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你的首选资源互助社区贵州省贵阳一中2011届高三化学一轮复习教学案第42讲：醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(2)【考纲要求】１．巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性.2．掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。
教与学方案【自学反馈】1．醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律2.醇类在反应中的断键规律(1)断O—H键【条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。
【举例】2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2O Na + H2↑【规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。
【拓展】HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2↑(2)断C—O键【条件】【举例】【规律】【拓展】(3)断C—H和O—H键【条件】【举例】【规律】【拓展】(4) 断C—H和C—O键【条件】【举例】【规律】【拓展】(5)断C—O和O—H键【条件】【举例】【规律】【拓展】(6) 断C—H、O—H、C—C、C—O键【条件】【举例】【规律】【拓展】2．二元酸的特殊性质二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一元酸又有区别。
最常见的二元酸为乙二酸（草酸）。
(1)具有酸性如：HOOC－COOH＋2NaOH→NaOOC－COONa＋2H2O(2)发生酯化反应（3）发生缩聚反应如：（4）发生氧化反应如：（5）发生脱水反应如：一定条件 你的首选资源互助社区 HOOC －COOH C 2O 3＋H 2O （C 2O 3为乙二酸的酸酐）3．甲酸的性质(1)具有酸性。
且酸性比乙酸、碳酸强。
如：HCOOH ＋NaHCO 3→HCOONa ＋CO 2↑＋H 2O(2)发生酯化反应。
(3)具有可燃性。
(4)发生脱水反应。
(5)具有还原性①银镜反应②与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应③使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【例题解析】【例1】白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。
能够跟1摩尔该化合物起反应的Br 2或H 2的最大用量分别是A 、1mol 1molB 、3.5 mol 7molC 、3.5mol 6molD 、6mol 7mol解题思路： 。
高三化学一轮复习学案醇和酚学案（一）一、醇的结构①乙醇的分子式为：结构简式为：结构式为：②醇类的官能团是：醇类的结构特点是：醇分子的官能团之间可相互作用而形成。
［例1］2001年9月1日将执行国家食品卫生标准，规定酱油中3－氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超过1ppm。
相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含－C－OH结构）共有（）ClA.2种B.3种C.4种D.5种变形题1.已知维生素A的结构简式如下：CH3(CH＝CH－C＝CH)2CH2OH关于它的说法正确是（）A.维生素A是一种酚B.维生素A的分子种含有三个双键C.维生素A的分子式为C20H30OD.维生素A是一种难溶于水的不饱和脂肪醇2.甘油和甲苯的混合物中碳的质量分数为41.3%，则混合物中氧的质量分数为（）A.30%B.40%C.50%D.60%3.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是（）A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2OB.0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2C.乙醇能溶于水D.乙醇能脱水二、醇的分类和命名按官能团的个数分为：、、按烃基的碳原子级数分为：、、按烃基的种类分为：、、高三化学一轮复习学案醇的命名：选取包含所有羟基的最长碳链作主链称某醇；从离羟基最近一端开始编号，并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置。
例2.给下列醇命名①CH2CH2CH2CHCH3②(CH3)3CCH2OHCH3OHOH③CH3CH2CH2CHOH CH3CCH3CH3C2H5变形题：CH31.某有机物的结构可表示为CH－CH－CH3，该有机物应命名为（）OH CH2CH3A.1－甲基－2－乙基－1－丙醇B.3－甲基－2－戊醇C.1,2一二甲基－1－丁醇D.3,4一二甲基－4－丁醇2．分子式为C5H12O2的二元醇，有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m，主链上碳原子数目为4的同分异构体数目为n，则m、n均正确的是（）（一个C上不能连两个－OH）A．1，6 B．2，7 C．2，6 D．1，7三、醇的物理性质①乙醇俗称，的液体，具有味，能与水以任意比例互溶。
醇、酚1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途；3.掌握苯酚的主要化学性质；4.了解酚类的结构特点和苯酚的物理性质及用途；5.认识有机物中原子与原子团之间的相互影响。
烃的衍生物：烃分子中的H被其它原子或原子团代替所得物质。
根据官能团的种类可分为：一、醇、酚的定义：（注意它们的区别）醇：酚：二、醇类1、醇的分类一元醇：按羟基数目分二元醇：多元醇：醇饱和脂肪醇：脂肪醇按烃基的类别分不饱和脂肪醇：芳香醇：2、醇的命名CH2OH CH3CH2CHCH3OH CH3CHCH2OHOH1，2，3—丙三醇（甘油）3、醇的同分异构体醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。
思考：写出C4H10O的同分异构体。
4、醇的物理通性：⑴熔沸点：a比相应的烃高（分子间形成氢键）；b随n（C）的增大熔沸点升高；c同n（C）时，－OH数目越多熔沸点越高。
⑵溶解性：低级醇与水互溶（与水分子能形成氢键），随n（C）的增大溶解性减小。
5、乙醇的化学性质（醇类的重要代表物）⑴乙醇分子结构与化学性质的关系在乙醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移。
因而醇在起反应时，O—H键容易断裂，同样C—O键也容易断裂。
置换、酯化———断裂取代（HX）——断裂催化氧化——断裂分子内脱水（消去）——断裂分子间脱水（取代）——断裂⑵化学性质①置换反应：（乙醇与金属钠的反应）②消去反应：说明：a．浓H2SO4的作用：、b．混合液的配制：乙醇与浓硫酸体积比1:3（如何混和？）c．温度控制：迅速将温度升到170℃，不能过高或过低（原因）温度计的水银球在d．加热前加几粒碎瓷片，防止暴沸。
③取代反应：（酸与醇的反应不都是酯化反应）④氧化反应：a．燃烧氧化：b．催化氧化：c．强氧化剂氧化：酸性KMnO4、K2Cr2O7（橙色→绿色）小结：有机氧化还原反应：氧化反应：加氧或去氢，还原反应：加氢或去氧，⑤酯化反应：三、酚类1、酚类知识：⑴代表物：苯酚⑵苯酚的同系物：C n H2n—6O，如：CH3—C6H4—OH①酚中烃基异构⑷酚的同分异构体②与芳香醇异构③与芳香醚练习：写出C8H10O，分子中含有苯环的有机物的同分异构体2、物性：⑴色、态、味： ⑵熔沸点：43℃（保存，使用） ⑶溶解性： ⑷毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤）说明：在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在，呈液态，不溶于水，ρ＞1g ·cm －3 3、结构特点： ⑴苯环与—OH 互相影响苯环对—OH 的影响：C —O 极性减弱，O —H 极性增强——酸性，显色—OH 对苯环的影响：邻、对位H 活泼性增强——取代⑵苯酚—OH 中的H 原子与苯环不在同一平面内。
第二章 第二节 醇和酚（第1课时）【自主学习】1．醇：烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物。
2．酚：芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被取代的产物。
3醇 如：CH 3CH 2OH 、2CH 2OH 等。
HO －CH 2－CH 2－醇 如：CH 3－CH 22OH 是否饱和醇 如：CH 2=CH－CH 2－OH脂肪醇 如：CH 3CH 2OH烃基结构 脂环醇 如：芳香醇 如：4．醇的命名⑴习惯命名法：甲醇、乙醇、丙醇。
⑵系统命名法：以 为例。
步骤：①选择连有 的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为 ；②对碳原子的编号由接近 的一端开始编号；③命名时，羟基的位次写在 的前面，其他取代基的名称和位次号写在名称的前面。
则上述有机物的系统命名为： 。
5.醇的物理性质⑴饱和一元醇①通式： 或②饱和一元醇的物理性质：常温常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇水溶性为；分子中碳原子数为4～11的醇为 液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为 体，OHCH 2OH醇CH 3－CH 2－－CH －CH 3CH 3OH不溶于水。
③饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点 ；碳原子数较少的饱和一元醇能与．水互溶．．．的原因是醇与醇或醇与水分子间能形成 。
⑵多元醇的物理性质：①沸点高 ②易溶于水。
例如：乙二醇、丙三醇 6.醇的化学性质 1．羟基的反应： ⑴取代反应①与氢卤酸(HCl 、HBr 、HI)的反应： CH 3CH 2OH ＋HBr②成醚反应： CH 3CH 2OH ＋CH 3CH 2OH⑵消去反应 CH 3CH 2OH当醇发生消去反应时，α碳周围结构不对称，产物有多种。
2．羟基中氢的反应⑴与活泼金属的反应：CH 3CH 2OH ＋Na⑵酯化反应：CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 3．醇的氧化反应⑴燃烧反应 ：CH 3CH 2OH ＋O 2 点燃⑵催化氧化反应：CH 3CH 2OH ＋O 2 ＋O 2【醇的催化氧化规律】：a ：与羟基相连的碳原子（α碳）上有两个氢原子的醇，被氧化生成 。
专题4 有机化学基础第二单元 烃的衍生物第2讲 醇与酚等的结构、性质及应用(1课时)一、课程标准要求认识醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
让学生认识到多官能团对有机物性质的影响与制约。
让学生认识到官能团是物质化学性质的决定因素;还要注意有机分子中的原子或原子团的相互影响，从而理解分子结构与化学性质的辩证关系。
二、在高中化学教材体系中的地位本节内容在整个有机化学中处于举足轻重的地位，为后边的有机化学的学习，奠定了良好的基础。
三、思维导图四、课时安排建议 第1课时第1课时 醇与酚等的结构、性质及应用(1课时)一、教学流程活动一：构建知识体系问题1： 醇的概念、分类、性质？[例题1]以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na 反应， 。
(2)催化氧化， 。
(3)与HBr 的取代， 。
(4)浓硫酸，加热，分子内脱水， 。
(5)与乙酸的酯化反应， 。
[答案](1)2CH 3CH 2CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2CH 2ONa ＋H 2↑，①(2)2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O ，①③ (3)CH 3CH 2CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2CH 2Br ＋H 2O ，②(4)CH 3CH 2CH 2OH ――→浓硫酸△CH 3CH==CH 2↑＋H 2O ，②⑤(5)CH 3CH 2CH 2OH ＋CH 3COOH ――→浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 2CH 3＋H 2O ，①。
[归纳总结](1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H 及其个数：(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H ，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
问题2：酚的概念、性质？[例题2](1)酚羟基的反应(弱酸性)与NaOH 反应： 与Na 2CO 3反应： (2)与溴水的取代反应 (3)显色反应：与FeCl 3溶液作用显 色。
