三萜

三萜及其苷类

一、 名词解释

1、 Liebermann-Burchard Reaction

2、 Kahlenberg Reaction

3、 Salkowski Reaction

4、 saponin

5、 monodemosides

6、 β-amyrin

7、 dammarane

8、 bisdesmosides

9、 ester saponin

10、 ursane

11、 pentacyclic triterpenoids

12、 溶血指数

13、 Rosen-Heimer Reaction

14、 Tschugaeff Reaction

15、 sapogenin

16、 lanostane

17、 α-amyrin

18、 oleanane

19、 prosapogenin

20、 tetracyclic triterpenoids 21、 tridesmosidic sapogenin

二、 问答题

l．简述三萜皂苷的分类方法及生物活性，并举例说明。

2．请写出齐墩果烷、乌苏烷、达玛烷、羊毛脂烷、羽扇豆烷、环阿尔廷烷的英文名称及其结构，并分析其结构区别？

3．皂苷有哪些特殊性质？说明这些性质产生的原闪，如何检识一种药材中含有皂苷类成分？

4．皂苷的提取方法有哪些？何为皂苷的提取通法？常用分离纯化皂苷的方法有哪些？

5．分离酸性皂苷和中性皂苷有哪些方法？

6．比较挥发油、强心苷、皂苷色谱条件之异同？

7.简述反相柱色谱的原理、常用的填料种类、洗脱条件？

8．列举3种皂苷TLC喷雾显色试剂。

9．简述三萜皂苷的生物合成途径。

10．简述三萜皂苷的生物活性，并举例说明。

11．简述单糖链皂苷、双糖链皂苷、酯皂苷、次皂苷。

IO．简述三萜皂苷的生物活性，并举例说明。

1 1．简述单糖链皂苷、双糖链皂苷、酯皂苷、次皂苷。

四、填 空 题

1．三萜是由 个碳原子组成的萜类化合物，根据“异戊二烯定则”，多萜被认为是由 个异戊二烯缩合而成。

说说灵芝总三萜和灵芝三萜的关系

灵芝总三萜是指灵芝中三萜类化合物的总和，是一类高度氧化的羊毛甾烷衍生物，存在于灵芝的中性组分和酸性组分中，在脂质中溶解度较高。灵芝总三萜在紫外光谱中呈现多个波长的吸收特征，一般采用分光光度法或薄层色谱 -分光光度法测定。 灵芝总三萜多为四环三萜和五环三萜，链状、单环、双环和三环三萜较少。四环三萜常见的结构类型有达玛烷型、环阿屯烷型、羊毛脂烷型、甘遂烷型、葫芦烷型；五环三萜主要包括齐墩果烷型、羽扇豆烷型、何伯烷型、乌苏烷型和木栓烷型。不同的侧链连接点对三萜类物质的活性有不同的影响，FatmawatiS.等研究表明，C11位的官能团对其药理作用的影响较大，并且C3、C7和C15位所连接的羟基取代基对醛糖还原酶的抑制作用很重要。

1982年KubotaT.等首次从赤芝子实体中分离获得灵芝总三萜。已分离到的灵芝总三萜约有170多种 ，根据官能团和侧链的差异分成多种，如灵芝酸、灵芝酸甲酯、灵芝孢子酸、赤芝孢子内酯、赤灵酸、灵赤酸、灵赤酸甲酯、灵芝醇、灵芝醛、赤芝酸、赤芝酸甲酯、赤芝酮、灵芝内酯、赤芝醛等，这部分合称总三萜。其中，“灵芝三萜”作为灵芝总三萜当中重要的活性成分，包含赤芝酸 、灵芝酸、灵芝内酯、灵芝醇等。 近年来，由于超临界二氧化碳萃取技术不断提高，才使得灵芝三萜的单位含量不断提高，（跟据国家药监局数据，最高每100克灵芝孢子粉含灵芝三萜5克以上，每100克灵芝孢子油含灵芝三萜22克以上），而受到广泛关注。

“灵芝三萜”是总三萜当中发挥效果的那一部分，在总三萜这个取经团队中，灵芝三萜相当于神通广大负责打怪的孙悟空。

灵芝药典 三萜标准

根据2020版《中国药典》，灵芝孢子粉中三萜的含量标准不得少于0.50%，这是以齐墩果酸（C30H48O3）为计算基准的。然而，这只是一个基础标准，实际市场上很多灵芝类制品的三萜含量都超过了这个数值。

值得注意的是，三萜含量只是评价灵芝质量的一个指标，多糖含量也是一个非常重要的指标。根据同样的药典规定，灵芝孢子粉的多糖含量标准不得少于0.90%，这是以无水葡萄糖（C6H12O6）为计算基准的。

另外，灵芝三萜的含量可能会因品种、产地和栽培方式的不同而有所差异。例如，野生灵芝的三萜含量一般高于栽培灵芝，而台湾产的灵芝三萜含量普遍较高。因此，在选择灵芝产品时，除了关注三萜含量，还应综合考虑产品的品种、产地和整体质量评价等因素。

总的来说，灵芝三萜含量是评价灵芝质量的重要指标之一，但并非唯一指标。在选择灵芝产品时，应全面考虑各种因素，以确保选择到安全、有效的产品。

第八章 三萜类化合物

一、概述

（一）定义

三萜（triterpenoids）是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。

三萜皂苷(triterpenoid saponins)是由三萜皂苷元(triterpene sapogenins)和糖、糖醛酸等组成。

由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。

结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷。

（二）分布

三萜及其苷类广泛存在于自然界，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。

三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。

三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科等植物分布较多。

（三）生理活性

具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。

齐墩果酸—临床用于治疗肝炎；人参皂苷B2、柴胡皂苷A—降低高血脂

大豆中的大豆皂苷——抑制血清中脂类氧化及过氧化脂质生成并有减肥作用

由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用来作乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。

（四）分类

多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、单环、双环和三环三萜，如：

外伤及心血管病有较好的治疗作用。

1．按存在形式、结构、性质分为：

（1）三萜皂苷及苷元

（2）其他三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、三萜生物碱）

2．按碳环的数目分类：

（1）链状三萜（较少）

（2）单环三萜（较少）

（3）双环三萜（较少）

（4）三环三萜（较少）

（5）四环三萜（较多）

 羊毛脂甾烷型 茯苓酸

 大戟烷型 大戟醇

 达玛烷型 酸枣仁皂苷 人参皂苷

 葫芦素烷型 雪胆甲素及乙素

 原萜烷型 泽泻萜醇A、B

 楝烷型 川楝素

 环菠萝蜜烷型 环黄芪醇