第十一章 天然药物的研究开发
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目录第一章总论一、选择题(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内。
)1.两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的(B )A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2.原理为氢键吸附的色谱是( C )A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3.分馏法分离适用于( D )A. 极性大成分B. 极性小成分C. 升华性成分D. 挥发性成分E. 内脂类成分4.聚酰胺薄层色谱,下列展开剂中展开能力最强的是(D )A. 30%乙醇B. 无水乙醇C. 70%乙醇D. 丙酮E. 水5.可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是( D )A. 乙醚B. 醋酸乙脂C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇6.红外光谱的单位是( A )A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ7.在水液中不能被乙醇沉淀的是( E )A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的是( B )A. 水>丙酮>甲醇B. 乙醇>醋酸乙脂>乙醚C. 乙醇>甲醇>醋酸乙脂D. 丙酮>乙醇>甲醇E. 苯>乙醚>甲醇9. 与判断化合物纯度无关的是( C )A. 熔点的测定B.观察结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度E. 选两种以上色谱条件进行检测10. 不属亲脂性有机溶剂的是( D )A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮E. 乙醚11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用( C )A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E.蒸馏法12. 红外光谱的缩写符号是( B )A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS13. 下列类型基团极性最大的是( E )A. 醛基B. 酮基C. 酯基D. 甲氧基E. 醇羟基14.采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取,下列溶剂排列顺序正确的是( B)A.C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2OB.C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2OC.H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6D.CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OE.H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl315.一般情况下,认为是无效成分或杂质的是(B )A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷16.影响提取效率最主要因素是(B)A.药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞内外浓度差E.药材干湿度17.采用液-液萃取法分离化合物的原则是(B)A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同E. 两相溶剂亲脂性有差异18.硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是(B)A.洗脱剂无变化B.极性梯度洗脱C.碱性梯度洗脱D.酸性梯度洗脱E.洗脱剂的极性由大到小变化19.结构式测定一般不用下列哪种方法( C )A.紫外光谱B.红外光谱C.可见光谱D.核磁共振光谱E.质谱20.用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是(A )A.碳的数目B.氢的数目C.氢的位置D.氢的化学位移E.氢的偶合常数21.乙醇不能提取出的成分类型是(D )A.生物碱B.苷C.苷元D.多糖E.鞣质22.原理为分子筛的色谱是(B)A.离子交换色谱B.凝胶过滤色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱E.氧化铝色谱23.可用于确定分子量的波谱是( C )A.氢谱B.紫外光谱C.质谱D.红外光谱E.碳谱(二)多项选择题1.加入另一种溶剂改变溶液极性,使部分物质沉淀分离的方法有(ABD )A.水提醇沉法B.醇提水沉法C.酸提碱沉法D.醇提醚沉法E.明胶沉淀法2.调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法 BCE A.醇提水沉法B.酸提碱沉法C.碱提酸沉法D.醇提丙酮沉法E.等电点沉淀法3.下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是(BDE )A.乙醚>水>甲醇B.水>乙醇>乙酸乙酯C.水>石油醚>丙酮D.甲醇>氯仿>石油醚E.水>正丁醇>氯仿4.用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括(ACE )A.聚酰胺色谱B.红外光谱C.硅胶色谱D.质谱E.葡聚糖凝胶色谱5.天然药物化学成分的分离方法有(ABD )A.重结晶法B.高效液相色谱法C.水蒸气蒸馏法D.离子交换树脂法E.核磁共振光谱法6.应用两相溶剂萃取法对物质进行分离,要求(BC )A.两种溶剂可任意互溶B.两种溶剂不能任意互溶C.物质在两相溶剂中的分配系数不同D.加入一种溶剂可使物质沉淀析出E.温度不同物质的溶解度发生改变7.用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时(BD )A.只适于分离水溶性成分B.适于分离极性较大成分如苷类等C.适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等D.极性小的成分先洗脱出柱E.极性大的成分先洗脱出柱8. 液-液分配柱色谱用的载体主要有(ACEA.硅胶B. 聚酰胺C. 硅藻土D.活性炭E.纤维素粉9. 下列有关硅胶的论述,正确的是(ABDE )A.与物质的吸附属于物理吸附B. 对极性物质具有较强吸附力C.对非极性物质具有较强吸附力D.一般显酸E. 含水量越多,吸附力越小10.对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是(ADE )A.通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附B.水的洗脱能力最强C.丙酮的洗脱能力比甲醇弱D.可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E.特别适宜于分离黄酮类化合物11. 透析法适用于分离(BE )A. 酚酸与羧酸B.多糖与单糖C.油脂与蜡D.挥发油与油脂E.氨基酸与多肽12. 凝胶过滤法适宜分离(ACDA.多肽B.氨基酸C.蛋白质D.多糖E.皂苷13. 离子交换树脂法适宜分离(ABCD )A.肽类B.氨基酸C.生物碱D.有机酸E.黄酮14. 大孔吸附树脂的分离原理包括(ABD )A.氢键吸附B.范德华引力C.化学吸附D.分子筛性E. 分配系数差异15.大孔吸附树脂(ACE )A.是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B.以乙醇湿法装柱后可直接使用C.可用于苷类成分和糖类成分的分离D.洗脱液可选用丙酮和氯仿等E.可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱16.提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是(BDEA. 回流法B.渗漉法C.升华法D.透析法E.盐析法17.判断结晶物的纯度包括(ABCDE )A.晶形B.色泽C.熔点和熔距D.在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E.是前面四项均需要的18.检查化合物纯度的方法有(ABCDE )A.熔点测定B. 薄层色谱法C.纸色谱法D.气相色谱法E.高效液相色谱法19.分子式的测定可采用下列方法(ACD )A.元素定量分析配合分子量测定B.Klyne经验公式计算C.同位素峰度比法D.高分辨质谱法E.13C-NMR法20.天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有(BDE)()()()()A.高效液相色谱法B.质谱法C.气相色谱法D.紫外光谱法E.核磁共振法21.测定和确定化合物结构的方法包括(ABE )A.确定单体B.物理常数测定C.确定极性大小D.测定荧光性质和溶解性E.解析各种光谱22. 目前可用于确定化合物分子式的方法有(ABC )A.元素定量分析配合分子量测定B.同位素峰位法C. HI-MS法D. EI-MS法E. CI-MS法23. MS在化合物分子结构测定中的应用是(ACD )()()()()A.测定分子量B.确定官能团C.推算分子式D.推测结构式E.推断分子构象24.质谱(MS)可提供的结构信息有(ABD )A.确定分子量B.求算分子式C.区别芳环取代D.根据裂解的碎片峰推测结构E.提供分子中氢的类型、数目25.各种质谱方法中,依据其离子源不同可分为(ADEA.电子轰击电离B.加热电离C.酸碱电离D.场解析电离E.快速原子轰击电离26.氢核磁共振谱(1H-NMR)在分子结构测定中的应用是(BC )A.确定分子量B.提供分子中氢的类型、数目C.推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息D.判断是否存在共轭体系E.通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等27.天然药物化学的研究内容主要包括天然药物中化学成分的(ACE )A.结构类型B.性质与剂型的关系C.提取分离方法D.活性筛选E.结构鉴定二、名词解释1. pH梯度萃取法:是指在分离过程中,逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
天然产物化学<天然药物化学)教案大纲课程编号:80003347课程英文名:Natural Medicinal Chemistry课程性质:专业必修课课程类别:专业必修课先修课程:有机化学、分析化学等学分:3 学分总学时数:54学时周学时数:3适用专业:药学院中药学专业适用学生类别:内、外招生开课单位:药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所一、教案目标及教案要求:1 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离,精制及结构鉴定的基本理论和技能。
2 了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法,以及寻找中药有效成分的途径,为开发研究新药奠定基础。
3 了解天然药物主要化学成分类别的生物合成途径。
二、本课程的重点和难点:1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定,尤其是某些著名天然药物活性化合物,如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。
2 难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和主要化合物类别的生物合成工作。
三、主要实践性教案环节及要求:本课程的主要实践性教案环节为天然药物化学实验。
通过实验教案巩固课堂教案的理论知识,帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术,提高学生的应用能力。
具体说明请参阅《暨南大学本科实验教案大纲》。
四、教材和参考书:教材:[1] 吴立军主编. 天然药物化学<第四版). 北京:人民卫生出版社,2005.参考书:[1] 姚新生主编. 天然药物化学<第三版). 北京:人民卫生出版社,2001.[2] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京:学苑出版社,1995.五、考核形式与成绩计算:考核形式:闭卷成绩计算:总成绩<100%)=期末测试成绩<90%)+平时成绩<10%)六、基本教案内容:天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科,内容包括各类天然产物的化学成分<主要是生理活性成分或药效成分)的结构类型,物理化学性质、提取分离方法,以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等。
天然药物化学各章习题及参考答案天然药物化学各章习题及答案(答案见最后) (第⼗、⼗⼀不是重点,没有)第⼀章(⼀)⼀、名词解释1、⾼速逆流⾊谱技术2、超临界流体萃取技术3、超声波提取技术4、⼆次代谢过程⼆、以下每⼀道考题下⾯有A、B、C、D、四个备选答案。
请从中选择⼀个最佳答案。
1、纸层析属于分配层析, 固定相为:()A. 纤维素B. 展开剂中极性较⼩的溶液C. 展开剂中极性较⼤的溶液D. ⽔2、硅胶⾊谱⼀般不适合于分离()A、⾹⾖素类化合物B、⽣物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物3、⽐⽔重的亲脂性有机溶剂有:A. CHCl3B. 苯C. Et2 OD. ⽯油醚4、利⽤溶剂较少提取有效成分较完全的⽅法是:A、连续回流法B、加热回流法C、渗漉法D、浸渍法5、由甲戊⼆羟酸演变⽽成的化合物类型是A. 糖类B. 萜类C. 黄酮类D. ⽊脂素类6、调节溶液的pH改变分⼦的存在状态影响溶解度⽽实现分离的⽅法有A.醇提⽔沉法B.铅盐沉淀法C.碱提酸沉法D.醇提丙酮沉法7、与⽔不分层的有机溶剂有:A. CHCl3B. 丙酮C. Et2 OD. 正丁醇8、聚酰胺层析原理是A物理吸附B氢键吸附C分⼦筛效应D、化学吸附9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析,在化合物分离过程中,先被洗脱下来的为:A. 杂质B. ⼩分⼦化合物C. ⼤分⼦化合物D. 两者同时下来三、判断对错1、某结晶物质经硅胶薄层层析,⽤⼀种展开剂展开,呈单⼀斑点,所以该晶体为⼀单体。
( )2、糖、蛋⽩质、脂质、核酸等为植物机体⽣命活动不可缺少的物质,因此称之为⼀次代谢产物。
()3、⼆氧化碳超临界流体萃取⽅法提取挥发油,具有防⽌氧化、热解及提⾼品质的突出优点。
()4、⾊谱法是分离中药成分单体最有效的⽅法()5、铅盐沉淀法常⽤于中药⽣产中除去杂质。
()6、植物成分的⽣物转化,可为⼀些化合物的结构修饰提供思路,提供新颖的先导化合物。
()7、在活性筛选⽅法的指导下进⾏化合物的分离提取要求分离⼯作者与活性测试⼈员两个⽅⾯的配合。
中国海洋大学本科生课程大纲课程属性:公共基础/通识教育/学科基础/专业知识/工作技能,课程性质:必修、选修一、课程介绍1.课程描述:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究中药及天然药物中化学成分的一门学科,是一门理论性和实践性并重的课程,是药学专业的一门专业基础课程。
课程教学的目的在于使学生获得各类天然药物(含海洋天然药物)的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特征、理化性质、提取分离、检识以及主要类型化学成分的结构鉴定知识、方法和实验操作技能。
课程主要内容包括:天然来源化学成分的主要结构类型、理化性质和检识,天然来源化学成分的提取、分离和纯化方法,波谱解析和理化鉴定在天然化学成分结构鉴定中的应用。
2.设计思路:本课程开设主要帮助学生运用现代科学理论与方法研究天然来源的活性成分。
内容编排上分为掌握,熟悉和了解三个层次。
主要包括掌握药物组成中天然药物主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离,精制及结构鉴定的基本理论和技能。
熟悉天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法,了解天然药物的构效关系及各主要类型天然化合物的生物活性,促使学生探求天然产物研究的最新发展,天然药物化学在天然产物研究中的作用,以及寻找天然产物有效成分的途径,使学生具备从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。
3. 课程与其他课程的关系:天然药物化学是在有机化学、分析化学、及波谱学课程的- 1 -基础上,着重围绕天然药物有效成分的结构类型与特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定的基本原理和基本技能进行教学。
学生应首先熟悉有机化学、分析化学、及波谱解析课程的相关内容。
要求先修有机化学,分析化学以及波谱解析课程。
二、课程目标天然药物化学课程的目标是针对药学学科的学生,培养他们从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。
通过该课程的学习,学生学会对来源于自然界的动物,植物,微生物及矿物的化学成分进行分离和分析,并熟悉天然产物常见结构类型及鉴别方法,推测其理化性质,能够应用代色谱学手段对天然来源化学成分进行提取分离和纯化,并了解通过现代波谱学手段进行结构鉴定的一般程序。
第一章总论习题一、选择题(-)单项选择题1.高效液相色谱具有较好分离效果的一个主要原因是()A.吸附剂颗粒小B.压力比常规色谱高C.流速更快D.有自动记录装宜2.纸上分配色谱,固定相是()A.纤维素B.滤纸所含的5~7%的水C.展开剂中极性较大的溶剂D.醇羟基3.利用较少溶剂提取有效成分,提取较为完全的方法是()A.连续回流法B.加热回流法C.透析法D.浸渍法4.某化合物用三氯甲烷在缓冲盐纸色谱上展开,其Rf值随pH增大而减少,这说明它可能是()。
A.酸性化合物B.碱性化合物C.中性化合物D.酸碱两性化合物5.通常要应用碱性氧化铝色谱分离,而硅胶色谱一般不适合分离的化合物为()。
A.香豆素类化合物B.生物碱类化合物C.酸性化合物D.酯类化合物&依次采用不同极性溶剂来提取药效成分应采取的极性顺序是()7.有效成分是指()A.需要提纯的成分B.含疑髙的成分C.具有某种生物活性的成分D.无副作用的成分8.下列溶剂中溶解化学成分用较广的溶剂是()。
A.水B.乙醇C.乙瞇D.苯9.化合物I的主要生物合成途径为()。
A. MVA途径B.桂皮酸途径C. AA-MA途径D.氨基酸途径10.植物的醇提浓缩液中加入水,可沉淀()A.树胶B.蛋白质C.树脂D.氨基酸A.回流法 B.渗漏法 C.水蒸气蒸懈法 D .煎煮法12.超临界流体萃取法适用于提取()A.极性大的成分B.极性小的成分C.离子型化合物D.能气化的成分 13・索氏提取回流法语常用回流提取法相比,其优越性是( )oA ・节省时间且效率髙B.节省溶剂且效率髙14. 可根据化合物分子大小进行分离的色谱有( A.凝胶色谱B.硅胶色谱C.氧化铝色谱15. 根据色谱原理不同,色谱法主要有( A. 硅胶色谱和氧化铝色谱 B. 聚酰胺色谱和硅胶色谱 C. 正相色谱和反相色谱D. 分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱.凝胶色谱 16.化合物进入凝胶吸附色谱后的结果是( )A.极性大的先流出B.极性小的先流出C.熔点低的先流出D.熔点髙的先流出17•硅胶吸附色谱的分离是依拯对混合组分( )。