第四章食品中的碳水化合物第二节单糖
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《食品化学》4-碳水化合物
乳酸 葡萄糖—丙酮酸— 乙醛—乙醇 乙醇发酵 乳酸发酵
单糖可以进行直接发酵； 低聚糖和淀粉需要水解成单糖才能发酵， 但是麦芽糖除外。
应用： 1）面团发酵：
乙醇发酵（为主）＋乳酸发酵 适度时有酒香，过度发酸；
2）泡菜：乳酸发酵，风味独特；
3）酿酒、制醋：乙醇发酵为主。
b.利用Maillard反应 在面包、咖啡、红茶、啤酒、糕点、 酱油等生产中。������ 产生特殊风味、香味。
如通过控制原材料、温度及加工方法，可制
备各种不同风味、香味的物质。
控制原材料 核糖+ 半胱氨酸：烤猪肉香味。 核糖+ 谷胱甘肽：烤牛肉香味。
������ 控制温度 葡萄糖+ 缬氨酸 100-150 ℃ 烤面包香味 180 ℃ 巧克力香味
2、氨基酸及其它含氨物种类 a.含S-S、S-H不易褐变 b.有吲哚、苯环易褐变 c.碱性氨基酸易褐变 d.氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐 变
������ 3、温度 羰氨反应受温度影响比较大，温度每 差10℃，其褐变速度差3－5倍。 ������
4、水分 羰氨反应需在有水存在的条件下进行， 水分在10-15%时最容易发生。 完全干燥情况下，褐变反应难进行。 ������
实验证明，天然直链淀粉分子的空间结 构并非是完全伸展成直线型的，而是卷曲成 螺旋状的，结构比较紧密 。
2、支链淀粉的结构 以α-1，4-苷键结合为主，并有α-1，6苷键结合、且在此处分枝的叫支链淀粉。 支链淀粉分子的聚合度较大，约在 1000～6000之间。
单糖可以进行直接发酵； 低聚糖和淀粉需要水解成单糖才能发酵， 但是麦芽糖除外。
应用： 1）面团发酵：
乙醇发酵（为主）＋乳酸发酵 适度时有酒香，过度发酸；
2）泡菜：乳酸发酵，风味独特；
3）酿酒、制醋：乙醇发酵为主。
b.利用Maillard反应 在面包、咖啡、红茶、啤酒、糕点、 酱油等生产中。������ 产生特殊风味、香味。
如通过控制原材料、温度及加工方法，可制
备各种不同风味、香味的物质。
控制原材料 核糖+ 半胱氨酸：烤猪肉香味。 核糖+ 谷胱甘肽：烤牛肉香味。
������ 控制温度 葡萄糖+ 缬氨酸 100-150 ℃ 烤面包香味 180 ℃ 巧克力香味
2、氨基酸及其它含氨物种类 a.含S-S、S-H不易褐变 b.有吲哚、苯环易褐变 c.碱性氨基酸易褐变 d.氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐 变
������ 3、温度 羰氨反应受温度影响比较大，温度每 差10℃，其褐变速度差3－5倍。 ������
4、水分 羰氨反应需在有水存在的条件下进行， 水分在10-15%时最容易发生。 完全干燥情况下，褐变反应难进行。 ������
实验证明，天然直链淀粉分子的空间结 构并非是完全伸展成直线型的，而是卷曲成 螺旋状的，结构比较紧密 。
2、支链淀粉的结构 以α-1，4-苷键结合为主，并有α-1，6苷键结合、且在此处分枝的叫支链淀粉。 支链淀粉分子的聚合度较大，约在 1000～6000之间。
碳水化合物的分类和功能
碳水化合物的分类和功能引言：碳水化合物是生物体中最常见和重要的有机化合物之一，它们不仅是我们身体的主要能源来源，还承担了许多重要的生理功能。
在本文中，我们将探讨碳水化合物的分类、功能以及其在人体中的作用。
一、碳水化合物的分类：1. 单糖：单糖是指由3-7个碳原子组成的最简单的碳水化合物单位，例如葡萄糖、果糖、半乳糖等。
单糖可以直接被细胞吸收和利用，是人体能量的重要来源。
2. 双糖：双糖由两个单糖分子通过酶作用结合而成，最常见的双糖是蔗糖和乳糖。
人体摄入双糖后，需要通过消化酶将其分解成单糖才能被吸收利用。
3. 寡糖：寡糖是由2-10个单糖分子组成的碳水化合物。
它们包括低聚糖、低聚果糖和低聚葡萄糖等。
寡糖在人体中的消化吸收速度较慢，可以帮助调节血糖水平。
4. 多糖：多糖是由较多单糖分子组成的复杂碳水化合物，如淀粉和纤维素。
多糖在人体中的消化需要一定的时间，能够提供持久的能量。
纤维素虽然不能被人体消化吸收，但对维持肠道健康和促进排便有重要作用。
二、碳水化合物的功能：1. 能量供应：碳水化合物是人体主要的能量来源，每克碳水化合物可提供4千卡的能量。
葡萄糖是人体最常用的能量底物，大脑特别依赖葡萄糖作为能量供给。
2. 组织结构：部分碳水化合物还用于构建和维持身体的组织结构，如细胞壁、结缔组织和胶原纤维。
3. 调节血糖：复杂碳水化合物，尤其是富含纤维素的食物，能够减缓血糖的上升速度，有助于调节血糖水平，降低患糖尿病的风险。
4. 脂肪代谢：碳水化合物能够影响脂肪的代谢，特别是在运动时，碳水化合物供能使得脂肪的分解代谢更加高效。
5. 调节胃肠道功能：寡糖和纤维素在肠道中发挥重要作用，可以促进肠道蠕动，增加排便次数，防止便秘发生。
同时还有助于维持肠道菌群平衡，促进肠道健康。
结论：碳水化合物是人体不可或缺的营养素之一，它们在人体中起着至关重要的作用。
通过摄入适量的碳水化合物，人体可以获得所需的能量，并维持正常的生理功能。
碳水化合物的测定
整理ppt
8
（二） 提取液的澄清
• 1.作用： • 使沉淀一些干扰物质，是提取液清亮透明，达
到准确的测量糖类。（常用澄清剂来澄清） • 2.对澄清剂的要求：
1）除干扰物质完全，不吸附被侧物质糖 2）过量澄清剂不影响糖的测量 3）沉淀颗粒要小，操作简便 4）不改变糖类的比旋光度及理化性质
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9
•1.水作提取剂 •用水作提取剂，温度控制在45-50℃，利用水作 提取剂时，还有pro、氨基酸、多糖、色素干扰， 影响过滤时间，
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6
• 所以用水作提取剂应注意：
（1）温度过高：使可溶性淀粉及糊精提取出来 。 （2）酸性样品：酸性使糖水解（转化），所以酸 性样品用碳酸钙中和，提取但应控制在中性。
3. 常用澄清剂的种类
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10
适用于植物性的萃取液，它
中性醋酸铅
可除去蛋白质、丹宁、有机
【Pb(CH3COO)2·3H2O】 酸、果胶。
缺点：脱色力差，不能用于
深色糖液的澄清，否则加活
性炭处理。
碱性醋酸铅
适用深色的蔗糖溶液，可除色 素，有机酸，蛋白质
缺点：沉淀颗粒大，可带走果 糖。
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第四章 碳水化合物的测定
第一节 概述
一、定义和分类
碳水化合物统称为糖类，是由碳、氢、氧三种 元素组成的一大类化合物。 糖+蛋白质→糖蛋白 糖+脂肪→糖脂
整理ppt
1
糖分为单糖、双糖、多糖。 • 有效碳水化合物——人体能消化利用的单糖、
双糖、多糖中的淀粉。 • 无效碳水化合物——多糖中的纤维素、半纤维
（3）萃取的液体：有酶活性时，同样使糖水解， 加二氯化汞可防止（二氯化汞可抑制酶活性）
食品营养学 练习题 第四章碳水化合物
第四章碳水化合物一、填空1、淀粉是膳食中碳水化合物存在的主要形式。
2、烤面包时产生的金黄色是由于温度升高时，食物中还原糖的羰基与蛋白质氨基酸分子的氨基间发生羰氨反应，而引起食品颜色变化。
3、碳水化物在人体内吸收利用的形式是葡萄糖。
4、膳食中碳水化物的主要来源是粮谷类和薯类。
5、采用60℃以上的热水和面，使淀粉容易糊化，从而使面团体积增大，黏性增强。
6、单糖主要是葡萄糖和果糖，半乳糖很少单独存在。
7、果糖是糖类中最甜的物质。
8、蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖构成。
9、麦芽糖主要来自淀粉水解，由2分子葡萄糖以α-1，4 糖苷键连接。
10、乳糖由一分子葡萄糖和一分子半乳糖以β-1，4 糖苷键连接。
11、大豆低聚糖主要成分为棉子糖和水苏糖。
12、支链淀粉由葡萄糖通过α(1→4)连接构成主链，支链以α(1→6）与主链相连。
二、选择1、能被人体消化吸收的碳水化合物是。
A.棉籽糖B.果胶C.纤维素D.淀粉2、中国营养学会推荐我国居民的碳水化合物的膳食供给量应占总能量的。
A.45%-50%B.70%以上C.55%-65%D.30%以下3、摄入过多容易引起血清甘油三酯含量升高。
A.葡萄糖、蔗糖B.葡萄糖、果糖C.乳糖、麦芽糖D.蔗糖、果糖4、是双歧杆菌的增殖因子。
A. 低聚糖醇B. 山梨醇C. 甘露醇D. 木糖醇5、从构成上分类，果糖属于。
A. 单糖B. 双糖C. 寡糖D. 多糖6、稻米中含量最高的糖类是。
A. 葡萄糖B. 淀粉C. 果糖D. 麦芽糖7、下列食物含果胶较多的是。
A. 面粉B. 黄豆C. 香蕉D. 黄瓜8、下列物质中属于多糖的是。
A. 糖元B. 蔗糖C. 麦芽糖D. 葡萄糖9、组成低聚糖的单糖分子数为。
A. 1～2个B. 3～8个C. 11～15个D. 16～20个10、低聚异麦芽糖由2-5个葡萄糖单位通过结合而成。
A. β-1,4-糖苷键B. β-1,6-糖苷键C. α-1,4-糖苷键D.α-1,6-糖苷键三、名词解释1、糊化淀粉2、糊化3、淀粉的老化4、方便食品/即食食品5、焦糖化作用四、简答(一)简述大量食用果糖产生的副作用。
食品化学第四章碳水化合物
HO C H
强碱
C HOH
CHOH
COOH
COOH CH2OH
C
OH +
C H2
CHOH
C HOH C H2 C HOH C HOH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH 2OH
糖精酸
D-葡萄糖
异糖精酸
间糖精酸
3.分解反应： 浓碱，单糖 → 较小分子的糖、酸、醇、醛
己糖 → 连续烯醇化 → 烯二醇：
①氧化剂 → 分解产物
（三）糖醇
不含醛基，无还原性
(四)脱氧糖
单糖分子中一个或多个羟基被氢取代 脱氧核糖
五、食品中重要的低聚糖及其性质 （一）二糖： 1. 蔗糖：
非还原糖
水解：
C12H22O11 + H2O 蔗糖
右旋，+66.5°
HCl 或酶
C6H12O6 葡萄糖
+
右旋，+52.2°
C6H12O6 果糖 左旋，-92.4°
（二）果葡糖浆： 高果糖浆、异构糖浆
酶法水解淀粉所得的葡萄糖液经 葡萄糖异构酶的异构化作用，一部分 葡萄糖异构成果糖，形成的葡萄糖和 果糖的混合糖浆。
3种：果糖含量 42% 55% 90%
（三）功能性低聚糖： 1.棉子糖
α-1,6-
非还原糖
α,β-1,2
吸湿性最小的低聚糖
2.低聚果糖:(寡果糖、蔗果三糖族低聚糖）
与糖的摩尔浓度成正比 同一浓度下，单糖 为双糖的2倍 食品脱水, 抑制微生物生长
7.发酵性 酵母菌 发酵 →酒精、CO2 （酿酒、面包疏松）
葡萄糖 > 果糖 > 蔗糖 > 麦芽糖 乳酸菌 还发酵 乳糖 → 乳酸 （酸奶） 大多低聚糖水解产生单糖才发酵
高中化学第四章第2节 糖类知识点
第二节糖类一、糖的组成和分类1.定义：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。
2、糖的组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。
糖类的组成通常用通式Cm(H2O)n表示，因而又称为碳水化合物。
3、糖的分类根据糖能否水解及水解产物的多少，可分为：单糖：不能再水解成更简单的糖，如葡萄糖、果糖二糖：每摩尔二糖可水解成两摩尔单糖，如蔗糖、麦芽糖多糖：每摩尔多糖可水解成多摩尔单糖，如淀粉、纤维素二、葡萄糖与果糖1、结构（1）葡萄糖葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。
葡萄糖的分子式为C6H12O6，是白色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。
分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO实验式：CH2O官能团：醛基(—CHO)、羟基(—OH)葡萄糖是一种多羟基醛，属醛糖。
（2）果糖果糖是最甜的糖，广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。
纯净的果糖为无色晶体，熔点为103～105℃，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。
分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH官能团：酮基(CO)、羟基(—OH)果糖是一种多羟基酮，属酮糖。
总结：葡萄糖与果糖互为同分异构体。
2、化学性质（1）葡萄糖与氢气反应CH2OH(CHOH)4CHO＋H2 → CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。
（2）葡萄糖与银氨溶液反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH →CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3。
（3）葡萄糖与氢氧化铜悬浊液反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O3、用途（1）葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体组织中，在酶的催化下可直接被人体吸收。
食品化学-碳水化合物
维持神经系统的功能与解毒。
有利于肠道蠕动，促进消化（如纤维素被称为膳食纤维，低聚糖可促 小孩肠道双歧杆菌生长，促消化）
甜味剂、保藏剂、稳定剂、增稠剂、胶凝剂等
第二节 单糖、低聚糖的理化性质
一、单糖及低聚糖的物理性质
(1)甜度
①甜度定义：甜度只是一个相对值，即通常以蔗糖作为基准 物，一般以10%或15%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度为1.0。 糖的甜度高低与糖的分子结构、相对分子质量、分子存在状 态及外界因素有关。一般分子质量越大、溶解度越小，则甜 度越小。 ② 甜度的协同增效：不同种类的糖混合时，对其甜度有协同 增效作用，例如蔗糖与果葡糖浆结合使用时，可使其甜度增 加20%~30%；
第一节 概述
Introduction
特例：鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4
一、碳水化合物的一般概念
碳水化合物 （Cn(H2O)m）多羟基醛或酮及其衍生物和缩合 物 （一）按组成分 单糖(n=1)：丙糖、丁糖、戊糖和己糖；葡萄糖、果糖 寡糖(低聚糖)(2 ≤n≤10)：蔗糖、麦芽糖、乳糖、 多糖(n＞10）：均多糖：淀粉、纤维素；杂多糖：果胶 糖类的衍生物：糖苷、糖醇、糖酸、糖胺、氨基糖、糖蛋 白和糖脂质 （二）按功能分 结构多糖：纤维素、糖蛋白、糖脂等 贮存多糖：淀粉、糖原 抗原多糖：antigen polysaccharide
20℃ 糖类 浓度 溶解度 30℃ 浓度 溶解度 40℃ 浓度 溶解度 50℃ 浓度 溶解度 ——————————————————————————————————— （%） （g/100g 水） （%） （g/100g 水） （%） （g/100g 水） （%） （g/100g 水） 果 糖 78.94 46.71 374.78 87.67 81.54 54.64 441.70 120.46 84.34 61.89 538.63 162.38 86.94 70.91 665.58 243.76 葡萄糖
高中生物 第四章 糖类
100g苦杏仁分解释放氢氰酸100～250mg。 氢氰酸致死剂量为60mg，故口服十几颗
苦杏仁即可引起儿童中毒。
问题：
α-D（＋）-葡萄糖的苷羟基和另一α-D（＋） -葡萄糖分子中的第四位羟基成苷产物是什 么，能写出结构式吗？
我们已经知道蔗糖是由一分子的葡萄糖和 一分子的果糖组成的，那么是通过成苷反 应形成的吗，能写出结构式吗？
根据碳原子数分类
丙糖（三碳糖） 丁糖（四碳糖） 戊糖（五碳糖）
己糖（六碳糖）
在自然界分布最广
醛糖
根据羰基分类
酮糖
2、低聚糖
（1）定义： 也叫寡糖，系由2～10个单糖分子脱水缩合
而成的糖。
完全水解后得到相应分子数的单糖。 （2）分类：
根据聚合度分类－－二糖、三糖、四糖等 等。
二糖的分布最广，也最为重要。又称双糖。
63.6%
OH
H
H
OH
-D-吡喃葡萄糖
6
CH2OH HO H
5
O 4 OH
H3
OH
1 2
OH
-D-呋喃葡萄糖
1CHO
2 3
4 5
6 CH2OH
<0.01%
36.4%
CH2OH
H
H OH
OH H
OH
OH
H
OH
-D-吡喃葡萄糖
6
CH2OH
HO H 5
O
4 OH
1
H3
2 OH OH
-D-呋喃葡萄糖
H
OH
H
OH HO
H OH
半缩醛羟
H
OH
基为α位
O
H
C
H
苦杏仁即可引起儿童中毒。
问题：
α-D（＋）-葡萄糖的苷羟基和另一α-D（＋） -葡萄糖分子中的第四位羟基成苷产物是什 么，能写出结构式吗？
我们已经知道蔗糖是由一分子的葡萄糖和 一分子的果糖组成的，那么是通过成苷反 应形成的吗，能写出结构式吗？
根据碳原子数分类
丙糖（三碳糖） 丁糖（四碳糖） 戊糖（五碳糖）
己糖（六碳糖）
在自然界分布最广
醛糖
根据羰基分类
酮糖
2、低聚糖
（1）定义： 也叫寡糖，系由2～10个单糖分子脱水缩合
而成的糖。
完全水解后得到相应分子数的单糖。 （2）分类：
根据聚合度分类－－二糖、三糖、四糖等 等。
二糖的分布最广，也最为重要。又称双糖。
63.6%
OH
H
H
OH
-D-吡喃葡萄糖
6
CH2OH HO H
5
O 4 OH
H3
OH
1 2
OH
-D-呋喃葡萄糖
1CHO
2 3
4 5
6 CH2OH
<0.01%
36.4%
CH2OH
H
H OH
OH H
OH
OH
H
OH
-D-吡喃葡萄糖
6
CH2OH
HO H 5
O
4 OH
1
H3
2 OH OH
-D-呋喃葡萄糖
H
OH
H
OH HO
H OH
半缩醛羟
H
OH
基为α位
O
H
C
H
食品营养学-第四章碳水化合物
糖尿病的成因非常复杂，如老龄化、缺乏运动、 糖尿病的成因非常复杂，如老龄化、缺乏运动、肥 胖、压力大、进食过量的甜食等。 压力大、进食过量的甜食等。 糖尿病若控制不好会引起多种并发症， 糖尿病若控制不好会引起多种并发症，包括大小血 管病变、神经病变、视网膜病变、肾脏病变等。 管病变、神经病变、视网膜病变、肾脏病变等。
食品营养学
FOOD NUTRITION
第四章 碳水化合物
碳水化合物(carbohydrates)是人类最廉价的能量来源, 碳水化合物(carbohydrates)是人类最廉价的能量来源,又是人类生 是人类最廉价的能量来源 存的最基本物质和最重要的食物能源。 存的最基本物质和最重要的食物能源。 目前，人类每日摄入的热量中，碳水化合物占全日总热量的40~80%， 目前，人类每日摄入的热量中，碳水化合物占全日总热量的40~80%， 40~80% 越是不发达的地区，食物中碳水化合物的比例就相对地高。 越是不发达的地区，食物中碳水化合物的比例就相对地高。
2.双糖 2.双糖 (1)乳糖 (1)乳糖 乳糖是哺乳动物乳汁的主要成分, 乳糖是哺乳动物乳汁的主要成分,其含量依动物不同 而异。乳糖是婴儿主要食用的糖类物质， 而异。乳糖是婴儿主要食用的糖类物质，同时可保持 肠道中最适的菌群数。成年人因缺少乳糖酶， 肠道中最适的菌群数。成年人因缺少乳糖酶，而出现 乳糖不适。 乳糖不适。
第一节 碳水化合物的功能 碳水化合物对机体最重要的作用就是提供能量， 碳水化合物对机体最重要的作用就是提供能量，除此它们在一些机 体组织中具有特殊的功能。 体组织中具有特殊的功能。
一、节约蛋白质作用 碳水化合物可帮助调节蛋白质代谢。 碳水化合物可帮助调节蛋白质代谢。有充足碳水化合物来满足 能量的需要，以防止大量蛋白质用做能量。 能量的需要，以防止大量蛋白质用做能量。当碳水化合物与蛋 白质共同摄食时，体内储留的氮比单独摄入蛋白质时多， 白质共同摄食时，体内储留的氮比单独摄入蛋白质时多，这主 要是同时摄入碳水化合物后可增加机体ATP的合成， 要是同时摄入碳水化合物后可增加机体ATP的合成，有利于氨基 ATP的合成 酸的活化与合成蛋白质。 酸的活化与合成蛋白质。
4第四章 碳水化合物(83张)
蔗糖在食品中分为白糖、红糖、冰糖等。
白糖包括白砂糖和绵纱糖。白砂糖含蔗糖 99.65%以上，绵白糖97.94%左右。但由于后者含有 2%～2.5%的还原糖，其中的果糖甜度为白砂糖的1.7 倍，因而比白砂糖甜。
红糖是用机制甘蔗糖的糖液浓缩结晶而制得。 其蔗糖含量在89%以上，其余为糖密、还原糖和杂质 等 。 杂 质 包 括 胡 萝 卜 素 、 钙 、 铁 质 等 。 每 1 kg 约 有 450mg钙和20mg铁。因而红糖的营养价值大大高于 白糖。
(2)果糖 机体内的果糖是由蔗糖水解为一分子的果糖和一 分子的葡萄糖而得。吸收时部分果糖进一步被肠粘膜细胞转 变成葡萄糖和乳酸。人体的肝脏是实际利用果糖唯一的器官， 它可以将果糖迅速转化，其他部位果糖含量极低。果糖的代 谢不受胰岛素影响，故糖尿病人可适量食用果糖。果糖甜度 很高，是常用糖类中最甜的物质。若以蔗糖的甜度为100，葡 萄糖的甜度为74，而果糖的甜度为173。果糖多存在于水果中， 的过程。一种 是淀粉酶的帮助下，进行水解，在胃和肠道里经过消化 吸收被人体利用，这种淀粉被称作是可溶性淀粉。另一 种则是淀粉进入人体后，在胃和其他消化道中不容易被 消化，而是直接以原来的状态到达大肠，因此得名为不 溶性淀粉。近年来，人们发现不溶性淀粉对人体健康可 以有新的贡献。它虽然在人体中不容易消化吸收，但直 接到达大肠后能够增加大肠中有益细菌的数目（主要是 双歧杆菌）。
第四章 碳水化合物
糖又称碳水化合物，它主要来自植物。植物的叶
绿素借光合作用，利用空气中的碳及氧，土壤中的水 分合成碳水化合物。合成的简单过程是：植物在生长 中要吸收二氧化碳，二氧化碳吸收后碳原子在植物内 被转化为能量，剩下的氧分子被呼出，这就是植物吸 碳吐氧的过程。留下的碳原子再与水（H2O）相结合 转变成碳水化合物（C6H12O6）。由此可见碳水化合 物主要是由C、H、O元素所组成，其基本结构为Cm （H2O）n。由于组成的形式不同而产生不同的化合 物，按其分子大小可分为单糖、双糖和多糖。食物中 的单糖主要是葡萄和果糖，双糖有蔗糖与乳糖，多糖 主要是淀粉。除乳糖存在于哺乳动物的乳汁中外，其 他碳水化合物主要来自植物性食物。
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三、影响Mailard反应的因素
A、羰基化合物种类的影响
首先需要肯定的是，并不只是糖类化合物才发生Mailard反应，存在于 食品中的其它羰基类化合物也可能导致该反应的发生。
在羰基类化合物中，最容易发生Mailard反应的是α,β-不饱和醛类， 其次是α-双羰基类，酮类的反应速度最慢。原因可能与共轭体系的扩大 而提高了亲核加成活性有关。
RCHCOOH
C
NH2 O
CO
RCHO+ CO2
褐色色素
由于此途径中有二氧化碳释放，因此可以通过检测食品中二氧化碳的 释放来监测Maillard反应的发生。
（三）末期阶段
以上两个阶段并无深色物质的形成，但可以看出前两个阶段尤其是中 间阶段得到的许多产物及中间产物，如糠醛衍生物、二酮类等，仍然具有 高的反应活性，这些物质可以相互聚合（包括教材上的醇醛缩合）而形成 分子量较大的深颜色的物质。
利用糖类化合物较大的溶解度及对于渗透压的改变，可以抑制微生
4.2.3 单糖的食品化学反应
单糖一般的化学性质在有机化学及生物化学中已经进行了详细的介绍， 这里只讨论单糖在食品或食品原料中可能发生的化学反应。
4.2.3.1 Maillard（美拉德)反应
Maillard（Maillard, L. C.；法国化学家）反应指含羰基化合物（如糖 类等）与含氨基化合物（如氨基酸等）通过缩合、聚合而生成类黑色素的 反应。由于此类反应得到的是棕色的产物且不需酶催化，所以也将其称为 非酶褐变。
OH
O OH OH
OH
H O H 2C O
OH
O
无水加热
O H O H 2C
O
OH
OH
一次起泡
CH 2O H
OH
O
CH 2O H
OH
O
OH
二聚合
异蔗糖酐
二次起泡
4H 2O
C 36H 50O 25 8H 2O
C 24H 36O 18 焦 糖 酐
焦糖稀
二、糠醛和其它醛的形成
糖在强热下除了上面介绍的焦糖形成过程外，还可通过裂解、脱水等 反应，得到活性的醛类衍生物；随着条件的不同，反应最终形成的物质种 类也有差别：
应活性大于氨基处于α位的。
C、pH
受胺类亲核反应活性的制约，碱性条件有利于Mailard反应的进行， 而酸性环境，特别是pH3以下可以有效的防止褐变反应的发生。
D、反应物浓度、含水及含脂肪量
Mailard反应与反应物浓度成正比；完全干燥的情况下Mailard反应难 于发生，含水量在10～15%时容易发生；脂肪含量特别是不饱和脂肪酸含 量高的脂类化合物含量增加时，Mailard反应容易发生。
H C
NH R SO 3N a
C H 2O H
C H 2O H
亚硫酸氢钠与葡萄糖的反应为亲核加成反应，而加成产物与伯胺的 反应则为亲核取代反应。
B、分子重排
上步产物葡糖胺酸性条件下可以发生Amadori（阿姆德瑞）重排而转 化为环式果糖胺：
H HN R
C
+H+
O
H HN+ R
H HN R H HN R
几乎所以的食品或食品原料内均含有羰基类物质和氨基类物质，因此 均可能发生Maillard反应。对这类反应的讨论是食品化学的一个重点内容。
一、反应的总体过程
Maillard反应是一个非常复杂的过程，需经历亲核加成、分子内重排、 脱水、环化等步骤。其中又可分为初期、中期和末期三个阶段，总体过程 可如下图表示。
还原糖 氨基对醛基或羰
基进行亲核加成
伯胺类
失水关环
葡糖胺或Amoadri重排 二葡糖胺
1-氨基-2-酮糖
初期
β -消去脱水
中期 3-脱氧己糖醛酮 奥苏烯糖 HMF
黑精色素
Maillard反应后期
（HMF、还原酮、咪
唑环衍生物等）
末期
二、反应机理
到目前为止，Maillard反应中还有许多反应的细节问题没有搞清楚， 就现有的研究成果简单分述如下。
（二）糖与铵盐加热所得色素：红棕色，含有带正电荷的胶体离 子，水溶液pH4.2～4.8；用于焙烤食品、糖浆、布丁等的生产。
E、温度
随着贮藏或加工温度的升高，Mailard反应的速度也提高。
F、金属离子
许多金属离子可以促进Mailard反应的发生，特别是过渡金属离子， 如铁离子、铜离子等。
4.2.3.2 焦糖化反应
糖类尤其是单糖类在没有氨基化合物存在的情况下，加热到熔点以 上（一般为140～170℃）时，会因发生脱水、降解等过程而发生褐变反 应，这种反应称为焦糖化反应，又叫卡拉蜜尔作用（caramelization)。
酸 性 加 热
单 糖
糠 醛 或 其 衍 生 物或 与 聚 胺 合 反 应深 色 色 素
碱 性 加 热 烯 醇 糖
甲 醛 、 甘 油 醛 等 分 解 产 物
在食品工业中，利用蔗糖焦糖化的过程可以得到不同类型的焦糖 色素：
（一）耐酸焦糖色素：蔗糖在亚硫酸氢铵催化下加热形成，其水 溶液pH2～4.5，含有负电荷的胶体离子；常用在可乐饮料、其它酸性 饮料、焙烤食品、糖浆、糖果等产品的生产中。
C
H
H
O 2,3-烯醇化
C OH
-RNH2
C OH
CH2 C OH CO
CH3 CO CO
CH3 CO C OH
CH2OH 酮式果糖胺
CH2OH
CH2OH
CH2OH
OH CH2OH
还原酮
其中第一步为烯醇化的过程；第二步为脱去RNH2，分子内重排；第 三步为烯醇式转化为酮式；最后一步是3,4-C之间的烯醇化。（教材上形成
如果体系中存在有可以转化Schiffs碱或使葡糖胺不能形成的物质，则 可抑制Maillard反应的发生。如亚硫酸盐的存在：
CHO
H
NR
C
RNH2
- H 2O
H
HN R
C
O
C H 2O H 葡萄糖
C H 2O H S c hiffs碱
C H 2O H 葡糖胺
N aH SO 3
Байду номын сангаас
H C
OH SO 3N a
（一）初期阶段
Maillard反应的初期阶段包括两个过程，即羟氨缩合与分子重排。 A、羟氨缩合
单糖类物质可以和含伯氨基类物质（如氨基酸）发生羟氨缩合反应而 得到Schiffs（希夫）碱，Schiffs碱通过分子内环化转化成稳定的环状结构 的产物－糖胺
CHO
H
NR
C
RNH2
- H2O
H HN R C
C
C
-H+
C H
O
H HN R
HC O
CH2OH 葡糖胺
CH2OH
CH2OH
CH2OH
1-氨基-1-脱氧-2-酮糖 酮式果糖胺
CH2OH 环式果糖胺
此过程包括了两个重排步骤，第一个是在酸的存在下葡糖胺经环的 破坏而导致的2-C上脱氢的重排过程，可看作是分子内的1,3-重排；第二 步是1-氨基-1-脱氧-2-酮糖的烯醇式和酮式的重排过程。
在糖类物质中有：五碳糖（核糖>阿拉伯糖>木糖）>六碳糖（半乳糖> 甘露糖>葡萄糖。二糖或含单糖更多的聚合糖由于分子量增大反应的活性 迅速降低。
B、氨基化合物
同样，能够参加Mailard反应的氨基类化合物也不局限于氨基酸，胺 类、蛋白质、肽类均具有一定的反应活性。
一般地，胺类反应的活性大于氨基酸；而氨基酸中，碱性氨基酸的反 应活性要大于中性或酸性氨基酸；氨基处于ε位或碳链末端的氨基酸其反
焦糖化反应有两种反应方向，一是经脱水得到焦糖（糖色）等产物； 二是经裂解得到挥发性的醛类、酮类物质，这些物质还可以进一步缩合、 聚合最终也得到一些深颜色的物质。这些反应在酸性、碱性条件下均可 进行，但在碱性条件下进行的速度要快得多。下面分头简单介绍相关的 反应过程。
一、焦糖的形成
单糖和一些二聚糖均可发生焦糖化反应，但不同的糖反应的条件、 过程及产物有所差别。下页以常见单糖及蔗糖为例，简要说明其反应的 情况。
4.2.2.3 溶解度
单糖类化合物在水中都有比较大的溶解度，但不溶于乙醚、丙酮等 有机溶剂。
不同的单糖在水中的溶解度不同，其中果糖最大，如20 ℃时，果糖 在水中的溶解度为374.78g/100g，而葡萄糖为87.67g/100g。随着温度 的变化，单糖在水中的溶解度亦有明显的变化，如温度由20 ℃提高到 40℃,葡萄糖的溶解度则变为162.38g/100g。
O
CH2OH 葡萄糖
CH2OH Schiffs碱
CH2OH 葡糖胺
其中的两步均为亲核加成类型的反应。第一步为氨基N对醛基亲核 加成，经脱水形成Schiffs碱；第二步为5-OH对C=N双键亲核加成形成环 状的葡糖胺产物。Schiffs碱的稳定性较小，因此第二步反应倾向于形成
葡糖胺。酸性条件不利于反应的进行（降低氨基亲核性），碱性可促进 此反应的发生。
4.2.2.2 旋光性及变旋光
所以的单糖均有旋光性，常见单糖的比旋光度（20 ℃,钠光）为：
D-葡萄糖
+52.2
D-甘露糖
+14.2
D-果糖
-92.4
D-阿拉伯糖
-105.0
D-半乳糖
+80.2
D-木糖
+18.8
当单糖溶解在水中的时候，由于开链结构和环状结构直接的互相转 化，因此会出现变旋现象。在通过测定比旋光确定单糖种类时，一定要 注意静置一段时间（24h）。
4-C上无羟基似乎无道理）
还原酮是活泼的中间产物，可以继续脱水，也可以与胺类化合物反 应，还可分解为较小的分子，如乙酸、丙酮醛、丁二酮（二乙酰）等。