微格考试
乙烯的加成反应
（10分钟教案）
一、三维目标：
知识与技能
① 探究乙烯分子的组成、结构式；掌握乙烯的典型化学性质，掌握加成反应。
② 了解乙烯的制备和收集方法。
过程与方法
① 通过乙烯分子结构的有序推理过程，培养学生的抽象思维和逻辑思维能力；利用乙烯和乙烷之间的比较，培养学生的思辨能力；对乙烯的微观结构有一定的三维想象能力。
② 从实验现象到乙烯结构的推理，使学生体会科学研究的方法；结合乙烯实验室制法条件的选择控制，使学生领悟到科学的实验方法。
情感、态度与价值观
① 通过对乙烯分子结构的推理过程，使学生从中体会到严谨求实的科学态度。
② 结合乙烯实验室制法条件的选择控制，使学生领悟到化学现象与化学本质的辩证认识。
③ 通过乙烯分子结构模型，意识到化学世界的内在美。
二、教学重难点：
乙烯的化学性质和加成反应。
三、教学方法：
实验探究、设疑启发、对比归纳
四、教学环境：
多媒体教室
五、教学过程
[导入]
师：同学们好，今天我们继续学习乙烯的有关性质。
通过上节课的学习，我们知道乙烯可使酸性KmnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色。[播放课件中课本的插图]
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
这说明乙烯的性质比较活泼，从而得出乙烯是含有不饱和C=C的平面结构。微格考试
看似十分普通的乙烯分子，同学们是否思考过乙烯到底用来干什么的呢？
生：[思考]
师：其实衡量一个国家石油化工发展水平的标志，恰恰就是乙烯的产量。那么乙烯有哪些用途呢？
乙烯的用途CH2=CH2二氯乙烷化工器材塑料产品乙醇溶剂化工原料卫生用品化妆品高密度聚乙烯管子渔网低密度聚乙烯瓶子薄膜超高分子量聚乙烯齿轮
乙烯可以生产二氯乙烷，继而生产塑料产品，化工器材；乙烯还可以生产我们很熟悉的乙醇，以生产出各种用品；乙烯还可以生产高密度、低密度、超高分子量的聚乙烯。
[讲解]
师：看到乙烯有那么多的用途，相信大家开始惊讶了吧！
２０１６年１］月 第２７卷第６期 化学 ＣＨＥＭＩＣＡＬ 研究 ＲＥＳＥＡＲＣＨ ７０７ ｈｔｔｐ：／／ｈｘｙａ．ｃｂｐｔ．ｃｎｋｉ．ｎｅｔ
咪唑离子液体催化下胺对 ，Ｊ６ｌ一不饱和酰胺的迈克尔加成反应
杨鹏坤，赖贞贞，刘亚威，徐 浩，徐元清 ，房晓敏，丁 涛
（阻燃与功能材料河南省工程实验室，河南大学化学化工学院，河南开封４７５００４）
摘 要：眯唑类离子液体作为可循环使用的绿色催化剂，近几年广泛应用于有机合成反应中．研究了４种１一丁 基一３一甲基咪唑类离子液体在无溶剂室温条件下对胺和不饱和酰胺的迈克尔加成反应，发现［Ｂｒａｉｒａ］［ＮＨｚＣＨｚ ｃｏｏ］离子液体显现出较高的催化活性，当加入１５％的催化剂反应３ ｈ均能得到较高的产率．此外，所用催化剂 能够循环利用并能大规模生产． 关键词：［Ｂｍｉｒｎ］离子液体；迈克加成反应；高效催化剂 中图分类号：Ｏ６２１．３ ６ 文献标志码：Ａ 文章编号：１００８—１０１１（２０１６）０６—０７０７—０４
Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ ｉｏｎｉｃ ｌｉｑｕｉｄｓ ｃａｔａｌｙｓｉｓ ｏｎ Ｍｉｃｈａｅｌ ａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｆ ａｍｉｎｅｓ
ｔｏ ，Ｊ６『。ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｍｉｄｅ ｕｎｄｅｒ ｓｏｌｖｅｎｔ—ｆｒｅｅ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ
ＹＡＮＧ Ｐｅｎｇｋｕｎ，ＬＡＩ Ｚｈｅｎｚｈｅｎ，ＬＩＵ Ｙａｗｅｉ，ＸＵ Ｈａｏ，ＸＵ Ｙｕａｎｑｉｎｇ
ＦＡＮＧ Ｘｉａｏｍｉｎ．ＤＩＮＧ Ｔａｏ （Ｊ＇－ｌｅｎａｎ Ｐｒｏｖｉｎｃｅ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｆｌａｍｅ Ｒｅｔａｒｄａｎｔ ａｎｄ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｈｅｎａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋａ ｎｇ ４７５００４，Ｈｅｎａｎ，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ ｉｏｎｉｃ ｌｉｑｕｉｄｓ ｕｓｅｄ ａｓ ｒｅｃｙｃｌａｂｌｅ ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｈａｖｅ ｂｅｅｎ ｓｕｃｃｅｓｓｆｕｌｌｙ ａｐｐｌｉｅｄ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｒｅａｃｔｉｏｎｓ．Ｆｏｕｒ １一ｂｕｔｙｌ一３一ｍｅｔｈｙｌ ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ ｉｏｎｉｃ ｌｉｑｕｉｄｓ ｗｅｒｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｆｏｒ ｔｈｅ ａｚａ—
西北大学学报（自然科学版） ２０１３年２月，第４３卷第１期，Ｆｅｂ．，２０１３，Ｖｏ１．４３，Ｎｏ．１ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｅｄｉｔｉｏｎ）
・化学与化学工程・
水催化硫醇与 ， ・不饱和酮的迈克尔加成反应
薛兆丰，孙晓红
（西北大学化学研究所，陕西西安７１００６９）
摘要：目的研究硫醇和 ， 一不饱和酮之间飞迈克尔加成反应，寻找绿色快捷的合成方法。方法
通过实验条件筛选，确定在室温和无添加剂的条件下，硫醇和烯酮在水中直接反应生成 ．羰基硫
醚，并对其进行分析表征。结果使用硫醇和 ，／３一不饱和酮成功合成了系列 一羰基硫醚，并对反
应可能机理进行分析。结论该方法操作简便，反应条件较温和，产率高。
关键词：硫醇； ，ＪＢ－不饱和酮；水催化；迈克尔加成
中图分类号：０６２１．３ 文献标识码：Ａ 文章编号：１０００－２７４Ｘ（２０１３）０１－００５５－０５
Ｗａｔｅｒ．ｐｒｏｍｏｔｅｄ ｄｉｒｅｃｔ Ｍｉｃｈａｅｌ ａｄｄｉｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｉｏａｌｃｏｈｏｌｓ
ａｎｄ ， －ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ ｋｅｔｅｎｅｓ
ＸＵＥ Ｚｈａｏ．ｆｅｎｇ．ＳＵＮ Ｘｉａｏ．ｈｏｎｇ
（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｘｉ ａｎ ７１００６９，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｉｍ Ｔｏ ｒｅｐｏｒｔ ａ ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｍｉｃｈａｅｌ ａｄｄｉｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｉｏａｌｃｏｈｏｌｓ ａｎｄ ， 一ｎｓａｔｕｒａｔｅｄ ｋｅｔｅｎｅｓ，ｌｏｏｋ ｆｏｒ ａ ｇｒｅｅｎ ａｎｄ ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｐａｔｈｗａｙ．Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｔｈｒｏｕｇｈ ｔｈｅ ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ ｏｆ ｔｈｅ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，，，一Ｃａｒｂｏｎｙｌ ｔｈｉｏｅｔｈｅｒ ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ａｎｄ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｔｈｒｏｕｇｈ ｔｈｉｏｌｓ ａｎｄ ｅｎｏｎｅｓ ａｄｄｅｄ ｉｎ ｗａｔｅｒ ａｔ ｒｏｏｍ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｗｉｔｈｏｕｔ ｔｈｅ ｕｓｅ ｏｆ ａｎｙ ａｄｄｉｔｉｖｅ．Ｒｅｓｕｌｔｓ Ｔｈｅ －Ｃａｒｂｏｎｙｌ ｔｈｉｏｅｔｈｅｒｓ ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｓｕｃｃｅｓｓｆｕｌｌｙ ａｎｄ ｔｈｅ ｐｏｓｓｉｂｌｅ ｍｅｃｈａ— ｎｉｓｍ ｗａｓ ａｎａｌｙｚｅｄ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ Ｔｈｉｓ ｍｅｔｈｏｄ ｉｓ ｓｉｍｐｌｅ，ｕｓａｂｌｅ ｗｉｔｈ ｍｉｌｄ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ，ａｎｄ ｈａｓ ｈｉｇｈ ｙｉｅｌｄ，ｗｈｉｃｈ ｏｗｎｓ ｇｏｏｄ ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｏｆ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｔｈｉｏａｌｃｏｈｏｌｓ；Ｏｔ， 一ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ ｋｅｔｅｎｅｓ；ｗａｔｅｒ－ｐｒｏｍｏｔｅｄ；ｍｉｃｈａｅｌ ａｄｄｉｔｉｏｎｓ
烯烃加成反应
一、催化加氢反应
烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应，又称氢化反应。
加氢反应的活性能很大，即使在加热条件下也难发生，而在催化剂的作用下反应能顺利进行，故称催化加氢。
在有机化学中，加氢反应又称还原反应。
这个反应有如下特点：
1．转化率接近100%，产物容易纯化，（实验室中常用来合成小量的烷烃；烯烃能定量吸收氢，用这个反应测定分子中双键的数目）。
2．加氢反应的催化剂多数是过渡金属，常把这些催化剂粉浸渍在活性碳和氢氧化铝颗粒上；不同催化剂，反应条件不一样，有的常压就能反应，有的需在压力下进行。工业上常用多孔的骨架镍（又称Raney镍）为催化剂。
3．加氢反应难易与烯烃的结构有关。一般情况下，双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加成反应。
4．一般情况下，加氢反应产物以顺式产物为主，因此称顺式加氢。下例反应顺式加氢产物比例为81.8%，而反式产物为18.2%。产物顺反比例受催化剂、溶剂、反应温度等影响。
5．催化剂的作用是改变反应途径，降低反应活化能。一般认为加氢反应是H2和烯烃同时吸附到催化剂表面上，催化剂促进H2的 σ键断裂，形成两上M-H σ键，再与配位在金属表面的烯烃反应。
6．加氢反应在工业上有重要应用。石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃，得到加氢汽油，提高油品的质量。又如，常将不饱和脂肪酸酯氢化制备人工黄油，提高食用价值。
7．加氢反应是放热反应，反应热称氢化焓，不同结构的烯烃氢化焓有差异。
例1．
反应物:
ΔHr/KJmol-1 126.6 119.5 115.3
例二.
反应物：
ΔHr/KJmol-1 126.6 119.1 112.4
各种甲基丁烯热力学能比较：
每组的产物相同，吸收H2一样多，氢化焓反映了烯烃的含能量
