芳香烃化学式

第七章 芳香烃

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第七章 芳香烃

【教学重点】

苯的结构、亲电取代反应及其反应历程、取代基的定位规律、芳香性的判断。

【教学难点】

取代基的定位规律、芳香性的判断。

【教学基本内容】

苯的结构； 芳香烃的物理性质； 单环芳烃的化学性质——亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化、氯甲基化）及其反应历程、 加成反应（加氢、加氯）、氧化反应、芳烃侧链上的反应； 两类定位基、定位规律的理论解释及定位规律在合成上的应用； 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制。

稠环芳烃——萘的结构、萘的化学性质（卤代、硝化、磺化、F-C酰基化、氧化反应、还原反应）； 萘环上二元取代反应的定位规律。

芳香性——Hückel规则； 芳香性的判断（轮烯、芳香离子、并联环系）。

Ⅰ 目的要求

在本章中，以介绍单环芳烃为主，同时以少量的篇幅简单介绍个别比较重要的稠环芳烃。

在单环芳烃中，首先讨论苯的化学性质，特别着重讨论苯环亲电取代反应的历程，以及亲电取代反应的定位规律等。这些内容都是基础知识，必须牢固掌握，才能更好的运用它。芳香烃之所以具有非常重要的实际意义，就在于它能起多种类型的反应，进而可以合成成千上万种的化合物，所以，本章涉及到的反应较前几章多些。虽然如此，但并不杂乱无章，而且是有规律可循的。我们在学习中要从结构特点出发，善于分析和归纳，从中找出规律。这样才能更好地掌握本章内容。

本章的重点是芳烃的亲电取代反应，要求能掌握苯环上亲电取代反应历程的总的概念和苯环上取代反应的定位规则及其在合成上的应用。关于苯环上取代反应的定位规则的解释，重点在电子效应。

本章学习的具体要求：

1、要牢牢掌握芳香烃的结构特点及芳香性。

2、了解苯环上亲电取代反应的历程。

3、掌握苯环上取代基的定位规律，并会实际运用。

4、掌握多取代苯合成的技巧。

5、了解休克尔规则和非苯芳香性的判断

1 芳香烃-苯（第一课时）教学设计

一、教学目标

知识技能 了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。

过程方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。

情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法

二、教学重难点

重 点 苯的分子结构与其化学性质

难 点 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。

三、教学准备

实验仪器：试管、酒精灯、火柴 比例模型

实验用品：苯、蒸馏水

四、教学过程

教师活动 学生活动 设计意图

环

节

一 播放FLASH动画----梦 认真看动画 梦见真知，激发学生的学习兴趣

介绍苯的发现(科学史话)

并展示苯实物和比例模型 观察药品和模型

（实验1）将苯和水混合于试管，振动、静置后观察现象 了解苯的结构和特性

加深感性认识

解读凯库勒式，介绍现代化学理论的苯的结构 聆听、领悟 加深对苯的结构的理性认识

引导学生归纳整理苯的分子结构和物性 小结苯的分子结构和物性 学生先自己归纳总结，老师当好学生的“参谋”和“助手” 2 （探究）受凯库勒式的启发，你还能写出C₆H₆的非链状同分异构体的结构简式吗？

激发学生发散思维、创新思维

环

节

二 (设问)据苯分子结构可推测苯能使酸性Km₁O₄溶液和溴水褪色吗？ 学生思考后举手回答 理解应用“结构决定性质，性质反映结构”这一科学原理

(讲)说明苯化性比较稳定，但在一定条件下也能发生氧化取代和加成反应 (实验2)纸上蘸取少量苯溶液，点燃观察现象

书写苯燃烧反应的化学方程式 理解“实践是检验真理的唯一标准”

回顾必修苯的相关知识 （书写）苯与溴、浓HNO3发生取代反应及与氢气反应的方程式 复习必修所学知识，让学生有一个心理过渡，激发学生的求知欲。

芳香烃的性质

物理性质

芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻；沸点随相对分子质量升高而升高；熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较低。一些常见芳香烃的物理性质列于下表中：

一些常见的芳香烃的名称及物理性质

化合物 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度

苯 5.5 80 0.879

甲苯 -95 111 0.866

邻二甲苯 -25 144 0.881

间二甲苯 -48 139 0.864

对二甲苯 13 138 0.861

六甲基苯 165 264 ——

乙苯 -95 136 0.866 9

正丙苯 -99 159 0.862 1

异丙苯 -96 152 0.864

联苯 70 255 1.041

二苯甲烷 26 263 1.3421(d10)

三苯甲烷 93 360 1.014(d90)

苯乙烯 -31 145 0.907 4

苯乙炔 -45 142 0.9295

萘 80 218 1.162

四氢化萘 -30 208 0.971

蒽 2.7 354 1.147

菲 101 340 1.179(d25)

化学性质

加成反应

1.苯的加成反应

苯具有特殊的稳定性，一般不易发生加成反应。但在特殊情况下，芳烃也能发生加成反应，而且总是三个双键同时发生反应，形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应，生成六氯代环己烷。

只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。

2.萘、蒽和菲的加成反应

萘比苯容易发生加成反应，例如：在不受光的作用下，萘和一分子氯气加成得1,4二氯化萘，后者可继续加氯气得1,2,3,4-四氯化萘，反应在这一步即停止，因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环，须在催化剂作用下才能进一步和氯气反应。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢而分别得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。

芳香烃

本章重点

1、芳香烃的构造异构、命名及多取代芳香烃的取代基优先顺序。

2、苯的结构及价键理论

3、芳香烃的物理性质

4、芳香烃的化学性质（亲电取代反应，加成反应，侧链反应）

5、芳香环上的亲电取代反应的定位规则

习题部分

一、命名下列化合物

1 2CH2 3CH3CH3

4CH3 5(CH3)3CCHCH2C(CH3)3 6CCH

7CH3CHCHCHCH2CHCH2CH3CH3 8CH

9CH2CH2 10CH2CHCH

11CH2CHCH2 12 SO3NO2 13ClCH2Cl 14 CH2CCHCH2CH3CH3

15SO3HOHSO3HBr 16ClCO2H

17 CH3CH3 18SO3H

19C2H5CH3 20

二、写出下列化合物的结构式

1、 对溴硝基苯

2、 均三甲苯

3、 （E）2,3-二苯基-2-丁烯

4、 对甲基苯乙炔

5、 2，3-二甲苯-4-氯苯酚

6、 邻丙烯基苯甲酚

7、 3-硝基-4-溴苯磺酸

8、 1，8-二硝基萘

9、 1，4-二氢萘

10、2-氯-4’-硝基联苯

三、完成下列反应式

1CH3CH2CH2ClAlCl3+( )Cl2hv( )

2CH2CHCH2O2Zn,H2O①②( )+( )

3C(CH3)3CH2CH3KMnO4H+( )