第一章 有机化合物的结构和性质
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人教版高中化学选择性必修第3册 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点
③
④
⑤
⑥
⑦ ⑧
请填写下列空白(填编号):
(1)属于脂肪烃的有
。
(2)属于芳香烃的有
。
(3)属于醇类的有
。
(4)属于酚类的有
。
(5)属于羧酸类的有
。
(6)属于酯类的有
。
思路点拨 解答本题首先应明确有机化合物分类的标准,然后根据题目所给有机化合物的组 成和结构进行分类。 解析 ①、③、⑧中只含有C、H两种元素,属于烃类,⑧中含有苯环,属于芳香烃, ①和③属于脂肪烃;④中的羟基连在苯环之外的碳原子上,⑤中含有羟基,属于醇类; ⑥中的羟基直接连在苯环的碳原子上,属于酚类;②和④中含有羧基,属于羧酸;⑦中 含有酯基,属于酯。
(3)立体异构的类型: 顺反异构 、 对映异构 。
判断正误，正确的画“ √” ，错误的画“ ✕” 。
1.
属于芳香族化合物 ( ✕ )
2.
和
于同类物质 ( ✕ )
所含官能团相同,属
3.
中碳原子与氧原子之间是极
性键,在化学反应中容易断裂 ( √ ) 4.所有的有机物都含有官能团,芳香烃的官能团是苯环 ( ✕ ) 提示:不是所有有机物都含有官能团,烷烃没有官能团;苯环不看作官能团。
A.8种 B.9种 C.10种 D.12种
思路点拨 解答本题首先应明确题目有哪些限定条件,分析可以根据限定条件确定什么,再针 对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
解析 有机物C4H9ClO的分子中含有羟基,可以看成1个氯原子取代丁醇中1个氢原 子形成的,丁醇的结构有:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、 (CH3)2CHCH2OH 4种。不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时:CH3CH 2CH2CH2OH的一氯代物有3种;CH3CH2CH(OH)CH3的一氯代物有3种;(CH3)2CHCH2 OH的一氯代物有2种;(CH3)3COH的一氯代物有1种。
2023版新教材高中化学第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第1课时有机
第1课时有机化合物的分类方法有机化合物中的共价键必备知识基础练进阶训练第一层1．三星堆遗址被称为20世纪人类最伟大的考古发现之一，被誉为“长江文明之源”，其中出土的文物是我国古代巴蜀文化的宝贵遗产，反映了当时人们在生活中使用的材料。
下列古代巴蜀地区所使用的各种物品中，其主要成分属于有机物的是( )A.丝绸B.玉器C.陶器D.青铜器2．按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是( )3．按碳骨架进行分类，下列关于各有机物的说法中正确的是( )①CH3CH2Cl ②③(CH3)2C===CH2④⑤A.链状烃：①③⑤B．链状烃：①③C.环状烃：②④⑤D．芳香烃：②④4．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。
按照有机物的分类，甲醛属于醛。
下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )①属于环状化合物；②属于链状化合物；④CH3CH2—O—CH2CH3属于醚A.②④B．①②C.②③D．①④5．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )A.酚羟基B.CH3COCH3醚醚键C.醛醛基D.酮酮羰基6．青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟疾的有效成分，具有抗白血病和免疫调节功能，其结构简式如图所示，青蒿素分子中的官能团为(—O—O—为过氧键)( )A.羧基、醚键B．甲基、羧基C.甲基、酯基D．酯基、醚键7．下列属于官能团的是( )A.—OH B．OH－C.NO2D．—CH38．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是( )A.B.CH3OCH3和CH3CH2OHC.正戊烷和新戊烷D.9．兴奋剂在英语中称“Dope”，原义为“供赛马使用的一种鸦片麻醉混合剂”。
有的运动员为提高比赛成绩而违规服用的药物大多属于兴奋剂药物刺激剂类。
某种兴奋剂的结构如图：关于该兴奋剂的说法不正确的是( )A.它的分子式为C20H24O3B.从结构上看，它属于酚类C.从结构上看，它属于醇类D.从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成CO2和水[答题区]10.请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类：(1)芳香烃：________________。
有机化学知识的基本概念第一节有机化合物的组成和结构
弱极性键：如C—H键，一般比较稳定，在一定的条件下 可以发生化学反应。
强极性键：如C—O、O—H、C—X等键，一般性质活泼， 较易断裂而发生化学反应。
三、结构与性质的关系：
1、结构与物理性质： （1）熔、沸点：分子量越大；分子中支链越少；分子极
性越大的熔沸点越高。 （2）、溶—解C性H：O只等有官分能子团中的含低有级—化O合H物、可—溶N于H2水、。—其CO余O的H
反应基团：C=C、C=O、C≡C、苯环上的键等
C=O + H—H → H—C—O—H (加氢)
C=C + H—CN → H—C—C—CN (加氢氰酸)
C=C + H—X → H—C—C—X (加卤化氢) C=C + H—OH → H—C—C—OH (加水)
加成反应的规律
. 1mol双键需1molH2 ; 1mol叁键需2molH2 .加成反应发生后，碳链结构不变，一般碳原子数目不 变，但加氢氰酸(HCN)后，碳原子数增加一个。
单体分子中一般应含有至少两个可以发
缩
生缩合反应的官能团
聚 特 反应通常发生在官能团上
反 点 高分子链中一般要通过氧、氮等原子相
·能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐
有机物燃烧的规律： ⑴ N→有N机2、物X燃→烧H时X，各元素的最终产物：C→CO2、H→H2O、 ⑵烃和烃的含氧衍生物完全燃烧后，产物均为CO2和H2O ⑶烃的含氧衍生物燃烧的耗氧量可转化为烃燃烧的耗氧量
⑷1molC消耗1molO2，4molH消耗1molO2 ⑸ Cn符H2合nO通z的式有C机nH物2nO完z全的燃有烧机，物其完产全物燃C烧O规2和律H:2O(符g)合的通体式积相等。 ⑹100℃以上，有机物完全燃烧前后气体体积不变化的规律。
强极性键：如C—O、O—H、C—X等键，一般性质活泼， 较易断裂而发生化学反应。
三、结构与性质的关系：
1、结构与物理性质： （1）熔、沸点：分子量越大；分子中支链越少；分子极
性越大的熔沸点越高。 （2）、溶—解C性H：O只等有官分能子团中的含低有级—化O合H物、可—溶N于H2水、。—其CO余O的H
反应基团：C=C、C=O、C≡C、苯环上的键等
C=O + H—H → H—C—O—H (加氢)
C=C + H—CN → H—C—C—CN (加氢氰酸)
C=C + H—X → H—C—C—X (加卤化氢) C=C + H—OH → H—C—C—OH (加水)
加成反应的规律
. 1mol双键需1molH2 ; 1mol叁键需2molH2 .加成反应发生后，碳链结构不变，一般碳原子数目不 变，但加氢氰酸(HCN)后，碳原子数增加一个。
单体分子中一般应含有至少两个可以发
缩
生缩合反应的官能团
聚 特 反应通常发生在官能团上
反 点 高分子链中一般要通过氧、氮等原子相
·能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐
有机物燃烧的规律： ⑴ N→有N机2、物X燃→烧H时X，各元素的最终产物：C→CO2、H→H2O、 ⑵烃和烃的含氧衍生物完全燃烧后，产物均为CO2和H2O ⑶烃的含氧衍生物燃烧的耗氧量可转化为烃燃烧的耗氧量
⑷1molC消耗1molO2，4molH消耗1molO2 ⑸ Cn符H2合nO通z的式有C机nH物2nO完z全的燃有烧机，物其完产全物燃C烧O规2和律H:2O(符g)合的通体式积相等。 ⑹100℃以上，有机物完全燃烧前后气体体积不变化的规律。
有机化学-第一章-有机化合物的结构和性质
1、离子键的形成和特性 正、负离子通过静电引力而联系起来的化学键叫做离子 键。由离子键形成的化合物叫做离子化合物。
离子键的本质是静电作用力。有极性的。没有方向性、
没有饱和性。
2、共价键的形成与特性 共价键：成键的两个原子各提供一个电子，通过共用 一对电子相互结合的化学键。 配位键：是一种特殊的共价键，它的特点是：形成共 价键的一对电子是由一个原子提供的。有机化合物中 绝大多数化学键是共价键。
H—Cl
μ=1.03D
CH3—Cl
μ=1.87D
H—CC—H
μ=0
共价键的分类
1、按共用电子对的数目分，有单键、双键、叁键等。 2、按共用电子对是否偏移分类，有极性键和非极性键 3、按提供电子对的方式分类，有正常的共价键和配位键。 4、按电子云重叠方式分，有σ键。和π键。
有机化合物中的共价键
(1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构
有机化学中的酸碱概念 布伦斯特和路易斯酸碱定义 (1) 布伦斯特(B)酸碱
凡是能给出质子的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱.在有机 化学中的酸碱一般指此类.
HCl
HSO4-
Cl-
(共轭酸碱)
(既是酸,也是碱)
• 强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-） • 弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（CH3COO -） • 酸碱的概念是相对的：如H• + CH3—I • ••
CH3—OH + I-
有机化合物的分类
按基本骨架分类 (1) 脂肪族化合物： 分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。 (2) 芳香族化合物： 碳原子连接成特殊的芳香环。
(3) 杂环化合物： 这类化合物具有环状结构，但是组成
有机化合物的结构和性质
：
洪德规则(Hund's rule) 洪德规则
洪德在总结大量光谱和电离势数据的基础上 提出：电子在简并轨道上排布时，将尽可能分 占不同的轨道，且自旋平行[5]。对于同一个电 子亚层，当电子排布处于 全满（s^2、p^6、d^10、f^14） 半满（s^1、p^3、d^5、f^7） 全空（s^0、p^0、d^0、f^0） 时比较稳定。
示例 H：1s^1 F：1s^2∣2s^2,2p^5 ∣ S：1s^2∣2s^2,2p^6∣3s^2,3p^4 ∣ ∣ Cr： 1s^2∣2s^2,2p^6∣3s^2,3p^6,3d^5∣4s^1（注 ∣ ∣ ∣ 意加粗数字，是3d^5,4s^1而不是3d^4,4s^2， 因为d轨道上，5个电子是半充满状态，这里 体现了洪德规则）。
•
1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念, 说明了对映异构和顺反异构现象. • *碳原子总是四价的,碳原子自相结合成键, 构造和构造式 • 分子中原子的连接顺序和方式称为分子的 构造.表示分子中各原子的连接顺序和 • 方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点 表示一对共用电子对的构造式叫电子式,用短横 线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只 表达官能团结构特点的化学式,既结构简式.
电子排布
综述
电子在原子轨道的运动遵循三个基本定理： 1、能量最低原理 2、泡利不相容原理 3、洪德定则
能量最低原理 能量最低原理
定义：核外电子在运动时，总是优先占据
能量更低的轨道，使整个体系处于能量最低 的状态。
泡利不相容原理
物理学家泡利在总结了众多事实的基础上提出 ：不可能有完全相同的两个费米子同时拥有样的 量子物理态。泡利不相容原理应用在电子排布上 ，可表述为：同一轨道上最多容纳两个自旋相反 的电子。该原理有三个推论 ①若两电子处于同一轨道，其自旋方向一定不 同； ②若两个电子自旋相同，它们一定不在同一 轨道； ③每个轨道最多容纳两个电子。
洪德规则(Hund's rule) 洪德规则
洪德在总结大量光谱和电离势数据的基础上 提出：电子在简并轨道上排布时，将尽可能分 占不同的轨道，且自旋平行[5]。对于同一个电 子亚层，当电子排布处于 全满（s^2、p^6、d^10、f^14） 半满（s^1、p^3、d^5、f^7） 全空（s^0、p^0、d^0、f^0） 时比较稳定。
示例 H：1s^1 F：1s^2∣2s^2,2p^5 ∣ S：1s^2∣2s^2,2p^6∣3s^2,3p^4 ∣ ∣ Cr： 1s^2∣2s^2,2p^6∣3s^2,3p^6,3d^5∣4s^1（注 ∣ ∣ ∣ 意加粗数字，是3d^5,4s^1而不是3d^4,4s^2， 因为d轨道上，5个电子是半充满状态，这里 体现了洪德规则）。
•
1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念, 说明了对映异构和顺反异构现象. • *碳原子总是四价的,碳原子自相结合成键, 构造和构造式 • 分子中原子的连接顺序和方式称为分子的 构造.表示分子中各原子的连接顺序和 • 方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点 表示一对共用电子对的构造式叫电子式,用短横 线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只 表达官能团结构特点的化学式,既结构简式.
电子排布
综述
电子在原子轨道的运动遵循三个基本定理： 1、能量最低原理 2、泡利不相容原理 3、洪德定则
能量最低原理 能量最低原理
定义：核外电子在运动时，总是优先占据
能量更低的轨道，使整个体系处于能量最低 的状态。
泡利不相容原理
物理学家泡利在总结了众多事实的基础上提出 ：不可能有完全相同的两个费米子同时拥有样的 量子物理态。泡利不相容原理应用在电子排布上 ，可表述为：同一轨道上最多容纳两个自旋相反 的电子。该原理有三个推论 ①若两电子处于同一轨道，其自旋方向一定不 同； ②若两个电子自旋相同，它们一定不在同一 轨道； ③每个轨道最多容纳两个电子。
第一章 有机化合物的结构与性质
9
3 共价键的断裂
R R X R+ R-
+ + +
X XX+
(均裂) 游离基反应 (异裂) 离子型反应 (异裂) 离子型反应
10
二、有机化合物分子结构与性能 1 分子结构与物理性质 分子结构与一些物理性质的关系
物理性质
分子量
分子极性
分子对称性 范德华引力
C
δ
C
δ
Cl
γ
α
●诱导效应通过化学键传递时，随着传递的化学键增多，诱导效应迅速减弱。 ●诱导效应是一种永久效应，它影响化合物的分子极性。 ●诱导效应的比较标准是氢原子。 * 原子或基团的电负性小于氢的，叫给电子基，用“＋I”表示；反之叫吸电 子基，用“－I”表示。 * 常见的吸电子基有：卤素，—NO2，—CN，－COOH，－CF3 －SO3H等。 * 烷基可能是吸电子基，也可能是供电子基，当与不饱和碳原子或电负性比 碳原子大的原子相连时，烷基为供电子基；当与饱和碳原子相连时，烷基表 现为较弱的吸电子基.
同分异构现象: 分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物,称 为同分异构体. 这种现象叫同分异构现象. 有构造异构和立体异构 (详见第二 章).
3
四、有机化学的研究内容和任务 1、研究内容 天然产物的研究 (分离、提纯有机化合物） 有机化合物的结构测定（化学、物理方法） 有机合成 （结构测定后，找方法: 原料易得） 反应机理的研究（优化条件、提高合成效率; 研究构效关系） 2、有机化学的任务 在人们认识自然，改造自然的过程中发挥有机化学的作用 工业（基因工程，工具）、农业（杂交水稻，农药）、 国防（隐身材料）、民用（衣食住行、医疗）等领域。
4
五、研究有机化合物的一般步骤
3 共价键的断裂
R R X R+ R-
+ + +
X XX+
(均裂) 游离基反应 (异裂) 离子型反应 (异裂) 离子型反应
10
二、有机化合物分子结构与性能 1 分子结构与物理性质 分子结构与一些物理性质的关系
物理性质
分子量
分子极性
分子对称性 范德华引力
C
δ
C
δ
Cl
γ
α
●诱导效应通过化学键传递时，随着传递的化学键增多，诱导效应迅速减弱。 ●诱导效应是一种永久效应，它影响化合物的分子极性。 ●诱导效应的比较标准是氢原子。 * 原子或基团的电负性小于氢的，叫给电子基，用“＋I”表示；反之叫吸电 子基，用“－I”表示。 * 常见的吸电子基有：卤素，—NO2，—CN，－COOH，－CF3 －SO3H等。 * 烷基可能是吸电子基，也可能是供电子基，当与不饱和碳原子或电负性比 碳原子大的原子相连时，烷基为供电子基；当与饱和碳原子相连时，烷基表 现为较弱的吸电子基.
同分异构现象: 分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物,称 为同分异构体. 这种现象叫同分异构现象. 有构造异构和立体异构 (详见第二 章).
3
四、有机化学的研究内容和任务 1、研究内容 天然产物的研究 (分离、提纯有机化合物） 有机化合物的结构测定（化学、物理方法） 有机合成 （结构测定后，找方法: 原料易得） 反应机理的研究（优化条件、提高合成效率; 研究构效关系） 2、有机化学的任务 在人们认识自然，改造自然的过程中发挥有机化学的作用 工业（基因工程，工具）、农业（杂交水稻，农药）、 国防（隐身材料）、民用（衣食住行、医疗）等领域。
4
五、研究有机化合物的一般步骤
有机化合物的结构和性质
• 离解能 —— 一个共价键离解所需的能量 . 指离解特
定共价键的键能.
(4)键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩 H—H， Cl—Cl ，成键电子云对称分布于两个原子之 间，这样的共价键没有极性。下列化合物有极性： • H(+)Cl(-)， • H3C(+) Cl(-)
部分正电荷（+） 部分负电荷（-）
sp3杂化轨道的图形
碳原子的四个sp3杂化轨道
• 这四个sp3杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于 1/4 s成分,3/4 p成分.
• C 采取 sp3 杂化轨道与 4 个 H 原子的 s 原子轨道形成 4 个 sp3-s 型 的 C-H 键 (CH4) 比 形 成 CH2 要 稳 定 的 多 .(414×4402)kJ/mol。形成CH4 时仍有约1255 kJ/mol能量释放出。 所以这个体系比形成两个共价键的CH2稳定的多。
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体. 常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致.
(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. 水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶 于水或不溶于水 .而易溶于某些有机溶剂 (苯、乙醚、 丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、 羧酸 、磺酸等也溶于水. (5) 有机物的反应多数不是离子反应 ,而是分子
如：三大合成材料、合成药物、一些特 殊性能的有机材料
人造心脏
人工肾脏
人工膝关节
人工心脏瓣膜
角膜接触镜，俗称隐形眼镜。目前大量使用的 软质隐形眼镜。隐形眼镜常用以下材料制成： 1.硅氧烷和丙烯酸酯的共聚物（硬） 2.聚甲基丙烯酸羟乙酯（软）
有机化学 第一章 有机化合物的结构与性质
1.2 有机化合物的特点
性质 特点
性质
水中溶解度
无机化合物
易溶于水
有机化合物
大部分不溶于水，除 少数极性分子
1.2 有机化合物的特点
性质 特点
速度慢，副反应多， 产物复杂
乙醇+乙酸=乙酸乙酯，10年 酿酒 茅台：5年、10年、15年
1.2 有机化合物的特点
性质 特点
速度慢，副反应多， 产物复杂
结构 特点
• 同分异构体
分子式相同，而分子的结构不同所 产生的一系列化合物叫做同分异构体 。产生同分异构体的现象叫做同分异 构现象。 可见，分子中碳原子的数目越多， 同分异构体的数目也越多。因此，同 分异构现象也是有机化合物数目众多 的原因之一。
1.2 有机化合物的特点
结构 特点
• 结构复杂
Aspartame 阿斯巴甜 （含苯丙氨酸）
(3)课前要预习，课堂上要认真记好笔记
(4)要认真复习，做好作业
第一章 绪论
1.1 有机化合物与有机化学
1.2 有机化合物的特点
1.3 有机化合物中的共价键
1.4 有机化学中的酸碱概念
1.5 有机化合物的分类
1.6 如何学好有机化学
第一章 绪论
1.1 有机化合物与有机化学
1.2 有机化合物的特点 1.3 有机化合物中的共价键 1.4 有机化学中的酸碱概念 1.5 有机化合物的分类 1.6 如何学好有机化学
多原子分子： 分子偶极矩 = 键的偶极矩的矢量合
H O H
= 6.13 10-30 C m
Cl
C Cl Cl Cl
=0
direction of dip ole moment
O H H H
有机化学教案
有机化学教案第一章第一章有机化合物的结构与性质一． 学习目的和要求1. 掌握有机化学的定义。
2. 掌握有机化合物区别于无机化合物的特点。
3. 掌握共价键理论的要点、共价键的均裂、异裂、共价键的属性及重要参数。
理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主要区别，掌握主要官能团的表达式。
4.理解有机化合物的分类原则样和有机化学中的酸碱理论。
5.掌握有机化合物的分类方法。
6.了解有机化学的发展简史，了解有机化学在生活和生产中的作用，了解有机化学的学习方法。
二． 本章节重点、难点共价键理论、分子轨道理论以及共价键的键参数的概念及应用。
三．教学内容：1.1 有机化学、有机化合物的定义有机化学（Organic Chemistry)是化学学科的一个分支，研究有机化合物的来源、制备、结构、性能以及应用，它的研究对象是有机化合物。
按物质的来源分类，早期化学家把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。
当然，我们知道现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。
现在将有机化合物定义为含碳化合物，所以有机化学就是研究碳化合物的化学。
有机化合物的另一个定义是碳氢化合物及其衍生物体现有有机化合物在结构上的相互联系，所以有机化学也可以称作研究碳氢化合物及其衍生物的化学1.2 有机化合物的特点1 •（1）有机化合物种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不断增加），组成有（C，H，O， N ，P，S，X等）。
因为1）C原子自身相互结合能力强；2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）3) 存在同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）。
（2）物理性质方面特点是1) 挥发性大，熔点、沸点低；2) 水溶性差（大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂）。
（3）化学性质方面的特点是1) 易燃烧；2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度就分解）；3) 反应速度慢；4) 反应复杂，副反应多1.3共价键有机化合物中的原子都是以共价键结合起来的，从本质上讲，有机化学是研究共价键化合物的化学，因此，要研究有机化学应先了解有机化学中普遍存在的共价键。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)篇一：徐寿昌主编(第二版)-课后1-13章习题答案第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)23)CH3CHCH3CH3CH(CH3)22，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷2(CH3)345CH33，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷632146.75421 2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷 7.2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷33CH3CH2CH3333CH32CH2CH2CH333、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3CH333CH33CH3CHCH2CCH2CH2CH335、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)22CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH30000 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子100CH3C432100012CH312CH3CH301CH32.13323)33304.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
1001.2.6.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷(2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
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δ CH3 CH2 CH2 Cl
部分负电荷（-）
部分正电荷（+）
电负性——一个元素吸引电子的能力。 偶极矩——正电中心或负电中心的电
荷与两个电荷中心之间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号 表 示 )。 dipole moment qd (D,德拜) 键的偶极矩就是分子的偶极矩。 德拜
有机化学 — 就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学. 当然 , 对 CO 、 CO2 、 CO32- 等简单化合物习惯上还 是称作无机化合物.
有机化学包含的主要元素
自 然 界 中 碳 的 循 环
(1) 有机化学——使世界五彩缤纷
(2) 有机化学——保护我们的健康(1)
当归
喹啉
美登素
喹啉(Quinine)——又称金鸡纳碱 。用于治疗和预防 各种疟疾。 美登素(Maytansine)——1972年Kupchan报道的第一 个新型抗癌含氮大环化合物
(2) 有机化学——保护我们的健康(2)
弗莱明1945年获诺贝尔奖
(2) 有机化学——保护我们的健康(3)
(3) 有机化学——为生命提供能源（碳水化合物）
蔗糖
葡萄糖
直链淀粉
(4) 有机化学——是研究生命科学的基础
蛋白酶模型 生命遗传物质
DNA
1953 年， 25 岁的沃森和 35 岁的克里克发 现 DNA 的双螺旋结构。他们的发现照亮 了整个遗传学领域，指引着人们去探究 生命本质的奥秘。
二.有机化学的定义 有机化合物的主要特征 : 都含有碳原子 , 即都是含碳 化合物. 有机化学—就是研究含碳化合物的化学.
Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds
绝大多数有机化合物也都含有氢,从结构上看, 所有的有机化合物都可以看作碳氢化合物以及 从碳氢化合物衍生而得的化合物。
碳的杂化
sp3杂化轨道的图形 • 这四个sp3杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于 1/4 s成分,3/4 p成分.
• C 采取 sp3 杂化轨道与 4 个 H 原子的 s 原子轨道形成 4 个 sp3-s 型的 C-H 键 (CH4) 比形成 CH2 要稳定的多 .(414 ×4402)kJ/mol。形成CH4 时仍有约1255 kJ/mol能量释放出。 所以这个体系比形成两个共价键的CH2稳定的多。
1.4 有机化合物中共价键的性质
(1) 键长 —— 形成共价键的两个原子的原子核之间的 距离. (不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有 不同,平均键长) (2)键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它 原子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子( 气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B理解成A和 B两个原子(气态)时所吸收的能量. 泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值.
(符号相同,即:波相相同.成键轨道) (符号不同,即:波相相反.反键轨道)
• 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. • 电子总是首先进入能量低的分子轨道.
反键轨道2=1 - 2
成键轨道1=1 + 2 2个氢原子轨道组成2个氢分子轨道
共价键具有方向性(最大重叠原理): y
1s
y
1s
(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. 水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶 于水或不溶于水 .而易溶于某些有机溶剂 (苯、乙醚、 丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、 羧酸 、磺酸等也溶于水. (5) 有机物的反应多数不是离子反应 ,而是分子
间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要 一定的时间.
NH4OCN H2N C NH2
Wö hler
1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot) 合成油脂类化合物等……
19 世纪下半叶 , 有机合成得到了快速发展 ,20 世纪初 开始建立了以煤焦油（P121）为原料合成染料、药物 和炸药为主的有机化学工业. 20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机 化学工业,特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树 脂和塑料为主的有机合成材料工业.
(5) 有机化学——与人民生活紧密相关
(6) 有机化学——与环境污染
淮河上游被化工厂排出物污染
不同工业部门生产中的废物排放量
工业部门 制药 精细化工 大宗化学品 炼油 每吨产品排放的废物（Kg/吨） 25~100 5~20 1~5 ~0.1
(7) 有机化学——与绿色化学
中国环境保护徽
我们只有一个地球： 绿色化学 是我们不断追求的目标。
CH3CHCH3 CH3
碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多 ,它的同分 异构体也越多.不同碳原子数的烷烃同分异构体数:
碳原子数
4
异构体数
2 3
9 75
碳原子数
11 13
15 20
异构体数
159 802
4347 366319
5
7 10
二. 构造异构现象 象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结 合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现 象,又叫做构造异构现象. 此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R 、S）和构象不同而造成异构现象. 三. 化合物的结构 是指 : 分子中原子间的排列次序 , 原子相互间的立 体位置,化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态 等各项内容在内的总称.
二 、分子轨道理论
(1)当原子组成分子时,形成共价键 的电子即运动于整个分子区域; 薛定谔
(2) 分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数来描 述;(薛定谔方程的解) (3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO) ,形 成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等.
1=1 + 2 2=1 - 2
1.2.2 有机化合物性质上的特点
•与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点: (1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解. 许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体. 常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致.
• B的核外电子排布:1s22s22p1; • Al 的核外电子排布:3s23p1 BF3(酸) + : NH3 (碱) F3B-NH3 sp3
AlCl3 (酸) + : Cl- (碱) Cl3Al-Cl = AlCl4-
(3)亲电性与亲电试剂 • 路易斯(L)酸 ：能接受外来电子对 ,具有亲电性 .
• 强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-）
• 弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（CH3COO -） • 酸碱的概念是相对的：如HSO4-
(2)路易斯(L)酸碱
• 凡是能接受外来电子对的都叫做酸, • 凡是能给予电子对的都叫做碱. Lewis acid Lewis base
注意——缺电子化合物: 共价性高,有空轨道.
(1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共 价键的结构式.
(2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键.
• • C • + 4H • •
H •• • C H• • ••• H H
路易斯结构式
H
H —C — H
H
凯库勒结构式
凯库勒
一 、量子化学的价键理论:
•原子轨道 — 原子中每个电子的运动状态都可以用一
不同化合物之间的转化（官能团）、碳链的增加和 减少……
1.2.1 有机化合物结构上的主要特点:同分异构现象
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.
例1:乙醇和二甲醚
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
CH3CH2CH2CH3
(3)协同反应——有些有机反应过程没有明显分步的共
价键均裂或异裂,只是通过一个环状的过渡态 ,化学键 的断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物.
1.6 有机化学中的酸碱概念 1.6.1 布伦斯特和路易斯酸碱定义 (1) 布伦斯特(B)酸碱
• 凡是能给出质子的叫酸,凡是能与 质子结合的叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类. HCl Cl- (共轭酸碱) HSO4(既是酸,也是碱)
有机化学 Organic Chemistry
教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第一章 有机化合物的结构和性质
中国矿业大学（北京）优秀课程
主讲教师：王启宝
副教授
wqb@
中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院
第一章 有机化合物的结构和性质
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学的发展 1806年柏则里（Berzelius）首先提出(有机化学)名词. 有机化学奠基于18世纪中叶; 生命力学说 1828年F.Wö hler在实验室由氰酸铵(NH4OCN) 合成尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人 工合成: O
1.2 有机化合物的特点
绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和 磷等少数元素组成,但种类繁多。
碳元素:核外电子排布 1s22s22p2
碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）
碳的同素异形体:
(1)石墨
(2)金刚石
(3)足球烯 （富勒烯）（C60/C70）
335pm
石墨的晶体 结构 (SP2)
金刚石的晶体 结构( SP3)
足球烯 (富勒烯 )(Footballene):单纯由碳元素结合形成 的稳定分子，具有60个顶点和32个面，其中12个面为 正五边形，20个面为正六边形，整个分子形似足球。 具有芳香性。