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大学有机化学反应方程式总结较全修订稿

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iancoAAA大学有机化学反应方程式总结(较全)

iancoAAA大学有机化学反应方程式总结(较全)

i a n c o A A A大学有机化学反应方程式总结(较全)work Information Technology Company.2020YEAR有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】CH 2CH 3+CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2RCH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。

【机理】2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 3HBH 2CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2C2CH 2CH 3+OH -OHB-OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2BOC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOC H 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】CH 31)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3HHOH3、X 2加成CCBr /CCl CC BrBr【机理】CC CC Br BrC Br +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。

大学有机化学反应方程式总结材料较全53689

大学有机化学反应方程式总结材料较全53689

有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】CH 2CH 3+CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。

【机理】2CH33H323H32 CH CH2CH3HBH2CH CH=CH(CH3CH2CH2)3-H3CH2CH2C22CH3CH2B OCH2CH2CH3H3CH2CH2C2CH2CH3+O H-OHB-OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2B OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOC H2CH2CH33+Na3BO32【例】CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH3、X2加成C CBr/CClC CBr【机理】CCC CBrBr CBr+C CBrOH2+-H+C CBrOH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。

不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

大学有机化学反应方程式

大学有机化学反应方程式

有机化学反应方程式1. 烷烃的氧化反应2. 甲烷的氯代反应（游离基的链反应）3. 烷烃的卤代反应（卤代反应活性：叔氢>仲氢>伯氢F2 > Cl2 > Br2 > I2）4. 环烷烃的自由基取代反应5. 环烷烃的加成反应1）催化加氢（催化加氢易到难：环丙烷>环丁烷>环戊烷。

≥6环烷烃更难。

）2）加卤素CH2C CH2+Br2CH2—CH2—CH2H2Br Br3）加卤化氢环丙烷的烷基取代物与HX 开环加成, 环的开裂总是在含最多H 和最少H 的碳原子间进行, 氢加到含氢多的碳原子上。

6. 烯烃的亲电加成反应 1）加卤素卤素的活泼性次序：F 2>Cl 2>Br 2>>I 2 (不反应）；烯烃与氟加成太剧烈，往往使反应物完全分解,与碘则难发生加成反应。

溴水褪色，可用于鉴别不饱和键：鉴别烷烃和烯、炔。

该加成反应一定是分步进行的 2）加卤化氢烯烃与卤化氢同样发生分步的、亲电性加成反应HX 对烯烃加成的相对活性：HI > HBr > HCl （与极化度有关）+Br 2BrBr+ HBrCH 3CH 2CH 2Br+ HICH 3CH 2CH 2CH 2IC +X 2C C C X X C +C C C XHHX实验证明主要产物是(Ⅰ)不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。

这就是马尔可夫尼可夫最初提出的规则，简称马氏规则。

3）加硫酸将产物水解，是工业制备醇的一个方法(间接法)4）加水通常烯烃不易与水直接反应，但在硫酸等强酸存在下，烯烃可与水加成生成醇。

7. 烯烃的催化加氢主要得顺式加成产物。

用途主要有将汽油中的烯烃转化为烷烃；不饱和油脂的加氢；用于烯烃的化学分析8.烯烃的自由基加成反应主要产物是反马氏规则的这种现象又称为过氧化物效应，只局限于烯烃与溴化氢的反应。

这时烯烃与溴化氢发生是自由基加成反应。

大学有机方程式总结_有机反应总结

大学有机方程式总结_有机反应总结

基本有机反应:烷烃的化学反应：⒈卤代（F 2，I 2不可作卤化剂）CH 4+Cl 2−→−γh CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%)⒉硝化，磺化，氧化（略） 烯烃的化学反应：⒈加卤素：CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr －CH 2Br⒉加氢卤酸：CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr －CH 3 有区域选择，符合马氏规则 ⒊与无机酸：CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)－CH 3 CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)－CH 2Cl⒋与水加成：CH 3CH=CH 2−−→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)－CH 3−−→−OH 2CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成：CH 3CH=CH 2−−→−62H B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH 顺式加成，反马氏取向生成1︒醇⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物CH 3CH 2CH 3Br HCl 无此反应⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni 等 ⒏高锰酸钾氧化：酸性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH 碱性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−∆+/H CH 3COOH+CO 2↑ ⒐臭氧化： R ORRC=CHR’−→−3OC CHR’→ 可根据产物推断反应物结构R O －O 故多用于双键位置判定−−−→−O璈O H 222RCOR+R’COOH−−→−O H -Zn 2RCOR+R’CHO−−→−4LiAlH RRCHO H+R’CH 2OH⒑催化氧化：CH 2=CH 2+O 2−−−−→−︒C300-Ag/200CH 2－CH 2 OCH 2=CH 2+O 2−−−−→−22CuCl ~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒α-取代反应：氯代：CH 2=CHCH 3−−−−→−︒C 600-/400Cl 2CH 2=CH －CH 2Cl 溴代：CH 2=CHCH 3−−→−NBSCH 2=CH －CH 2Br 两个反应均为自由基取代反应，NBS 即N-溴代琥珀酰亚胺⒓重排：(CH 3)3CCH=CH 2−−→−HCl(CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中，由H +对双键的加成生成碳正离子，其稳定性3︒>2︒>1︒，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。

大学有机化学方程式总结

大学有机化学方程式总结

大学有机化学方程式总结
1. 碳氢化合物的烷烃类反应
1.1 卤代烃和氢化钠的反应
碳氢化合物（卤代烃）与氢化钠反应生成相应的烷烃，并释放出相应的卤化钠。

反应方程式如下：
R-X + NaH -> R-H + NaX
1.2 卤代烃和氢化亚铜的反应
碳氢化合物（卤代烃）与氢化亚铜反应生成相应的烷烃，并释放出相应的卤化铜。

反应方程式如下：
R-X + 2Cu2O + 2Cu -> R-H + 3Cu2X2
2. 醇类的酯化反应
2.1 醇与羧酸的酯化反应
醇与羧酸反应生成相应的酯，并释放出相应的水。

反应方程式如下：
R-OH + R'-COOH -> R'-COOR + H2O
2.2 醇与酸酐的酯化反应
醇与酸酐反应生成相应的酯，并释放出相应的酸。

反应方程式如下：
R-OH + R'-COO-CO-R'' -> R'-COOR + R''-COOH
3. 烯烃的加成反应
3.1 烯烃与卤素的加成反应
烯烃与卤素反应生成相应的二卤代烃。

反应方程式如下：
R-CH=CH2 + X2 -> R-CH2-CHX-CH2-X
3.2 烯烃与负氧化剂的加成反应
烯烃与负氧化剂反应生成相应的环氧化合物。

反应方程式如下：
R-CH=CH2 + [O] -> R-CH2-CH2-O-CH2-CH2-R
以上是一些大学有机化学方程式的总结，希望对您有帮助。

参考文献：
1. 有机化学方程式实验室手册，XX大学化学系，20XX年。

大学有机方程式总结_有机反应总结

大学有机方程式总结_有机反应总结

化学竞赛有机方程式总结烷烃的化学反应：⒈卤代（F 2，I 2不可作卤化剂）CH 4+Cl 2−→−γh CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%) ⒉氧化（略）烯烃的化学反应：⒈加卤素：CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr －CH 2Br⒉加氢卤酸：CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr －CH 3 符合马氏规则⒊与无机酸：CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)－CH 3CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)－CH 2Cl⒋与水加成：CH 3CH=CH 2−−→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)－CH 3−−→−O H 2CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成：CH 3CH=CH 2−−→−62H B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH顺式加成，反马氏取向生成1︒醇 ⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物CH 3CH 2CH 3Br HCl 、 HI 无此反应⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni 等⒏高锰酸钾氧化：碱性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH酸性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−∆+/H CH 3COOH+CO 2↑⒐臭氧化： R O RRC=CHR ′−→−3OC CHR ′→ 可根据产物推断反应物结构R O －O 故多用于双键位置判定′COOH′CHO′CH 2OH⒑催化氧化：CH 2=CH 2+O 2−−−→︒C 300-CH 2－CH 2 OCH 2=CH 2+O 2−−−−→−22CuCl~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒α-取代反应： 氯代：CH 2=CHCH 3−−−−→−︒C600-/400Cl 2CH 2=CH －CH 2Cl 溴代：CH 2=CHCH 3−−→−NBS CH 2=CH －CH 2Br ⒓重排：(CH 3)3CCH=CH 2−−→−HCl (CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中，由H +对双键的加成生成碳正离子，其稳定性3︒>2︒>1︒，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。

大学有机化学反应方程式总结较全

大学有机化学反应方程式总结较全

有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCHCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。

【机理】2CH33H323H32 CH CH2CH32CH CH=CH(CH3CH2CH2)3-H3CH2CH2C22CH3CH2OCH2CH2CH3H3CH2CH2C2CH2CH3+O H-OHB-OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2B OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOC H2CH2CH33+Na3BO32【例】CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH3、X2加成C CBr/CClC CBrBr【机理】CCC CBrBr CBr+C CBrOH2+-H+C CBrOH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。

不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

(完整版)有机化学反应方程式汇总

(完整版)有机化学反应方程式汇总

浓硫酸△ 有机物类别官能团 主要化学性质 烷烃——取代反应：CH 4＋Cl 2CH 3Cl ＋HCl烯烃碳碳双键加成反应： CH 2=CH 2＋HBr催化剂 △CH 3－CH 2Br ，（还可与Br 2、H 2O 、H 2在一定条件下发生加成反应）加聚反应：nCH 2=CH 2催化剂－[CH 2－CH 2氧化反应：使酸性KMnO 4溶液褪色（同时生成CO 2）炔烃碳碳三键同烯烃 芳香烃苯——取代反应： FeBr 3加成反应：苯的 同系物——取代反应：氧化反应：使酸性KMnO 4溶液褪色（与苯环相连的C 上有H 时统一被氧化为苯甲酸）卤代烃 —X取代反应：CH 3CH 2Br+NaOHH 2OCH 3CH 2OH+NaBr消去反应：CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 醇—OH与活泼金属反应：2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑取代反应：CH 3CH 2OH+HBr△CH 3CH 2Br+H 2O 消去反应：CH 3CH 2OH浓硫酸 170℃CH 2=CH 2↑+H 2O氧化反应：2CH 3CH 2OH+O 2催化剂 △2CH 3CHO+2H 2O醛—CHO还原反应（加成反应）：CH 3CHO+H 2催化剂 △CH 3CH 2OH氧化反应：2CH 3CHO+O 2催化剂 △2CH 3COOHCH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH△CH 3COONH 4+2A g ↓+3NH 3+H 2OCH 3CHO+2C u (O H )2 +NaOH△CH 3COONa+Cu 2O ↓+3H 2O羧酸 —COOH 酸的通性：如CH 3COOH+NaHCO 3CH 3COONa+H 2O+CO 2↑酯化反应：CH 3COOH+ CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 酯—COO —水解反应：CH 3COOCH 2CH 3+H 2OCH 3COOH+ CH 3CH 2OH酚弱酸性：取代反应： 光照+HNO 3—NO 2 +H 2O浓硫酸 △OHOH + NaOH ONa + H 2O OH+3Br 2OHBrBrBr+3HBr↓ 乙醇+HBr＋Br 2 Br —CH 3 +3HNO 3 CH 3NO 2O 2N NO 2+3H 2O +3H 2Ni反应试剂有机物类别或官能团反应类型反应方程式举例X2氯气、液溴CH4+Cl2CH3Cl+HCl浓溴水苯酚取代反应溴水或溴的四氯化碳溶液“C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2 + Br2 BrH2C-CH2BrHX “C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+HBr催化剂△H3C-CH2Br醇取代反应CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+H2OH2O “C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+H2O催化剂△H3C-CH2OH酯水解反应CH3COOCH3+H2O催化剂△CH3COOH+CH3OHNa 醇、苯酚、—COOH置换反应2CH3CH2OH+ 2Na 2CH3CH2ONa+H2↑NaOH 苯酚、—COOH中和反应HCOOH+NaOH HCOONa+H2O酯水解反应CH3COOCH3+ NaOH CH3COONa+CH3OH卤代烃取代反应CH3CH2Br+NaOH△CH3CH2OH+NaBr消去反应CH3CH2Br+NaOH CH2= CH2↑+NaBr+H2ONa2CO3苯酚、—COOH复分解反应NaHCO3—COOH 复分解反应HCOOH+NaHCO3==HCOONa+CO2↑+H2OH2“C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+H2催化剂△H3C-CH3苯环加成反应羰基、醛基加成反应（还原反应）CH3CHO +H2催化剂△CH3CH2OH银氨溶液、新制Cu(OH)2醛、葡萄糖氧化反应略O2醛、醇氧化反应2CH3CHO+O2催化剂△2CH3COOH 大多数有机物氧化反应大多数有机物可燃烧生成CO2和H2O酸性KMnO4溶液醛、醇、酚、“C=C”、“C≡C”苯的同系物氧化反应略乙醇OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr↓光照取代反应烷烃、苯环+3H2Ni。

大学有机化学反应方程式总结(较全)

大学有机化学反应方程式总结(较全)

大学有机化学反应方程式总结(较全) 嘿，伙计们！今天我们来聊聊大学有机化学反应方程式，这可是个相当有趣的话题。

你们知道吗，有机化学可是研究碳氢化合物的一门学科，而这些反应方程式就像是我们和这些碳氢化合物之间的一场精彩对话。

好了，不多说了，让我们开始吧！
我们来说说烯烃的反应。

烯烃是一种含有双键的碳氢化合物，它们可以发生很多有趣的反应。

比如说，我们可以将两个烯烃通过加成反应变成一个环状化合物。

这个过程就像是我们在玩接龙游戏一样，每次都把一个新的词加入到已有的词组中，最后形成一个完整的句子。

接下来，我们来看看醇的反应。

醇是一种含有羟基(-OH)的碳氢化合物，它们可以
发生酯化反应、醚化反应等等。

这些反应就像是我们在烹饪时的各种调料一样，每种调料都有它独特的味道，但是只有把它们放在一起，才能做出美味的佳肴。

再来说说羧酸的反应。

羧酸是一种含有羧基(-COOH)的碳氢化合物，它们可以发生酰胺化反应、酰氯化反应等等。

这些反应就像是我们在做手工时的各种步骤一样，每种步骤都有它独特的作用，但是只有按照正确的顺序和方法去完成，才能制作出精美的作品。

我们来说说胺的反应。

胺是一种含有氨基(-NH2)的碳氢化合物，它们可以发生酰胺化反应、酰胺解反应等等。

这些反应就像是我们在学习时的各种知识点一样，每个知识点都有它独特的意义，但是只有把它们联系起来，才能形成一个完整的知识体系。

好了，今天的有机化学反应方程式总结就到这里啦！希望你们能够喜欢这个话题，并且在以后的学习中取得更好的成绩！记得要多做练习题哦！。

常见有机化学反应方程式总结

常见有机化学反应方程式总结

常见有机化学反应方程式总结有机化学是研究碳和其它元素之间的化学反应的科学领域。

有机化学反应方程式描述了有机化合物之间发生的化学变化，是有机化学研究的基本工具。

下面是一些常见的有机化学反应方程式的总结：1. 取代反应（Substitution reactions）：-卤素代替反应：R-X+Y→R-Y+X-核磁代替反应：R-H+X→R-X+H2. 加成反应（Addition reactions）：-单一加成反应：R=CH2+X-Y→R-CH2-X-Y-烯烃加成反应：R=CH2+H-CH=CH2→R-CH2-CH-CH33. 消除反应（Elimination reactions）：-水解反应：R-X+H2O→R-OH+HX-甲醇酯化反应：R-COOH+CH3OH→R-CO-O-CH34. 氧化反应（Oxidation reactions）：-伯醇氧化反应：R-CH2-CH2-CH2-OH→R-CH2-CH=CH2-OH-异醛氧化反应：R-CHO+[O]→R-COOH5. 还原反应（Reduction reactions）：-烯烃还原反应：R-CH=CH-R→R-CH2-CH2-R-酮还原反应：R-CO-R→R-CH2-R6. 缩合反应（Condensation reactions）：-酯缩合反应：R-COOH+R'-COOH→R-COO-R'+H2O-罗宾逊缩合反应：R-CHO+R'-COOH→R-CH=CH-CO-R'7. 加氢反应（Hydrogenation reactions）：-炔烃加氢反应：R-CH=CH-R+H2→R-CH2-CH2-R8. 多聚反应（Polymerization reactions）：-乙烯聚合反应：nCH2=CH2→-(-CH2-CH2-)n-9. 光化学反应（Photochemical reactions）：-阳光下的氯代烃分解反应：R-CH2-Cl→R-CH2•+Cl•10. 还原消除反应（Reductive elimination reactions）：-醇酸脱水反应：R-COOH→R-CO•+H2O以上仅是有机化学反应方程式的一小部分，还有许多其他种类的反应。

大学有机化学反应方程式总结较全43478

大学有机化学反应方程式总结较全43478

有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 (1)CHCH 2RHXCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总就是加在含碳较多的碳上。

【机理】CH 2CH 3+CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总就是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排 (2)CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成就是顺式的,并且不重排。

【机理】2CH33H323H32 CH CH2CH3HBH2CH CH=CH(CH3CH2CH2)3-H3CH2CH2C22CH3CH2B OCH2CH2CH3H3CH2CH2C2CH2CH3+O H-OHB-OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2B OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOC H2CH2CH33+Na3BO32【例】CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH3、X2加成C CBr/CClC CBr【机理】CCC CBrBr CBr+C CBrOH2+-H+C CBrOH【注】通过机理可以瞧出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲与试剂进攻从背面进攻,不难瞧出就是反式加成。

不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

大学有机化学反应方程式总结材料较全53689

大学有机化学反应方程式总结材料较全53689

有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】CH 2CH 3+CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。

【机理】CH2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 32CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2B OCH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2C2CH 2CH 3+OH -OHB-OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2BOC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOC H 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】CH 31)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3HH OH3、X 2加成C CBr /CClCC Br【机理】CCCC Br BrCBr +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。

大学有机化学反应方程式总结

大学有机化学反应方程式总结

有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】CH 2CH 3+CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。

【机理】2CH33H323H32 CH CH2CH3HBH2CH CH=CH(CH3CH2CH2)3-H3CH2CH2C22CH3CH2B OCH2CH2CH3H3CH2CH2C2CH2CH3+O H-OHB-OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2B OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOC H2CH2CH33+Na3BO32【例】CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH3、X2加成C CBr/CClC CBr【机理】CCC CBrBr CBr+C CBrOH2+-H+C CBrOH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。

不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

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大学有机化学反应方程式总结较全集团标准化工作小组 [Q8QX9QT-X8QQB8Q8-NQ8QJ8-M8QMN]有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCHCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2RCH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。

【机理】2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 32CH CH=CH (C H 3CH 2CH 2)3-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 33CH 2CH 2C2CH 2CH 3+OH -OHB-OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2BOCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3HOO -B(OC H 2CH 2CH 3)3B(OC H 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOCH 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】CH 31)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3HHOH3、X 2加成CCBr /CCl CC Br【机理】CC CC Br BrC CBr +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。

不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

3H 33H3稀冷KMnO433M n O OO H 2O 3H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化C C R R 21KMnO 4H +CRR 1O +R 2CO3）臭氧氧化C C R R 21CRR 1O +R 2CO1)O 32)Zn/H 2O4）过氧酸氧化C CR R 21ROOOH21CC R R 2121Ag+O 25、烯烃的复分解反应CH2RCH2R1+催化剂CH2CH2R R1【例】OH22C6H5OC6H5+C H2CH26、共轭二烯烃1）卤化氢加成CHCH2HXCH3XCH23X高温1，4加成为主低温1，2加成为主2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。

【例】CH2CH2+OO苯∆OOCH2CH2+苯∆CH O2CH O二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。

H/Ni CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。

【注】遵循马氏规则【例】CH3CH2CHCH2CH32、环烷烃制备1）武兹（Wurtz）反应【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。

【例】C CC2H5OHC C2XCH2X双键的保护2）卡宾①卡宾的生成A、多卤代物的α消除X3CH+-a,R-LiCXX+X-+HYB 、由某些双键化合物的分解CO H 2C ：N 2H 2C ：Cl 2H 2C ：Cl-H2O H 2+Cl 2C++++CO2②卡宾与烯烃的加成反应【特点】顺式加成，构型保持 【例】Cl CH/NaOH相转移催化剂Cl ClCH 3CH 3Br CH/KOC(CH )3HOC(CH 3)33H3③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH 2ZnI 。

C H 2I 2C u(Zn)IC H 2ZnI+制备【特点】顺式加成，构型保持 【例】CH I Zn(Cu)3CH 3CH I Zn(Cu)3H 3三、炔烃1、还原成烯烃1）、顺式加成R 2R 1R 1R 2Cat=[P b/BaSO4,P b/CaC O 3,Ni 3B...](C H 3COO)2NiNaBH 4Ni 3BH 2Cat2）、反式加成R 2R 1H 2CatR 12Cat=[Na/ 液氨...]2、亲电加成 1）、加X 2R 2R 1Br 2R 2R 1BrBr【机理】中间体Br+R 2R 1【特点】反式加成 2）、加HXCHR2HBrC CH 3BrCH 3RR HBrR RBr H（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）3）、加H 2OCHRH 2OHgSO 4/H2SO4O CH 3RCH R重排【机理】CH RC+Hg+RHg2+H 2OR HHg +OH 2+-H+R HHg +OH R HHg +OH H +O 3R重排【特点】炔烃水合符合马式规则。

【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。

3、亲核加成 1）、CH 3CH CH+OOHCH 3Zn(CH 3COO)CH 2CHOCH 3OCH 3OH+CH 3COOCH3HCHO H+CH 2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯2）、CH CH+HC NNH 4Cl,CuCl 2aqCH 2CNN CH 3C H 3H 3CH 3CN CH 2CN2CH人造羊毛3）、CH CH+C 2H 5OH碱150℃～180℃/压力CH 2CHOC 2H 54、聚合CH CH2Cu 2Cl 2NH 4Cl CH 2CH C CHC H CH3Cu 2Cl 2NH 4ClCH 2CH CHCH 2C H CH3金属羰基化合物C H CH3Ni(CN)25、端炔的鉴别CCHRCC -RAgC CHR C C -R CuCu(NH )+Ag(NH )+白色红色【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，应立即加浓硫酸把炔化物分解。

6、炔基负离子CC -RNa+1°烷基(2)H 2OR -L(L=X,OTs)R 1:(1)OR 1R R O(1)(2)H 2OC CR R 1CCRCH 2R 1OHCCRC R 1OH2【例】C H CH NaNHC H C -Na+CHC H OH OCH COHCH33H Pb/BaSO 43CH 2CH 3OHAl O 3C2CH 2三、芳烃1、苯的亲电取代反应 1）卤代+FeBr 3Br+BrH Br22）硝化+NO 2+H 2OHN O 3浓H 2SO 4浓3）磺化+SO 3H+H 2OH 2SO( 7%SO 3 )SO 3HH +4）傅-克（Friedel-Crafts ）反应①傅-克烷基化反应+RClAlCl 3R【机理】RCl+AlCl 3AlC l 4++R CH 2+RCH 2++HR++HR+++AlC l 4+R++HC lAlC l 3【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。

【例】+CH 3ClAlCl 3CH 3CH3+CH 3ClH 3CH 3AlCl 3CH 3CH 3CH 3CH 2Cl 2+2AlCl3CH 1Cl 3+3AlCl3②傅-克酰基化反应+RO Cl AlCl 3OR+OO O RRAlCl 3OR+RCOOH【例】CH 3CH 2COClAlCl 3CH 3OZn -HgHCl浓CH3+O OAlCl 3COOHO2、苯环上取代反应的定位效应1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有:NR2NH R NH2OH HN ROOR ROOR Ar X(F,C l,Br,I)2）第二类定位基，间位定位基，常见的有：NR3NO2CF3Cl3COOH OROCN SO3H CH OCOR【注】第一类定位基除卤素外，均使苯环活化。

第二类定位基使苯环钝化。

卤素比较特殊，为弱钝化的第一类定位基。

3、苯的侧链卤代CH3Feh CH3ClCH3+CH2ClCH3NBSCH2Br【机理】自由基机理4、苯的侧链氧化1)用高锰酸钾氧化时，产物为酸。

【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长。

结果都是被氧化成苯甲酸。

CH KMnO H COOH【例】C 3CH 3CH 3CH 3KMnO H +C 3CH 3CH 3COOH2）用CrO3+Ac 2O 为氧化剂时，产物为醛。

【例】CH 32CrO /Ac OCH (OAc)2CH ONO23）用MnO 2为氧化剂时，产物为醛或酮。

CH 3MnO H 2SO 4CHOCH 2CH 3MnO H 2SO 4CH 3O5、萘αβ【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。

【例】HNO 3H 2SO 4NO2Br 2CCl 4BrH 2SO 4SO 3HSO 3HCH 3HNO 3HOAcCH 32CH 3HNO 3HOAcCH 3NO 2NO 2HNO 3H 2SO 4NO 2NO 2NO 22+四、卤代烃1、取代反应 （1）水解R XOH -ROHR XRSH SH -（2）醇解R XROR 1R 1ONaR XRSR 1R 1SNa（3）氰解R RSR1CN -C 2H 5OH（4）氨解RX RNH 2NH 3RXNH 3R 3N（5）酸解R XR1COOR R 1COO -（6）与炔钠反应RX+R 1CC-C C RR 1（7）卤素交换反应RXNaI丙酮R I2、消除反应 （1）脱卤化氢 ①β-消除CH CH 2RClHαβNaOH乙醇RCHCH 2【注】当有多种β-H 时，其消除方向遵循萨伊切夫规律，即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。

【例】CH 3CH 3BrKOH乙醇CH 3CH 3CH 2CH 3+81%19%CH 3CH 3BrCH 2KOH乙醇CH 3CH 3CH 2C C R1RClH Cl HKOH乙醇CCRR1②α-消除C HCl ClNaOHCCl 2（2）脱卤素C C R R1R3R2Br Zn,∆乙醇R3R 2R R1RCH 2Br 2BrZn ∆R3、与活泼金属反应 （1）与金属镁反应RX+Mg无水乙醚RMgX（格式试剂）（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz ）反应2RX NaRR（3）与金属锂反应RX+Li无水乙醚RLi2RLi+CuI无水乙醚R 2CuLi2+LiX+LiI【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃R1XRR 14、还原反应RX+Zn+HClRH5、氯甲基化+CH OH+ClH ZnCl 2CH 3Cl五、醇1、卢卡斯（Lucas ）试剂无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂，用于鉴别伯、仲、叔醇Lucas 试剂很快反应反应很慢反应很快立即混浊几分钟内混浊长时间不出现混浊叔醇仲醇伯醇2、把羟基变成卤基（1）、醇与卤化磷（PX 5、PX 3）ROHPX 3RX（2）、醇与亚硫酰氯（SOCl 2）R OHRCl SOCl 23、醇的氧化（1）沙瑞特（Sarret ）试剂ROH CrO 3(C 5H 5N)2RO【注】沙瑞特试剂，是CrO 3和吡啶的络合物。