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生物化学简明教程第五章脂类和生物膜

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脂质和生物膜全国高中生物竞赛之《生物化学简明教程》名师精讲课件

脂质和生物膜全国高中生物竞赛之《生物化学简明教程》名师精讲课件

5/16.脂质和生物膜
①膜蛋白的分类 膜外在蛋白 如细胞色素C a.外膜类似球状蛋白 b.通过次级键与暴露在膜表面的亲水头部 c.通过次级键与膜内在蛋白暴露在外的部分松散结合
d.通过自身的一个疏水的小环插入到膜内 高盐或高pH溶液很容易将它们从膜上除去
膜内在蛋白 a.也是两性分子，其亲水区和疏水区主要分别有亲水氨基酸残基和疏水氨 基酸残基的R基团提供 b.疏水区通过膜内的疏水核心区，以疏水键结构，亲水区位于膜两侧的水 相中，或者在膜内形成亲水性通道 c.跨膜部分大多是一个或几个α-螺旋，如G蛋白偶联的受体。也有β-桶状 结构跨膜 内在蛋白与膜的结构紧密，只有使用具有破坏性有机溶剂或去污剂 才能将它们与膜分开
人体内的胆固醇既可自己合成，也可来自食物，但代谢异常会引起动脉粥样硬 化
④胆固醇的衍生物 在生物体内许多重要物质的前体，如维生素D、甾类激素、胆汁酸
和胆汁酸盐都是胆固醇的衍生物。甾类激素包括五类：雄性激素、
雌性激素、孕酮、糖皮质激素和盐皮质激素 ⑤其他固醇 植物中有谷固醇、豆固醇、菜油固醇等，真菌中有麦角固醇等
18个碳原子的亚油酸是不饱和的，分子中有二个碳-碳双键
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
18个碳原子的α-亚麻酸是不饱和的，分子中有三个碳-碳双键
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
5/16.脂质和生物膜
（3）必需脂肪酸和非必需脂肪酸 必需脂肪酸是指人体不能自己合成，必须由食物提供的脂肪酸 主要是多元不饱和脂肪酸，如亚油酸、α-亚麻酸、花生四烯酸等 花生四烯酸是多种前列腺素合成的前体；α-亚麻酸是DHA和EPA的前体 非必需脂肪酸是人体能够自己合成的

第五章-脂类和生物膜PPT课件

第五章-脂类和生物膜PPT课件

膜蛋白约占细胞蛋白的1/4。其中70%~80%为膜内在蛋白（如受体、离子通道、 离子泵、膜酶、运送载体等）。
膜周边蛋白质：能溶于水，较易分离 膜蛋白
膜内在蛋白质：不溶于水，需用剧烈方法分离
10
膜结构模型的类型
关于膜的结构有流动镶嵌、板块镶嵌等模型。
（1）流动镶嵌模型的结构特点是强调膜的不对称性和流 动性，不对称性主要指脂类和蛋白质分布的不对称；而流 动性则指组成膜的脂类双分子层或蛋白质都是可以流动或 运动的。膜的流动性保证了生物膜能经受一定程度的形变 而不致破裂，这也可使膜中各种成分按需要重新组合，使 之合理分布，有利于表现膜的多种功能。更重要的是它允 许膜互相融合而不失去对通透性的控制，确保膜分子在细 胞分裂、膜动运输、原生质体融合等生命活动中起重要的
角"，能够识别外界的某些物质，并对外界的某些刺激产生相应的反 应。 (6) 物质合成：粗糙型内质网是蛋白质合成的场所。 （7）反应场所：细胞内的生化反应具有特异性，高效性，和连续性， 使得某些代谢反应在膜上进行，前一反应的产物就是下一反应的底物， 如呼吸链与光合链的电子传递。 （8）吸收作用：细胞膜可通过简单扩散，杜南平衡，离子通道，离 子载体，离子泵，胞饮作用与分泌等方式调控物质的吸收与转移。
必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸对人体功能必不可少，但必须 由膳食提供，称之。
碘值： 指100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。
3
脂质过氧化：一般是指多不饱和脂肪酸或多不饱和脂质的发 生自动氧化产生过氧化物的现象，它是典型的活性氧参与的自 由基链式反应；
活性氧：指氧或含氧的高反应活性分子，如超氧阴离子自由 基、羟基自由基、过氧化氢等的统称；
生物膜的生理功能
(1)分室作用：把细胞内部/的空间分隔开耒，使细胞内部区域化，发 生不同的生理生化反应。

5生物化学习题(答案)

5生物化学习题(答案)

4脂类化学和生物膜一、名词解释1、外周蛋白：在细胞膜的细胞外侧或细胞质侧与细胞膜表面松散连接的膜蛋白，易于用不使膜破坏的温和方法提取。

2、内在蛋白：整合进入到细胞膜结构中的一类蛋白，它们可部分地或完全地穿过膜的磷脂双层，通常只有用剧烈的条件将膜破坏才能将这些蛋白质从膜上除去。

3、同向协同：物质运输方向与离子转移方向相同4、反向协同：物质运输方向与离子转移方向相反5、内吞作用：细胞从外界摄入的大分子或颗粒，逐渐被质膜的小部分包围，内陷，其后从质膜上脱落下来而形成含有摄入物质的细胞内囊泡的过程。

6、外排作用：细胞内物质先被囊泡裹入形成分泌泡，然后与细胞质膜接触、融合并向外释放被裹入的物质的过程。

7、细胞识别：细胞通过其表面的受体与胞外信号物质分子选择性地相互作用，从而导致胞内一系列生理生化变化，最终表现为细胞整体地生物学效应的过程。

二、填空1、膜蛋白按其与脂双层相互作用的不同可分为内在蛋白与外周蛋白两类。

2、根据磷脂分子中所含的醇类，磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂两种。

3、磷脂分子结构的特点是含一个极性的头部和两个非极性尾部。

4、神经酰胺是构成鞘磷脂的基本结构，它是由鞘氨醇以酰胺键与脂肪酸相连而成。

5、磷脂酰胆碱(卵磷脂)分子中磷酰胆碱为亲水端，脂肪酸的碳氢链为疏水端。

6、磷脂酰胆碱(卵磷脂)是由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱组成。

7、脑苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸和单糖（葡萄糖/半乳糖）组成。

8、神经节苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、糖和唾液酸组成。

9、生物膜内的蛋白质疏水氨基酸朝向分子外侧，而亲水氨基酸朝向分子内侧。

10、生物膜主要由膜脂和膜蛋白组成。

11、膜脂一般包括磷脂、糖脂和固醇，其中以磷脂为主。

三、单项选择题鞘1、神经节苷脂是（）A、糖脂 B、糖蛋白 C、脂蛋白 D、脂多糖2、下列关于生物膜的叙述正确的是（）A、磷脂和蛋白质分子按夹心饼干的方式排列。

B、磷脂包裹着蛋白质，所以可限制水和极性分子跨膜转运。

C、磷脂双层结构中蛋白质镶嵌其中或与磷脂外层结合。

《生物化学》05 脂类与生物膜

《生物化学》05 脂类与生物膜

（二）磷酯
最重要的是磷酸甘油脂，它由2分子脂肪酸、 磷酸甘油和其它醇（胆碱、乙醇胺）生成 的酯。是生物膜骨架成分。磷脂在水相中 自发形成脂质双分子层。 (注意与三酰甘油 的区别)
（三）糖脂和硫脂
都是生物膜成分。甘油糖脂 与甘油磷脂的差别是3位C 上的-OH不与磷酸结合而 与糖结合。硫脂是糖脂硫 酸化形成的。
生物膜的流动镶嵌模型
a 外在蛋白 体 d 膜锚蛋白 f 脂双层 b 几种内在蛋白
e 组成和结构
（2）膜的流动性：膜蛋白可在膜中扩散移动， 脂质分子可流动，膜脂的脂肪酸不饱和程度越 高，流动性越强。 三．生物膜的功能 1、物质运输（被动及主动转移离子、分子、 信号物质等） 2、能量转化（如呼吸链、光合链） 3、细胞识别(如花粉与柱头的识别） 4、信息传递(如激素作用)
3、膜糖：细胞识别和信息交换 有糖脂和糖蛋白，分布于质膜的外表面，糖 链外伸好似细胞的触角，可接受外界信息并进行 细胞间的识别。
生物膜的化学组成和结构
二、生物膜的结构： 膜中物质如何排列的问题，曾提出多种模 型。现广泛接受的是流动镶嵌模型，1972年由 Singer提出 模型要点：流动的脂质双分子层构成膜的 骨架，而蛋白质分子则象一群岛屿分布在脂质 “海洋”中。膜具有不对称性和流动性的特征 （1）膜的不对称性：由膜脂、膜蛋白和膜糖分 布的不对称引起。
第四章 脂类和生物膜
一、脂类
不溶于水，但能溶于非极性有机溶剂。 脂肪 磷脂 脂类 糖脂 固醇
（一）脂肪（三酰甘油）
1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。
饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。 脂肪酸 不饱和脂肪酸 含1个双键（油酸18C ）
含2个双键（亚油酸18C ）
含3个双键（亚麻酸18C ） 含4个双键（花生四烯酸 20C ）

生物化学 5 脂类与生物膜

生物化学 5 脂类与生物膜

脂肪酸简写原则：
FA名称+碳数:双键数△双键位数 如:亚油酸18:2△9,12
亚麻酸18:3△9,12,15 亚油酸是ω-6系 亚麻酸是ω-3系
必需脂肪酸(FA)：人和哺乳动物生长所需的但不 能合成，必须由膳食提供的不饱和脂肪酸，亚油 酸、亚麻酸。
油： Oils 常温下呈液态(不饱和脂肪酸) 脂: Fats 常温下呈固态(饱和脂肪酸)
外
极性
非极性
非极性
内
极性
“三明治”结构模型
该假设认为，两层磷脂分子的脂肪酸羟链伸向膜 中心，其极性一端则面向膜两侧水相。蛋白质分 子以单层覆盖两侧。形成“蛋白质-脂质-蛋白质” 的“三明治”式结构。
磷脂
球蛋白
脂相
Davson-Danielli模型
单位膜模型
Robertson发现，除细胞质膜外，其他如内质网、 线粒体、叶绿体和高尔基体在电镜下观察都呈现相 似的三层结构，为反映这种结构的普遍性，提出了 “单位膜”模型。这一模型与Davson-Danielli模 型不同之处在于脂双层两侧蛋白分子体系以β折叠形 式存在，而且呈不对称性分布。
非极性尾— 不易溶于水
CH3(CH2)12
OH HN CCCC HHHH
鞘磷脂
极性头— 易溶于水
O CRO H2 COP X
O
磷酰
神经
胆碱 头部
酰胺
鞘 磷 脂
鞘 氨 醇
（3）糖脂
糖脂是一类含糖类残基的结合脂质。 糖脂分为两大类：鞘糖氨脂、甘油糖脂。 鞘糖氨脂分:中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂。
① 鞘糖氨脂 ② 甘油糖脂
的功能）。
二、生物膜的结构与功能
❖ 细胞中的生物膜系统 ❖ 生物膜的化学组成 ❖ 生物膜的结构 ❖ 生物膜的功能

《生物化学》教学课件：第5章 脂类与生物膜

《生物化学》教学课件：第5章 脂类与生物膜
❖包括甘油磷脂(Glycerophospholipids)和鞘磷脂，以甘 油磷脂为主
❖甘油中第1，2位碳原 子与脂肪酸酯基（主 要是含16碳的软脂酸 和18碳的油酸）相连， 第3位碳原子则与磷酸 酯基相连。
亲水的头部 (磷酰－X) 疏水的尾部 （脂肪链） 形成脂质的双分子层
磷脂分子是双亲性分子。在水溶液中主要是形成双 层脂膜。这种性质，使它具有形成生物膜的特性。
16C
软脂酸（palmitic acid)
18C
亚油酸（linoleic acid)
低级脂肪酸：碳原子小于10，易溶于水，常温 下呈液态
高级饱和脂肪酸：碳原子高于10，基本不溶于 水，常温下呈固态
1) 烃基里含烷烃，且碳原子比较多 （不含不饱和键）
2) 含有羧基，所以具有酸性 例如：硬脂酸、软脂酸都是重要的高级饱和脂肪
❖少数以游离形式存在，大部分以甘油三酯、 磷脂、糖脂等结合形式存在。
饱和脂肪酸 烃链不含双键，如硬脂酸、软脂酸 (saturated FA)
不饱和脂肪酸 含不饱和双键，如油酸、亚 (unsaturated FA) 油酸、亚麻酸
18C
硬脂酸（stearic acid)
18C
油酸
（oleic acid)
CH2OH O
H
O
H
H
CH2OH
O OH H
O H
HH
O H
OH H
H
NHCOCH3
H
OH
CH2OH
H H OH
OO H
H
H
OH
唾液酸
N-乙酰半乳糖胺
半乳糖
葡萄糖
神神经经节节苷苷脂脂
七、衍生脂类
❖ 前列腺素、血栓素、白三烯 ❖ 萜类 ❖ 类固醇类 ❖ 脂溶性维生素 ❖ 脂蛋白

生物化学简明教程第4版课后习题答案——第5章—脂质和生物膜

生物化学简明教程第4版课后习题答案——第5章—脂质和生物膜

生物化学简明教程第4版课后习题答案第5章——脂类化合物和生物膜1．简述脂质的结构特点和生物学作用。

解答：(1)脂质的结构特点：脂质是生物体内一大类不溶于水而易溶于非极性有机溶剂的有机化合物，大多数脂质的化学本质是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。

脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸，醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。

脂质的元素组成主要为碳、氢、氧，此外还有氮、磷、硫等。

(2)脂质的生物学作用：脂质具有许多重要的生物功能。

脂肪是生物体贮存能量的主要形式，脂肪酸是生物体的重要代谢燃料，生物体表面的脂质有防止机械损伤和防止热量散发的作用。

磷脂、糖脂、固醇等是构成生物膜的重要物质，它们作为细胞表面的组成成分与细胞的识别、物种的特异性以及组织免疫性等有密切的关系。

有些脂质（如萜类化合物和固醇等）还具有重要生物活性，具有维生素、激素等生物功能。

脂质在生物体中还常以共价键或通过次级键与其他生物分子结合形成各种复合物，如糖脂、脂蛋白等重要的生物大分子物质。

2．概述脂肪酸的结构和性质。

解答：(1)脂肪酸的结构：脂肪酸分子为一条长的烃链（“尾”）和一个末端羧基（“头”）组成的羧酸。

烃链以线性为主，分枝或环状的为数甚少。

根据烃链是否饱和，可将脂肪酸分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。

(2)脂肪酸的性质：①脂肪酸的物理性质取决于脂肪酸烃链的长度和不饱和程度。

烃链越长，非极性越强，溶解度也就越低。

②脂肪酸的熔点也受脂肪酸烃链的长度和不饱和程度的影响。

③脂肪酸中的双键极易被强氧化剂，如H2O2、超氧阴离子自由基（）、羟自由基（·O H）等所氧化，因此含不饱和脂肪酸丰富的生物膜容易发生脂质过氧化作用，从而继发引起膜蛋白氧化，严重影响膜的结构和功能。

④脂肪酸盐属于极性脂质，具有亲水基（电离的羧基）和疏水基（长的烃链），是典型的两亲性化合物，属于离子型去污剂。

⑤必需脂肪酸中的亚油酸和亚麻酸可直接从植物食物中获得，花生四烯酸则可由亚油酸在体内转变而来。

生物化学脂类化学与生物膜PPT优选

生物化学脂类化学与生物膜PPT优选

O
CH2 O C (CH2)16CH3 O
CH O C (CH2)16CH3 O
CH2 O C (CH2)16CH3
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第三节 类 脂
类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。 虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由 于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似， 因此把它们称为类脂化合物。
酸值（酸价），可表示酸败的程度。 形成脂质双分子层的结构
基团移位指生物在将物质穿膜运送时，由位于膜上的专一蛋白对被运送物进行专一化学修饰，再运送过膜的过程。 甘油三酯因碳链长且还原度高较糖贮藏的能量更多（二倍），再者，甘油三酯的疏水性保证了运输中不必运送额外的水化物的重量。 简单扩散在膜对物质的运输中只占很小的比例。 70年代以来，生物膜的研究已深入到生物学的各个领域，取得了一系列进展，已经展示了这门年轻学科有广阔的前景。
❖ 另一类是存在于一些藻类膜中的烷基硫酸和 氯化烷基硫酸。
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5. 血浆脂蛋白
血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、 胆固醇)从一个器官运输到另一个器官。
（1）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小 肠到组织肌肉和脂肪组织。
（2）极低密度脂蛋白VLDL在肝脏中生成，将脂类 运输到组织中。
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甘油三酯的物理性质
❖ 溶解度：水不溶性，也无形成高度分散的倾 向，甘油二酯和甘油单酯含-OH，可形成高度 分散态。 ❖ 熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪酸数 目及碳链长度的增加而增加。
❖ 光学性质：甘油本身无光学活性，C1及C3 的脂肪酸不同时，C2为不对称碳有光学活性。
卤化和碘价（碘化值） 基团移位指生物在将物质穿膜运送时，由位于膜上的专一蛋白对被运送物进行专一化学修饰，再运送过膜的过程。

生物化学课件第五章 脂类与生物膜(化学)

生物化学课件第五章 脂类与生物膜(化学)
38
膜蛋白与膜脂双脂层结合的主要形式
膜脂双层
膜脂双层
血影蛋白(Sectrin)
39
红细胞膜血型蛋白跨膜部分氨基酸序列
40
红细胞膜骨架各组分与质膜连接示意图
带3蛋白(Band 3) 糖蛋白 (Ankyrin)
糖链 血型蛋白(Glycophorin)
肌动蛋白 (Actin) 蛋白质4.1 (Protein4.1)
6
一、脂类
不溶于水，但能溶于非极性有机溶剂(如氯仿、乙醚、 丙酮、苯等）。
脂肪
可变脂
脂类
磷脂 糖脂
类脂
固醇
基本脂(定脂)
7
（一）脂肪（三酰甘油）
脂肪是由3分子脂肪酸与1分子甘油（丙三醇）
通过酯化反应生成的酯。
结构：
R1、R2、R3可以相同，也 可以不同。当R1、R2、R3相 同为单甘油酯，R1、R2、R3 不同为混甘油酯，天然油脂 大多数为混甘油酯。R可以是 饱和的也可以是不饱和的。
10
常见的脂肪酸（再参见教材表5-1）
名称
代号
辛酸(caprylic acid) 肉豆蔻酸(myristic acid) 棕榈酸(palmitic acid) 棕榈油酸(palmitoleic acid) 硬脂酸(stearic acid) 油酸(oleic acid) 反油酸(elaidic acid) 亚油酸(1inoleic acid) α-亚麻酸(α-1inolenic acid) γ-亚麻酸(γ-1inolenic acid) 花生酸(arachidic acid) 花生四烯酸(arachidonic acid) 20碳五烯酸(timnodonic acid，EPA ) 22碳五烯酸(clupanodonic acid) 22碳六烯酸(docosahexenoic acid，DHA) 24碳单烯酸(神经酸)(nervonic acid)

第五章脂类与生物膜

第五章脂类与生物膜

膜的流动镶嵌模型结构要点
1.膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层。 2.脂质双分子层具有流动性。 3.内嵌蛋白“溶解”于脂质双分子层的中心疏水部分。 4.外周蛋白与脂质双分子层的极性头部连接。 5.双分子层中的脂质分子之间或蛋白质组分与脂质之间
无共价结合。 6.膜蛋白可作横向运动。
☆
四、 膜的功能
2.膜蛋白
3.膜糖类
三、 膜的结构
• 双层脂分子构成（E. Gorter, F.Grendel, 1925) • 三明治式结构模型(H.Davson, J.F.Danielli, 1935) • 单位膜模型(J.D.Robertson, 1959)
• 流动镶嵌模型(S.J.Singer, G.Nicolson, 1972）
第四章 脂类与生物膜
脂类的生理功能：
1、机体的主要结构成分： 磷脂和胆固醇，是所有生物膜的主要成分。
2、储存能量和氧化供能 机体摄取的营养物质如超过正常需要量，则转变为脂肪存于
组织中，当营养不够时，再分解释放能量供机体所需。 3、提供必需脂肪酸，协助和促进脂溶性维生素的吸收： 4、保温和保护作用：
脂质起润滑剂作用，能防止机械损伤；皮下脂肪能防止热量 散失，起防寒作用。 5、参与机体代谢调节：
含4个双键（花生四烯酸）
（二）甘油磷酸酯类
第四章 脂类与生物膜
磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。 ☆
一些甘油磷酸酯
第四章 脂类与生物膜
（三）鞘脂类
第四章 脂类与生物膜
——由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分子 极性头基团组成。
鞘磷脂类 鞘脂类 脑苷脂类（糖鞘脂）
神经节苷脂类
sphingomyelin
第四章 脂类与生物膜

生物化学 5 脂质和生物膜

生物化学 5 脂质和生物膜
亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等）。
5.3 磷脂
5.3.1 甘油磷脂
CH2OCOR1 R2OCOCH 非极性尾 O非极性尾
尾部
头部
两性分子
CH2—O—
P—O X
O
极性头
磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。
O O CH 2 O C R 1 O OH CH 2 O P O X
5.3 磷脂
5.3.2 几种重要的甘油磷脂
5.6 生物膜
5.6.3 生物膜的结构
• 双层脂分子构成（E. Gorter, F.Grendel, 1925) • 三明治式结构模型(H.Davson, J.F.Danielli, 1935) • 单位膜模型(J.D.Robertson, 1959) • 流动镶嵌模型(S.J.Singer, G.Nicolson, 1972)
Δ
5.2 脂肪酸
5.2.2 脂肪酸的种类
酸天 然 存 在 的 主 要 脂 肪
饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。 油酸（含1个双键） 亚油酸（含2个双键） 不饱和脂肪酸 亚麻酸（含3个双键） 花生四烯酸（含4个双键）
必需脂肪酸：维持人和动物生长所需的，体内又不能合成 因而必需从食物中来的不饱和脂肪酸（包括
前 言
脂质的类别
按其化学组成的不同可分为两大类： • 单脂——由高级脂肪酸和醇构成。其中甘油三酯通称为油 脂也叫脂肪，而高级醇的脂肪酸酯称为蜡。 • 复脂（类脂）——除了高级脂肪酸和醇以外，还含有其他 成分的脂，包括磷脂、糖脂和固醇等。 按其功能的不同也可分为两大类： • 储存脂质——作为机体能量来源的脂质，游离存在皮下、 器官之间或种子和果实中，含量不稳定（可变脂），这类 脂一般属于油脂； • 结构脂质——作为组织成分的脂质，含量比较稳定（基本 脂），这类脂一般属于类脂。
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5.4.3 神经节苷脂
➢ 糖基部分含有唾液酸的鞘糖脂 ➢ 神经酰胺与结构复杂的寡糖结合而成 ➢ 糖基含硫酸的称为硫酸鞘糖脂（硫苷脂） ➢ 属酸性鞘糖脂
➢ 磷脂酰肌醇、磷脂酰丝氨酸、缩醛磷脂、二 磷脂酰甘油（心磷脂）
5.4 鞘脂类
➢ 不含甘油而含鞘氨醇（sphingosine ） ➢ 由一分子脂肪酸，一分子鞘氨醇或其衍
生物，以及一分子极性头基团组成 ➢ 植物和动物细胞膜的重要组分 ➢ 鞘磷脂类、脑苷脂类、神经节苷脂类
糖鞘脂
X为磷酸胆碱称为鞘 磷脂（sphingmyelin）
phosphatidate
O C R2 O P O O
5.3.1 甘油磷脂
➢ 甘油的两个醇羟基与脂肪酸成酯，第三个醇 羟基与磷酸成酯或磷酸再与其他含羟基的物 质（如胆碱、乙醇胺、丝氨酸等醇类衍生物） 结合成酯
非极性尾 O
非极性尾 O
H2C O C R2
R1 C O CH
O 极性头
H2C O P O X
按能否被碱水解分类
可皂化脂类：能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的脂类 不可皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的脂类
5.1 三酰甘油
➢ 动植物油脂的化学本质是脂酰甘油
➢ 脂酰甘油主要是三酰甘油
➢ 三分子脂肪酸与一分子甘油的醇羟基脱 水形成的化合物
5.1.1 三酰甘油的结构
➢ 有L型和D型两种构型
第五章
脂质与生物膜
脂类（lipid）
➢ 脂质或类脂，是一类低溶于水，而高溶于 非极性溶剂的生物有机分子
➢ 主要是C、H、O ，有些尚含N、P及S ➢ 化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其
衍生物
脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸 醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇
按化学组成分类
单纯脂类：由脂肪酸和醇类所形成的酯
➢ 双键多为顺式结构，少数为反式结构
5.2.3 必需脂肪酸
➢ 不能合成必须由膳食提供的脂肪酸 自身合成：油酸 18:1 9C 软油酸 16:1 9C 不能合成：亚油酸 18:2 9C,12C 亚麻酸 18:3 9C,12C,15C 花生四烯酸 20:4 5C,8C,11C,14C 二十五碳五烯酸 20:5
X为糖基称为鞘糖脂 （glycosphingolipid）
5.4.1 鞘磷脂类
➢ 两性分子 ➢ 由磷脂酰胆碱、鞘氨醇和两条长的脂肪酸
烃链构成的疏水尾巴组成
鞘氨醇（Sphingosine）
神经酰胺（Ceramide）
CH3
O
H 3C
N+
H2 H2 CCO
P
C H 3 磷酸胆碱 O
p h o sp h o c h o lin e
亚油酸（5ωC－,86CP,1U1FCA,1）4C→,1γ亚7C麻酸→花生四烯酸
α－亚麻酸（ω－3PUFA）→二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）
5.3 磷脂
➢ 生物膜的主要成分 ➢ 甘油磷脂（第一大类膜脂） ➢ 鞘磷脂（第二大类膜脂）
鞘磷脂、鞘糖脂
O
H2C O
R1 C O CH
H2C O
18:3 9C,12C,15C 亚麻酸 ；
20:4 5C,8C,11C,14C 花生四烯酸；
20:5 5C,8C,11C,14C,17C 二十五碳五烯酸。
5.2.2 天然脂肪酸的结构特点
➢ 大多数脂肪酸的碳原子数在12～24之间，且 均是偶数
➢ 只有一个双键的不饱和脂肪酸，一般为9 ； 若双键数目多于1个，则有一个为9 ，其他 的双键更远离羧基，往往两个双键之间相差 一个亚甲基（－CH2－）
➢ 饱和脂肪酸
软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）
➢ 不饱和脂肪酸
油酸 （含1个双键）、亚油酸（含2个双键） 、亚麻酸 （含3个双键） 、花生四烯酸（含4个双键）
5.2.1 脂肪酸的种类
16:1 9c
O
4
3
C
1
O
2
14:0 豆蔻酸； 16:0 软脂酸；
18:0 硬脂酸；
18:1 9C 油酸；
18:2 9C,12C 亚油酸；
H 2C
sp h in g o s in e
神经酰胺
O
fatty acid
S phingo m yelin
O OH
H C CH NH CH C HC R (C H 2 )12
CH3
5.4.2 脑苷脂类
➢ 含1个糖残基的糖鞘脂 ➢ 神经酰胺的C1上的羟基与单糖分子以糖
苷键结合 ➢ 糖基不含唾液酸或硫酸 ➢ 属中性鞘糖脂
O
gly重要的甘油磷脂
➢ 磷脂酰胆碱（卵磷脂）与磷脂酰乙醇胺（脑 磷脂）细胞膜中含量最丰富的脂类物质。
卵磷脂常是含不同脂肪酸（软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、 亚麻酸和花生四烯酸等）的磷脂酰胆碱的混合物
胆碱的成分是一种季铵离子，碱性极强 脑磷脂分子中的脂肪酸与卵磷脂相似
常温下呈固态，俗称脂肪 ➢ 植物中的三酰甘油不饱和脂肪酸含量↑，熔
点↓，常温下呈液态，俗称油 ➢ 三酰甘油通称为油脂
（1）水解与皂化
水解（酸、碱或脂肪酶的作用）
三酰甘油→二酰甘油、单酰甘油→甘油和脂肪酸（酸水解可逆）
皂化（碱水解）
皂化1g油脂所需的KOH的质量（mg）称为皂化值 油脂的平均相对分子质量＝（3×56×1000）/皂化值
（2）氢化与卤化
具不饱和双键的三酰甘油可与H2和卤素等起加成反应 碘值：用于测定油脂的不饱和程度
（3）自动氧化与酸败（指不饱和脂肪酸）
酸败作用（变蛤）：油脂在空气中暴露过久可被氧化，产生难 闻的臭味
油脂的不饱和成分发生了自动氧化，产生过氧化物并进而降解 成挥发性的醛、酮、酸的复杂混合物
5.2 脂肪酸
脂酰甘油酯：最丰富的为甘油三酯（三酰甘油、脂肪） 蜡：14~36个C的饱和或不饱和脂肪酸与16~30个C的一元醇所形成的酯
复合脂类：除了含有脂肪酸和醇外，还含有非脂分子的成分
磷脂（磷酸和含氮碱）、糖脂（糖）、硫脂（硫酸）
衍生脂类：由单纯脂类或复合脂类衍生而来，具有脂质的一般性质
萜类：天然色素、香精油、天然橡胶 固醇类：固醇（甾醇、性激素、肾上腺皮质激素） 其他脂类：维生素A、D、E、K等。
➢ 简单甘油三酰（R相同）
O
➢ 混合甘油三酰（R不同） CH2－O －C‖ －R1
│
O
‖
CH－O －C －R2
│
O ‖
CH－O －C －R3
5.1.2 三酰甘油的理化性质
➢ 无色、无味的稠性液体或蜡状固体 ➢ 天然的油脂常是多种三酰甘油的混合物，无
固定熔点 ➢ 物中的三酰甘油饱和脂肪酸含量↑，熔点亦↑ ，