高中化学人教版选修5练习： 第三章 第4节 有机合成 Word版含解析

【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√
3 新课堂·互动探究 知识点一 有机合成的过程
教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最 终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化 合物以造福人类。
【提示】 ①思路：通过有机反应构建目标化合物分子骨架，并引入或转化 所需的官能团。 原则：原料价廉、易得、低毒、低污染，原理正确。
③加成反应，水解(取代)反应，氧化反应，酯化(取代)反应。
自测诊断 1．(2015·山东泰安高二检测)下面是有机合成的三个步骤：①对不 同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线； ③观察目标分子的结构，正确的顺序是( ) A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③
的过程中
3．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是( ) A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
【答案】 D
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
新知预习 1．有机合成的过程 (1)有机合成指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特 定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的 转化。 (3)官能团的引入和转化： ①引入碳碳双键的方法。 A．卤代烃的消去；B.醇的消去；C.炔烃的不完全加成。 ②引入卤素原子的方法。 A．醇(或酚)的取代；B.烯烃(或炔烃)的加成；C.烷烃(或苯及苯的 同系物)的取代。 ③引入羟基的方法。 A．烯烃与水的加成；B.卤代烃的水解；C.酯的水解；D.醛的还原。

第三章第四节基础巩固一、选择题1.“绿色化学”的核心是反应过程的绿色化，要求原料物质中的所有原子完全被利用且全部投入期望的产品中。

下列过程不符合这一思想的是（C ）A.甲烷、CO 合成乙酸乙酯：2CH4+2COCH3COOCH2CH3B.烯炷与水煤气发生的残基合成反应：RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHOC.乙醇被氧气催化氧化成乙醛D.氯乙烯合成聚氯乙烯2.分析下列合成路线：HOOC—CH—CH2—COOHBr2I NaOH,醇CH，==CH—CH=CH，——► A —- B —- C —-►Cl ——►■CC14△CH,OHDE ——► CH3OOC—CH=CH—COOCH3浓硫酸则B物质应为下列哪种物质（ D ）A. CH2—CH—CH—CH2B. CH2—CH—CH—CH2Br Cl Cl Br OH OH OH OHC. CH2—CH—CH2—CH2D. CH2—CH=CH—CH2Br Cl Br OH OH3.已知卤代炷可以和钠发生反应，例如漠乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2Na一-CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr:应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（C ）A. CH3BrB. CH3CH2CH2CH2BrC. CH2BrCH2BrD. CH3CHBrCH2CH2Br4.有机物X（C4H6O5）广泛存在于许多水果中，苹果、葡萄、西瓜、山楂中较多。

该化合物具有如下性质：①Imol X与足量的金属钠反应产生1.5mol气体；②X与醇、践酸在一定条件下均生成具有香味的产物；③X在一定条件下分子内脱水的产物（不是环状化合物）可与漠水发生加成反应。

根据上述信息，对X的结构判断正确的是（D ）A.X中肯定有碳碳双键B.X中可能有三个羟基和一个一COORC. X 中可能有三个猿基D. X 中可能有两个莪基和一个羟基5. 阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。

高二化学选修五有机化学第三章第4节有机合成练习（1）1．Ⅰ．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有_________A．乙酸异丙酯B．乙酸叔丁酯C．对二甲苯D．均三甲苯Ⅱ．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8．A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：回答下列问题：（1）A的结构简式为_________，化学名称是_________；（2）B的分子式为_________；（3）②的反应方程式为_________；（4）①和③的反应类型分别是_________，_________；（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为_________；（6）A的同分异构体中不含聚集双烯（C=C=C）结构单元的链状烃还有_________种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式_________．2．对二甲苯（英文名称p﹣xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料．（1）写出PX的结构简式_________．（2）PX可发生的反应有_________、_________（填反应类型）．（3）增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体．①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是_________．②D分子所含官能团是_________（填名称）．③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是_________（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的邻位二取代物；b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；c．能与碳酸氢钠溶液反应．写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式_________3．有机化合物A～H的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链径A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则A 的结构简式是_________，名称是_________；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E．由E转化为F的化学方程式是_________；（3）G与金属钠反应能放出气体．由G转化为H的化学方程式是_________；（4）①的反应类型是_________；③的反应类型是_________；（5）链径B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构4．请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃．请回答：（1）B的分子式为_________．（2）B不能发生的反应是（填序号）_________．a．氧化反应b．聚合反应c．消去反应d取代反应e．与Br2加成反应．（3）写出D→E、E→F的反应类型：D→E_________、E→F_________．（4）F的分子式为_________．化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构（共四种）：_________，_________，_________，_________．（5）C的结构简式为：_________；F用系统命名法命名为：_________．（6）写出E→D的化学方程式_________．5．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A．A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1．（1）A的分子式为_________．（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_________．已知：A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：（3）写出A→E、E→F的反应类型：A→E_________、E→F_________．（4）写出A、C、F的结构简式：A_________、C_________、F_________．（5）写出B→D反应的化学方程式：_________．（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：_________．A→G的反应类型为_________．6．以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：（1）CH3CH=CHCH3的名称是_________．（2）X中含有的官能团是_________．（3）A→B的化学方程式是_________．（4）D→E的反应类型是_________．（5）甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2．①下列有关说法正确的是_________．a．有机物Z能发生银镜反应b．有机物Y与HOCH2CH2OH 互为同系物c．有机物Y的沸点比B低d．有机物F能与己二胺缩聚成聚合物②Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式_________．③Z→W的化学方程式是_________．（6）高聚物H的结构简式是_________．7．已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：CH3CH（OH）2→CH3CHO+H2O．现有分子式为C9H8O2Br2的物质M，已知有机物C的相对分子质量为60，E的化学式为C7H5O2Na在一定条件下可发生下述一系列反应：请回答下列问题：（1）B中官能名称是_________．（2）M的结构简式为_________．（3）G→H的反应类型是_________．（4）写出下列反应的化学方程式：①E→F的化学方程式：_________．②H→I的化学方程式：_________．（5）请写出同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式_________．（任写一种）8．扑热良痛（学名对乙酰氨基酚）是生活中常用到的一种解热镇痛药．以苯为原料合成扑热息痛的部分转化如图：请回答下列问题：（1）B→C的反应类型为_________，D中官能团的名称为_________．（2）C的结构简式为_________（3）1mol扑热息痛与足量NaOH溶液反应，理论上消耗NaOH的物质的量为_________mol（4）实验证明B能够与溴水反应，试写出其反应的化学方程式_________（5）扑热息痛有多种同分异构体，同时符合下列要求的同分异构体有_________种①苯环上有两个对位取代基②属于氨基酸．9．月桂烯（）是重要的化工原料，广泛用于香料行业．（1）月桂烯与足量氢气完全加成后生成A，A的名称是_________；（2）以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如图：①B中官能团的名称_________；②乙酸香叶酯的化学式_________；③反应Ⅰ的反应类型是_________；④反应Ⅱ的化学方程式是_________；（3）已知：烯烃臭氧化还原水解反应生成羰基化合物，如：一定条件下，月桂烯可实现如下图所示转化（图中部分产物已略去）：①C与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为：_________；②E在一定条件下能发生缩聚反应，写出其产物的结构简式_________．10．可降解聚合物P的合成路线如下：已知：（1）A的含氧官能团名称是_________．（2）羧酸a的电离方程是_________．（3）B→C的化学方程式是_________．（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是_________．（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是_________．（6）F的结构简式是_________．（7）聚合物P的结构简式是_________．11．药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：已知：A能使三氯化铁溶液显色．（1）写出A的结构简式：_________；CH3I的作用_________．（2）写出反应类型：反应②_________，反应⑤_________．（3）G中无氧官能团的名称_________．（4）反应④的化学方程式_________．（5）同分异构体中，能与氯化铁溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物有两种的有机物有_________种；（6）写出甘氨酸（H2N﹣CH2﹣COOH）和G发生缩合生成二肽的结构简式：_________．12．已知：醛分子间可相互发生缩合反应，这是使碳链增长的重要方式之一，例如：R﹣CHO+CH3CHO R﹣CH=CH﹣CHO+H2O有机物E可分别由有机物A和C通过下列两种方法制备：（1）有机物D的结构简式为_________，反应②的反应类型是_________．（2）写出B与NaOH水溶液共热的化学方程式_________．（3）E有多种同分异构体，其中与E具有相同官能团，且属于芳香族化合物的物质有_________种．（4）乙基香草醛是有机物A的同分异构体，下列说法错误的是_________．a．乙基香草醛能与NaHCO3溶液反应b．乙基香草醛能与浓溴水发生取代反应c．1mol乙基香草醛最多能与3molH2发生加成反应d．乙基香草醛和有机物A能用FeCl3溶液来鉴别．13．图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物．根据上图回答问题：（1）B的分子式是_________；（2）B分子中所含官能团的名称是_________；（3）反应③的化学方程式是_________；反应④的化学方程式是_________；（A的结构简式是_________；反应①的反应类型是_________；（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_________个；①含有邻二取代苯环结构；②与B有相同官能团；③不与FeCl3溶液发生显色反应．（写出其中任意一个同分异构体的结构简式）．14．已知芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，C与其它物质之间的转化关系如下图所示：（1）写出C的结构中含有的官能团的名称_________．（2）C﹣F的反应类型为_________．（3）高分子H的结构简式为_________．（4）有同学认为B中可能没有氯原子，你是_________（填“同意”或“不同意”），理由_________．（5）写出D→E反应的化学方程式：_________．（6）D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有_________种．①属于芳香族化合物，且苯环上只有一个侧链；②能与NaOH溶液反应．请在以上同分异构体中写出lmol该物质能与2mol NaOH反应的有机物的结构简式_________．15．中学化学常见的有机化合物A（C6H6O）是重要的化工原料，在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F，合成路线如下：已知：BAD的结构简式为：F的结构简式为：试回答：（1）H中含有的官能团名称是_________．（2）写出X的结构简式_________，推测B的核磁共振氢谱中显示有_________种不同化学环境的氢原子．（3）写出反应类型C→D_________；E→F_________．（4）1mol C可以和_________mol Br2反应．（5）C→D的过程中可能有另一种产物C1，请写出C1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式：_________．（6）W的同分异构体有下列性质：•与FeCl3反应，溶液呈紫色；‚能发生银镜反应；则该同分异构体共有_________16．某有机物（分子式为C13H18O2）是一种食品香料，其合成路线如图所示．通过质谱法测得A的相对分子质量为56，它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1：3；D分子中含有支链；F分子中含有苯环但无甲基，在催化剂存在下1molE与2molH2可以发生反应生成F．请回答：（1）B中所含官能团的名称为_________；E的结构简式为_________（2）C与新制悬浊液反应的离子方程式为_________（3）D与F反应的化学方程式为_________（4）符合下列条件：①遇FeCl3溶液显紫色、②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有_________中，写出其中一种物质的结构简式_________．17．PAR是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用．如图是合成PAR（G）的路线：已知：①RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2+HCl②③A是芳香烃，H核磁共振谱显示其分子有4种不同化学环境的氢原子_________；④F能使氯化铁溶液显色，其分子苯环上一硝基取代物有两种，分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链．回答下列问题：（1）写出A的结构简式_________；（2）A～G中含羟基的有机物有_________（用字母回答）；（3）与D互为同分异构体，且能够发生银镜反应，又能跟小苏打溶液生成二氧化碳气体的有机物共有_________种．（4）选出符合（3）中条件的D的无支链的同分异构体，写出其跟过量碱性新制氢氧化铜共热时反应的离子方程式_________．（5）下列关于有机物E的说法正确的是_________．（填字母序号）A．能发生加聚反应B．能与浓溴水反应C．能发生消去反应D．能与H2发生加成反应（6）写出反应④的化学方程式_________．18．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下：（1）写出反应①的化学方程式：_________．（2）反应③的反应类型为：_________．（3）写出C中的官能团的名称：_________．（4）上述①②③三个反应中，原子的理论利用率为100%、符合绿色化学要求的反应是_________（填序号）．（5）乙酸苯甲酯有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：_________和_________．19．已知：在一定条件下，有如图1的反应可以发生某一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到如图2一部分：取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得：16.6g该物质完全燃烧得到39.6gC02与9g H20．进一步实验可知：①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体．②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（已折算成标准状况）．请回答：（1）该有机物的分子式_________．该有机物的结构可能_________种．（2）若如图3所示的转化中的D是上述有机物可能结构中的一种，且可发生消去反应；E含两个六元环；F是高分子化合物；取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀．①A的结构简式为_________；②写出A转化成B的化学方程式_________．③写出由D制取F的化学方程式_________．④反应类型：D→E_________．20．我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染．这一材料是由江苏华信塑业发展有限公司最新研发成功的新材料，并成为公安部定点产地．PETG的结构简式为：已知：Ⅰ．Ⅱ．RCOOR1+R2OH→RCOOR2+R1OH （R、R1、R2表示烃基）这种材料可采用下列合成路线试回答下列问题：（1）反应②、⑥中加入的试剂X是_________；（2）⑤的反应类型是_________；（3）写出结构简式：B_________，I_________；（4）合成时应控制的单体的物质的量n（D）：n（E）：n（H）=_________：_________：_________（用m、n表示）．（5）写出化学方程式：反应③：_________；反应⑥：_________．21．化合物M是一种药物．以乳酸为原料合成M以及高分子化合物N的路线如图所示．根据题意完成下列填空：（1）写出反应类型．反应C﹣N_________；反应E﹣F_________．（2）C8H l0有多种同分异构体，其中一溴代物最多的芳香烃的名称是_________．（3）写出由乳酸生成A的化学方程式并注明反应条件：_________．（4）D生成E时，会有邻、对位三取代的副产物生成，写出此三取代产物的结构简式_________．（5）下列关于M的说法错误的是_________（选填编号）a．能发生还原反应b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色c．能与盐酸反应生成盐d．属于氨基酸（6）仿照乙烯制取乙酸乙酯的反应流程图，写出制得乳酸的反应流程图_________．22．工业上以丙烯为原料可制得一种重要合成橡胶IR和一种合成树脂X．已知：Ⅰ．Ⅱ．（﹣R、﹣R′、﹣R″表示可能相同或可能不同的原子或原子团）Ⅲ．同一碳原子上有两个碳碳双键时分子不稳定（1）在一定条件下，丙烯可与下列物质反应的是_________．a．H2O b．NaOH溶液c．Br2的CCl4溶液d．酸性KMnO4溶液（2）A分子中核磁共振氢谱吸收峰是_________个．（3）A与C2H2合成D的化学方程式是_________，反应类型是_________．（4）E、F中均含有碳碳双键，则E的结构简式是_________．（5）H的结构简式是_________．（6）B的分子式是C6H6O，可与NaOH溶液反应．B与G在一定条件下反应生成合成树脂X的化学方程式是_________．（7）有多种同分异构体，符合下列要求的有_________种．①苯环上有两个或三个取代基②取代基可能是“醛基、羧基、酯基、羟基”23．已知：由苯酚等原料合成酚酞的流程如下（其它试剂、产物及反应条件均省略）：请回答：（1）酚酞中含氧官能团的名称是_________．（2）1mol M物质完全燃烧需消耗_________mol O2；1mol N最多可与_________mol NaOH反应．（3）写出E→F化学方程式：_________．（4）D的结构简式为_________；E与G形成高分子化合物的结构简式为_________．24．M5纤维是一种超高性能纤维，下面是M5纤维的合成路线（有些反应未注明条件）：已知F的结构简式为：请回答：（1）反应类型：A→B_________，B→C_________．（2）某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物（不包含C）结构中可能有_________（填序号）．a．两个羟基b．一个醛基c．两个醛基d．一个羧基（3）写出有关反应化学方程式：B→C_________，D→E_________．（4）请设计一个实验，证明A分子中含有氯原子，按实验操作顺序，依次需要加入的试剂是_________、_________、_________．25．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯，其结构简式为．（1）下列关于芳香内酯的叙述正确的是_________．A．分子式为C9H8O2B．可发生加聚反应C．能与溴水发生反应D．1mol芳香内酯最多能和5mol氢气发生加成反应（2）写出芳香内酯在酸性条件下水解的化学方程式：_________．（3）芳香内酯经下列步骤可转变为水杨酸等物质：提示：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH请回答下列问题：①指出D→F的反应类型为_________．②请写出反应C→E的化学方程式：_________．③在一定条件下阿司匹林（）可由水杨酸制得．下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_________．a．三氯化铁溶液b．碳酸氢钠溶液c．石蕊试液d．氢氧化钠溶液④水杨酸的同分异构体中含有酚羟基且属于酯类的共有3种，写出其中一种同分异构体的结构简式_________．26．食用香料A分子中无支链，B分子中无甲基．B能使Br2的CCl4溶液褪色，1molB与足量Na反应生成0.5molH2．各物质间有如下转化．试回答：（1）在一定条件下能与C发生反应的是_________．a．Na b．Na2CO3c．Br2/CCl4d．CH3COOH（2）D分子中的官能团名称是_________，E的结构简式是_________．（3）B与F反应生成A的化学方程式是_________．（4）F的同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应．甲的结构简式是_________．（5）已知：乙是C的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态．由乙出发可以合成有机溶剂戊（C7H14O3）．丁分子中有2个甲基．戊的结构简式是_________．27．2005年诺贝尔化学奖授予了三位科学家，以表彰他们在烯烃复分解反应研究方面所取得的成绩．已知烯烃的交叉复分解反应机理为双键断裂，换位连接．如：CH2=CHR1+CH2=CHR2CH2=CH2+R1CH=CHR2；又已知：①R﹣CH2﹣CH=CH2+Cl2R﹣CHCl﹣CH=CH2+HCl②F是油脂水解产物之一，能与水任意比互溶；K是一种塑料；I的分子式为C9H14O6请回答下列问题：（1）C4H8属于烯烃的同分异构体有_________种；（2）分子式为C4H8的所有烯烃通过烯烃复分解反应后生成的C5H10有_________种结构；（3）请写出物质I的结构简式：_________；（4）写出下列反应方程式：C→D：_________；（5）K中的链节是_________；K属于_________（线型、体型）结构．28．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．信息提示：请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式_________．（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有_________种．（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_________．（4）下面是从合成的反应流程图，请在方框内写出A与B的结构简式，并注明反应②④的条件和试剂．29．已知：Ⅰ．Ⅱ．氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚某有机物A和其它有机物存在如下图所示的转化关系：又知：A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种；I 是五元环状化合物，I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料．试回答下列问题：（1）写出F、J的结构简式：F_________；J_________．（2）写出下列反应的类型：H→J：_________；H→L：_________．（3）写出下列反应的化学方程式：①H→I：_________；②J→K：；③A→B+C：_________．30．已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是极不稳定的，它将迅速发生如下脱水反应：现有分子式为C10H10O2Br2的物质M，在一定条件下可发生如图所示的一系列反应．已知：M分子中两个溴原子连在同一个碳原子上，有机物C的相对分子质量为60；F的分子式为C8H8O3，其苯环上的一溴取代产物有两种；G为高分子化合物．请回答下列问题：（1）B中宮能团的电子式为_________；（2）M的结构简式为_________；（3）写出下列反应的化学方程式：①D→E_________②F→G_________（4）写出任意一个同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：_________．①分子中含有苯环结构，且苯环上含有两个取代基②能发生水解反应③能发生银镜反应④与FeCl3溶液反应显紫色（5）物质A为重要的新能源物质，它可与KOH溶液、空气组成一种优良的化学电源，简称DEFC请写出DEFC 中负极的电极反应式_________．高二化学选修五有机化学第三章第4节有机合成练习（1）参考答案1．（1），2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯；（2）C5H8O2；（3）；（4）加成反应，取代反应；（5）；（6）6，．2．对二甲苯（英文名称p﹣xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料．（1）．（2）取代反应、加成反应（3）①．②醛基．③（4）．3．（1），3﹣甲基﹣1﹣丁炔；（2）；（3）；（4 )加成反应；水解反应或取代反应；（5）；4．（1）C10H18O．（2）be．（3）取代反应、消去反应．（4）C5H10．CH2=CHCH2CH3，CH2=C（CH3）2，，．（5）（CH3）2CHCH2COOH；3﹣甲基﹣1﹣丁烯．（6）．5．（1）C4H8O2．（2）CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2．（3）取代反应、消去反应．（4）A、C CH3CHO、F．（5）2++2H2O．（6）氧化反应6．（1）2﹣丁烯（2）碳碳双键和氯原子．（3）．（4）消去反应．（5）①ad．②HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3．③．（6）．7．（1）醛基（2）Br2CH﹣﹣OOCCH3．（3）加成反应．（4）①．②．（5）．8．（1）取代反应，酚羟基和氨基．（2）（3） 2（4）（5）29．（1）2，6﹣二甲基辛烷；（2）①碳碳双键、氯原子；②C12H20O2；③加成反应；④；（3）①；②\10．（1）羟基（2）CH3COOH⇌CH3COO﹣+H+．（3）．（4）．（5）加成反应、取代反应．（6）．（7）．（3）氨基．（4）．（5）3；（6）．12．（1），消去反应．（2）+NaOH+NaBr．（3）4．（4）ac．13．（1）C9H10O3；（2）醇羟基和羧基；（3）；；；取代反应（或水解反应）；（4）314．（1）氯原子、醛基（2）消去反应．（3）．（4）同意新制氢氧化铜悬浊液呈强碱性，在加热条件下，C能发生水解反应．（5）．（6）8．．15．（1）醛基和酚羟基．（2），5（3）加成反应；酯化反应或取代反应．（4）3（5）．（6）916．（1）羟基；（2）（3），酯化反应（4）6，．17.（1）（2）EF（3）5（4）HOCCH2CH2CH2COOH+2Cu（OH）2HOOCCH2CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O．（5）BD（6）．18．（1）．（2）酯化反应或取代反应．（3）醇羟基．（4）②（5）CH3COOCH2﹣C6H5和CH3CH2COO﹣C6H5．19．（1）C9H10O3．6．（2）①；②．③．④酯化反应．20．（1）氢氧化钠溶液；（2）取代反应；（3），；（4）m：（m+n）：n（5）；CH2Br﹣CH2Br+2H2O HOCH2﹣CH2OH+2HBr．21．（1）加聚反应；还原反应．（2）乙苯（3）CH3CH（OH）COOH CH2=CHCOOH+H2O．（4）（5）d（6）．22．（1）acd．（2）1（3），加成反应（4）（5）．（6）（7）1223．（1）羟基、羧基和羰基．（2）7；3．（3）．（4）；．24．（1）取代反应，氧化反应．（2）abc．（3），．（4）氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液．25．（1）BC.（2）．（3）①取代反应．②．③a④．26．（1） a d．（2) 醛基，CH3CH2COOH．（3）CH3（CH2）4COOH+CH2=CHCH2OH CH3（CH2）4COOCH2CH=CH2+H2O．（4）（CH3）3CCH2OOCH．（5）CH3OCH2CH（CH3）OOCCH2CH3．27．（1）3；（2）2；（3）；（4）CH3CH=CH2+Cl2Cl﹣CH2CH=CH2+HCl；（5）；线型．28．（1）（2）9（3）保护酚羟基，使之不被氧化．（4）29．（1）；（2）消去反应；缩聚反应．（3）①；②；③．30．（1）；（2）；（3）①②（4）．（5）CH3CH2OH﹣12e﹣+16OH﹣=2CO32﹣+11H2O。

第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成知识归纳一、有机合成的过程1．有机合成的观点有机合成指利用__________的原料，经过有机反响生成拥有特定构造和功能的有机化合物的过程。

2．有机合成的任务有机合成的任务包含目标化合物分子骨架的建立和__________的转变。

3．官能团的引入和转变（1）引入碳碳双键的方法①__________；② __________；③ __________。

（2）引入卤素原子的方法①__________；② __________；③ __________。

（3）引入羟基的方法①__________；② __________；③酯的水解；④ __________。

4．有机合成的过程二、逆合成剖析法1．基本思路可用表示图表示为：2．用逆合成剖析法剖析草酸二乙酯的合成：合成步骤 (用化学方程式表示)：（1） _____________________________________ ；（2） _____________________________________ ；（3） _____________________________________ ；（4）（5） _____________________________________ 。

【答案】一、 1．简单、易得3．（ 1）①卤代烃的消去2．官能团②醇的消去③炔烃的不完好加成（2）①醇 (或酚 ) 的代替②烯烃 (或炔烃 )的加成③烷烃 (或苯及苯的同系物 )的代替（3）①烯烃与水的加成②卤代烃的水解④醛的复原二、 2．（ 1） CH2=CH 2+H 2O 浓硫酸CH 3CH 2OH（2）（3）（5）要点一、官能团的引入和消去方法举例322OH 32↑+H2CH CH CH CH CH=CH O引入醇、卤代烃的消去反响CH3CH2CH2 Cl+NaOH CH3CH=CH 2↑ +NaCl 碳碳+H2O双键炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完好加+HCl CH2=CHCl 成反响炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢CH 2=CH 2+HCl CH3CH2 Cl的加成反响+HCl CH 2 CHClCH 3CH 3+Cl 2CH3 CH 2Cl+HCl引入卤素原子+3Cl 2+3HCl 烷烃、芬芳烃的代替反响+Cl 2+HCl 醇与氢卤酸(HX)的代替反响R— OH+HX R—X+H 2O烯烃与水的加成反响CH 2CH 2+H 2O CH3CH2 OH醛、酮的复原反响RCHO+H2RCH 2OHC2 H5Br+NaOH C2H 5OH+NaBr引入羟基卤代烃、酯的水解+H —OH羧酸在必定条件下被复原RCOOH RCH 2OH醇的催化氧化2CH 3CH2OH+O 22CH 3 CHO+2H 2O 引入羰基某些烯烃被酸性KMnO 4溶液氧2(CH 3)2化C=O醛的氧化反响2CH3CHO+O 22CH 3COOH引入羧基某些烯烃被酸性KMnO 4溶液氧CH3 CH CHCH 32CH 3COOH 化酯的水解CH 3COOC 2H5+H 2O CH3COOH+C 2H5 OH4．官能团的除去（1）经过加成反响能够除去或。

第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成知识归纳一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用__________的原料,通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和__________的转化。

3．官能团的引入和转化（1）引入碳碳双键的方法①__________；②__________；③__________。

（2）引入卤素原子的方法①__________；②__________；③__________。

（3）引入羟基的方法①__________；②__________；③酯的水解；④__________。

4．有机合成的过程二、逆合成分析法1．基本思路可用示意图表示为：2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成：合成步骤(用化学方程式表示)：（1）_____________________________________； （2）_____________________________________； （3）_____________________________________； （4）（5）_____________________________________。

【答案】一、1．简单、易得2．官能团3．（1）①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成（2）①醇(或酚)的取代②烯烃(或炔烃)的加成③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 （3）①烯烃与水的加成②卤代烃的水解④醛的还原二、2．（1）CH 2=CH 2+H 2O −−−→−浓硫酸CH 3CH 2OH （2）（3）（5）重点一、官能团的引入和消去方法举例引入碳碳双键醇、卤代烃的消去反应 CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH=CH 2↑+H 2O CH 3CH 2CH 2Cl+NaOHCH 3CH=CH 2↑+NaCl+H 2O炔烃与H 2、卤化氢、卤素的不完全加成反应 +HClCH 2=CHCl引入卤素原子炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl+HCl CH 2CHCl烷烃、芳香烃的取代反应CH3CH3+Cl2CH 3CH2Cl+HCl+3Cl2+3HCl+Cl 2+HCl醇与氢卤酸(HX)的取代反应R—OH+HX R—X+H2O引入羟基烯烃与水的加成反应CH2CH2+H2O CH3CH2OH 醛、酮的还原反应RCHO+H2RCH2OH卤代烃、酯的水解C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr+H—OH羧酸在一定条件下被还原RCOOH RCH2OH引入羰基醇的催化氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化2(CH3)2C=O引入羧基醛的氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOH某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化CH3CH CHCH32CH3COOH 酯的水解CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH4．官能团的消除（1）通过加成反应可以消除或。

Evaluation Only. Created with Aspose.Words. Copyright 2003-2016 Aspose Pty Ltd.一、选择题(每小题4分，共20分)1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。

原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。

在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是(C )解析：A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子的利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。

2．有4种有机物：其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为(D)A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④解析：根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理( 断键处用虚线表示)3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(B )解析：B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。

4．下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一类型的是( B ) ①由乙醇制乙醛、由溴乙烷制乙烯 ②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色、苯酚使溴水褪色 ③由乙烯制聚乙烯、由异戊二烯制聚异戊二烯 ④由油脂制肥皂、由淀粉制葡萄糖A ．只有②③ B. 只有③④ C ．只有①③D ．只有①④解析：考查有机反应类型的判断。

①中分别是氧化反应、消去反应。

②中分别是加成反应、取代反应。

③中都是加聚反应。

④中都是取代反应。

5．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M 表示)，M 的碳链结构无支链，分子式为C 4H 6O 5；1.34 g M 与足量NaHCO 3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L 。

选修5人教版一轮复习第三章有机合成专题训练出题人：王海生一、单选题1．聚乙烯胺可用于合成染料Y，增加纤维着色度，乙烯胺(CH2=CHNH2)不稳定，所以聚乙烯胺常用聚合物X 水解法制备。

下列说法不正确的是A．乙烯胺与CH3CH=NH互为同分异构体B．测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚合度C．聚合物X在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物相同D．聚乙烯胺和R-N=C=S合成聚合物Y的反应类型是加成反应2．下列关于有机化合物的说法正确的是A．水、乙醇、乙酸都属于弱电解质B．苯与氯气生成的反应属于取代反应C．分子式为C9H12的芳香烃共有8种D．淀粉、油脂、蛋白质都属于高分子化合物3．下列物质有固定熔点的是（）A．酚醛树脂B．福尔马林C．CH4O D．C2H4O24．下列物质中，属于高分子化合物的是A．苯B．甲烷C．乙酸D．聚乙烯5．下列反应类型中，能够在碳链上引入醇烃基的反应类型①取代反应②加成反应③消去反应④水解反应⑤还原反应⑥氧化反应⑦酯化反应⑧硝化反应A．①②④⑤B．①②⑥⑦C．③⑥⑦⑧D．②③⑤⑥6．下列物质中，不属于．．．天然高分子化合物的是A．淀粉B．棉花C．塑料D．蚕丝7．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到1700C④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤8．有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入-OH的是A．醛还原反应B．酯类水解反应C．卤代烃水解D．烷烃取代反应9．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水解，⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是()A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①⑥D．②③⑤①④10．由溴乙烷制下列流程途径合理的是①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤还原反应A．②③①④②B．③①②④②C．③①②④⑤D．②④⑤②②11．下列说法不正确的是A．人工合成的硅橡胶是目前最好的既耐高温又耐低温的橡胶B．聚乙烯塑料中因含有大量碳碳双键，容易老化C．1 mol的有机物（结构如图）最多能与含5mol NaOH的水溶液完全反应D．若丙醇中的氧为188O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量是10412．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

1．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( ) A ．卤代烃的水解B ．有机物RCN 在酸性条件下水解C ．醛的氧化D ．烯烃的氧化【解析】 卤代烃水解引入了羟基，RCN 水解生成RCOOH ，RCHO 被氧化生成RCOOH ，烯烃如RCH===CHR 被氧化后可以生成RCOOH 。

【答案】 AA ．加成→消去→脱水B ．消去→加成→消去C ．加成→消去→加成D ．取代→消去→加成【答案】 B3．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。

理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。

以下反应中符合绿色化学原理的是( )A ．乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷()B ．乙烷与氯气制备氯乙烷C ．苯和乙醇为原料，在一定条件下生产乙苯D ．乙醇与浓硫酸共热制备乙烯【解析】 根据绿色化学“原子经济性”原理，理想的化学反应是原子的利用率达到100%，四个选项中只有A 项(其反应为2CH 2===CH 2＋O 2――→Ag 2)可满足绿色化学的要求，B 、C 、D 项除生成目标化合物外，还有其他副产物生成。

【答案】 A4．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是( )①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧聚合反应A．③②⑤⑥B．⑤③④⑥C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦【解析】该过程的流程为：【答案】 BA．1­丁烯B．1,3­丁二烯C．乙炔D．乙烯【解析】采用逆推法可得C为HOCH2CH2OH，B为BrCH2CH2Br，烃A为CH2===CH2。

【答案】 D6．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是( ) A．2­甲基­1,3­丁二烯和2­丁炔B．1,3­戊二烯和2­丁炔C．2,3­二甲基­1,3­戊二烯和乙炔D．2,3­二甲基­1,3­丁二烯和丙炔【答案】AD请回答下列问题：(1)分别写出B、D的结构简式：B．_________________________________________________________，D．_________________________________________________________；(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________。

第三章 烃的含氧衍生物4 有机合成1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( )①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应A ．①②B ．①②③C ．②③D ．③④解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。

答案：C2．下列反应中，引入羟基官能团的是( )A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2BrB ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2OH ＋NaBrD ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 3CH===CH 2＋NaBr ＋H 2O 解析：引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B 。

答案：B3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( )A ．乙醇―→乙烯：CH 3CH 2OH ――→取代 CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2B ．溴乙烷―→乙醇：CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→加成 CH 3CH 2OH解析：A 中由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可，路线不合理；B 中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C 中合成过程中发生消去反应所得产物应为不稳定)，合成路线及相关产物不合理。

答案：D4．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC —COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的：( )①与NaOH 的水溶液共热 ②与NaOH 的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu 或Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤解析：答案：C5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：(1)写出下列物质的结构简式A．______________________，B.____________________，C．______________________，D.____________________。

第2课时 逆合成分析法[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析： 结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。

2.证据推理与模型认知：落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。

一、有机合成路线的设计 1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC —COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。

2．常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线：R —CH==CH 2――→HX卤代烃――――→NaOH 水溶液△一元醇――→[O]一元醛――→[O]一元羧酸 ―――――――→醇、浓H 2SO 4，△酯 (2)二元化合物合成路线：CH 2==CH 2――→X 2CH 2X —CH 2X ―――――→NaOH 水溶液△CH 2OH —CH 2OH ――→[O]OHC —CHO ――→[O]HOOC —COOH ――――→一定条件链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线①――→Cl 2FeCl3―――――→NaOH 水溶液△――→H +②――→Cl 2光照―――――→NaOH 水溶液△―――――――→醇，浓硫酸，△芳香酯3．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 溶液反应，把—OH 变为—ONa(或使其与ICH 3反应，把—OH 变为—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。

(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

(3)氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯――→合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2。

第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案知识点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。

(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。

1．判断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。

( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。

( )(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。

( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。

( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的结构简式不可能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反应的化学反应方程式。

有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。

例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。

人教版化学选修5练习：第三章4有机合成Word版含解析4 有机合成1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( )①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A．①②B．①②③C．②③D．③④解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。

答案：C2．下列反应中，引入羟基官能团的是( )A．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBrD．CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2＋NaBr＋H2O解析：引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B。

答案：B3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( )A．乙醇―→乙烯：CH3CH2OHCH3CH2BrCH2===CH2B．溴乙烷―→乙醇：CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH解析：A中由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可，路线不合理；B中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C中合成过程中发生消去反应所得产物应为不稳定)，合成路线及相关产物不合理。

答案：D4．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的：( )①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤解析：答案：C5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：(1)写出下列物质的结构简式A．______________________，B.____________________，C．______________________，D.____________________。

课后训练1．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()A．卤代烃的水解B．酯在酸性条件下水解C．醛的氧化D．烯烃的氧化2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线③观察目标化合物分子的结构，正确顺序为() A．①②③B．③②①C．②③①D．②①③3．下列有机物不能以苯为原料一步制取的是()4．在有机反应中，不能引入羟基的反应是()A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应5．有机物在不同条件下至少可能发生七种不同类型的有机反应：①加成，②取代，③消去，④氧化，⑤酯化，⑥加聚，⑦缩聚。

其中由于分子结构中含—OH可能发生的反应有()A．①④⑥⑦B．③④⑤C．②③④⑤⑦D．②③④⑤6．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是()①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A．①②⑤⑥B．⑤③④⑥C．⑤②③⑧D．②③④⑦7．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有()A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代8．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有：①取代反应，②消去反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应等当中的() A．①④B．②③C．②③⑤D．②④9．某有机化合物X，经过如下图变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。

(1)有机物X是________；(填序号)A．C2H5OH B．C2H4C．CH3CHO D．CH3COOH(2)①②③反应类型分别是______、______、______。

10．室安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成：(1)已知A是的单体，则A中含有的官能团是__________(写名称)。

B的结构简式是________。

(2)C的名称(系统命名)是________，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是____________________。

《有机合成》例题剖析【例 1】已知卤代烃（R— X ）在强碱的水溶液中可发生水解反响，生成相应的醇(R－OH) 。

如有机物可经过以下表示的方法制得：Br 2NaOH浓硫酸烃 A ――→ B ――→ C――→＋H 2O－H 2O则烃 A 应是（）A ． 1-丁烯B ．2-丁烯C．乙烯D．乙炔【分析】依据反响条件可判断出反响种类挨次为：加成、水解、代替（脱水成醚）。

由此判断 A 、B 项最后获得的环状物质还拥有支链。

而乙炔能与 4 个溴原子发生加成，当再发生水解时得不到HOCH 2CH 2OH ，进而没法获得目标产物。

只有CH 2==CH 2切合。

【答案】 C【例 2】化合物丙可由以下反响获得：C4 H10O 浓硫酸△Br 2丙 (C4H 8Br2)――→ C4H8――→或 Al 2O3△溶剂 CCl4丙的构造简式不行能是（）A ． CH CH(CH Br)2B ． (CH)CBrCH Br32322C．CH CH2CHBrCH Br D ．CH3(CHBr) CH3322【分析】丙是烯烃与Br 2的加成产物，因此两个溴原子应连结在相邻的 2 个碳原子上。

【答案】 A【例 3】在“绿色化学工艺”中，理想状态是反响物中的原子所有转变为欲制得的产物，即原子利用率为100% 。

①置换反响②化合反响③分解反响④代替反响⑤加成反响⑥消去反响⑦加聚反响⑧缩聚反响等反响种类中，能表现这一原子最经济原则的是（）A ．只有①②⑤B．只有②⑤⑦C．只有⑦⑧D．只有⑦【分析】依据“绿色化学工艺”的定义，当反响物完整转变为目标产物时原子利用率才能达到 100% 。

【答案】 B【例 4】以下化学反响的有机产物，只有一种的是（）【解析】 A中有机物在浓硫酸存在下可得产物：CH3—CH2—CH===CH2、CH 3CH===CH —CH 3、； B中有机物在Fe 粉存在下与 Cl 2反响可代替邻、对位上的氢，得多种产物；C 中的酚羟基与NaHCO 3不反响只有— COOH 与【答案】 CD 中有机物与HCl 加成可得两种产物；NaHCO 3反响可得一种生成物。

第三章第四节一、选择题1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是()解析：根据卤代烃的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。

答案：B2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是()A. X→Y是加成反应B. 乙酸→W是酯化反应，也是取代反应C. Y能与钠反应产生氢气D. W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应解析：X是乙烯、Y是乙醇、Z是乙醛、W是乙酸乙酯。

酯在酸、碱溶液中均能发生水解反应。

答案：D3. 根据下面合成路线判断烃A为()A ．1-丁烯B ．1,3-丁二烯C ．乙炔D ．乙烯解析：由生成物的结构推知C 为，B 为，A 为CH 2===CH 2。

答案：D4. 有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。

以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )A. ⑥④②①B. ⑤①④②C. ①③②⑤D. ⑤②④①解析：由丙醛合成目标产物的主要反应有： ①CH 3CH 2CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 2OH(还原反应) ②CH 3CH 2CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3CH===CH 2↑＋H 2O(消去反应) ③CH 3CH===CH 2＋Br 2――→△CHCH 3BrCH 2Br(加成反应)④CHCH 3BrCH 2Br ＋2H 2O ――→NaOH △CHCH 3OHCH 2OH ＋2HBr(取代反应或水解反应) 答案：B5. 已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为( )A. 甲醇B. 甲醛C. 甲酸D. 乙醛解析：由题可知甲、乙、丙、丁分别为醛、酸、醇、酯，但甲、乙、丁均能发生银镜反应，说明乙为甲酸。

答案：C6. A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢B ――――→催化氧化C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( )A. A 是乙炔，B 是乙烯B. A 是乙烯，B 是乙烷C. A 是乙醇，B 是乙醛D. A 是环己烷，B 是苯解析：由A 去氢加氢B ――→催化氧化C ，可推知A 为醇，B 为醛，C 为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，可知A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸。