOH +OH 2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH 3C OOOOH四、仪器及设备三颈瓶、冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、温度计（100℃）油浴、水浴、温控仪、调压器、电磁搅拌器装配图：※实验前准备烘干仪器：三颈瓶、冷凝管五、实验步骤：1.合成：（1）在100 mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸10.0 g和新蒸的乙酸酐15 mL，再加10滴浓硫酸，充分摇动。

（2）水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在60-70℃，维持30 min。

（3）稍冷后，在不断搅拌下倒入200 mL冷水中，并用冰水浴冷却20 min左右，直至乙酰水杨酸完全析出。

（4）抽滤，冰水洗涤得乙酰水杨酸粗产品。

2.精制：（1）将阿司匹林粗品放在250 mL烧杯中，加入饱和的碳酸氢钠水溶液100 mL。

（2）搅拌到没有二氧化碳放出为止（无气泡放出，嘶嘶声停止）。

（3）当有不溶的固体存在时，真空抽滤，除去不溶物并用少量水洗涤。

（4）将得到的滤液倒入250 mL烧杯中，放入冰浴中，一边搅拌一边滴加浓盐酸或1M HCl，阿司匹林逐渐从溶液中析出。

（5）待阿司匹林不再析出，抽滤，滤渣用冷水洗涤，抽紧压干固体，得阿司匹林精品。

阿司匹林的合成路线介绍之宇文皓月创作阿司匹林是世界最重要的解热镇痛药之一。

目前全世界阿司匹林原料药产量已达５万吨左右，年产片剂１千多亿片。

多年来，阿司匹林一直是我国解热镇痛药的支柱产品之一，年产量达１万多吨，也是我国医药原料药出口的大宗产品，２００５年的出口量为７５２２吨，出口金额达到２０５５万美元。

1 . 采取乙酸酐为酰化剂的工艺路线催化剂类别需用原料及配方实例原料名称规格组分比(份)酚甲酸98.5% 25乙酸酐98.5% 27制备工艺:混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150～160℃，反应约3小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出物重约16份，余品重为31份。

再用2倍重量的苯重结晶，可得18份纯品。

若将余液浓度增高，还可收得10份纯品。

经过几十年的生产实践，阿司匹林的生产形成了一套十分成熟的工艺：以苯酚为原料，经过和二氧化碳的羧化反应，生成水杨酸，经升华后得到升华水杨酸，再采取醋酐－醋酸法。

由于此生产工艺不复杂，收率、成本等也较为理想，几十年来，国内外生产企业基本依照这条工艺路线进行生产。

故该工艺较为成熟。

由于长期以来，国内外科研机构、生产厂商对其生产工艺进一步深入研究的工作做得未几，所以这方面的专利以及研究论文也较为少见。

工艺探索不竭在传统的阿司匹林生产中，由水杨酸和醋酐反应生成阿司匹林的过程需要加温，使反应在８０℃～９０℃温度下进行，反应时间２小时左右，耗能量较大。

近年来，由于基天性源价格不竭上涨，反应时间越长则能耗越大，成本越高。

从近几年的研究趋势看，研究的重点主要集中在水杨酸和醋酐反应过程中，通过添加分歧的催化剂，使得反应更易进行，时间更短，耗能更少，产品质量更好。

1.1 水杨酸与醋酸酐法加入氧化钙或氧化锌美国专利局２００１年８月公开了Ｈａｎｄａｌ－Ｖｅｇａ等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利，该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌，得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为２％游离水杨酸的混合物。