第十四章 β－二羰基化合物
一、 命名下列化合物：
1.
CH 3CH 3
C COOH COOH
2.
CH 3COCHCOOC 2H 5
C 2H 5
二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物：
1.
C
O C
O C OH 2.
O=C
2CH 2CH 2COOH
CH 2COOH O=CCH 3
CH 2CH 2CH 2COOH 3.
C 2H 5CH(COOH)2
C 2H 5CH 2COOH
三、试用化学方法区别下列各组化合物:
1.
CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5,
CH 3COC(CH 3)COOC 2H 5
2.
CH 3COCH 2COOH,HOOCCH 2COOH
解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。
四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？
1.C
O
O
OC2H5
O
OC2H5
OH
,
2.
CH3C O
O-
,
CH3
O
O-
3.
C
O OH
,
五、完成下列缩合反应：
1.
2CH3CH2COOC2H5
1
.NaOC H
2
.H
CH3CH2COCHCOOC2H5
CH3
+C2H5OH
2.CH
3
CH2COOC2H5+
COOC2H5
1
.NaOC H
2
.H
COCHCOOC2H5
CH3
CH3CH2COCHCOOC2H5
CH3
+
3.CH
3
CH2COOC2H5+
COOC2H5
COOC2H5
1
.NaOC H
2
.H
O=C
O=C
CHCOOC2H5
CH3
CHCOOC2H5
CH3
4.CH
2
CH2CH2COOC2H5
CH2CH2COOC2H5
1
.NaOC H
2
.H
C
O
COOC2H5
5.C
O
C
O
+HCOOC
2
H51
.NaOC H
2
.H
CHO
六、完成下列反应式：
1
.
CHO
1.O 3
2.Zn,H
CHO CH 2CH 2
CHO
5%NaOH
OH
C 2H 5
C 2H 5
C
CH 3COCH 2H 3O +
2.
C H MgBr 1.2O
O CH 2COOC 2H 5
C
CH 3
HOCH 2CH 2OH,H +
CH 3COCH 2COOC 2H 5
3.
CH 3
CH 3COCH 2CHCOOC 2H 5
NaOH
%5
CHCOOC 2H 53
CH 3COCHCOOC 2H 5
CH 3
ClCHCOOC H Na
CH 3COCHCOOC 2H 5
NaOC H CH 3COCH 2COOC 2H 5
2.
CH 3
C
O
CH 2
H +
CH 2CHC H 2CH 2CHCH 3
OH
NaBH 4
COOH
2CHC H 2CH 2COCH 3
KOC(CH 3
)3
CH 2=CH COCH 3CH 2CH(COOC 2H 5)2
NaCH(C OOC 2H 5)2
NaOC 2H 5
CH 2Cl
4.
CH 2CCH 2CH 2COCH 3
COOC 2H 5
COOC 2H 5
COOH
O
七、写出下列反历程：
C 6H 5CH 22C 6H 5
O
+
CH 2=CHCOCH 3
NaOCH 3CH 3OH
C 6H 5C=O C 6H 5
CH 3
C 6
H 5CH 2CCH 2C 6H 5
O
NaOCH C 6H 5CH 26H 5
O
CH 2=CHCOCH 3
C 6H 5CH 2CCHC 6H 5
O
CH 2CH 2COCH 3
NaOCH C 6
H 5O 3
C 6H 5CH CHC 6H 5
C
O
C
HO
CH 3
CH 2CH 2H 2O
C=O
CH 3
C 6H 5
C 6H 5
八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物： 1．α－甲基丁酸
CH 3OH
3
CH 3Cl
C 2H 5OH
3
CH 3CH 2Cl C 2H 5OOCCH 2COOC 2H 5NaOC H CH Cl C 2H 5OOCHCOOC 2H 5
CH 3
NaOC 2H 5
CH 3CH 2Cl
C 2H 5OOCCCOOC 2H 5
CH 3
CH 2CH 3
1
2-
2.H 3O
+
HOOCCCOOH 2CH 3
CH 3CH 3
CH 3CH
2CHCOOH
CH 3CH 2OH [O]
CH 3CHO
5%
NaOHaq
CH 3CH=CHCHO
2CH 3CH 2CH 2CH 2OH
PCl 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl COOC 2H 5CHNa COOC 2H 5
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
COOC 2H 5
CHCH 2CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5
1.H 2O,-
OH
2.H 3O
+
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2COOH
3. 3－甲基己二酸
CH 3CH 2Cl
Mg,(C 2H 5)2O CH 3CH 2MgCl
CH 2O
H 3O +
CH 3CH 2CH 2OH
H 3PO 4
CH 3CH=CH 2
Br Br
CH 32Br
2
C 2H 5OOCCHCOOC 2H 5
Na
Br
CH 3CHCH 2Br
CH 3
1.H 2O,-
OH
2.H 3O
+
CH 3
HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH
(C 2H 5OOCCHCHCH 2CH(COOC 2H 5)2
4. 1，4－环己烷二甲酸
CH 3CH 2OH 2
4
CH 2=CH 2
Br 2
BrCH 2CH 2Br
2CH 2
(COOC 2H 5)2
2NaOC 2H 5
5．环丙烷甲酸
九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：
（1） 3－乙基－2－戊酮
CH 3CH 2OH
PCl CH 3CH 2Cl CH 3COCH 2COOC 2H 5NaOC H CH 3COCHCOOC 2H 5
Na CH CH Cl C 2H 5
CH 32H 5
NaOC H CH CH Cl
CH 3COCCOOC 2H 5
CH 2CH
3
CH 2CH 3
H O +
CH 3COCHCH 2CH 3
CH 2CH 3
（2） α－甲基丙酸
PCl CH 3COCH 2COOC 2H 5NaOC H CH 3COCHCOOC 2H 5
Na CH 32H 5
NaOC H
CH 3COCCOOC 2H 5
H O +
CH 3OH
CH 3Cl CH 3Cl CH 3
CH 3Cl
CH 3
CH 3
40%CH 3CHCOOH
CH 3
（3） γ－戊酮酸
CH3COCH2COOC2H5NaOC H
CH3COCHCOOC2H5
Na
CH32H5
H
O+
CH3CH2OH[O]CH3COOH2ClCH2COOH
C H OH,H+
ClCH2COOC2H5
ClCH2COOC2H5
CH2COOC2H5
5%
CH3COCH2CH2COOH
（4）2，7－辛二酮
CH3COCH2COOC2H5
NaOC H
CH3COCHCOOC2H5
Na
CH
3
CH2
OH CH2=CH2ClCH2CH2Cl
Cl2
2
ClCH2CH2Cl
CH3COCHCH2CH2CHCOCH3
COOC2H5
COOC2H5
H O+
5
%
CH3COCH
2
CH2CH2CH2COCH3
（5）甲基环丁基甲酮
CH3COCH2COOC2H5
NaOC H
CH3COCHCOOC2H5
Na
H O+
5%
CH3CH=CH22
ClCH2CH=CH2
HBr
ClCH2CH2CH2Br
ClCH2CH2CH2Br
CH3COCHCOOC2H5
CH2CH2CH2Cl
NaOC H
CH2CH2CH2Cl
CH3COCCOOC2H5
Na
CH3COCCOOC2H5
C
O
CH3
十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，
生成腈。腈水解得到2－甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步
反应式。
解：
CH3COCH2CH2COOH
CH3COCH2CH2COOH4CH3CHCH2CH2COOH
OH HBr
Br
CH3CHCH2CH2COOH
NaCN
CH3CHCH2CH2COOH
CN H2O,H+
CH3
HOOCCHCH2CH2COOH
十一、某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。把C 用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3－甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。
解：A,B,C,D的结构及各步反应式如下：
2
CH 3CH 2COOC 2H 5
NaOC H CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
3
CH 3CH 2C=CCOOC 2H 5
OH CH 3
Br 2
CH 3CH 2C CCOOC 2H 5
3
Br Br
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
1252,C 2H 5I
CH 3CH 2COCCOOC 2H 5
CH 3
CH 2CH 3
1,5%NaOHaq
2,H 3O
+
CH 3CH 2COCHCH 2CH 3
CH 3
Zn Hg/HCl
CH 3
CH 3CH 2CH 22CH 3
(A)(B)
(C)
(D)
CH 3CH 2COOC 2H 5
(A):CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3
(B):CH 3CH 2COCCOOC 2H 5
CH 3
CH 2CH 3
(C):CH 3CH 2COCHCH 2CH 3CH 3
(D):
(完)
第十五章 硝基化合物和胺
一、命名下列化合物：
1.
CH 3CH 2CHCH(CH 3)2
NO 2
2.
CH 3CH 2CH 2NH 2
3.
CH 3NHCH(CH 3)2
4.
NHC 2H 5
CH 3
H 2N NHC 6H 5
6.
7.
C 6H 5SO 2NHC 6H 5
8
.
Br
N +(CH 3)3Cl -
(CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl -
9
.
(CH 3)2N
NO
10.
CH 2=CHCN
N, N －二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈
二、写出下列化合物的构造式:
1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N －甲基－N －乙基苯胺
NO 2
NHCOCH 3
[CH 3NH 2]2.H 2SO 4
NCH 3
CH 3CH 2
4，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷
CH 2NH 2
CH 3
NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
CH 3NC
7，β－萘胺 8，异氰酸苯酯
NH2NCO
三、用化学方法区别下列各组化合物：
1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺
2、邻甲苯胺N－甲基苯胺N,N－二甲基苯胺
解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺反应产物溶解，N －甲基苯胺生成黄色油状物，N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。
3，乙胺和乙酰胺
解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。
4，环己烷与苯胺。
解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物：
1.CH
3
(CH2)3NO2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH2
HCl
CH3222HCl
NaOHaq
CH3CH2CH2NH2
2，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸
解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。有机相为含苯胺。
向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。
3，正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺
解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。分理处2－己酮。
向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中和，分出三乙胺，正己胺。然后与乙酰氯反应，，正己胺发生酰基化反应，为固体，分出三乙胺。然后水解酰基化产物，得到正己胺。
五、比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序：
1.CH
3
CONH2CH3NH2NH3NH2
CH3NH2NH
3
NH2
CH3CONH2
>
>>>
CH3NO3
NH2NH2NH2
NO2
NO2
CH2NH2
>>>
CH3NH2NHCH3NH
2
()3
N
>
>>
4
.NH
2NHCOCH
3
NH2NH
2NHCOCH
3
NH2
>>
5
.
N
NH
H
六、完成下列反应式：
NH N
H
1.
CH 3CH 2CN
H O +
CH 3CH 2COOH
SOCl CH 3CH 2COCl (CH CH CH )NH
CH 3CH 2CON(CH 2CH 2CH 3)LiAlH (CH 3CH 2CH 2)3N
2.
N CH 3
N CH 3
CH 3
H
2
CH 3I
1,2,Ag 2O,H 2
O
CH 3
+
OH
-
CH 3
N CH 3
CH 3
1,
CH 3I
2,Ag 2O,H 2O
CH 3
N
CH 3
CH 3
CH 3
+
-
OH
CH 2=CHC=CH 2CH 3
+
(CH 3)3N
3,
C N C
O
O C N C
O
O
C N C
O
O
K BrCH(COOC H )2
CH(COOC 2H 5)2
1,NaOC 2H 52C 6H 5CH 2Cl
C
COOC 2H 5
COOC 2H 5CH 2C 6H 5
1,H 2O,-
OH 2,H COOH
COOH
+
H 2N
C COOH COOH
CH 2C 6H 5
HOOCCHCH 2C 6H 5
NH 2
七、完成下列转化：
1.
3
CH 3CHCH 2NH 2
3
CH 3CHCH 2CH 2OH CH 3
CH 3CHCH 2CH 2OH [O]
CH 3CHCH 2COOH CH 3SOCl CH 3CHCH 2COCl 3
NH CH 3CHCH 2CONH 2
CH 3
Br ,NaOH
CH 3CHCH 2NH 2
CH 3
2.
3CH 3CHCH 2CH 2OH
CH 3CHCH 2CH 2NH 2
CH 3
CH 3
CH 3CHCH 2CH 2OH NH 3
CH 3CHCH 2CH 2NH 2
CH 3
3.
CH 3CHCH 2CH 2OH
CH 3CHCH 2CH 2CH 2NH 2
3
CH 3
SOCl 2
CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 3
3CH 3CHCH 2CH 2OH SOCl 2
CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 3
NaCN
CH 3CHCH 2CH 2CN CH 3
H ,Cat
CH 3CHCH 2CH 2CH 2NH 2
CH 3
4.
CH 2=CH 2
H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
CH 2=CH 2
2
BrCH 2CH 2Br 2
NaCN
NCCH 2CH 2CN
2H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
5.
CH 2=CH 2CH 3CH 2CN
CH 2=CH 2
HBr
CH 3CH 2Br
CH 3CH 2CN
6.
CH 3CH=CH 2CH 3CH COOH CH 2COOH CH 3CH=CH 2
Br 2
CH 3CHCH 2Br Br
2
NaCN
CH 3CHCH 2CN CN
2+
CH 3CH COOH CH 2COOH
7.CH 3
2
NH 2
NO 2
CH 3
NO 2[O]
NO 2
COOH
2
NO 2
COCl
NO 2
2
3
CONH 2
CH 3CHCH 2CH 2
OH
CH 3
CH 3CHCH 2CH 2NH 2
CH 3
CH 3CHCH 2CH 2OH
CH 3CH 3CHCH 2COOH
CH 3
CH 3CHCH 2CONH 2
CH 3
CH 3CHCH 2CH 2NH 2
CH 3
[O]
LiAlH 4
八、以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料，合成下列化合物:
1.
COOH
CH 3
CH 3
NO 2COOH
NO 2NH 2
2
HNO 3H 2SO 4
[O]
2
.
NH 2
NO 2
23
H 2SO 4
NO 2
NO 2
Na 2S NH 2
NO 2
3.
NH
2
NH 2
HNO 3H 2SO 4
NO 2
NH 2
Fe/HCl
H 2SO 4
NH 2
SO 3H
NHCOCH 3
SO 3H
CH COCl
HNO 3H 2SO 4
NHCOCH 3
3H
NO 2
HCl,H 2O NH 2
NO 2NH 2
NH 2
Fe/HCl
2．
4
.
NH 2
NO 2
O 2N
CH 3
CH 3
3
2
NH 4HS
NH 2
NO 2
O 2N
CH
3
5
.
SO 2NH
NO 2
HNO 3H 2SO 4
NO 2
2HSO 3Cl
SO 2Cl
NO 2
NH
2
SO 2NH
NO 2
NO
2
Fe/HCl
NH
2
6.
NHNH
NO 2
2
Zn,NaOH/C 2H 5
OH
NHNH
7.
CH 3
NHCH 2
CH 3
NH 2
CH 3
ClCH 2
CH 3
NHCH 2
Cl 2,hv
CH 2Cl
8.CH 2CH 2NH 2
OCH 3
CH 2CH 2NH 2
CH 3
OH
CH 3
32Cl ,hv
OCH 3
CH 2Cl
NaCN
OCH 3
CH 2CN
NaBH OCH 3
9.
CH 2N(CH 3)3
+
[
]Br -
CH 3NBS
CH 2Br
N(CH )CH 2N(CH 3)3
+
[
10.
CH 3CONH O NO 2
CH 3
3H 2SO 4
CH 3
NO
2HOOC
[O]
3H 2SO 4
NO
2
[H]
NH 2
NHCOCH 3
NO 2
HOOC
SOCl
2
NO 2
ClOC NHCOCH 3
CH 3CONH C
O NO 2
九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸，有三种可能的合成路线：
1， 先硝化，再还原，然后氧化， 2， 先硝化，再氧化，然后还原，
3， 先氧化，再硝化，再还原。 其中那种最好，为什么？ 解：第三种路线最好。
CH 3
COOH
Cl
HNO H 2SO 4
COOH
NO 2
Fe/HCl
COOH
NH 2
另外两种合成路线得不到要求的产物。 十、写出下面反应历程：
COOCH 3
O
CH 2
32
O
N C O
CH 3
3
3
C
N CH 2
CH 3O
H
+
O
-
C
N CH 2
CH 3
O HO
O
N C O CH 3
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
一、 命名下列化合物：
1.
N 2HSO 4
2.
CH 3
CONH
N 2Cl
3.
CH 3
N=N
OH
4.
6.
.CCl 2
.
二氯碳烯
二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？
解：偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。
N N
+
N =N
+
N =N
+
+
OH
N =N
OH
三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH 值得到不同产物？
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
有机化学第二版徐寿昌 课后答案全解精编版 MQS system office room 【MQS16H-TTMS2A-MQSS8Q8-MQSH16898】
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 （5）(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、(4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃1、略 2、（1）CH 2=CH—（2）CH 3 CH=CH—（3）CH 2 =CHCH 2 — 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6
(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
烷烃 1. 用系统命名法命名下列化合物： 1 .(CH 3) 2CHC(CH 3) 2 CH 3 CHCH 3 2， 3， 3， 4－四甲基戊烷 CH 3CHCHC 2HCH 2CH 2CH 3 7 8 CH 2CH 3 3. 4. CH 3CH 2C(CH 3) 2CH 2CH 3 3 5. 5－二甲基庚烷 CH 3 CHCH 3 6 CH 3CH 2CHCH 2CH 2CC H 2CH 3 3 4 5 CH 3 7. 2， －甲基－ 3－乙基己烷 8. 7 2，4，4－三甲基戊烷 2. 写出下列各化合物的结构式： 1． 2， 2， 3， 3－四甲基戊 烷 CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3 －甲基－ 3－乙基庚 烷 ， 2， 3－二甲基庚烷 CH 3 2. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3) 2 2， 4－二甲基－ 3－乙基己烷
CH3 CH3 3、 2 ，2，4－三甲基戊烷 4 CH3 CH3 C CHCH 3 CH 3 CH3 CH3 、2 ，4 －二甲基－4 －乙基 庚烷 CH3 CH3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2 CH3 CHCH 3 5、2 －甲基－3－乙基己烷、三乙基甲烷
CH3CHCHC 2HCH2CH3 CH3CH2CHC2HCH3
CH2CH3 CH2CH3
7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CH 2CH C(CH 3) 3 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3) 2CH(CH 3)CH 2CH 3 4. 下列各化合物的命名对吗？如有错误的话， 2－乙基丁烷 1. 2， 4－2 甲基己烷 2. 3－甲基十二烷 3. CH 3CHCH(C 3H) 2 CH 2CH 3 CH 2CHCH 3 CH 3 3. 用不同符号 1. CH 3 CH 3 季碳原子 2 1 CH 2C H 3 1 2. CH 3 CH CH 2 1 CH 2CH 3 4 C 1 CH 3 CH 3 正确： 3－甲基戊烷 正确： 2， 4－二甲基己烷 4. 正确： 3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷 正确： 4－异丙基辛烷 正确： 4， 指出错在那里？试正确命名之。
第一章 绪 论 问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质： 无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5
徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2，3，3，4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3，3，-二甲基戊烷 (4)2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷(5)2，5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2，2，4- 三甲基戊烷( 8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1)(CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3)(CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下： (1)3- 甲基戊烷(2)2，4- 二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4)4- 异丙基辛烷(5)4，4- 二甲基辛烷(6)2，2，4- 三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 )，( 3) 构造异构( 4)，( 5) 等同) 2)，( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2 )>( 3)> (1) ATy -_* 第三章 烯烃 1、略 2、 ( 1 ) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、 ( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2- 氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5)反-5-甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2-庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5-乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3-辛烯
第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃 1、略 2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2— 3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3
第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。 解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚 (4) COOH 酮基 ，酮 羧基 ，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基 ，醛 羟基 ，醇 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3 (5) CH 3CH 2CHO
(7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为°。甲醚是否为极性分子？若是，用 表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2 (7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 H H H H H H H H Br Br Br Br 交叉式 最稳定 重叠式 最不稳定 8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1) 10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)
有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 H 交叉式最稳定重叠式最不稳定 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃 1、略
2020年有机化学第二版徐寿昌课后答案精 品版
第九章卤代烃 1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、（1）CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl （6）Cl2C=CH2（7）CF2Cl2（8）CHCl3 ?Skip Record If...? 3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3 （2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH （3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl ?Skip Record If...? （6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3 （7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓ （9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3 （11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl ?Skip Record If...? 4、（只给出主要产物，反应式略） （1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2 （3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr （4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN （7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgB r↓（8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 （9）CH3（CH2）6CH3（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2 5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度： CH2=CHCH2Cl＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成 （4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应） 6、（1）a：（CH3）3CBr ＞CH2CH2CHBrCH3 ＞CH3CH2CH2CH2Br ?Skip Record If...? （2）a：CH3CH2CH2Br ＞（CH3）2CHCH2Br ＞（CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr 7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3＞（CH3）2CHCH2CH2Br