有机化合物的官能团与命名方法

1 利用官能团鉴定有机化合物

作者 指导老师

摘要 有机化合物中常有其特殊官能团，利用其特殊性可将该有机化合物或该类有机化合物鉴别出来，本实验就是利用特征官能团对一些有机化合物进行鉴定，以加深对官能团的理解与掌握。

关键词 官能团，鉴别，有机化合物

引言 随着科学技术的发展，人们在生活生产上常常用到来自有机化学工业的合成材料，因此，有机化学及其工艺在国民经济和现代化科学技术中占有极其重要的地位，而有机化合物中的官能团对化合物的性质有决定性的作用，所以对官能团性质的研究显得尤为突出。

1实验部分

1.1实验原理

根据化合物中官能团的特殊反应来鉴定某些化合物。

1.2仪器与药品

试管（10只），胶头滴管，乙醇，碘，氢氧化钠溶液，对甲基苯酚（A.R.），FeCl3溶液，乙酸溶液（36%），饱和碳酸氢钠溶液，苯胺（A.R.），N-甲基苯胺，苯磺酰氯（A.R.），N,N-二甲基苯胺（A.R.）

1.3实验过程及现象解释

试样 所用试剂 现象 相关说明及结论

乙醇 I2

NaOH溶液 加I2,NaOH溶液后有黄色沉淀产生 甲基醛、酮、醇，在碱性条件下可发生碘仿反应，生成黄色沉淀碘仿

对甲基苯酚 FeCl3溶液 加FeCl3后溶液为蓝紫色 酚可与FeCl3作用生成蓝紫色的络合物，以此来检验酚羟基的存在

苯胺

苯磺酰氯

NaOH溶液 无明显现象 伯胺在碱性条件下与苯磺酰氯反应并生成可溶性盐，仲胺可反应，但不生成可溶性盐，叔胺不发生反应 N-甲基苯胺 上层黄色，下层浑浊 2 N,N-二甲基苯胺 上层谈棕色，下层澄清

乙酸 饱和碳酸氢钠溶液 大量气泡产生 酸碱中和反应生成CO2气体，说明有机酸同无机酸一样具有酸的性质

2结论

通过对化合物官能团的鉴别，我们可得出一些简单的结论：

（1）同一官能团在不同母体上有时体现不同的性质及特性，鉴定时要依具体情况而论；

（2）不同官能团或不同类的官能团有不同的特征反应，通过这些特征反应可鉴定出特定的化合物。

4.2 多官能团化合物的命名

（1）命名含多个相同官能团的化合物时，使用二、三、四等英文词“di”、“tri”、“tetra”表示相同官能团数目。

（2）命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为（以“>”符号表示优先）：

羧酸 > 酯 > 酰卤 > 酰胺 > 腈 > 醛 > 酮 > 醇 > 胺

选取了母体后，将其他官能团作为取代基看待，以下列出上述官能团做取代基的中英文词头：

官能团 中文词头 英文词头 官能团 中文词头 英文词头

-COOH 羧基 carboxy -CHO 甲酰基

或 氧代 Formyl

或oxo -COOR 烃氧甲酰基 R-oxycarbonyl

-COX 卤甲酰基 halocarbonyl (C=)O 氧代 oxo

-CONH2 氨基甲酰基 carbamoyl -OH 羟基 hydroxy

-CN 氰基 cyano -NH2 氨基 amino

具体实例如下：

有机化合物系统命名的四个基本原则

官能团次序规则

-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2

即 羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物

当有机化合物含有多个官能团时，要以最优先的官能团为主官能团，其他官能团作为取代基

例1

如图所示，这个物质同时含有碳碳双键、氯原子、甲氧基、醛基和羧基，但是在这些官能团中，羧基是最优先的官能团，所以，该物质必须以羧酸来命名，而不能把母体作为烯烃、氯代烃、醚和醛来命名

备注：-CHO在作为主官能团的时候叫醛基，作为取代基时叫甲酰基

最长碳链原则

（1）当有机物不含有官能团时，要选择含有碳原子最多的碳链作为主链

例2

如图所示，主链是蓝线所覆盖的碳链

（2）如果发现有机物含有多个含有相同个数碳原子的最长碳链，应该选择含支链最多的最长碳链作为主链

例3

如图所示虽然红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是4个碳原子，但红线覆盖的碳链只有1个支链，而蓝线覆盖的碳链有2个支链，所以，应该选择蓝线覆盖的碳链为主链

（3）如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链，应考虑所有取代基的位次，要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链（取代基编号规则详见最低系列原则）

例4

如图所示，红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是6个碳原子，而且，都是含有2个支链，此时，要考虑取代基的位次，红线覆盖的碳链的支链位次是2和4，而蓝线覆盖的碳链的支链的位次时2和5，所以红线覆盖的碳链的取代基位次小，所以，应该选择红线覆盖的碳链为主链

（4）当有机化合物含有官能团时，要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链，并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上，其余的原则与（1）-（3）相同

有机化合物命名官能团优先顺序

官能团优先原则

羧酸衍生物在前，其次到醛和酮，再往后到碳碳双键和三键，再往后就只能是取代基的卤素和硝基了。

-COOH>-SO3H>-SO3NH2>-COOCO->-COOR>-COX>-CONH>-CN>-CHO>-CO->-OH>-NH2>-O->-S->>C=C>-C≡C->-R>-X>-NO2

顺序规则的判断规律是：

（1）以基团和碳原子相连的第一个原子的质量数为第一判断标准。质量数越大，顺序越前。比如-I>-Br>-Cl>-F

（2）倘若几个多原子基团的第一个原子质量数相等，则按照第一个原子所连接的原子来判断。多原子基团中心原子连接的第一个原子质量数越大，则该基团顺序越前。如果仍然相同，则比较第二个原子，知道比较出来顺序为止

（3）如果多原子基团中心原子连接有不饱和键，则将中心原子的不饱和键看成是和几个原子相连。比如对于醛基，可以看成是一个碳原子和2个氧原子以及一个氢原子相连。对于乙炔基可以看成是一个碳原子和3个碳原子相连

（4）如果多原子基团中心原子不是4价的，则用n个质量数为0的“假想原子”不足，比如对于氨基，可以看成是中心氮原子和2个氢以及1个假想原子相连。