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魏悌锡G.Wittig1897-？德国化学家魏悌锡（G.Witting，1897-）德国化学家。
1897年9月16日生于柏林，他曾在土宾根（Tubingen）大学读书。
第一次世界大战使他辍学从军，战后他继续求学。
1923年他毕业于马尔堡（Marburg）大学，1926年获该校博士学位。
他曾在许多大学任教。
1956年被聘为海德尔堡（Heidelburg）大学教授。
由于他对磷有机化合物在有机合成方面应用的出色研究工作，获得了1979年诺贝尔奖金。
Wittig反应是指Wittig试剂与醛酮反应得到烯烃的一类重要反应。
如Wittig在1953年报告了下列反应：Wittig反应使醛、酮变成烯面目为之一新，这是获得诺贝尔奖金三个反应中有名的一个反应。
Wittig反应关键是制备Wittig试剂，那么什么是Wittig试剂，它又是怎样制备的呢？周期表的第三周期元素磷与碳结合，碳带负电荷，磷带正电荷彼此相邻，这种邻两性离子，类似于内盐结构。
如PH3PCH2，这种中性化合物叫叶立德（ylide），ylide这个字是由两个西文字中取来的。
Yl是有机基团的字尾，ide是盐的字尾，如甲基Methyl，氯化物为Chloride。
上面的化合物中有一个有机基团，有一个具有很强的类似盐的极性，所以就得到这个名字。
而叶立德如 ,也可以写成另一种形式：PH3=CH2，这种形式叫叶林（ylene），ene是烯的字尾。
因此所谓Wittig试剂可用如下的共振式表示：通过研究三甲基亚甲基磷[(CH3)P=CH2]的NMR以后倾向于认为碳为SP2杂化，磷为SP3杂化更符合偶极的ylide结构。
而ylene对结构只有较小贡献。
因此，用ylide（叶立德）表示Wittig试剂是比较准确的。
实际上进行与醛、酮的反应时也是通过ylide而发生的目录1wittig反应wittig反应Wittig 反应羰基用膦叶立德变为烯烃，称Wittig 反应（叶立德反应）。
Wittig反应介绍李曼琳中国药科大学0940120目录1 前言 (2)2 Wittig试剂的制备 (3)3 Wittig反应机理[5] (4)4 Wittig反应的立体选择性 (6)5 Wittig反应在有机合成中的应用[4] (8)6 Wittig反应的改进 (11)7 总结 (14)参考文献 (16)Wittig反应介绍李曼琳0940120摘要：Wittig反应是合成烯烃最为普遍的反应，该反应产率较高，条件温和，具有高度的位置选择性。
本文就Wittig反应的机理、Wittig试剂的制备，反应立体选择性、反应的应用及改进作了介绍。
关键词：Wittig反应，Wittig-Horner反应，氮杂Wittig反应，机理，立体选择，应用1 前言1953年德国科学家Wittig发现二苯甲酮和亚甲基三苯基膦作用得到接近定量产率的1,1-二苯基乙烯和三苯氧磷[1]，这个发现引起了有机合成化学工作者的高度重视，并把它称之为Wittig反应。
本反应是很重要的制备烯烃方法，Wittig也因此在1979年获得诺贝尔化学奖。
在Wittig 等人不断地实践中，人们认识到多种亚甲基化三苯膦都可以同多种醛、酮发生反应得到烯。
近年来发现许多具有d空轨道的杂原子亦能与它相连的碳负离子发生p-n共扼而趋于稳定[1]，这类具有新型结构的化合物被称为叶立德(Ylid)。
典型的反应是有Wittig反应是有亚甲基化三苯基膦与醛或酮的反应[2]：根据R的不同，可将磷叶立德分为三类：当R为强吸电子基时(如一COOCH3, -CN等)，为稳定的叶立德；当R为烷基时，为活泼的叶立德；当R为烯基或芳基时，为中等活度的叶立德。
制备不同活度的叶立德所用碱的强度不同，活泼的叶立德必须用强碱(如苯基锂，丁基锂)，而稳定的叶立德，由于季磷盐α-H酸性较大，故用C2H5OH甚至NaOH即可。
叶立德本身就是稳定的碳负离子化合物，这些碳负离子与羰基化合物的亲核加成反应，都是合成C-C键的重要方法。
Wittig反应介绍李曼琳中国药科大学目录1 前言 (2)2 Wittig试剂的制备 (3)3 Wittig反应机理[5] (4)4 Wittig反应的立体选择性 (6)5 Wittig反应在有机合成中的应用[4] (8)6 Wittig反应的改进 (11)7 总结 (14)参考文献 (16)Wittig反应介绍李曼琳摘要：Wittig反应是合成烯烃最为普遍的反应，该反应产率较高，条件温和，具有高度的位置选择性。
本文就Wittig反应的机理、Wittig试剂的制备，反应立体选择性、反应的应用及改进作了介绍。
关键词：Wittig反应，Wittig-Horner反应，氮杂Wittig反应，机理，立体选择，应用1 前言1953年德国科学家Wittig发现二苯甲酮和亚甲基三苯基膦作用得到接近定量产率的1,1-二苯基乙烯和三苯氧磷[1]，这个发现引起了有机合成化学工作者的高度重视，并把它称之为Wittig反应。
本反应是很重要的制备烯烃方法，Wittig也因此在1979年获得诺贝尔化学奖。
在Wittig 等人不断地实践中，人们认识到多种亚甲基化三苯膦都可以同多种醛、酮发生反应得到烯。
近年来发现许多具有d空轨道的杂原子亦能与它相连的碳负离子发生p-n共扼而趋于稳定[1]，这类具有新型结构的化合物被称为叶立德(Ylid)。
典型的反应是有Wittig反应是有亚甲基化三苯基膦与醛或酮的反应[2]：根据R的不同，可将磷叶立德分为三类：当R为强吸电子基时(如一COOCH3, -CN等)，为稳定的叶立德；当R为烷基时，为活泼的叶立德；当R为烯基或芳基时，为中等活度的叶立德。
制备不同活度的叶立德所用碱的强度不同，活泼的叶立德必须用强碱(如苯基锂，丁基锂)，而稳定的叶立德，由于季磷盐α-H酸性较大，故用C2H5OH甚至NaOH即可。
叶立德本身就是稳定的碳负离子化合物，这些碳负离子与羰基化合物的亲核加成反应，都是合成C-C键的重要方法。
wittig反应顺反分离Wittig反应是一种有机合成中常用的方法，它可用于合成烯烃化合物。
在这个反应中，醛或酮与一个季碳化鎓产生亲核加成反应，生成一个亚磷酰亚金属酯，然后经过脱氧磷化制备相应的烯烃。
这个反应的顺反分离是非常重要的一步，它确保了所需的烯烃产物纯度和回收率。
下面我们将一步一步回答[wittig反应顺反分离]这个主题。
首先，让我们回顾一下Wittig反应的机理。
在这个反应中，醛或酮与亲电磷试剂反应生成亚磷酰亚金属酯，然后通过脱氧磷化生成烯烃。
亚磷酰亚金属酯是一个重要的中间体，因为它可以进行后续的选择性化学反应，生成所需的烯烃产物。
在Wittig反应中，反应条件的选择对于顺反分离是至关重要的。
一般而言，反应需要在干燥、无氧的条件下进行，以防止不需要的副反应。
此外，反应温度也需要控制在适当的范围内，以确保反应能够高效进行。
通常情况下，反应温度在0-100C之间选择。
第一步，要确保反应体系中的所有试剂和溶剂都是干燥和无氧的。
这可以通过常见的气相干燥或通过使用干燥剂来实现。
一旦试剂和溶剂干燥，它们可以在干燥箱中保存，并用惰性气体排气。
第二步，将亲电磷试剂和醛或酮溶解在适当的溶剂中。
通常情况下，溶剂是惰性的，并且可以与反应物和中间体形成稳定的配合物。
乙二醇二甲醚（DME）和四氢呋喃（THF）是常用的溶剂选择。
第三步，将亲电磷试剂缓慢滴加到醛或酮溶液中。
滴加速度的控制对于生成稳定的中间体至关重要，并且可以避免副反应的发生。
通常情况下，滴加速率控制在每分钟1-2滴之间。
第四步，在亲电磷试剂完全加入后，让反应混合物在预设的温度下搅拌一段时间。
反应时间的选择取决于反应物的不同和所需的产物的纯度。
通常情况下，反应时间在数小时到数天之间。
第五步，反应结束后，将反应混合物经气相层析或柱层析分离产物和未反应的反应物。
这个步骤对于顺反分离是至关重要的，因为它确保了纯度和回收率的高。
最后，通过蒸馏或结晶等方法纯化烯烃产物。
wittig反应羰基用磷叶立德变为烯烃，称Wittig 反应(叶立德反应、维蒂希反应)。
这是一个非常有价值的合成方法，用于从醛、酮直接合成烯烃。
基本介绍:本反应是由仲烃基溴(较典型)与三苯磷作用生成叶立德(Ylides，分子内两性离子)，后者与醛或酮反应(Wittig 反应)，给出烯烃和氧化三苯磷，反应形式这是极有价值的合成烯烃的一般方法。
根据中间体叶立德的稳定性可分为不稳定的叶立德的反应和稳定的叶立德的反应。
1.不稳定的叶立德的反应当 RR'CHBr 中，R 和R' 是氢原子或简单烷基，则烃基三苯基磷盐的α-H 酸性较弱，需较强的碱(常用叔丁基锂或苯基锂)才能生成叶立德，刚生成的叶立德活性很高，是类似格氏试剂那样强的亲核试剂，能迅速地在温和条件下与醛或酮起反应给出加成物，反应不可逆。
加成物可自发分解给出烯烃。
产物如有立体异构，则一般得到 E 和 Z 的混合物。
如用苯基锂制备叶立德，并且使反应在较低温度下进行，则产物以 E 异构体为主。
2.稳定的叶立德的反应当 RR'CHBr 中，R 或R' 是一个-M 基团(吸电子基团，如酯基)，则烃基三苯基磷盐的去质子化可以在较弱的碱性条件下实现，并且产生的叶立德较稳定，可以分离，其活性相对较弱，一般需与亲电性较强的羰基反应。
当产物有主体异构存在时，E- 异构体通常占优。
应用：一、Wittig反应的主要用于合成各种含烯键的化合物。
(1)环外烯键化合物的合成:Wittig反应生成的烯键处于原来的羰基位置，一般不会发生异构化，可以制得能量上不利的环外双键化合物。
例:(2)共轭多烯化合物的合成:Wittig试剂与α，β-不饱和醛反应时，不发生1,4-加成，双键位置固定。
利用此特性可合成许多共轭多烯化合物。
如β-胡萝卜素的合成二、Wittig反应用于制备醛和酮:采用α-卤代醚制成Wittig试剂,然后与醛或酮反应得烯醚化合物,再经水解生成醛,提供了合成醛、酮的一个新方法。
witig反应机理一、介绍Wittig反应是一种有机合成反应，由德国化学家乔治·维蒂希（Georg Wittig）于1954年首次提出。
该反应是将醛或酮与三甲基膦亚烷（Ph3P=CH2）反应，生成烯烃和三甲基膦氧化物的过程。
Wittig反应的机理相对简单，但是在有机合成中具有广泛的应用。
二、机理Wittig反应的机理可以分为两个步骤：形成亚磷酸盐与消除。
1. 形成亚磷酸盐首先，三甲基膦与碱金属或碱土金属的丙醇盐在乙醚中反应生成亚磷酸盐：Ph3P + R-O-M → Ph3P(O)-CHR + R-OH + M+其中，R代表一个芳香族或脂肪族基团。
2. 消除接下来，在存在亚磷酸盐的情况下，将其与醛或酮进行加成反应，生成不稳定的四元环中间体。
这个四元环中间体通过消除产生烯烃和三甲基膦氧化物：Ph3P(O)-CHR + R'-CHO → Ph3P=CH-R' + R'-C(O)-H + H2O其中，R'代表一个芳香族或脂肪族基团。
三、影响反应的因素1. 亚磷酸盐的稳定性亚磷酸盐的稳定性对Wittig反应的产率有很大影响。
如果亚磷酸盐不稳定，那么四元环中间体将无法形成，从而导致反应失败。
因此，在进行Wittig反应时，需要选择稳定性较高的亚磷酸盐。
2. 反应物的选择在Wittig反应中，醛或酮是必需的反应物。
不同的醛或酮会对反应产率产生不同的影响。
一般来说，具有较强电子吸引性基团的醛或酮会更容易发生Wittig反应。
3. 溶剂的选择溶剂也对Wittig反应有很大影响。
通常情况下，乙醚、四氢呋喃和二甲基甲酰胺等极性较强的溶剂可以提高反应速率和产率。
4. 温度和时间温度和时间也是影响Wittig反应的重要因素。
一般来说，较高的温度和较长的反应时间可以提高反应速率和产率。
但是，过高的温度和过长的反应时间可能会导致副反应的发生。
四、总结Wittig反应是一种广泛应用于有机合成中的重要反应。
wittig 反应，最早由G. Wittig等发表在Ber. 87, 1318 (1954)ibid. 88, 1654 (1955).，是醛酮与含磷的试剂-烃代亚甲基三苯基膦反应，生成相应的烯类化合物。
，它是近年来在有机合成方法上发展较快地反应之一，wittig 真是由于此反应及相关的研究荣获了1979年的诺贝尔化学奖。
主要是形成了内翁盐，（氧磷杂环丁烷中间体）这里主要想解决实际应用上的几个问题。
1. 反应中wittig 试剂的选择问题2.反应条件的选择问题，（溶剂，温度，碱性条件）3.立体选择性的问题4.反应后处理遇见的问题下面我将一一对上面的问题，根据自己的经验，并且参考一些资料作出简单的分析给出一些建议。
首先，反应中wittig 试剂的选择经典的wittig 试剂是季膦盐（准确地说是内翁盐），它是一种呈黄色和红色的化合物，它的制备可以由三苯基磷与有机卤化物，在碱性条件非质子溶剂中生成，常用的溶剂DMF,THF,DMSO等，常用的碱是正丁基锂，醇钠，二甲基亚砜盐等强碱。
wittig 试剂根据它所联的基团不同我们分成活性大的不稳定的wittig 试剂和活性小的稳定的wittig 试剂。
所以选择不同的试剂主要看你的底物的活性，总的来说醛的活性大于酮的大于酯的。
随着科技进步，wittig 试剂也有了很多的改良的方法，主要是用膦酸酯和取代的膦酸酯及酰胺代替ylide. 这种改良的反应我们称它为horner反应。
Wittig 反应条件的选择在这里我只是粗浅的谈谈一般的情况，如有什么不当之处，欢迎大家指正！反应条件的选择受制于反应的底物，你所要达到的目的。
一般的溶剂选择可以分为极性的和非极性的，这里又可以分为质子给与体和电子授受体。
这个反应中常用的是：THF,DMF,DMSO,DCM,苯，乙醚，aq.NaOH等反应的温度在-78~室温，有些反应由于中间态ylide盐稳定，要使反映进行温度可以到100度。
