八、有机物系统命名法（IUPAC命名法）
8.1 一般规则
8.1.1 取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是：
（1） 取代基的第一个原子质量越大，顺序越高；
（2） 如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子；
（3） 以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低，名称越靠前。
8.1.2 主链或主环系的选取
（1） 以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳；
（2） 如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小；
（3） 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
8.1.3 数词
（1） 位置号用阿拉伯数字表示；
（2） 官能团的数目用汉字数字表示；
（3） 碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。
8.2 各类化合物的具体规则
8.2.1 烷烃
（1） 有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基；
（2） 有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“，”隔开，一起列于取代基前面。
8.2.2 烯烃
（1） 命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链；
（2） 以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置；
（3） 若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名；
（4） 烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。
8.2.3 炔烃
（1） 命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长键当作主链；
（2） 以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置；
（3） 炔类没有环炔类和顺反异构物；
有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）
⑵ 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
⑶ 命名：
① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。
③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷ 烷烃命名书写的格式：
2、含有官能团的化合物的命名
⑴ 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。
⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
⑶ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。
如：
，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇
，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛
CH3 CH3—C—CH—CH3 CH3
OH
CH3 CH3—CH—C—CHO CH3—CH2
CH3 取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃
简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名
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有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）
⑵ 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
⑶ 命名：
① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。
③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷ 烷烃命名书写的格式：
2、含有官能团的化合物的命名
⑴ 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。
⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
⑶ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。
如：
，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇
，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛
下列表示的是丙基的是 （ ）
A．CH3 CH2CH3 B．CH3 CH2CH2－
C．―CH2CH2CH2― D．（CH3 )2CH－
C2H5 CH3 C2H5
2．按系统命名法命名时，CH3 —CH—CH2—CH—CH的主链碳原子数是 （ ）
CH（CH3)2
107 第二十五讲 有机物的同分异构体和系统命名法
编写 余雪峰 审核 曹可德
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考纲导引 考点梳理
1．了解有机化合物异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
2．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 1.了解有机化合物存在异构现象。 2.判断简单有机化合物的同分异构体。3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
基础知识梳理
一、有机物的同分异构体
1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较
概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
研究范围 有机物 化合物 单质 原子
限制条件 结构相似 分子式相同 同一元素 质子数相同
组成相差CH2原子团 结构不同 性质不同 中子数不同
注意：①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。
