大学有机化学考试期末试卷
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第1页 共6页 大学有机化学考试期末试卷
考试形式：闭卷
姓名： 学号：
题序 一 二 三 四 五 六 总 分
得分
评卷人
一.给下列化合物命名或写出结构式(每小题1.5分,共18分):
1. 6.CH3-N-CH2CH2CH3C2H5 2. 2.C=CHCOOHCH3CH2CH2CH3CH2
3. 7.OHH3C 4. 8.CH3CH=CHCH=CHCHO
5.10.C12H25SO3Na 6.1.DMSO
7. 15.TNT 8. 6.18-冠-6
9. 阿司匹林 10. 甲基丙烯酸甲酯
11.α-呋喃甲醛 12. 乙酰乙酸乙酯
二.综合题（回答下列问题，每小题1.5分,共21分):
1.下列化合物碱性最强的是：
第2页 共6页 NA.B. PhNH2C. (CH3)3NEt .OHD.CH3CH2NH2
2.下列化合物水解反应速度最快的是：
A. CH3COCl B.(CH3CO)2O C.CH3CONH2 D.CH3COOC2H5
3.下列物质芳环亲核取代最容易进行的是：
A.B.C.D.O2NClH3CClO2NClNO2H3CClCH3
4.试写出下列化合物的酸性由小到大的顺序：
A．苯酚 B．苯磺酸 C．乙酸 D．乙醇
5．试比较下列化合物进行亲核加成反应的活性次序：
A．乙醛 B．丙酮 C．乙酰氯 D．乙酰胺
6.下列物质哪些可发生碘仿反应：
A． B． C．
D． E． F．CH3COCH3CHCH3OHCH3CH2CH2OHOCH3COCH2CH3CH3CH2OH A． B．
D． E． CH3COCH3CHOHOCH3CO
7.将下列化合物按沸点由高到低排列：
A. 丙三醇 B. 乙二醇 C. 乙醇 D．乙胺
8.下列化合物的结构中存在 P -π共轭的是：
A．苯胺 B. 1.3-丁二烯 C. 硝基苯 D. 环己酮
9.分子式为C8H10的化合物，其NMR谱只有两个吸收单峰，δ=7.2(4H)，δ= 2.3 (6H)，其化合物可能的结构为：
A. 甲苯 B. 乙苯 C. 对二甲苯 D. 苯乙烯
10.皂化反应是指：
A. 酰氯的碱水解 B. 油脂的碱水解 C.酰胺的碱水解 D. 酸酐的碱水解
11.下列二元酸中，受热形成环戊酮的是：
A. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 戊二酸 D. 己二酸
12.下列化合物与溴水反应，立即产生沉淀的是：
A. 乙酰苯胺 B. 苯胺 C. 甲苯 D. 氯苯
13.下列能发生 Cannizzaro 反应（康尼扎罗反应）的化合物是：
A. C6H5CHO B. CH3CHO C. CH3COCH3 D. CH3COOH
第3页 共6页 14.下列化合物芳香性由大到小的顺序为：
A. 苯 B. 吡咯 C. 噻吩 D. 呋喃
三.完成下列反应(每小题1.5分,共24分):
1.ClCH=CHCH2ClNaCN?
2.OH?OZn-HgHCl?
3.H3CCHOKMnO4?14.
4.13.H3CN2Cl??100℃H3CF
5.12.ONa+ (CH3)2CHCH2Br?
6.O2NCHO( ? )H2NCHO7.
7.2.CH3COOEti)NaOEt ii)H3OClaisen缩合?i)NaOEtii)Br(CH2)4CO2EtCH3CCH(CH)4CO2EtOCOOEti)5%NaOHii)H3O,Δ?
8.9.CH3CH3CO+(C6H5)3P=CHCH30℃?
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9.O2CHO浓NaOH? + ?
10.+C12H25Cl无水AlCl355℃?发烟硫酸40~50℃?NaOH?
四.用化学方法鉴别下列各组化合物（10分）:
1. CH3CH2CH2CH2OH CH2CHCH2CH2 (CH)3COHOHA（5分）
2.丙烯 丙炔 乙醛 苯酚 丙酮（5分）
五.由指定原料或指定方法合成下列化合物(共15分):
1. 2.CH2OHNH2（3分）
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2.由苯胺和甲醇合成 NNN(CH3)2HO3S（4分）
3. 由硝基苯合成 1，3，5－三溴苯（4分）
4. 利用乙酰乙酸乙酯合成法合成3－乙基－2－戊酮（4分）
六.试推测下列化合物的结构（共12分):
1.卤代烃C5H11Br（A）与氢氧化钾的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10的化合物（B）。（B）用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得一个酮（C）和一个羧酸（D）。而（B）与氢溴酸作用得到的产物是（A）的异构体（E）。试写出（A）（B）（C）（D）（E）的构造式。（6分）
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2.化合物（A）的分子式为C6H12O3，在1710 cm-1处有强吸收峰。（A）和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，（A）与Tollens试剂作用无银镜产生。但（A）用稀H2SO4处理后，所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。（A）的NMR数据如下：δ = 2.1ppm，3H，单峰；δ = 2.6ppm，2H，双峰；δ =3.2 ppm，6H，单峰；δ = 4.7 ppm ，1H，三重峰。写出（A）的构造式及反应式。（6分）
