第七章 卤代烃

- 1 - 第3讲 烃与卤代烃

【课标要求】

1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质，掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。

2．了解烃类及烃的卤代衍生物的重要应用以及烃的卤代衍生物合成方法。

【学科素养】

1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类，能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成结构决定性质的理念。

2．证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，要建立结构模型。

考点一：烷烃、烯烃与炔烃 2021浙江1月选考第6题

2020浙江1月选考第10题

2019天津高考第1题

2019上海等级考第7题

2019浙江4月选考第16题

2018浙江4月选考第15题

2018全国Ⅰ卷第11题

2017北京高考第9题 - 2 - 考点二：芳香烃 2021河北选择性考第8、12题

2020天津等级考第9题

2019全国Ⅰ卷第8、9题

2019全国Ⅲ卷第8题

2018全国Ⅲ卷第9题

2018浙江4月选考第32题

考点三：卤代烃 2021湖南选择考第13题

2020全国Ⅰ卷第36题

2020全国Ⅱ卷第36题

2018全国Ⅲ卷第36题

2018海南高考第18题

分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:

1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:

(1)烃的组成、结构和性质。

(2)卤代烃的组成、结构特点和性质。

2.从命题思路上看,侧重卤代烃在有机合成中的应用考查。

根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

- 94 - 生 反应。这是因为分子中存在 共轭效应。

8．CF2Cl2 的商品名叫 ，简称 ，广泛地用于 、 、 等。由于 会破坏地球上空的

层，因此世界各地已 使用。

9．聚四氟乙烯商品名叫 ，它的 超过一切塑料。与 和 等都不起反应，机械强度高，具有“ ”之称。

10．在制备格氏试剂时，所用的溶剂乙醚必须是无 无 的，否则含有活泼氢的 和 可将格氏试剂分解形成 。

二、选择题

CH3CHCH3CH3CHCI1、按系统命名法化合物名称应为CH3Br（ ）。

A. 2.3-二甲基-4-碘-3-溴戊烷 B. 2.3-二甲基-3-溴-4-碘戊烷

C. 2-碘-3-溴-3.4-二甲基戊烷 D. 3.4-二甲基-3-溴-2-碘戊烷

2.下列化合物与AgNO3/C2H5OH反应最快的是（ ）。

CH3CH3CHBrCHCH3BrA.B.

NO2ClBrBrCHCH3CHCH3C.D.

3．2-甲基-3-氯戊烷脱氯化氢的主要产物是（ ）。

A. 2-甲基-1-戊烯 B. 2-甲基-2-戊烯 - 95 - C. 2-甲基-3-戊烯 D. 4-甲基-2-戊烯

4.制备格氏试剂最好选择（ ） 作为溶剂。

A. 乙醚 B. 绝对乙醚（无水无醇醚）

C. 乙醇 D. 无水乙醇

5.化合物CCl2FClF2的商业代号为 （ ）。

A. F-113 B. F-114

一、选择题

1．乙醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸乙酯，反应温度为115~125℃，反应装置如图。下列对该实验的描述正确的是

A．换成用水浴加热实验效果会更好

B．a试管上换成长玻璃导管能提高原料利用率

C．实验完毕，可将乙酸乙酯从混合物中萃取出来

D．向a试管中先加乙酸，再加浓硫酸和乙醇

2．下列说法正确的是

A．向皂化反应结束后的溶液、豆浆中加入热的饱和食盐水，试管底部均有固体析出

B．糖类和蛋白质都是天然高分子化合物，均能在人体内发生水解

C．向麦芽糖中加入少量稀硫酸，加热一段时间后，加氢氧化钠溶液至碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，检验是否有葡萄糖生成

D．向溴水中加入适量正已烷，光照下振荡后静置，溶液出现分层，上下两层液体均为无色

3．下列有关化学用语表示正确的是（ ）

A．3NH分子的结构模型： B．3Al的结构示意图：

C．次氯酸钠的电子式：Na:O:Cl: D．HClO的结构式：H—Cl—O

4．下列各组物质互为同分异构体的是（ ）

A．甲烷和乙烷 B．乙烷和乙烯 C．溴苯和硝基苯 D．葡萄糖和果糖

5．根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是

选项 实验操作和现象 实验结论

A 向淀粉溶液中加入稀硫酸，水浴加热一段时间后，加入NaOH溶液至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀产生 淀粉已水解完全

B 卤代烃Y与氢氧化钠溶液共热后，滴加AgNO3溶液，观察，无淡黄色沉淀产生 说明卤代烃不是溴代烃 C 向浑浊的苯酚试液中滴加饱和Na2CO3溶液，试液变澄清且无气体产生 说明苯酚的酸性强于碳酸

D 向蛋白质溶液中滴加饱和Na2SO4溶液，有固体析出，过滤，向固体中加足量蒸馏水，固体溶解 蛋白质的盐析过程是可逆的

A．A B．B C．C D．D

6．下列过程属于物理变化的是

A．乙烯聚合 B．石油裂化 C．石油分馏 D．煤的干馏

《有机化学》授课教案

第七章 授课内容 授课对象 学时安排

卤代烃 应用化学专业本科 4 学时

教学内容 7-1 卤代烷的分类；7-2 卤代烷的命名； 7-3 卤代烷的制法；

7-4 卤代烷的物理性质； 7-5 卤代烷的化学性质；

7-6 亲核取代反应机理[SN反应的历程和立体化学（SN1、SN2）]；

7-7 影响亲核取代反应的因素(R的结构；L离去基团；Nu的亲核性；溶剂)；

7-8 消除反应的机理[β-消去的历程（E1，E2，E1cb）]；

7-9 消除反应的取向；

7-10 影响消除反应的因素； 双键位置对卤原子活泼性的影响；

7-11 取代和消除反应的；

7-12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质；

7-13 氟化烃。

教学重点 亲核取代反应机理，亲核取代反应类型的判断，亲核取代反应的影响因素，

消除反应机理，卤代烃和金属的反应。

教学难点 亲核取代反应机理，亲核取代反应的影响因素，消除反应机理，

卤代烃和金属的反应。

要求 1． 重点掌握卤代烃的三类反应：亲核取代、消去反应与活泼金属的反应；

2． 亲核取代和消去反应的反应历程的描述和特征（动力学、立体化学特征等）；

3． 掌握影响SN1，SN2，E1，E2历程的影响因素及其规律，可判断反应的历程；

4． 掌握消去反应的规律—Saytzev烯和Hofman烯；

5． 掌握Grignard试剂的制备和应用，了解Rli，R2CuLi，RNa的形成与应用；

6． 掌握下述概念：亲核剂 氢解 Walden转化 邻基参与与邻位促进。

作业 P290: 5、6、7、10、12、13、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24。

参考书 1．《基础有机化学》邢其毅等，高等教育出版社

2．《有机化学》徐寿昌等，高等教育出版社

3．叶孟兆,《有机化学》中国农业出版社 2000年5月；

备注 亲核取代反应：碳亲核剂的反应；氧亲核剂的反应；氯亲核剂的反应；