三年高考高考化学试题分项版解析专题27有机合成与推断(2)(选修)(含解析)

考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。

如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。

①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。

②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。

（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。

①羟基酸缩聚。

②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。

（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。

其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高的产率。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

17．【2016四川卷】高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：请回答下列问题：（1）试剂Ⅰ的名称是___○a___，试剂Ⅱ中官能团的名称是___○b___，第②步的反应类型是____○c___。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。

若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_____。

【答案】（1）○a甲醇○b溴原子○c取代反应（2）（3）（4）CH3I （5）【解析】试题分析：（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。

（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。

【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。

【名师点睛】本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。

常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。

有机合成与推断精选题1．（15分）A （C 2H 2）是基本有机化工原料。

由A 制备高分子化合物PVB 和IR 的合成路线（部分反应条件略去）如下：已知：Ⅰ.醛与二元醇可生成环状缩醛：Ⅱ.CH ≡CH 与H 2加成，若以Ni 、Pt 、Pd 做催化剂，可得到烷烃；若以Pd-CaCO 3-PbO 做催化剂，可得到烯烃。

回答下列问题：（1）A 的名称是 。

（2）B 中含氧官能团是 。

（3）①的反应类型是 。

（4）D 和IR 的结构简式分是 、。

（5）反应③的化学方程式______________________________________ 反应⑧的化学方程式 。

（6）已知：RCHO+R’CH 2CHO ∆−−−→稀NaOH+H 2O (R 、R’表示烃基或氢)以A 为起始原料，选用必要的无机试剂合成D ，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

2．（14分） 聚酯纤维F 和维纶J 的合成路线如下：已知：1．乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛 2．CH 2=CH 2 +1/2O 2 + CH 3COOH CH 2=CHOOCCH 3 + H 2OA C 2H 4Br 2 B C D C 8H 10n 2维纶J H G FNaOH 水溶液，∆① KMnO 4(H +) E C 8H 6O 4 催化剂 ② O 2 /CH 3COOH 催化剂I HCHO③ ④ ⑤ 催化剂3．+H 2O（1）G 中官能团的名称是_______________ （2）C 的结构简式是 _____________ （3）芳香烃D 的一氯代物只有两种，则D 的结构简式是_______________ （4）反应③的反应类型是___________________ （5）反应②和⑤的化学方程式分别是：反应②__________________________________________________________ 反应⑤_____________________________________________________________ （6）已知E 也可由A 和2，4-己二烯为原料制备，请写出该合成路线（无机试剂任选）。

专题26 有机合成与推断（1）1．【2016年高考上海卷】（本题共9分）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。

完成下列填空：（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。

X的结构简式为_______________。

（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有___________。

（填反应类型）B的结构简式为______________。

（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：）【答案】（本题共9分）（1）（2）加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应；（3）（合理即给分）【解析】试题分析：（1）由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为：C6H10，X的不饱和度Ω=2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH(CH3)2。

故答案为：CH≡CCH(CH3)2。

（2）A分子中存在碳碳双键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应（聚合反应）。

A 分子中存在羟基能发生取代反应（酯化反应）和消除反应。

将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消除反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为：。

故答案为：加成反应、还原反应、氧化反应、聚合（加聚）反应、取代（酯化）反应、消除反应；。

（3）根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl；CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代（水解）反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH；CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。

有机化学合成与推断（选修）1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。

（2）②的反应类型是__________。

（3）反应④所需试剂，条件分别为________。

（4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。

（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。

【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热 C12H18O3羟基、醚键、【解析】（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；（2）反应②中氯原子被－CN取代，属于取代反应。

（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。

核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。

考点定位：考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识【试题点评】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。

有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。

高考化学中“有机合成与推断专项训练”的类型分析含解析一、高中化学有机合成与推断1．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：(1)、CH 3CH 2CH 2NH 2中所含官能团的名称分别为 ______、 ________。

(2)D →E 的反应类型是_______。

(3)B 的分子式为C 12H 12O 2，写出B 的结构简式；____ 。

(4)C 的一种同分异构体X 同时满足下列条件，写出X 的结构简式：_______。

①含有苯环，能使溴水褪色；②能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6：5，其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。

(5)已知：+4KMnO /H −−−−→ R 3COOH +，写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2．麻黄素H 是拟交感神经药。

合成H 的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A 的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

专题27 有机合成与推断2017年高考题1．【2017年高考卷Ⅰ卷36题】（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:①RCHO+CH3CHO+H2O②回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。

(3)E的结构简式为。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。

写出2种符合要求的X的结构简式。

(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

【答案】(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)(任写2种)(6)【解析】本题考查有机合成与推断。

由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。

结合信息①及B的分子式，则A为苯甲醛，B为，由B→C的反应条件可知B→C的转化为醛基转化为羧基，C 为，C与Br2发生加成反应，生成D()，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E()，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成F()，F与G发生类似信息②所给反应(加成反应)生成H，逆推可知G的结构简式为。

(5)F为，苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6∶2∶1∶1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳叁键，故满足条件的同分异构体的结构简式为、和。

(6)由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。

2.【2017年高考卷Ⅱ卷36题】（15分）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

微专题例析高考中有机合成与推断题应注意的几点专题微突破1、常见官能团的保护1药物E 具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：合成路线中设计反应①和③的目的是。

【解析】由合成路线比较反应前后有机物结构上的变化可得：反应②是加成反应(或还原反应)在碳氮三键上加氢，而醛基也可断裂碳氧双键与氢发生加成反应，因此反应①是将醛基保护起来，③是将其重新复原。

答案：保护醛基不被还原总结提升：某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原(恢复)，常见官能保护如下：官能团保护措施恢复方法碳碳双键(C =C )与HX (卤化氢)加成在强碱溶液中消去酚羟基(-OH )与Na 、NaOH 、Na 2CO 3等反应通入CO 2或滴加HCl 羧基(-COOH )醇羟基(-OH )与醇酯化反应与酸酯化反应在酸性条件水解-NH 2氨基与酸脱水成肽在酸性条件水解二、有机副产物的判断与书写2(1)有A 到B 的反应通常在低温时进行。

温度升高时，多硝基取代副产物会增多。

下列二硝基取代物中，最可能生成的是。

(2)下列E →F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。

【解析】(1)、酚羟基、甲基能活化苯环上邻位和对位上的H，使之易发生取代反应，由于A中酚羟基的对位和一个邻位已被占据，故硝基只能取代另一邻位上的H。

(2)含有2个基团，故可以和2个E发生连续反应，从而生成有机副产物。

答案：(1)；(2)总结提升：常见的有机副产物注意以下几种情况(1)取代基的定位效应(苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位)；(2)不对称烯烃、1,3-丁二烯(共轭二烯)的加成；(3)有多个βH的卤代烃或醇的消去；(4)多官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有-COOH和-OH，可以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应；(5)若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的线索。

新高考化学高考化学压轴题有机合成与推断专项训练分类精编附解析一、高中化学有机合成与推断①KMnO/OH−−−−−→ (R、R'可表示烃基或官能团)。

A可发1．已知：-4②酸化生如图转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：请回答：(1)F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。

已知1mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4L(标准状况)，则F的分子式是_____，名称是__________.(2)G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是______(填字母)a.可与银氨溶液反应b.可与乙酸发生酯化反应c.可与氢气发生加成反应d.1mol G最多可与2mol新制Cu(OH)2发生反应(3)D能与NaHCO3溶液发生反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E 可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是______________，该反应类型是_____反应(4)H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是：_________.(5)A转化为B和F的化学方程式是__________.(6)A的同分异构体含有两种官能团，该化合物能发生水解，且1mol该化合物能与4mol银氨溶液反应，符合该条件的同分异构体一共有__________种。

2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。

肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HClΔ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。

G→H 的反应类型是____________。

(2)E 中的所含官能团名称为______________。

(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。

(4)有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。

压轴题有机合成与推断命题预测本专题内容综合性强、难度较大，通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。

预计2024年命题考考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④同分异构体的书写与数目确定，⑤特定条件的有机物合成路线的设计等。

高频考法(1)官能团的命名、反应类型、结构简式(2)有机方程式的书写(3)限制条件下的同分异构体(4)有机合成路线的设计一、有机物的结构特征1．有机物中“C ”原子的杂化类型杂化类型说明sp 3碳原子形成4个单键sp 2碳原子形成2个单键和1个双键sp碳原子形成1个单键和1个三键2．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。

如：(标“*”即为手性碳原子)。

3．有机物分子中共平面的碳原子数(1)根据共轭体系确定共平面的碳原子数。

(2)根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。

(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。

4．限定条件下的同分异构体书写二、有机物的分类与结构、性质的关系1．有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。

(2)根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。

(3)根据有机物的化学键和官能团进行分类：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。

(4)根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。

(5)根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。

2．有机物结构的检验特性举例说明使酸性高锰酸钾溶液褪色RCH 2OH 、RCHO、、、酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水褪色、、RCHO醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色能发生银镜反应RCHO 、HCOOR 、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应能发生水解反应RCH 2-X 、RCOOR ′、碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应与FeCl 3溶液发生显色反应含有酚羟基3．有机物结构特征确定有机物的性质(1)根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。

高三化学有机合成与推断试题答案及解析1.【有机化学基础】（14分）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：（1）Ⅰ的分子式为_____________；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为______________。

（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为________ 。

（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应。

Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。

（5）一定条件下，与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为_____________。

【答案】（每空2分）（1）C7H6O2（2）消去反应酯化反应（或取代反应）（3）（4）【解析】（1）根据I的结构简式判断I的分子式为C7H6O2，I与氢气反应生成的邻羟基苯甲醇的结构简式为；（2）III与II比，多了碳碳双键，少了1个羟基，所以反应②的反应类型是消去反应；反应④的反应类型是酯化反应或取代反应；（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解，需要2molNaOH，化学方程式为（4）V的分子中无碳碳双键，但能发生酯化反应和银镜反应，说明V的分子中存在羧基和醛基，且是邻位取代基，侧链上的另一个C可与羧基结合，也可与醛基结合，所以V的结构简式为；（5）反应①为加成反应，苯甲醛与乙醛发生加成反应得，然后发生消去反应，最终得。

【考点】考查有机物的结构与性质的应用，化学方程式的书写，同分异构体的判断，对题目所给信息的迁移能力2.（14分）我国湖南、广西等地盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高，质量分数可达到60%－90%，柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成，柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料，其合成路线如下：③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。

【三年高考】（2015-2017）化学试题分项版解析1．【2017新课标1卷】（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

【答案】（1）苯甲醛（2）加成反应取代反应（3）（4）（5）、、、（任写两种）（6）（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。

（4）F生成H的化学方程式为。

（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。

（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。

【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。

它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。

专题22 有机化学合成与推断（选修）1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。

（2）②的反应类型是__________。

（3）反应④所需试剂，条件分别为________。

（4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。

（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。

【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热 C12H18O3羟基、醚键、【解析】（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；（2）反应②中氯原子被－CN取代，属于取代反应。

（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。

核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。

考点定位：考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识【试题点评】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。

有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。

大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。

(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。

(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。

(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。

(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。

高考化学有机合成与推断专项训练(讲义及答案)及解析一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。

首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。

D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。

写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。

反应⑤的化学方程式是___。

（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。

（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。

合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：已知：（1）B 的化学名称是_____，F 中含氧官能团名称是_____。

（2）由 E 生成 F 和 H 生成J 的反应类型分别是_____、_____。

（3）试剂 a 是_____。

（4）J 是一种环酯，则J 的结构简式为_____。

H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为：_____________________。

（5）M 的组成比 F 多 1 个 CH2基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。

满足上述条件的M 的同分异构体共有_____种。

（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图（其他试剂自选）。

______________3．由A制备F的一种合成路线如图：已知：（1）A的化学名称为___，D中官能团的名称是___。

（2）②、⑤的反应类型分别是___、___。

专题27 有机合成与推断（2）（选修）1．【2016年高考海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。

以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。

（2）C的结构简式为_____。

（3）富马酸的结构简式为_____。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。

【答案】18-Ⅱ（14分）（1）环己烷取代反应（每空2分，共4分）（2）（2分）（3）（2分）（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。

（2分）（5）44.8 （每空2分，共4分）【解析】试题分析：18-Ⅱ（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1—氯环己烷。

（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。

（3）丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。

（4）考查Fe3＋的检验。

检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，标准状况的体积为44.8L CO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。

考点：考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。

【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。

专题22 有机化学合成与推断（选修）1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。

（2）②的反应类型是__________。

（3）反应④所需试剂，条件分别为________。

（4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。

（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。

【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热 C12H18O3羟基、醚键、【解析】（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；（2）反应②中氯原子被－CN取代，属于取代反应。

（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。

核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。

考点定位：考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识【试题点评】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。

有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。