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中学2017届高三化学复习：考点专练38 有机合成与推断(答案不完整)

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考点专练38 有机合成与推断 1．(2016·课标全国Ⅰ，38)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号) a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。 (4)F 的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。 (6)参照上述合成路线，以(反，反)－2，4－己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_____________________。 答案 (1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸

nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH――→催化剂 2)4COO(CH2)4＋(2n－1)H2O (5)12 2．(2016·课标全国Ⅱ，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知： ①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题： (1)A 的化学名称为________。 (2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。 (3)由C生成D的反应类型为________。 (4)由D生成E的化学方程式为_______________________________________ __________________________________________________________________。 (5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构) 3．(2016·课标全国Ⅲ，38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。 2R—C≡C—H――→催化剂R—C≡C—C≡C—R＋H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题： (1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。 (2)①和③的反应类型分别为________、________。 (3)E的结构简式为______________________。用1 mol E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。

(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________________________________________ _______________________________________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_______________________________。 (6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线___________________________________________________________________ _________________________________________________________________。

4．(2016·江苏化学，17)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： (1)D中的含氧官能团名称为________(写两种)。 (2)F→G的反应类型为________。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式________。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (4)E经还原得到F。E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式________。

(5)已知：①苯胺()易被氧化

请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案 (1)(酚)羟基、羰基、酰胺键 (2)消去反应

(4) 5．(2015·课标全国Ⅰ，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

回答下列问题： (1)A的名称是________，B含有的官能团是____________________________。 (2)①的反应类型是_______________________________________________， ⑦的反应类型是_________________________________________________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。 (4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为___________________________________________________________________。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_________________________________________(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3－丁二烯的合成路线_________________________________________________ _______________________________________________________________。 答案 (1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)加成反应 消去反应 6．(2015·课标全国Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质。 ④R1CHO＋R2CH2CHO――→稀NaOH 回答下列问题： (1)A的结构简式为________。 (2)由B生成C的化学方程式为_________________________________________。 (3)由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。 (4)①由D和H生成PPG的化学方程式为______________________________ __________________________________________________________________； ②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________(填标号)。 a．48 b．58 c．76 d．122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)； ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是_________________________________(写结构简式)； D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。 a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪

答案 (1) (2) (3)加成反应 3-羟基丙醛(或β­羟基丙醛) 7．(2014·课标全国Ⅱ，38)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题： (1)C的结构简式为___________________________________________________， E的结构简式为________________。 (2)③的反应类型为__________________________________________________， ⑤的反应类型为________________。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为___________________________________________________________________； 反应3可用的试剂为________。 (4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

答案 (1) (2)取代反应 消去反应 (3)Cl2/光照 O2/Cu (4)G和H (5)1 (6)3

8．(2016·广东七校二联)醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其

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高考化学复习《有机化合物》专项推断题综合练习附答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．合成乙酸乙酯的路线如下：CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3。

请回答下列问题：（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。

.（2）乙醇所含的官能团为_____。

（3）写出下列反应的化学方程式.。

反应②：______，反应④：______。

（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。

【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液【解析】【分析】(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。

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高考化学复习有机化合物专项推断题综合练及详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．(1)的系统名称是_________；的系统名称为__________。

(2)2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____，1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水，需消耗氧气_______mol。

(3)键线式表示的物质的结构简式是__________________。

【答案】3，4-二甲基辛烷 1，2，3-三甲苯 14mol CH3CH2CH=CH2【解析】【分析】(1)命名烷烃时，先确定主链碳原子为8个，然后从靠近第一个取代基的左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。

命名苯的同系物时，可以按顺时针编号，也可以按逆时针编号，但需体现位次和最小。

(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，先写主链碳原子，再编号，再写取代基，最后按碳呈四价的原则补齐氢原子，1mol该烃耗氧量，可利用公式312n进行计算。

(3)键线式中，拐点、两个端点都是碳原子，再确定碳原子间的单、双键，最后依据碳呈四价的原则补齐氢原子，即得结构简式。

【详解】(1) 主链碳原子有8个，为辛烷，从左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名，其名称为3，4-二甲基辛烷。

命名时，三个-CH3在1、2、3位次上，其名称为1，2，3-三甲苯。

答案为：3，4-二甲基辛烷；1，2，3-三甲苯；(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，主链有5个碳原子，再从左往右编号，据位次再写取代基，补齐氢原子，得出结构简式为；1mol该烃耗氧量为3912⨯+mol=14mol 。

答案为：；14mol ； (3)键线式中，共有4个碳原子，其中1，2-碳原子间含有1个双键，结构简式为CH 3CH 2CH=CH 2。

答案为：CH 3CH 2CH=CH 2。

【点睛】给有机物命名，确定主链时，在一条横线上的碳原子数不一定最多，应将横线上碳、取代基上碳综合考虑，若不注意这一点，就会认为的主链碳原子为7个，从而出现选主链错误。

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高中化学有机合成与推断专项训练专题复习及答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。

合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

2．华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。

某种合成华法林的路线如图所示。

请回答下列相关问题。

（1）华法林的分子式是_________________。

物质E中的含氧官能团名称是_____________。

（2）A→B的氧化剂可以是__________（填标号）。

a．银氨溶液b．氧气c．新制Cu(OH)2悬浊液d．酸性KMnO4溶液（3）C→D的化学方程式是_______________________________________________。

高考化学复习高考非选择题专项练：有机合成与推断B(18页,含解析)

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高考非选择题专项练(四)有机合成与推断B【题型特点】命题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材,以框图或语言描述为形式,主要考查有机物的性质与转化关系、同分异构、化学用语及推理能力。

设计问题常涉及官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式的书写、反应条件、反应类型、空间结构、计算、检验及有关合成路线等。

1.(2014·合肥二模)化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8,可以发生如下一系列反应(部分反应条件略去)。

已知:、CH2CH2可以用键线式、表示,两者可以发生如下反应:+试回答下列问题:(1)A的名称为(系统命名法) ;B的结构简式为。

(2)C中官能团名称为;反应②的产物在足量NaOH溶液存在下加热,其反应的化学方程式为_______________________________________________。

(3)反应③的反应条件是,反应类型是。

(4)D为一溴代物,分子中含有两个亚甲基(—CH2—),则有机物E的结构简式为。

(5)写出符合下列要求的B的同分异构体的结构简式: 。

Ⅰ.与B具有相同官能团;Ⅱ.可以发生银镜反应;Ⅲ.核磁共振氢谱有3种峰。

【解析】已知信息可这样理解:相当于是乙烯与1,3-丁二烯的1,4-加成反应。

合成天然橡胶的单体是异戊二烯即2-甲基-1,3-丁二烯,根据反应③的产物可知B含5个碳原子,再结合已知信息知B的结构简式为CH2CHCOOCH2CH3,则C为,反应②是C与溴的加成反应,生成,反应③是卤代烃的消去反应,反应条件是氢氧化钠、醇溶液、加热。

(2)C含碳碳双键、酯基,在氢氧化钠溶液中发生—Br和酯基的水解反应,方程式是+3NaOH+2NaBr+C2H5OH(4)有2个—CH2—,若Br取代甲基上的H,则产物有3个—CH2—,若Br 取代—CH2—上的H,则产物有1个—CH2—,因此Br取代的是与—COOC2H5相连的碳原子上的H,即D是,D→E是—Br和酯基的水解反应,然后酸化,E是。