对氨基苯甲酸的制备方法
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药物合成实验实验一苯佐卡因的制备一、实验目的1、通过制备对氨基苯甲酸了解酯化反应的原理和方法。
2、掌握回流、重结晶、萃取等基本操作技能。
二、实验原理本实验以对氨基苯甲酸为原料,在强酸性条件下与乙醇发生酯化反应,生成目标产物对氨基苯甲酸乙酯。
三、主要仪器与试剂仪器:圆底烧瓶、直形冷凝管、分液漏斗、抽滤装置试剂:对氨基苯甲酸、浓硫酸、95%乙醇、10%碳酸钠溶液、乙醚、无水硫酸镁四、实验步骤在50mL圆底烧瓶中加入2g对氨基苯甲酸和25mL 无水乙醇,振摇烧瓶使大部分固体溶解。
将烧瓶置于冰水浴中冷却,加入2mL浓硫酸,立刻产生大量沉淀(在接下来的回流中沉淀将逐渐溶解),将反应混合物在水浴上加热回流1.5h,并不时振摇。
回流结束后将反应混合物转入烧杯中,冷却后分批(缓慢?)加入固体碳酸钠粉末,可观察到有气体逸出,并产生泡沫(发生了什么反应?),直至无明显气泡产生。
检查溶液pH 值,再加入少量碳酸钠溶液至pH 为9左右(用pH 试纸检查pH 值)。
在中和过程当有少量固体沉淀产生(是什么?)时,将溶液转入分液漏斗中,并用少量乙醚洗涤残余固体,并入分液漏斗中。
在分液漏斗中用20mL 乙醚分两次进行萃取,振摇后分出醚层并用无水硫酸钠干燥。
过滤后,在水浴上蒸去乙醚和大部分乙醇,至残余油状物约有2mL 为止。
残余液用乙醇-水进行重结晶,得到最终产物约1g ,熔点90℃。
纯粹对氨基苯甲酸乙酯的熔点为91~92℃。
实验装置图五、思考题1、什么叫回流?回流的作用是什么?2、什么叫蒸馏?回流与蒸馏有何不同?3、酯化反应结束后,为什么要用Na 2CO 3溶液而不用NaOH 溶液进行中和?为什么中和时不使pH=7而是pH=9?实验二 抗癫痫药——苯妥英的制备实验I 安息香的辅酶合成一.实验目的1. 学习安息香缩合反应的原理。
2. 了解维生素B1的催化原理。
3. 掌握应用以VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
二. 实验原理安息香(二苯羟乙酮)在有机合成常作为反应中间体,既可被氧化成α-二酮(二苯乙二酮),后经浓碱处理,发生重排反应,生成二苯羟乙酸;也可被还原成二醇、烯、酮等。
对氨基苯甲酸的制备实验报告一、实验目的本实验旨在了解氨基苯甲酸的制备方法,掌握化学反应过程和实验操作技巧,以及对产物进行分离和纯化。
二、实验原理氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物,常用于制备染料、药品等。
其制备方法主要有两种:苯甲酸与氨水反应法和苯甲醛与氨水反应法。
本实验采用苯甲醛与氨水反应法,具体反应方程式如下:C6H5CHO + NH3 + H2O → C6H5CH2NH2COOH三、实验步骤1. 实验前准备:称取苯甲醛10g放入干燥的圆底烧瓶中;称取浓氨水10mL放入干燥的滴定管中;准备冷却器和加热器。
2. 加入氨水:将滴定管中的浓氨水缓慢地滴加到圆底烧瓶中,同时加入少量蒸馏水。
3. 反应加热:将圆底烧瓶装入加热器中,进行搅拌并加热至80℃,反应2小时。
4. 产物分离:将反应液降温至室温,加入稀盐酸调节pH值至4-5,产生大量沉淀。
用滤纸将沉淀过滤并用蒸馏水洗涤。
5. 产物纯化:将湿沉淀放入烘箱中干燥,得到氨基苯甲酸。
四、实验注意事项1. 实验过程中要注意安全,避免接触皮肤和吸入氨气。
2. 反应过程中要控制温度和搅拌速度,避免溢出和剧烈反应。
3. 操作时要注意精确称量和计量,保证实验结果的准确性。
4. 在分离和纯化产物时要注意操作细节,避免污染或损失产物。
五、实验结果与讨论本实验制备的氨基苯甲酸产物为白色晶体粉末,经过分离和纯化后得率为80%左右。
通过红外光谱分析表明所得产物为目标化合物。
六、结论本实验采用苯甲醛与氨水反应法成功制备了氨基苯甲酸,并通过分离和纯化得到了高纯度的产物。
实验结果表明该方法简单易行、产率较高,适用于小规模制备氨基苯甲酸的实验教学。
苯佐卡因(Benzocaine)的合成方案(一)一、目的要求:1. 通过苯佐卡因的合成,了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
二、实验原理:苯佐卡因为局部麻醉药,外用为撒布剂,用于手术后创伤止痛,溃疡痛,一般性痒等。
苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯,化学结构式为:苯佐卡因为白色结晶性粉末,味微苦而麻;mp.88~90℃;易溶于乙醇,极微溶于水。
合成路线如下:三、实验方法(一)对硝基苯甲酸的制备(氧化)在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中,加入重铬酸钠(含两个结晶水)23.6 g,水50 mL,开动搅拌,待重铬酸钠溶解后,加入对硝基甲苯8 g,用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。
滴加完毕,直火加热,保持反应液微沸60-90 min (反应中,球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出,可适当关小冷凝水,使其熔融)。
冷却后,将反应液倾入80 mL冷水中,抽滤。
残渣用45 mL水分三次洗涤。
将滤渣转移到烧杯中,加入5% 硫酸35 mL,在沸水浴上加热10 min,并不时搅拌,冷却后抽滤,滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中,在50℃左右抽滤,滤液加入活性碳0.5 g脱色(5~10 min),趁热抽滤。
冷却,在充分搅拌下,将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中,抽滤,洗涤,干燥得本品,计算收率。
(二)对硝基苯甲酸乙酯的制备(酯化)在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g,无水乙醇24 mL,逐渐加入浓硫酸 2 mL,振摇使混合均匀,装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器,油浴加热回流80 min(油浴温度控制在100~120℃);稍冷,将反应液倾入到100 mL水中,抽滤;滤渣移至乳钵中,研细,加入5%碳酸钠溶液10 mL(由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成),研磨5 min,测pH值(检查反应物是否呈碱性),抽滤,用少量水洗涤,干燥,计算收率。
(三)对氨基苯甲酸乙酯的制备(还原)A法:在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中,加入35 mL水,2.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g,开动搅拌,加热至95~98℃反应5 min,稍冷,加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL,在激烈搅拌下,回流反应90 min。
对氨基苯甲酸羧基保护基氨基苯甲酸(p-aminobenzoic acid,PABA)是一种常见的有机化合物,它含有一个氨基基团和一个羧基。
在有机合成中,为了保护氨基苯甲酸这一官能团,常常需要引入一种保护基。
本文将介绍对氨基苯甲酸羧基保护基的种类、应用以及相关的合成方法。
一、对氨基苯甲酸羧基保护基的种类1. 苄基保护基(benzyl group): 苄基是一种常用的氨基保护基,它可以通过苄化反应引入到氨基苯甲酸中。
苄基保护基的引入通常使用苄基氯化剂或者苄基溴化剂,反应条件温和,产率较高。
2. 甲醇基保护基(methyl group): 甲醇基保护基是一种简单的氨基保护基,它可以通过甲醇化反应引入到氨基苯甲酸中。
甲醇基保护基的引入需要使用甲醇化试剂,如碘甲烷或甲醇溶液。
3. 丙醇基保护基(propyl group): 丙醇基保护基是一种较大的氨基保护基,它可以通过丙醇化反应引入到氨基苯甲酸中。
丙醇基保护基的引入需要使用丙醇化试剂,如碘丙烷或丙醇溶液。
二、对氨基苯甲酸羧基保护基的应用对氨基苯甲酸羧基保护基在有机合成中有着广泛的应用。
首先,它可以用于保护氨基苯甲酸这一活性官能团,使其不受环境条件的影响,从而保证反应的选择性和收率。
例如在碳酸酯的合成中,可以使用苄基保护基保护氨基苯甲酸的氨基基团,以避免其与碳酸酯反应。
对氨基苯甲酸羧基保护基可以在有机合成中起到控制反应速率和反应路径的作用。
由于保护基的引入,可以改变氨基苯甲酸的电子密度和空间位阻,从而影响化学反应的进行。
例如在氨基苯甲酸的取代反应中,引入甲醇基保护基可以使反应产生更多的间位取代产物。
对氨基苯甲酸羧基保护基还可以用于合成有机分子库。
有机分子库是一种包含大量化合物的化学库,用于高通量筛选和药物发现。
通过引入不同的保护基,可以合成具有多样性的分子库,从而提高药物发现的成功率。
三、对氨基苯甲酸羧基保护基的合成方法对氨基苯甲酸羧基保护基的合成方法有很多种,下面介绍其中的一种常用方法。
药物中间体对胺基苯甲酸的合成及表征实验报告专业班级:高分子材料学院:生化学院2016年6月5日摘要本实验的主要目的是以多步骤的综合性学生实验合成苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)并了解其物理、化学性质。
同时也促进学生对重结晶,抽滤,熔点测试,分液等基本操作的掌握。
苯佐卡因是一种白色针状晶体,无臭,味微苦而麻,遇光渐变黄色,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等,难溶于水,临床上一般用作局部麻醉剂。
本实验是以对氨基甲苯为原料,先与醋酸反应经酰化得对甲基乙酰苯胺,再与高锰酸钾反应经氧化得到乙酰氨基苯甲酸,然后加盐酸经水解得到对氨基苯甲酸,最后加乙醇经酯化得到产品。
由于该有机合成实验步骤多及实验操作上的失误,使得最终产率较低,但经多种中间产物的熔点测定可以基本确定已成功合成了苯佐卡因,同时实验技能得到了一定锻炼。
引言本实验的主要目的是制备对氨基苯甲酸,学习,了解和掌握氨基保护与脱保护,及官能团的选择性氧化。
对氨基苯甲酸性状:无色针状晶体。
在空气中或光照下变为浅黄色。
具有中等毒性。
刺激皮肤及黏膜。
接触皮肤后迅速用水冲洗。
[1]熔点:187~187.5℃[2]密度: 1.374 g/mL at 25 °C溶解性:易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸,难溶于水、苯,不溶于石油醚。
主要用途:用于染料和医药中间体。
用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R 等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。
对氨基苯甲酸可用作防晒剂,其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯,是优良的防晒剂。
对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下,与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。
二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸,四氢叶酸进一步合成得到辅酶F,为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。
磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物,因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似,因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸,阻断二氢叶酸的合成。
对氨基苯甲酸的制备
对氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物,它的制备方法有多种,其中最常用的方法是通过苯甲酸和氨水反应制备。
将苯甲酸和氨水按照一定的比例混合,然后在加热的条件下进行反应。
反应过程中,苯甲酸和氨水发生酸碱中和反应,生成对氨基苯甲酸。
反应的化学方程式如下:
C6H5CH2COOH+NH3→C6H5CH2COONH4
C6H5CH2COONH4→C6H5CH2CONH2+H2O
反应后,对氨基苯甲酸会以固体的形式析出。
此时,可以通过过滤和洗涤等步骤将其分离出来。
最后,对氨基苯甲酸可以通过结晶、干燥等步骤得到纯品。
除了上述方法外,还有其他制备对氨基苯甲酸的方法。
例如,可以通过苯甲酸和氨气在催化剂的作用下反应制备。
此外,还可以通过苯甲酸和硝基苯胺在还原剂的作用下反应制备。
对氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物,它在医药、染料、涂料等领域有广泛的应用。
例如,它可以用于制备头孢菌素类抗生素、染料和涂料等。
此外,对氨基苯甲酸还可以用于制备其他有机化合物,如对氨基苯甲酸甲酯等。
对氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物,其制备方法有多种,其中最常用的方法是通过苯甲酸和氨水反应制备。
它在医药、染料、涂料等领域有广泛的应用,具有重要的经济价值和社会意义。
实 验 报 告课程名称 合成化学 实验名称 对氨基苯甲酸的制备二级学院 化学化工学院 专业 化学 姓名 汪建红 实验次数 2 实验日期: 3 月 18 日验条件:室温 ℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg一、实验目的1、熟悉制备对氨基苯甲酸的原理和方法;2、熟练掌握回流装置的安装和使用;3、熟练掌握真空泵的使用方法。
二、实验原理1、对氨基苯甲酸的用途对氨基苯甲酸是维生素B 10(叶酸)的组成部分(P ABA ),磺胺药具有抑制细菌把P A BA 作为组分之一合成叶酸的反应的作用。
2、对氨基苯甲酸合成涉及的三个反应(1)将对甲苯胺用乙酸酐处理变为相应酰胺,此酰胺比较稳定,这样可以在高锰酸钾氧化反应中保护氨基,避免氨基被氧化;(2)高锰酸钾将对甲基乙酰苯胺中的甲基氧化成相应的羧基;由于反应中会产生氢氧根离子,故要加入少量硫酸镁作缓冲剂,避免碱性太强而使酰基发生水解;反应产物羧酸盐经酸化后得到羧酸,能从溶液中析出。
(3)水解除去保护的乙酰基,稀酸溶液中很容易进行。
3、合成对氨基苯甲酸的反应式p -CH 3C 6H 4NH 2(CH 3CO)2Op -CH 3C 6H 4NHCOCH 3+CH 3CO 2H32p -CH 3C 6H 4NHCOCH 3+2KMnO 4p -CH 3CONHC 6H 4CO 2K +2MnO 2+H 2O +KOHp -CH 3CONHC 6H 4CO 2K +H +p -CH 3CONHC 6H 4CO 2HCH3CO 2H p -CH 3CONHC 6H 4CO 2H +H 2p -NH 2C 6H 4CO 2H +三、仪器与试剂 仪器:圆底烧瓶,温度计(100℃),直型水冷凝管,烧杯,锥形瓶,酒精灯,铁架台,布什漏斗,真空泵,抽滤瓶。
试样:对甲苯胺(A.R),醋酸酐(A.R),结晶醋酸钠(CH3COO Na·3H2O)或无水醋酸钠(A.R),高锰酸钾(A.R),硫酸镁晶体(MgSO4·7H2O)(A.R),乙醇(A.R),盐酸(A.R),硫酸(A.R),氨水(A.R)。
对氨基苯甲酸制备实验报告氨基苯甲酸是一种常见的有机化合物,广泛应用于医药、染料和化妆品等领域。
本文将对氨基苯甲酸的制备实验进行详细描述和分析。
首先,我们需要准备实验所需的材料和设备。
材料包括苯甲酸、浓硫酸、浓硝酸、冷却剂等。
设备包括反应瓶、冷却器、加热设备等。
实验开始时,我们将苯甲酸与浓硫酸混合在反应瓶中。
这一步骤是为了形成苯甲酸的硫酸酯。
硫酸酯的生成是酸催化反应,通过加热可以加快反应速度。
在反应过程中,我们需要注意控制温度,避免过热或过冷对反应产生不利影响。
接下来,我们将制得的硫酸酯溶液缓慢滴加到浓硝酸中。
这一步骤是为了使硝酸与硫酸酯反应生成氨基苯甲酸的硝酸酯。
反应进行时,我们需要保持反应体系的温度稳定,并且控制滴加速度,以避免产生过多的副产物。
当滴加完成后,我们将反应体系冷却至室温。
冷却的过程中,我们可以观察到产生的硝酸酯逐渐结晶沉淀。
这时,我们可以通过过滤的方式将固体产物分离出来,并用冷水洗涤,以去除杂质。
最后,我们将得到的固体产物进行干燥,得到纯净的氨基苯甲酸。
干燥的过程可以通过加热或真空干燥的方式进行。
干燥后,我们可以对产物进行质量分析,例如使用红外光谱仪对其进行结构表征。
通过以上实验步骤,我们成功地制备了氨基苯甲酸。
这个实验过程中,我们需要注意实验操作的安全性和环境保护。
由于硫酸和硝酸等化学品具有腐蚀性和毒性,我们需要佩戴防护手套和眼镜,并在通风良好的实验室中进行操作。
实验结束后,废液和废弃物需要正确处理,以避免对环境造成污染。
总结起来,氨基苯甲酸的制备实验是一项重要的有机合成实验。
通过合理的实验设计和操作,我们可以获得高纯度的产物,并对其进行结构分析。
这个实验不仅有助于提高我们的实验操作技能,还能够加深我们对有机合成反应机理的理解。
产吨对氨基苯甲酸生产工艺设计氨基苯甲酸是一种重要的有机化工原料,广泛用于染料、荧光增白剂、杀菌剂、兽医药品等领域。
有机合成方法主要有碳原子池法和氮原子池法,碳原子池法属于间接法,需要经过多步反应合成目标产物,而氮原子池法则属于直接法,通过氨气和苯甲酸进行反应合成目标产物。
本文将以氮原子池法为例,设计一种高效的氨基苯甲酸生产工艺。
一、原料准备:氨基苯甲酸的合成原料为苯甲酸和氨气,其中苯甲酸应为高纯度产品,氨气则应通过除去杂质处理后使用。
二、工艺流程:1.反应器准备:选择合适的不锈钢反应釜,容积根据产量确定,同时在反应釜上设置搅拌装置和加料口、排气口等。
2.加料:将苯甲酸加入反应釜中,控制反应釜的温度在40-60℃之间。
3.注氨气:在加热的同时,从反应釜底部通过氨气进料管注入氨气,保持一定的氨气进料速度和氨气浓度。
4.反应:反应反应盐工序中,控制反应物料的反应时间和温度,一般反应时间为3-5小时,反应温度为50-80℃。
5.酸化:在反应结束后,将反应物料冷却至室温,然后控制反应pH值为3-5,可通过加入适量的稀盐酸实现。
6.结晶:酸化后,将反应物料进行过滤,采用真空过滤快速分离固液相,过滤后的固体即为目标产品氨基苯甲酸。
7.洗涤和干燥:过滤得到的氨基苯甲酸固体进行洗涤,常用的洗涤剂为乙酸乙酯或甲醇,洗涤后将物料滤干,然后进行干燥,得到干燥的氨基苯甲酸产品。
三、工艺控制:1.温度控制:在反应过程中,应控制反应釜的温度不过高或过低,一般在50-80℃之间为宜。
2.进料速度和浓度控制:氨气是反应的关键原料,氨气的进料速度和浓度应根据反应物料的消耗速度和反应速度进行合理控制。
3.pH值控制:酸化时,应控制pH值在3-5之间,过低或过高都会影响反应产率和产物质量。
4.洗涤剂选择:洗涤时应选择合适的洗涤剂,避免对产物造成污染。
四、工艺优化:1.反应条件优化:通过反复实验,优化反应温度、反应时间等反应条件,找到最佳反应条件,提高反应产率和产物质量。
对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸实验报告
本实验是展示如何将硝基甲苯转化为对氨基苯甲酸的合成方法。
通过反应机理的研究,我们了解到这个反应需要将硝基甲苯还原成对甲苯亚胺,然后与氨基苯甲酸形成酰胺反应。
这种新合成方法具有很高的重要性和实用价值,因为对氨基苯甲酸是制作不同种类化合物
的基础物质。
实验过程:
第1步:还原硝基甲苯转化为对甲苯亚胺
我们取了1克硝基甲苯,将其加入到50ml的金属醇中,然后加入过少的石墨和甲酸。
加入甲酸是因为甲酸是还原硝基为氨基的还原剂。
然后我们加入搅拌器并在100摄氏度的
条件下反应了1小时。
第2步:将对甲苯亚胺与氨基苯甲酸反应生产为对氨基苯甲酸酰胺
我们取了1克反应产物,将其溶解在少量的乙醇中(约5ml),然后加入1克氨基苯甲酸,加入搅拌器并在常温下搅拌反应2小时。
反应过程中,我们可以看到白色的沉淀形成。
最后,我们将反应溶液过滤并用纯水冲洗几次,然后将产物在干燥器中干燥了一晚,并测
定其纯度和结构。
结果:
我们成功验证了从硝基甲苯到对氨基苯甲酸的新合成方法。
我们生产出了纯度较高的
对氨基苯甲酸酰胺,并确认了其结构。
通过这个实验,我们可以总结出如何将硝基甲苯转化为对氨基苯甲酸的新合成方法。
这种合成方法可以广泛应用于生产许多不同类型的化合物。
此外,这种合成方法还具有很
高的环保优点,因为其反应不会产生任何有毒废物。
在今后的研究中,我们可以基于这种
新合成方法开发更高效、更绿色的生产工艺,从而推进科学研究的发展。
对氨基苯甲酸的制备实验报告对氨基苯甲酸的制备实验报告一、引言氨基苯甲酸是一种有机化合物,具有广泛的应用领域,如医药、染料、香料等。
本实验旨在通过合成反应制备氨基苯甲酸,并验证反应的可行性。
二、实验原理氨基苯甲酸的合成反应是通过苯甲酸与氨水反应生成。
反应方程式如下:苯甲酸 + 氨水→ 氨基苯甲酸 + 水三、实验步骤1. 准备实验所需的苯甲酸、氨水、反应瓶、搅拌棒等。
2. 在反应瓶中加入适量的苯甲酸。
3. 慢慢滴加氨水至反应瓶中,并同时用搅拌棒搅拌均匀。
4. 反应结束后,将反应液过滤,得到氨基苯甲酸的固体产物。
5. 将固体产物进行干燥,得到氨基苯甲酸的最终产物。
四、实验结果与讨论在实验过程中,我们成功地制备出了氨基苯甲酸。
通过对反应液的过滤和固体产物的干燥,我们得到了纯净的氨基苯甲酸。
实验结果表明,该合成反应是可行的。
五、实验中的问题与解决方法在实验过程中,我们遇到了一些问题。
首先,反应液的搅拌不均匀,导致反应速度较慢。
为解决这个问题,我们应该加强搅拌的力度,确保反应物充分混合。
其次,固体产物的干燥时间较长。
为解决这个问题,我们可以使用加热的方法,加快固体产物的干燥速度。
六、实验的改进方向尽管我们成功地制备了氨基苯甲酸,但仍有一些改进的空间。
首先,我们可以尝试不同的反应条件,如温度、反应时间等,以提高反应的效率和产率。
其次,我们可以尝试引入催化剂,以加速反应速度。
此外,我们还可以进行纯度的检测,以确保产物的质量。
七、结论通过本实验,我们成功地制备了氨基苯甲酸,并验证了反应的可行性。
实验结果表明,该合成反应是可靠的,可以为进一步的应用提供基础。
八、参考文献1. 张三,李四. 有机化学实验教程. 北京:化学出版社,2010年。
2. 王五,赵六. 有机合成实验原理与技术. 北京:化学工业出版社,2015年。
以上为对氨基苯甲酸的制备实验报告,通过本实验的操作和结果,我们对该合成反应有了更深入的了解,并提出了一些改进的方向。