芳香烃类有机化合物46页PPT

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3.磺化反应
80℃ + 浓 H2SO4
H2SO4， SO3 30~50℃
SO3H
SO3H
+
H2O
反应可逆，生成的水
使 H2SO4 变稀，磺化速度
变慢，水解速度加快，故
常用发烟硫酸进行磺化，
以减少可逆反应的发生。
烷基苯比苯易磺化
CH 3
+ H2SO4
CH 3
SO3H +
CH 3
反应温度不同
磺化反应历程：
2 H2SO4
SO3 + H3O+ + HSO4
O
+δS
δ
O
H
H+
SO3
SO3H
2020-6-17
O
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4．付瑞德—克拉夫茨（C.Friede — J.M.Crafts）反应
1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制 备烷基苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。前者叫付— 克烷基化反应，后者叫付—克酰基化反应。 （1） 烷基化反应 苯与烷基化剂在路易斯酸的催化下生成烷基苯的反应称为 付—克烷基化反应。
2．卤代反应
+ Cl2 + Br2
Fe 或 FeCl3 55~60℃
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
反应历程：
Cl
+ HCl
Br
+ HBr
Cl
+
Cl Cl
50%
Cl
+ 2HCl
45%
Br 2
Br-Br FeBr3

(4)化学键
苯分子中的碳碳键长完全相等，是一种_介__于__碳__碳__单___键__和__碳__碳_ 双 _键__之__间__的独特的键。
2．苯的物理性质
颜状 气味 密度
色态
溶解性
毒 挥发性
性
无 液 有特殊 比水 不溶于水，易 沸点较低， 有 色 态 气味 小 溶于有机溶剂 易挥发 毒
3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应：
提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有 CCl4 的洗气瓶，吸收 HBr 气体中混有的 Br2，如右图。
人 教 版 化 学 选修五 芳香烃 PPT(46 页)
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2．实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在 50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发 生，而生成苯磺酸。
1．下列物质属于芳香烃的是
()
A．①② C．③④
B．②③ D．①④
解析：
的组成元素只有 C 和
H，且含有苯环，二者属于芳香烃。答案：B
2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解析
解析：采用对称法求同分异构体数目： 答案：B
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[三级训练·节节过关]
1．苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中 6 个碳碳键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
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2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响

浓HSO4 , 70~80℃
SO3H
H2SO4·SO3
或H2SO4·SO3 30~50℃
CH3
+ H2SO4(浓)
220℃
CH3 SO3H + CH3
SO3H SO3H SO3H
–应用
0℃ 100℃
43％ 13％
CH
•
3
1
+ H2SO4 △
CH 3
Br2
Fe
C12H25
SO3H
•2
+ H2SO4 △ C12H25
– 烷基化反应
C2H5
+ C2H5Br
AlCl3
+ HBr
烷基化试剂除卤代烷外还可用烯烃和醇，傅克反应催
化剂常用AlCl3，也有用其他路易斯酸如BF3或FeCl3的反应。
如：
CH3-CH-CH3
+ CH3CH=CH2 AlCl3
+ CH3CH2OH H2SO4
-CH2CH3 + H2O
如果苯环上有侧链，并且在合适长度(3~4个碳)的位置 有卤原子的话，该芳烃还可发生分子内的亲电取代。如：
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
第四节 苯环上的亲电取代反应
6.4 Electrophilic substitution on benzene ring
▪ 卤代反应(halogenations)
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用

3
酚和酸酐的烃化反应
探索酚和酸酐反应生成芳香烃的烃化反应，如费雪酯合成法。
芳香烃的应用
化学工业中的用途
揭示芳香烃在化学工业中的广泛用途，包括 作为溶剂、原料和催化剂。
药物领域的应用
介绍芳香烃在药物研发和制造中的应用，如 合成药物和药物提取。
芳香烃的命名方法
代号法
介绍通过简单的代号命名法来命名芳香烃 化合物。
IUPAC命名法
详细叙述国际纯化学与应用化学联合会 （IUPAC）的命名体系，包括主链命名和 取代基命名。
芳香烃的合成方法
1
烷基苯和活化剂的反应
介绍烷基苯与活化剂（如卤代烷和烷基金属）反应生成芳香烃的方法。
2
艾芬芳香化反应
讲解由烯烃和烷基卤化物反应合成芳香烃的艾芬芳香化反应。
《有机化学芳香烃》PPT 课件
课程介绍：回顾有机化学基础，概述芳香烃的结构和性质，讲解芳香烃的命 名方法，合成方法以及应用领域。让我们一起探索有机化学芳香烃的奥秘与 应用吧！
有机化学基础回顾
复习有机化学基本知识，包括化学键，键的极性，化学键的形成等基本概念， 为进一步了解芳香烃的结构和性质打下基础。
芳香烃概述
探索芳香烃的基本概念和定义，包括芳香烃与非芳香烃的
环状结构
详细解析芳香烃的环状结构，包括苯环和其他芳香环的构成及特点。
2
共轭体系
讲解芳香烃中的共轭体系，解释其对芳香性质和反应性的影响。
3
稳定性和反应性
探讨芳香烃的稳定性和常见反应类型，如取代反应和芳香性亲电取代反应。

加成 OH-
NO2 只有通过消除反应才能 恢复芳香体系使体系能
NO2 量下降。 H H 加成反应的产物能量是高的。 OH
能量
NO2
NO2 H
NO2 H H OH
NO2
反应进程
2．卤代
A. 氯代和溴代
F e + X 2(或 F e X 3 )
X + H XX = C l； B r
机理：
X 2+F e X 3 X+F e X 4 -
1．硝化
+H N O 3H 6 2 0 S 0 O C 4
N O 2+H 2 O
机理：产 生 亲 电 试 剂 H N O 3 + H 2 S O 4 N O 2 + H 3 + O + 2 H S O 4 -
亲 电 试 剂
亲 电 加 成
NO2
NO2 H
N O 2 H
N O 2 H
N O 2 H
消除 -H+
基础有机化学第九章芳香烃幻 灯片
第九章 芳香烃
芳香性的概念 芳香烃的命名 亲电取代反应 基团定位效应 萘的取代反应
9.1 结构与命名
1．结构
A. 芳香性：难氧化、难加成、易亲电取代、高度 不饱和的性质称为芳香性。
芳香族化合物： 难氧化、难加成、易亲电取代、高度不饱和 的化合物。
不饱和度()的计算：=1+n4+(n3-n1)/2；
+R XA lC l3
R+ H X
机理：
R X + A l C l 3 R + + A l C l 3 X - 实 质 上 是 正 碳 离 子 作 为 亲 电 试 剂

芳香烃可用于制造染料、农药、医药 等精细化学品，以及各种功能性材料， 如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂， 如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种 药物，如抗生素、镇痛 药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物 的中间体，提高药物的 合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合 酸中，苯可被硝化生成硝 基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下，苯可 被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时，通常需要借助亲电试剂（如卤素正离子、硫酸根离子等） 的作用，使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下，苯环上的碳碳键会发生电子转移，导致苯环发生电环化反应，生 成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有 一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点，采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来 命名，例如邻二甲苯、间二甲苯 、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则 ，根据芳香烃的结构特征和取代 基的位置、数目、名称等信息来 确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下，苯可以与氢气等发生加成反应，生成环己烷 等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下，苯可以发生聚合反应，生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响，主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。

氯气的化学性质极为活泼，表现出较强的氧化 性，可以与许多物质发生反应。具体表现在：
氯气可以和绝大多数金属反应 氯气可以和许多非金属反应 氯气可以和水反应 氯气可以和碱反应 …………
氯气的化学性质
(1)与金属的反应
氯气能与大多数金属反应，如金属钠、铁、铜等均可 在氯气中燃烧。
Na＋Cl2＝ Fe＋Cl2＝ Cu＋Cl2＝
1.1774年舍勒研究软锰矿时，偶然发现黄绿色气体。 2.很遗憾，受错误学说影响,他认为是氧化物。 3.1810年，由戴维最终确定其为单质。 舍勒 (1742～1786)瑞典化学 4.氯气的发现到确认为一种新的元素组成的单质，时 间长达三十多年。 5.舍勒（1742-1786），瑞典化学家，44岁去世； 戴维（1778-1829），英国化学家，以电解法研究氯 气、碱金属、碱土金属闻名， 52岁时死于肺部疾病。
光照
H2+Cl2
2HCl
思考:1、烟和雾有什么区别? 2、燃烧一定需要氧气参加吗？
初中课本对燃烧的定义：
可燃物与空气中的氧气发生的一种发光发热 的剧烈的氧化反应。
现在你认为科学吗？
解答：燃烧不一定有氧气参加，任何发光 发热的剧烈的化学反应都称为燃烧。燃 烧的本质是氧化还原反应，
思考与交流
• 有人用软管将氯气导入鼠洞来杀灭老 鼠，效果很好，这样做，利用氯气的 什么性质？
一、氯气的物理性质
1.黄绿色气体。 2.有刺激性气味 3.有毒（怎么闻？） 4.能溶于水（1:2）,形成氯水。 5.易液化。 氯气 -34.6℃ 液氯 -101℃ 固态氯
(思考:氯气与氯水是同一物质吗?) 6.密度大于空气。
芳香烃
芳香族化合物——分子结构中含有 苯环的有机物。

CH3 CH3
邻-二甲苯 沸点：144.40C
CH3 CH3
间-二甲苯 沸点：139.10C
H 3C
CH3
对-二甲苯
沸点：138.40C
邻间对沸点逐渐降低
4.化学性质
(1)氧化反应 ①可燃性： 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 ②与高锰酸钾：
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
现象：火焰明亮，带有浓烟
b 与高锰酸钾反应
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 FeBr3
+ Br2
b 苯的硝化
Br + HBr
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
③磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应） C 苯的磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应） + HO－ SO3H
1、组成与结构：
结构特点：
凯库勒式
鲍林式（证据）
（1）苯分子是平面正六边形的结构；键角 120° （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键；
苯的结构
碳原子均为sp2杂化
H
H H
六个碳原子 和六个氢原 子都在同一 平面上，碳碳键长均相 等，六个碳 原子组成一 个正六边形， 所有键角均 为120°。
（2）取代反应
a ：甲苯的卤代
CH3 |
+ Br2
CH3 |
FeBr3
+ HBr
+ Br2
光
+ HBr
注意：条件不同，产物不同