毕 业 论 文
题 目：基础有机化学反应中的立体化学
学 院： 化学化工学院
专 业： 化学
毕业年限： 2013/6/30
学生姓名： 赵琴
学 号： 200973010260
指导教师： 黄丹凤
基础有机化学反应中的立体化学
2 目 录
中文摘要 ................................................................................................................................................................. 3
Abstract .................................................................................................................................................................... 3
第一章：基础有机化学反应中的立体化学 .......................................................................................................... 3
1、前言： ....................................................................................................................................................... 3
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高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座 第16讲 立体化学基础
【竞赛要求】
有机立体化学基本概念。构型与构象。顺反异构（trans-、cis-和Z-、E-构型）。手性异构。endo-和exo-。D,L构型。
【知识梳理】
从三维空间结构研究分子的立体结构，及其立体结构对其物理性质和化学性质的影响的科学叫立体化学。
一、异构体的分类
按结构不同，同分异构现象分为两大类。一类是由于分子中原子或原子团的连接次序不同而产生的异构，称为构造异构。构造异构包括碳链异构、官能团异构、位置异构及互变异构等。另一类是由于分子中原子或原子团在空间的排列位置不同而引起的异构，称为立体异构。立体异构包括顺反异构、对映异构和构象异构。
二、立体异构
（一）顺反异构
分子中存在双键或环等限制旋转的因素，使分子中某些原子或基团在空间位置不同，产生顺反异构现象。双键可以是C=C、C=N、N=N。双键产生顺反异构体的条件是双键两端每个原子所连二基团或原子不同。
如：
顺反异构的构型以前用顺– 和反– 表示。如：
但顺反异构体的两个双键碳原子上没有两个相同的取代基用这种命名法就无能为力。如：
系统命名法规定将双键碳链上连接的取代基按次序规则的顺序比较，高序位基在双键同侧的称Z型，a b
c
a b
c a b
c
a d c
a b
c
c d
c
H H
C =
CH3 CH3 C
顺 – 2 – 丁烯 H CH3
C =
CH3 H C
反 – 2 – 丁烯
H3C CH2CH3
C =
H CH(CH3)2 C 精心校对可打印版本
反之称E型。如上化合物按此规定应为E型。命名为E – 4 – 甲基 – 3 – 已基 – 2 – 戊烯。
所谓“次序规则”，就是把各种取代基按先后次序排列的规则。
测量评价
物质结构空间思维的基础——立体几何在化学中的应用
王丽华，苏殿钊 （秦皇岛市第一中学，河北秦皇岛０６６００６）
摘要：微粒问的空间结构及微粒间的位置关系试题在高考中经常出现，培养学生的物质结构空间思维能力是化学教学中的一个
重点也是难点。介绍了作者借助立体几何知识突破这一难点的具体做法。 关键词：物质结构；空间思维；立体几何；化学教学 文章编号：１００５—６６２９（２０１３）１１—００６６—０３＠ｌｌｔ￣类号：Ｇ６３３．８ 文献标识码：Ｂ
在高考中对于物质结构空间思维考查的要求主要
体现在有机物立体异构的考查、原子共面共线的考查、
分子构型的考查和晶体结构的考查四个方面，对于学
生而言挑战性很大。在实际教学中发现有一大部分学
生由于空间立体结构映像建立不起来，这部分内容不
能过关；即使过了关的学生，也有一部分是依靠死记硬
背、多做练习这种方式通过的，没能真正的理解，如果
碰到新的情境的习题，也会束手无策。帮助学生建立空
间立体结构映像，培养空间思维方式是很重要的，在
这方面实物模型和立体几何知识能起到很好的作用。
由于考试中不可能让学生把模型带入考场，立体几何
知识就成了学生在考场上的唯一一种有力的助手。因
此，在平时的教学中，把立体几何知识引人到化学学习
中是很有必要的。
立体几何知识主要是解决三维空间的问题，能通
过建立几何模型，让学生深刻理解微观粒子的空间构
型、构象，了解微粒在空间的分布情况，真正理解分子
的结构。
１ 借助立体几何知识深化学生的认识水平
１．１初步建立几何模型
把化学分子放在学生比较熟悉的一些立体几何模
型中观察，不但可以降低学生对新知识的陌生程度，而
且可以促使学生积极建立知识之间的联系，降低学习
的难度。
例如甲烷是学生经常接触到的一个简单有机分子，
它是有机物分子空间结构的一个很重要的基础，对于
它的正确把握，将为后续的有机物结构的学习铺平道
路。但在实际做题中，有很多学生对甲烷的二氯代物的
有机化学 课程讲稿
第六章 对映异构
我们知道有机分子是立体的，所以在研究它时必须要有立体化学的观念。目前已发现许多有机化合物的结构和性质一定要从它们的空间排列来解释。什么叫立体化学？立体化学（stereochemistry）是一种以三度空间来研究分子结构和性质的科学。
正由于有机分子是立体的，所以会因它们中的各原子在空间排列位置的不同而造成异构现象--立体异构。前面所讲的构象异构和顺、反异构都是立体异构。可是构象异构和顺、反异构不同，构象异构可借分子中单键的旋转而互变。因此很难分离出构象异构体，只能利用光谱分析、热力学计算、偶极矩测量以及X-光或电子衍射证明它们的存在。而顺、反异构体的互变要通过键的断裂，比较困难，因此能得到纯的顺式异构体和反式异构体。
立体异构除了上面两种以外，这里我们介绍第三种，那就是对映异构。
一、手性和对称性
1、手性和手性分子
2、对称性和对映体
物质的分子和它的镜象不能重合。这和我们的左、右手一样，虽然很相象，但不能重叠，把物质的这种特征称为手性（或称手征性）（chirality）。
具有手性的分子称为手性分子（chiral molecules）
物质具有手性就有旋光性和对映异构现象，那么，物质具有怎样的分子结构才与镜象不能重合，具有手性呢？
要判断某一物质分子是否具有手性，必须研究分子的对称性质，下面介绍分子中常见的几种对称因素：对称面（σ）、对称中心（i）、对称轴（Cn）、更替对称轴（Sn）。
凡物质分子在结构上不具有对称面、对称中心或四重更替对称轴，这个物质就具有手性，它和镜象互为对映异构，具有旋光性。
（1）对称面（σ）：
假如有一个平面可以把分子分割成两部分，而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面（σ）。
分子中有对称面，它和它的镜象就能够重合，分子就没有手性，是非手性分子（Achiral molecule），因而它没有对映异构体和旋光性。
