有机化学 徐寿昌版 课后答案

【最新整理，下载后即可编辑】第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH32CH3CCH3CH31.001111112CH342.4300011323)334.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

2.3.4.5.6.1.5.(1) 2，3－二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

仅供个人参考无课后习题第一章有机化合物的结构和性质第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物: I .(CH 3)2CHC(CH 2 2.CHCHC* CHCHCHCH2, 3. CH 一 CHCH CH 3 CH(CH )23, 3, 4—四甲基戊烷 CH 3CH 2C(CH 3) 2CHCH 33—二甲基戊烷 2 5・ 4.—甲基一4—异丙基庚烷2 17 8CH-CHCH CH S CK 3 6CHCHCHC 2CHCCHCH6—二甲基一3, 6—二乙基辛3 4 5Ch 3—甲基一3—乙基己烷5—二甲基庚烷 2, 8.1—甲基一3—乙基庚烷 2 , 4, 4—三甲基戊烷 2.写出下列各化合物的结构式: 2, 2, 3, 3—四甲基戊烷 CH CH CH —C — CHCH C H C H,2, 3—二甲基庚烷CH3Ch 3CHCHCHH 2Ch 2C HCH3、 2 , 2, 4—三甲基戊烷 、2,4—二甲基一4—乙基庚烷CH CH —b CHC 3HC H CHC HCHCh 3CHCbCCHCh t C h 3CHCH5、2 —甲基一3—乙基己烷 、三乙基甲烷仅供个人参考CH 3CH 3CHCHC 2CH>CH 3 ICfCH 3CH 3CH 2CHCHC H 3I CfCf7、甲基乙基异丙基甲烷、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CH 2C 卄 C(Cf )3CH 2CHCH CH 32¥CHsCH(Ch 3)CH 2C(CH3)2CH(CH)CH 2CH 3A I A10 30 1 24.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之2—乙基丁烷正确：3—甲基戊烷2, 4— 2甲基己烷 正确：2, 4—「甲基己烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、 0 0 1 3 V * 1- CH3— C — CH2-0 12二CfCH 30 10 2 CH 3 0血 丨10CH 31仲、叔、1 季碳原子CF3 01J 2C — CH 2CH 3 0 CHs 13—甲基十二烷 正确：3—甲基^一烷 4-丙基庚烷正确：4—异丙基辛烷 4—二甲基辛烷 正确：4, 4—二甲基辛烷 1,1 , 1—三甲基一3—甲基戊烷 正确：2, 2, 4—三甲基己烷 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2 , 3—二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2—甲基庚烷⑷正戊烷 (5) 2—甲基己烷解：2—甲基庚烷〉正庚烷＞ 2 —甲基己烷＞2, 3—二甲基戊烷 ＞ 正戊烷CH 3CHCH(CH )2ICH 2CH 310 30 -10(3)7.用Newman 投影式写出 1, 2 —二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

徐寿吕编〈〈有机化学》第二版习题参考答案第二章烷炷1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3 , 6-二乙基辛烷(5) 2, 5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷(8) 2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH 3Q H2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH2CH 3( 5 ) (CH3)2CHCH(C 2H5Q H2CH2CH3(6) CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH 3)CH2CH3(8) CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：(1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基H^一烷(4) 4-异丙基辛烷(5) 4, 4-二甲基辛烷(6) 2, 2, 4-三甲基己烷5、(3) > (2) > (5) >(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1, 2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

BrH HH HBr 交叉式最稳定8、构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2), (6) 9、分子量为72的烷炷是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同(1) 10、分子量为86的烷炷是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH 3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3) CH 3CH2CH(CH 3)CH2CH3(4) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4) > (2) > (3) >(1)第三章烯炷1、略(5)反-5-甲基-2-庚烯 或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、 略5、 略6、2、( 1 ) CH 2=CH 一 CH 2=CHCH 2一H H H 2C = CH —CH 3 (5)>=< Mei-Rr(4)(2) CH 3CH=CH (3)MeEtn-p r⑹(7) n n-PrMe() i-Pr3、(1) 2-乙基-1-戊烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯氯-2-漠-1-碘乙烯 Me Et⑵ 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(4) (Z)-1-氟-2-(CH 3)3C +稳定性：CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C +反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯8、略9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3(有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用 KMnO 4 氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O(2) CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3)CH 3COOH + HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr,无过氧化物 (2) HBr,有过氧化物(3) ①H 2SO 4 ，②H 2O(4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500 C ② Cl 2, AlCl 3CH 3I(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2) CH 3CH 2C —CHCH 3OH BrCH 3(3) CH 3CH 2C —CHCH 3ClCl CH 3CH 3CH 2C ——CHCH 3(5CH 3OH OH CH 3CH 2CH —CHCH 3IOHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3 I (7) CH 3CH 2CH —CHCH 3Br活性中间体分别为：CH 3CH 2 +CH 3CH +CH 3(6) & NH3,。

有机化学徐寿昌课后习题答案徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)35、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)14、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯6、10、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。

各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.第四章炔烃二烯烃2、（1）2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7) (3E)-1,3,5-己三烯3、（7）(CH3)3C—C≡CCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2(2) CH3CH2CH2CH3(3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg(5) CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3(4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ①H2,林德拉催化剂②HBr (3) 2HBr(4) ①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5) ①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ②制取丙炔钠(加NaNH2) ③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、(2) 可用(1)中制取的1-丁炔+ 2HCl(3) 可用1-丁炔+ H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、(1) ①Br2/CCl4②银氨溶液(2) 银氨溶液12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[ （7）螺[2.5]-4-辛烯6、7、该二聚体的结构为：（反应式略）8、9、第六章单环芳烃3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯6、（1）AlCl3ClSO3H7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H 。

徐昌寿编有机化学第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物12,3,3,4-四甲基戊烷 23-甲基-4-异丙基庚烷 33,3,-二甲基戊烷42,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 52,5-二甲基庚烷 62-甲基-3-乙基己烷72,2,4-三甲基戊烷 82-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式1 CH33CCCH22CH2CH32 CH32CHCHCH3CH2CH2CH2CH33 CH33CCH2CHCH324 CH32CHCH2CCH3C2H5CH2CH2CH35CH32CHCHC2H5CH2CH2CH3 6CH3CH2CHC2H527 CH32CHCHCH3CH2CH3 8CH3CHCH3CH2CHC2H5CCH333、略4、下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之;均有错,正确命名如下：13-甲基戊烷 22,4-二甲基己烷 33-甲基十一烷44-异丙基辛烷 54,4-二甲基辛烷 62,2,4-三甲基己烷5、3＞2＞5＞1 ＞46、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称;8、构象异构1,3 构造异构4,5 等同2,69、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体1 CCH342 CH3CH2CH2CH2CH3 3 CH3CHCH3CH2CH34 同110、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体1CH32CHCHCH3CH3 2 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , CH33CCH2CH33CH3CH2CHCH3CH2CH3 4CH3CH2CH2CHCH3214、4＞2＞3＞1第三章烯烃1、略2、1CH2=CH— 2CH3CH=CH— 3CH2=CHCH2—3、12-乙基-1-戊烯 2 反-3,4-二甲基-3-庚烯或E-3,4-二甲基-3-庚烯3 E-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯4 Z-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯5 反-5-甲基-2-庚烯或 E-5-甲基-2-庚烯6 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯7 E -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 8 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 CH33C+稳定性: CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ CH33C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、1CH3CH2CH=CH2 2CH3CH2CCH3=CHCH3有顺、反两种3CH3CH=CHCH2CH=CCH32有、反两种用KMnO4氧化的产物: 1 CH3CH2COOH+CO2+H2O 2CH3CH2COCH3+CH3COOH3 CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、1HBr,无过氧化物 2HBr,有过氧化物 3①H2SO4 ,②H2O4B2H6/NaOH-H2O2 5① Cl2,500℃② Cl2,AlCl36① NH3,O2②聚合,引发剂 7① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：CH32C=CHCH3 ;各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、CH32C=CHCH2CH2CCH3=CHCH3及 CH3CH=CHCH2CH2CCH3C=CCH32以及它们的顺反异构体.15、① Cl2,500℃② Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、12,2-二甲基-3-己炔或乙基叔丁基乙炔 2 3-溴丙炔 3 1-丁烯-3-炔或乙烯基乙炔4 1-己烯-5-炔5 2-氯-3-己炔6 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔7 3E-1,3,5-己三烯3、7 CH33C—C≡CCH2CH34、1 CH3CH2COOH+CO2 2 CH3CH2CH2CH3 3 CH3CH2CBr2CHBr24 CH3CH2C≡CAg5 CH3CH2C≡CCu 6CH3CH2COCH35、1CH3COOH 2CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH33 CH3CH=COHCH3 , CH3CH2COCH34 不反应6、1 H2O+H2SO4+Hg2+ 2 ① H2,林德拉催化剂② HBr 3 2HBr4 ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O25 ①制取1-溴丙烷H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ②制取丙炔钠加NaNH2③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、8、1 CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH 2 CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH23 CH2CH=CCH3=CH2 + CH2=CHCN2 可用1中制取的1-丁炔 + 2HCl3 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、1 ① Br2/CCl4② 银氨溶液 2 银氨溶液12、1 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.2 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、1 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.2 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 有顺反异构体第五章脂环烃1、11-甲基-3-异丙基环己烯 21-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯31,2-二甲基-4-乙基环戊烷 43,7,7-三甲基双环4.1.0庚烷51,3,5-环庚三烯 65-甲基双环2.2.2-2-辛烯 7螺-4-辛烯3、略4、1、2、3无 4顺、反两种 5环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种6全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：反应式略8、9、第六章单环芳烃1、略2、3、1叔丁苯 2对氯甲烷 3对硝基乙苯 4苄醇 5苯磺酰氯62,4-二硝基苯甲酸 7对十二烷基苯磺酸钠 81-对甲基苯-1-丙烯4、1① Br2/CCl4②加浓硫酸或HNO3+H2SO42① AgNH32NO3② Br2/CCl46、1AlCl3 ClSO3H7、1A错,应得异丙苯；B错,应为氯取代α-H ;2A错,硝基苯部发生烷基化反应；B错,氧化应得间硝基苯甲酸;3A错,-COCH3为间位定位基；B错,应取代环上的氢;8、1间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯2甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯3对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸4氯苯＞对氯硝基苯＞ 2,4-二硝基氯苯9、只给出提示反应式略：14-硝基-2-溴苯甲酸：①硝化②溴代环上③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：①溴代环上②氧化③硝化2①溴代环上②氧化 3①氧化②硝化 4①硝化②溴代环上5①硝化②氧化 6 ①烷基化②氧化③氯代10、只给出提示反应式略：1以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2,光2以苯为原料：① CH2=CH2 ,AlC3② Cl2 ,光③苯,AlCl33以甲苯为原料：① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl34以苯为原料：① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11、1乙苯 2间二甲苯 3对二甲苯 4异丙苯或正丙苯5间甲乙苯 6均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯;13、14、15、略第七章立体化学1、13 24 32 48 50 64 70 82 932、略3、145为手性分子4、对映体15 相同26 非对映体345、为内消旋体7、48、12；56；78为对映体57；58；67；68为非对映体9、ACH3CH2CHOHCH=CH2 BCH3CH2CHOHCH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH3CCH3CHCH2CHCH3CH2CH311、第九章卤代烃1、11,4-二氯丁烷 22-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 3E-2-氯-3-己烯42-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 5对氯溴苯 63-氯环己烯7四氟乙烯 84-甲基-1-溴-1-环己烯2、1 CH2=CHCH2Cl 3CH3C≡CCHCH3CH2Cl6Cl2C=CH2 7CF2Cl2 8CHCl33、1CH3CHBrCH3 CH3CHCNCH32CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH3ClCH2CH=CH2 ClCH2CHOHCH2Cl6CH3CHCH3CHClCH3 CH3CHCH3CHNH2CH37CH32C=CH2 8PBr3 CH3CHONO2CH3+AgBr↓9CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 10ClCH=CHCH2OCOCH311Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4、只给出主要产物,反应式略1CH3CH2CH2CH2OH 2CH3CH2CH=CH23A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr4CH3CH2CH2CH2I + NaBr 5CH3CH2CH2CH2NH2 6CH3CH2CH2CH2CN7CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ 8CH3C≡CCH2CH2CH2CH39CH3CH26CH3 10CH3CH2CH2CH2NCH325、1加AgNO3醇,有白色沉淀析出,反应速度：CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl 几乎不反应2加AgNO3醇,有白色沉淀析出,反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯不反应3加AgNO3醇,分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成4试剂、现象同2,反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯不反应6、1a：CH33CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br2a：CH3CH2CH2Br ＞ CH32CHCH2Br ＞ CH33CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞ CH33CBr7、1CH32CBrCH2CH3＞ CH32CHCHBrCH3＞ CH32CHCH2CH2Br8、1CH3CH2CH2CH2Br反应较快;因为甲基支链的空间阻碍降低了S N2反应速度;2CH33CBr反应较快,为S N1反应;CH32CHBr 首先进行S N2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢;3-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O;4CH32CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去;9、1S N2 2S N1 3S N2 4 S N1 5 S N1 6S N2 7S N210、1A错,溴应加在第一个碳原子上;B错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应;2A错,HCl无过氧化物效应;B错,叔卤烷遇-CN易消除;3B错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解;4错,应消除与苯环相邻碳上的氢;11、只给出提示反应式略：1① KOH醇② HBr 过氧化物2① KOH醇② Cl2 ,500℃③ H3① KOH醇② Cl2 ③ 2KOH醇④ 2HCl4① KOH醇② Cl2 ,500℃③ Cl25① Cl2 ,500℃② HOCl ③ CaOH2,100℃6① Cl2 ,500℃② Cl2 ③ KOH醇④ KOH,H2O ⑤ KOH醇7① KOH醇② HCl 8① KOH醇② Br29① Cl2② H2/Ni ③ NaCN101,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH醇三氯乙烯：① 2Cl2② KOH醇11① KOH醇② Cl2 ,500℃③ KOH,H2O12① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O13① KOH醇② Br2 ③ 2KOH醇④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12、略13、反应式略14、反应式略A: CH2=CHCHCH3CH2CH3 B；CH3CH2CHCH3CH2CH3无旋光性15、反应式略A：CH3CHBrCH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CHOHCH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CHOHCH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、12-戊醇 2° 22-甲基-2-丙醇 3° 33,5-二甲基-3-己醇 3°44-甲基-2-己醇 2° 51-丁醇 1° 61,3-丙二醇 1°72-丙醇 2° 81-苯基-1-乙醇 2° 9E-2-壬烯-5-醇 2°102-环己烯醇 2° 113-氯-1-丙醇 1°2、2＞3＞13、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：4＞2＞1＞3＞54、1① Br2② AgNO3醇2用卢卡试剂ZnCl+HCl,反应速度：3°＞2°＞1°3用卢卡试剂ZnCl+HCl,α-苯乙醇反应快;5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物1CH3CH=CCH32 2 CH32C=CHCH2OH 3 C6H5-CH=CHCH34C6H5-CH=CHCHCH32 5CH3CH=CCH3CCH3=CHCH37、1对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇2α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物;9、略10、反应式略1CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO2CH3MgBr + CH 3COCH2CH3或 CH3CH2MgBr + CH3COCH33CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO4CH3MgBr +C6H5-COCH3或 C6H5-MgBr + CH3COCH35① Cl2 ,500℃② H2O,NaOH ③HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO312、只给出提示反应式略：1① –H2O ② HCl 2① -H2O ②直接或间接水合3① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13、只给出提示反应式略：1① PBr3② Mg/干醚③环氧乙烷④ H2O2① CH3CH2CH2Mg,干醚② H3O+ ③–H2O/H+,△④硼氢化氧化3① C2H5Cl/AlCl3②NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤ LiAlH44选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮①双烯合成② CH3Mg ③ H3O+④ H2/Ni14、该醇的结构式为：CH32CHCHOHCH315、原化合物的结构式为: CH3CHOHCH2CH3或 CH3CH2CH2CH2OH 反应式略16、A：CH32CHCHBrCH3B： CH32CHCHOHCH3C：CH32C=CHCH3反应式略18、A：CH3CH2CHBrCHCH32 B：CH3CH2CH=C CH32C：CH3CH=CHCHCH32D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3各步反应式略19、1CH3OCH2CH2CH3甲丙醚甲氧基丙烷 C2H5OC2H5乙醚乙氧基乙烷CH3OCHCH32甲异丙醚2-甲氧基丙烷2CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚甲氧基丁烷CH3OCHCH3CH2CH3甲仲丁醚2-甲氧基丁烷CH3OCH2CHCH32甲异丁醚1-甲氧基-2-甲基丙烷CH3OCCH33甲叔丁醚2-甲氧基-2-甲基丙烷CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚乙氧基丙烷 CH3CH2OCHCH32乙异丙醚2-乙氧基丙烷20、1加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离;2①加AgNH32NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔;②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠固体,分离,再加水可还原为原化合物;21、只给出主要产物,反应式略1CH3OCH2CH2CH3 + NaI 2CH3CH2OCHCH3CH2CH3 + NaBr3CH3CH2CCH32OCH2CH2CH3 + NaCl 4CH32C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl22、只给出提示反应式略：1制取乙二醇二甲醚：①乙烯 O2/Ag,△② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚：①乙烯 O2/Ag,△② H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH3OH/H2SO4,△2① O2/Ag,△② NH3③环氧乙烷3① O2/ Cu, 加压、△制得甲醇②–H2O4①直接或间接水合制异丙醇②–H2O5从苯出发：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4③ Na2CO3④ CH3Br其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O6①由CH2=CH2→ CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2→环氧乙烷③由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高;乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的;24、1CH3I ,CH3CH2CH2CH2I 2CH 3I ,CH3CHICH2CH2CH33CH3I ,CH3CH2CHCH3CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3有关反应式略26、此化合物为：CH3CH24-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以235mg1mol AgI=2351molCH3I第十一章酚和醌1、1间甲苯酚 24-乙基-1,3-苯二酚 32,3-二甲基苯酚42,4,6-三硝基苯酚 5邻甲氧基苯酚 6对羟基苯磺酸71-甲基-2-萘酚 89-蒽酚 91,2,3-苯三酚105-甲基-2-异丙基苯酚 115-硝基-1-萘酚 12β-氯蒽醌4、① FeCl3② Na5、1用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化;2、3、4同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来;6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为：2,4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基;当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基;8、2、4能形成分子内氢键 ,1、3能形成分子间氢键;9、1以苯为原料：①浓硫酸磺化生成间苯三磺酸② NaOH,△碱熔③ H+2以苯为原料：① C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸磺化生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③ NaOH,△碱熔④ H+3苯：①磺化, ② NaOH,△碱熔③ H+④ HNO24由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可;5①由上得苯酚② Cl2,△③ Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH6①由上制得苯酚钠② CH3I ③硝化9①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③ Cl2④ H1O ,H+ ,△10①制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3③ Br2,FeCl310、11、1①磺化,碱熔→间苯二酚钠② CH3I3①磺化,NaOH,△碱熔,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312、该化合物结构式为：第十二章醛、酮1、13-甲基戊醛 22-甲基-3-戊酮 3甲基环戊基甲酮 4间甲氧基苯甲醚53,7-二甲基-6-辛烯醛 6α-溴代苯乙酮 7乙基乙烯基甲酮8丙醛缩二乙醇 9环己酮肟 102,4-戊二酮 11丙酮-2,4-二硝基苯腙3、略4、1CH 3CH 2CH 2OH 2CH 3CH 2CHOHC 6H 5 3CH 3CH 2CH 2OH4CH 3CH 2CHOHSO 3Na 5CH 3CH 2CHOHCN6CH 3CH 2CHOHCHCH 3CHO 7CH 3CH 2CH=CCH 3CHO7、1367能发生碘仿反应 ；124能与NaHSO 3发生加成反应,8、1CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 22ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO9、1加2,4-二硝基苯肼 2加托伦试剂 3碘仿反应4饱和NaHSO 3水溶液 52,4-二硝基苯肼 6碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到;A ：CH CH 2CH 3O13、 红外光谱1690 cm -1为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 三重峰是—CH 3；δ2H 四重峰是—CH 2—；δ5H 多重峰为一取代苯环; B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm -1为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 单峰是 —CH 3；δ2H 单峰是—CH 2—；δ5H 多重峰为一取代苯环;14、该化合物结构式为: CH 32COCH 2CH 3 反应式略15、A ：CH 3COCH 2CH 2CH=CCH 32 或 CH 32C=CCH 3CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、 红外光谱1710 cm -1 为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 单峰是—CH 3；δ2H 多重峰是—CH 2—；δ1H 三重峰是甲氧基中的—CH 3;反应式略19、红外光谱1712 cm -1为羰基吸收峰,1383、1376为C —C 的吸收峰;核磁共振普δ 、δ是—CH 3；δ—CH 2—；δ 是 CH;A ：CH 32CHCOCH 2CH 3B ：CH 32CHCHOHCH 2CH 3C ：CH 32C=CHCH 2CH 3D ： CH 3COCH 3E ：CH 3CH 2CHO反应式略 第十三章 羧酸及其衍生物1、1 己酸 2 2,2,3-三甲基丁酸 3 2-氯丙酸 4 β-萘甲酸 5 3-丁烯酸 6 环己烷羧酸 7 对甲基苯甲酸甲酯 8 对苯二甲酸 9 α-萘乙酸10 乙酸酐 11 甲基丁烯二酸酐 12 N,N-二甲基甲酰胺 13 3,5-二硝基苯甲酰氯 14 邻苯二甲酰亚胺 15 2-甲基-3-羟基丁酸 16 1-羟基环戊烷羧酸2、3、略4、1草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚2F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH3对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇5、1① AgNH32OH ② I2 + NaOH 或NaHCO32① AgNH32OH ②△ 3① Br2② KMnO44① FeCl3/H2O ② NaHCO35① AgNO3乙酰氯有AgCl 生成② AgNO3/C2H5OH6、1 CH3CBrCH3COOH 2 CH32CHCH2OH 3 CH32CHCOCl4 CH3CHCH3CO2O5 CH32CHCOBr6 CH32CHCOOC2H57 CH32CHCONH27、9、1A： H3O+ B：PCl3、PCl5或SOCl2 C：NH3 D：P2O5,△E：NH3 ,△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO432NH3 ,H2NCONHCONH210、12、1 HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3＞ CH3COOC2H5＞ CH3COOCHCH32＞ CH3COOCCH3314、从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释;15、1CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大;2CH3CH2CH2CO2—＞ ClCH2CH2CO2—由于Cl的诱导作用而较稳定3ClCH2CH2CO2—＞ CH3CHClCO2— Cl 靠近—CO2—中心而较稳定4FCH2CO2—＞ F2CHCO2—含有两个氟原子5CH3CH2CH2CO2—＞ HC≡CCH 2CO2—HC≡C—吸电子诱导效应16、10×1000×1000=1835克,需KOH 千克17、反应式略A的结构式为：HOOCCH2CHC2H5CH2COOHB的结构式为：HOOCCH2CHC2H5 COOH18、A的结构式为：CH3COOCH=CH2 B的结构式为：CH2=CHCOOCH320、1HCOOCH2CH2CH3 2CH3CH2COOCH3 3CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、12,2 -二甲基丙二酸 22-乙基-3-丁酮酸乙酯 32-氧代环己烷甲酸甲酯4甲酰氯基乙酸 53-丁酮酸乙酰乙酸2、1环戊酮 2CH3COCH2CH2CH2COOH 3CH3CH2CH2COOH3、1加FeCl3/H2O CH3COCHCH3COOC2H5有颜色反应.2加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4、1互变异构 2共振异构 3互变异构5、(2)C2H5ONa , CH3CHBrCOOC2H5 , CH3COCH2CHCH3COOC2H5(3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2COHC 6H 52C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHC OCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH CCH CCH 3C 6H 5OC 6H 5CH 2CH 2CH C CH OHCH 3C 6H 5C 6H 5OCH 2CH 2CHC CH C 6H 53C 65OCH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5OC 6H 5O CH 2CH 2CHC C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5OCH 2=CHCOCH 33NaOCH 3CH OH2--7、8、丙二酸酯合成： 1,2-二溴乙烷合成酮 3. 5 1,2-二溴乙烷合成同 4. 9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为：CH 3COCH 2CH 2COOH 反应式略; 11、A: CH 3CH 2COOC 2H 5 B: CH 3CH 2COCHCH 3COOC 2H 5C: C 2H 5COCC 2H 5CH 3COOC 2H 5 D: CH 3CH 2COCHCH 3CH 2CH 3 反应式略;第十五章 硝基化合物和胺1、 12-甲基-3-硝基戊烷 2丙胺 3甲异丙胺 4N-乙基间甲苯胺5对氨基二苯胺 6氢氧化三甲基异丙铵 7N-甲基苯磺酰胺 8氯化三甲基对溴苯铵 9对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 10丙烯腈 2、3、1 ① AgNH 32OH ② CHCl 3/KOH 异腈反应 ③NaHCO 3 溶液 3 CHCl 3/KOH 异腈反应4 Br 2/H 2O 或用漂白粉溶液,苯胺显紫色 4、5、1甲胺 ＞ 氨 ＞ 苯胺 ＞ 乙酰胺2苄胺 ＞ 对甲苯胺 ＞ 对硝基苯胺 ＞ 2,4-二硝基苯胺 3甲胺 ＞ N -甲基苯胺 ＞ 苯胺 ＞ 三苯胺6、1CH 3CH 2COOH , CH 3CH 2COCl , CH 3CH 2CONCH 2CH 2CH 32 , CH 3CH 2CH 23N7、8、9、3的合成路线最合理; 10、略11、A ：CH 2=CHCH 2NH 2 B ：CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 C ：CH 2=CHCH 2CH 2NCH 33+ I –D ：CH 2=CH —CH=CH 2COOH COOHE:12、该化合物为：CH 2NCH 2CH 3第十六章 重氮化合物和偶氮化合物1、1 重氮苯硫酸盐 2 对乙酰基重氮苯盐酸盐 3 4-甲基-4’-羟基偶氮苯 4 4-N,N-二甲胺基-4’-甲基偶氮苯 5 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 6 二氯碳烯2、增强;因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高;3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利; 10、该化合物是：N NCH 3N(CH 3)2 合成方法略;11、该化合物是：NNCH 3CH 3N H 2 合成方法略;第十七章 杂环化合物4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释; 7、苄胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 ＞ 吡咯 8、具有芳香性的化合物有：9、六元环上的两个N 为吡啶型N,五元环上的两个N 为吡咯型; 11、原来的C 5H 4O 2 的结构是; OCHO。

第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

1.2.CH 3CH 3CH 3C3.OH4.OH 5.OH6.HOCH 2CH 2CH 2OH7.OHOH8.9.OHOH仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

1.CH 3CH 2CH 2OH2.HOCH 2CH 2CH 2OH3.CH 3OCH 2CH 34.CH 2OHCHOHCH 2OH5.CH 3CH 2CH 342135>>>>理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

四、 区别下列化合物。

1.CH 2=CHCH 2OH2.CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH 2CH 2Cl2.CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。

五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？ 解：CH 3C=CCH 3HC 6H 5B 2H 6NaOH,H 2O 2C 6H 5CHCHOHCH 3CH 3CH 3CH 2=C CH 2CH 2CH 3B 2H 6NaOH,H 2O 2CH 3HOCH 2CHCH2CH 2CH 3六、 写出下列化合物的脱水产物。

1.CH 3CH 2C(CH 3)2OHCH 3CH=C(CH 3)22.(CH 3)2CCH 2CH 2OHOHH 2SO 41moleH 2O(CH 3)2C=CHCH 2OH3.CH 2CHCH3OHH +CH=CHCH 34.CH 2CHCH(CH 3)2OH+CH=CHCH(CH 3)25.CH 3CH=CCH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3CH 3C CH 3=CHCH 3OHOH七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

第十二章 醛酮和核磁共振一、 命名下列化合物：1.CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 32.(CH 3)2CH C OCH 2CH 33.C OCH 34.CH 3OC OH 5.CHO6.C OCH 37.CH 2=CH C OCH 2CH 38.CH 3CH 2CHOC 2H 5OC 2H 59.NOH10.CH 3CH 2CH 3C OC O11.(CH 3)2C=N NO 2NH2二、 写出下列化合物的构造式：1，2－丁烯醛 2。

二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮COCH 3CH3CH 3CH=CHCHOC O4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲CH 2CH 2CHOOHH 2C=NNHCH 3CH 3C=N NH C ONH 27，苄基丙酮8，α－溴代丙醛CH 2CH 2CH 2CH 3COCH 3CH CHOBr9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛CH 2OCH 2CH 2O CHO OH三、 写出分子式为CCH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 32CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3(CH 3)CCHOCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C OC OC O酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。

2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O +CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHC 6H 5OH3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCNCH 3CH 2CH 2OHOHCH 3CH 2CHSO 3NaCH 3CH 2CHCNOH6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸OHCH 3CH 2CHCHCHOCH 3CH 3CH 2CH=CCHO3CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHO CH2CH 210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼Br CH 3CH 3CH 2COONH 4CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？六、 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？1.C OC OC OC OCH 3CH 3CH 3CH 3+HNO 3H 2SO 4C OC ONO 2CH 3O-+HCCl 3+NaBH 4CHCH 3OH+MgBrC OMgBrCH 3C 6H 5CH 3CC 6H 5OHH O +2.3.4.七、 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。

烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.00101111122CH342.4300113323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

（1） CH 3-CH 3（2）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（7.象的名称。

解：对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解：1． 不等同，构象异构2．等同 3． 不等同，构象异构 4． 不等同，构造异构 5． 不等同，构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。

解: 设有n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=510. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 2CH 3CH 3CH CH CH 3CH 3CH 312. 反应CH 3CH 3 + Cl 2CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H 值。

2(5) 1 —苯基—2—溴乙烷 (6)偏—氯乙烯 (7)—氟—氯甲烷(8)氯仿CICH 2二c —CHCH 二CHCH 2BrCH 3—甲基一3—氯一6—溴一1, 4—己二烯CH 2CH 32•写出下列化合物的结构式。

(1) 烯丙基氯CH 2=CHCH 2CI1 •命名下列化合物。

第九章卤代烃CH 3CHBQH-CHCH 3CH 3—甲基一3 —乙基一4—溴戊烷F 2C=CF 2四氟乙烯(3) 4—甲基一5—氯一2—戊炔(4) 一溴环戊烷CH 3-C^C-CHCH 2CICH 3BrCH 2CI 2CH 2CH 2CH 2CI(2)苄溴2(5) 1 —苯基—2—溴乙烷(6)偏—氯乙烯(7)—氟—氯甲烷(8)氯仿NaCN CH?-CN(3)CH 3CH=CH 2+Cl 2500°C・CICH 2CH=CH 2Cl2 + H20 CICH 2CHCH 2CIOH(9)C 2H 5MgBr + CH 3CH 2CH 2CH 2^CH » CH 3CH 3 +CH 3CH 2CH 2CH 2C 三CMgBr CH 3COOH(10) CICH=CHCH 2CI +CH 3COONaCL 2C 二CH 2CCI 2F 2HCCI 33 •完成下列反应式: (1) CH 3CH=CH 2 + HBr .CH 3CHCH 31 BrNaCN.CH 3CHCH 3CN⑵ CH 3CH=CH 2 + HBr ROOR> CH 3CH 2CH 2Br出0匕0£) CH 3CH 2CH 2OH(5)⑹ NBS |/\^Br KI » — CH 3COCH 3CH 3CH-CHCH 3 PCI 5I ICH 3OH» CH 3CH —CHCHCH 3 Cl(7) (CH 3)3CBr + KCNC 2H 5OH-------------- ACH 2=C(CH 3)2(8)CH 3CHCH 3OHPBr 5一 CH 3CHCH 3BrAgNO 3/C 2H 5OHCH 3CHCH 3IONO 2CICH=CHCH 2OOCCH 3 + NaCI(11) CH=CH +2CI 2KOH(C 2H 5OH) ” CI 2CHCHCI 2Cl HC=C(1mol)ClClCI 2 KOH ► ^/''"CINH 23(6) (8) (10)5•用化学方法区别下列化合物解：（1） CHCH=CHCICH=CHC 2CICHCHCHCIBr 2,aq 褪色 褪色不变硝酸银氨溶液不变 氯化银沉淀(2) 苄氯氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液立即生成氯化银沉 淀加热生成氯化银沉淀 加热也不反应(3)1 —氯戊烷2—溴丁烷1 —碘丙烷 硝酸银氨溶液生成白色氯化银沉 淀生成淡黄色沉淀黄色碘化银沉淀4 •用方程式表示 (1)(3) CHCHCHCHBr 与下列化合物反应的主要产物。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗如有错，指出错在哪里试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章 烯烃 1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—C H 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHCHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯 8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O（4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

第二章烷烃1、（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)34、1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—CH2CH CH3M eH Hi-P rE tM en-P rM e M eE ti-P rn-P r(4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯6、CH3CH2CHC H2CH3CH3CH2C CHC H3CH3OH BrCH3CH2C CHC H3CH3Cl ClCH3CH2C CHC H3CH3OH OHCH3CH2CH CHC H3CH3OHCH3CH2COCH3CH3CHO CH3CH2CH CHC H3CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.%2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3C C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3*7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH3)3CH 2CHCH3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH 32CH 3C CH 3CH31.000110101010102CH 30402.40300011323)334.下列各化合物的命名对吗如有错误的话，指出错在那里试正确命名之。

2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。