2019年高考化学真题专题分类汇编 选修5 有机化学基础 有机合成与推断 (解析版)

有机化学基础（选修五)高考真题汇编（历年真题含2020年) 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________一、推断题1．环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。

（2）由B生成C的反应类型为__________。

（3）由C生成D的反应方程式为__________。

（4）E的结构简式为__________。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于__________。

2．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：ⅰ．ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。

有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。

A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。

（2）D中含有的官能团：__________________。

（3）E的结构简式为__________________。

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。

J经还原可转化为G。

J的结构简式为__________________。

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。

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2019年高考化学试题分类解析汇编：有机化学注意事项：认真阅读理解,结合历年的真题，总结经验，查找不足！重在审题,多思考，多理解!无论是单选、多选还是论述题,最重要的就是看清题意。

在论述题中，问题大多具有委婉性，尤其是历年真题部分，在给考生较大发挥空间的同时也大大增加了考试难度。

考生要认真阅读题目中提供的有限材料，明确考察要点,最大限度的挖掘材料中的有效信息,建议考生答题时用笔将重点勾画出来,方便反复细读。

只有经过仔细推敲，揣摩命题老师的意图，积极联想知识点，分析答题角度，才能够将考点锁定，明确题意。

1。

［2018·江苏化学卷11］普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如右图所示〔未表示出其空间构型〕。

以下关系普伐他汀的性质描述正确的选项是A。

能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C。

能发生加成、取代、消去反应D。

1mol该物质最多可与1molNaOH反应BC 解析：该题普伐他汀为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度.A.分子无苯环，不能与FeCl3溶液发生显色反应。

BC.分子中的官能团决定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成、取代、消去反应。

D.酯基水解,即有两个羧基,1mol该物质最多可与2molNaOH反应.2。

专题01 化学与STSE --------------------------------------------------------------- 2专题02 化学用语与化学基本概念 -------------------------------------------- 6专题03 化学计量与化学计算------------------------------------------------- 11专题04 离子反应----------------------------------------------------------------- 12专题05 氧化还原反应 ---------------------------------------------------------- 22专题06 元素及其化合物 ------------------------------------------------------- 28专题07 物质结构元素周期律 --------------------------------------------- 37专题08 化学反应中的能量变化 --------------------------------------------- 45专题09 电化学基本原理 ------------------------------------------------------- 46专题10 反应速率、化学平衡------------------------------------------------- 54专题11 水溶液中的离子平衡------------------------------------------------- 64专题12 化学实验仪器、基本操作 ------------------------------------------ 74专题13 物质的检验、分离与提纯 ------------------------------------------ 96专题14 有机化学基础 ---------------------------------------------------------102专题15 元素及其化合物知识的综合应用 -------------------------------113专题16 平衡原理综合应用 ---------------------------------------------------115专题17 工艺流程题-------------------------------------------------------------119专题18 有机化学合成与推断（选修）-----------------------------------142专题19 物质的结构与性质（选修） --------------------------------------170专题01 化学与STSE（2019·全国Ⅰ卷）陶瓷是火与土的结晶，是中华文明的象征之一，其形成、性质与化学有着密切的关系。

专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。

（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。

（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。

（4）扎来普隆的分子式为_______________________。

（5）C D →的化学方程式为______________________________________。

（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。

（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。

设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。

________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。

高中化学选修5有机化学高考真题解析高中化学选修5有机化学高考真题解析有机化学是高中化学选修5中的重要内容，也是高考化学考试的重点之一。

下面我们就来解析一下近年来高考中有机化学部分的真题，帮助同学们更好地掌握有机化学知识。

一、真题解析1、（2019年全国卷Ⅰ）下列化合物中，只有在溶液中才能发生的是A. 乙烯B. 乙炔C. 丁烯D. 甲烷解析：本题考查了有机物的溶解性。

只有乙烯、乙炔、丁烯等不饱和烃才能在溶液中发生，而甲烷是饱和烃，不能在溶液中发生。

因此，正确答案为A、B、C。

2、（2020年全国卷Ⅲ）下列化合物中，能在酸性高锰酸钾溶液中发生反应的是A. 丙烷B. 环己烷C. 苯D. 溴苯解析：本题考查了有机物的氧化反应。

酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能够氧化含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等官能团的有机物。

而丙烷、环己烷、苯等有机物都不含有上述官能团，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

只有溴苯中含有酚羟基，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。

因此，正确答案为D。

3、（2021年全国卷Ⅰ）下列合成过程中，用到了烯烃的是A. 合成脂肪酸B. 合成靛蓝C. 合成酚醛树脂D. 合成天然橡胶解析：本题考查了有机物的合成。

合成脂肪酸、靛蓝、酚醛树脂和天然橡胶都需要用到烯烃。

这是因为烯烃具有双键，可以发生加成反应、加聚反应等，是合成有机物的重要原料之一。

因此，正确答案为A、B、D。

二、复习建议1、掌握有机物的分类、命名和结构特点，了解有机物的物理性质和化学性质。

2、掌握有机反应的类型和机理，了解反应的条件和影响因素。

3、注意相似概念的区分和辨析，例如官能团、同系物、同分异构体等。

4、注意应用实例的掌握，例如有机物的合成、化学式和结构式的书写等。

5、多做真题练习，加深对知识点的理解和记忆，提高解题能力。

三、练习题1、下列化合物中，能在酸性高锰酸钾溶液中发生反应的是（）。

A. 丙烷B. 环己烷C. 苯D. 溴苯2、下列合成过程中，用到了烯烃的是（）。

⑦加入Na放出H2，表示含有____—__O_H____或__—__C__O_O__H__。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有__—__C__O_O__H__ 。
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成

近5年有机化学高考真题汇编带答案2019年高考化学有机真题汇编1.(2019年高考化学全国III卷) [化学——选修5：有机化学基础] (15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。

下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为(2)中的官能团名称是(3)反应③的类型为，W的分子式为(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：上述实验探究了和对反应产率的影响。

还可以进一步探究等对反应产率的影响(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式①含有苯环②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线。

(无机试剂任选)2.(2019年高考化学全国II卷) [化学——选修5：有机化学基础] (15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为，C中官能团的名称为、(2)由B生成C的反应类型为(3)由C生成D的反应方程式为(4)E的结构简式为(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于3.(2019年高考化学全国I卷15分) [化学——选修5：有机化学基础]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________________________________________________(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是(5)⑤的反应类型是(6)写出F到G的反应方程式(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)4. (2019年高考化学北京卷15分)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

高中化学有机合成推断专题练习试卷一、综合题(共10题，每题10分，共100分)1．[化学——选修5:有机化学基础]据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为药物合成的中间体,其合成路线如下:已知:R—OH R—Cl(1)A中官能团名称是;C的分子式为。

(2)A到B为硝化反应,则 B的结构简式为,A到B的反应条件是。

(3)B到C、D到E的反应类型(填“相同”或“不相同”);E→F的化学方程式为。

(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有种。

①硝基直接连在苯环上②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1③遇FeCl3溶液显紫色(5)参照F的合成路线图,设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

2．[化学——选修5:有机化学基础]白花丹酸具有抗菌祛痰的作用,其合成路线如图所示:已知:R1CHO R1CH(OH)R2(R1、R2代表烃基)(1)白花丹酸中官能团的名称是,B的结构简式为。

(2)D到E的反应类型为。

(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式。

(4)试剂O在整个合成中的作用为。

(5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有种。

①与三氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式(任写一种)。

(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。

3．[化学——选修5:有机化学基础]化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:已知:RCOOR'RCH2OH(1)B中所含官能团的名称为;F的化学名称为。

(2)D→E的化学方程式为。

(3)G的结构简式为。

(4)H→I的反应条件为。

(5)J+E K的反应类型为;K2CO3的作用为。

(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

专题二十二选修5 有机化学基础有机合成与推断（解析版）（1）A中含氧官能团的名称为▲ 和▲ 。

（2）A→B的反应类型为▲ 。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：▲ 。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：▲ 。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R "表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

【答案】（1）羟基；羧基；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）。

【解析】（1）A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；（2）对比A和B的结构简式，可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B，因此A→B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据C原子知，X中两个酚羟基都发生取代反应，则X的结构简式：，故答案为：；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等，且含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备，丙醇发生催化氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再和Mg 发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。

2.【2019 天津 】我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知()32+环加成反应：1232CH C C E E CH Ch ≡-+-=（1E 、2E 可以是COR -或COOR -）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。

高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。

合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。

肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。

G→H 的反应类型是____________。

(2)E 中的所含官能团名称为______________。

(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。

高考真题汇编专题——有机化学合成与推断1．化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成线路如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。

（3）E的结构简式为____________。

（2）由C生成D和E生成F的反映类型别离是__________、_________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成线路________（其他试剂任选）。

2．化合物G是医治高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的线路如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反映。

回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反映生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反映类型为_______。

（5）G的分子式为___________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反映，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反映，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

3．氟他胺G是一种可用于医治肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成线路如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

C的化学名称是______________。

（2）③的反映试剂和反映条件别离是____________________，该反映的类型是__________。

用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题： （1）A 是一种烯烃，化学名称为__________，C 中官能团的名称为__________、__________。 （2）由 B 生成 C 的反应类型为__________。 （3）由 C 生成 D 的反应方程式为__________。 （4）E 的结构简式为__________。 （5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 __________、__________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3∶2∶1。 （6）假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若生成的 NaCl 和 H2O 的总质量 为 765 g，则 G 的 n 值理论上应等于__________。 【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基 （2）加成反应
（6）
（ Pd C 写成 Ni 等合理催化剂亦可）
【解析】
【分析】由有机物的转化关系可知，
与 CH3C≡CCOOC（CH3）3 发生题给信息反应生成
，
与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
，
与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成
，
一定条件下脱去羰基氧生成
，
与氢
气在催化剂作用下发生加成反应生成
；D 和 F 聚合生成 G，据此分析解答。
【详解】（1）根据以上分析，A 为 CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C 为 原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基； （2）B 和 HOCl 发生加成反应生成 C，故答案为：加成反应； （3）C 在碱性条件下脱去 HCl 生成 D，化学方程式为：

有机合成与推断【考情播报】有机框图推断与有机合成题是高考必考试题，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。

考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，反应方程式的书写、同分异构体问题的分析等，其命题角度有如下几种：(1)根据结构与性质的关系进行推断。

(2)根据计算进行推断。

【答题必备】1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类：(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有或—C≡C—结构。

使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有、—C≡C—或—CHO等结构或为苯的同系物。

(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。

(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

2.根据数据确定官能团的数目：(1)与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol Ag，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol Ag，则含有两个醛基或该物质为甲醛。

(2)与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。

(3)与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。

某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。

3.根据性质确定官能团的位置：(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构—CHOH—。

(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。

(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。

由加氢后的碳骨架结构，可确定或—C≡C—的位置。

双烯合成反应：
醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH浓―17硫―0 ℃→酸CH2===CH2↑＋H2O 消去
反应 卤代烃脱 HX 生成烯烃：CH3CH2Br＋ Na OH ―乙△―醇→C H2===C H2↑＋Na Br ＋H 2O
单烯烃的加聚：
加聚 反应
仿写丁苯橡胶
氯丁橡胶
催―化―→剂 的单体_______________
醛基与新制氢氧化铜的反应：C H 3C H O ＋2C u (O H )2＋ Na O H ―△―→C H 3C O O Na ＋C u 2O ↓＋3H 2O
醛基加氢：CH3CHO＋H2―N△―i→CH3CH2OH 还原
反应
硝基还原为氨基：
―F―e→ HCl
例1.下列有机物F是合成某种药物的中间体，它的一种 合成路线如图所示：
例6.[2015·全国卷Ⅱ，36（1）写出下列有机物的名称
____3__-_羟__基__丙___醛______
CH2-CH2-CHO OH
3.有机反应类型与有机方程式的书写
反应 重要的有机反应
类型
烷烃的卤代：CH4＋Cl2光――→照CH3Cl＋HCl
烯烃的卤代：CH2=CH—CH3＋Cl2光――→照CH2=CH—CH2Cl＋HCl
（6）写出下列有机物中官能团的名称________________ 羟基、碳碳双键、羧基
小结：有机物官能团识别与性质
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生取代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
烯烃 不饱 和烃
炔烃
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③ 易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
回答下列问题： (1)反应①的化学方程式为_________________________， 反应类型为________。 (2)反应②的化学方程式为_________________________， 反应类型为________。 (3)反应③的化学方程式为_________________________， 反应类型为________。 (4)反应⑤的化学方程式为_________________________。

大题题型专攻四有机合成与推断[题型简介]有机合成与推断是选修5有机化学基础的重要考查题型。

此大题考查的内容包含有机化学的主干内容，综合性强、难度较大，有很好的区分度。

分析近几年的全国各卷试题，考查的热点相对很固定。

通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称、②反应类型或反应条件、③重要转化的有机化学方程式书写、④分子式的确定、⑤同分异构体书写与数目确定、⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。

1．有机推断题的解题思路2．有机合成题的解题思路(15分)(2018·全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。

(2)②的反应类型是________。

(3)反应④所需试剂、条件分别为________。

(4)G的分子式为________。

(5)W中含氧官能团的名称是________。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)________。

(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。

[命题立意](3)④反应是“羧酸→酯”⇒④为酯化反应，需醇(乙醇)作试剂，浓H2SO4、加热作反应条件。

(4)C12H18O3酯类化合物。

氢谱为两组峰且面积比为1∶1⇒高度对称的酯类物质(6)]⇒两类：①对称二元酸与一元醇；②对称二元醇与一元酸。

(7)逆向推导法：【解析】(1)A的化学名称为氯乙酸。

(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。

专题05 有机合成一、理清有机合成的任务、原则 1．有机合成的任务2．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。

(3)原子经济性高，具有较高的产率。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

典例1有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。

已知CH 2Cl —CH 2Cl ＋2H 2O ――→NaOH△CH 2OH —CH 2OH ＋2HCl ，以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )A ．⑥④②①B ．⑤①④②C ．①③②⑤D ．⑤②④①【答案】B【解析】[由丙醛合成目标产物的主要反应有 ①CH 3CH 2CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 2OH(还原反应)②CH 3CH 2CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3CH===CH 2↑＋H 2O(消去反应)③CH 3CH===CH 2＋Br 2―→(加成反应) ④＋2H 2O ――→NaOH△＋2HBr(水解反应或取代反应)。

二、熟记有机合成中官能团的转化 1．官能团的引入2．官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

3．官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R —CH 2OHO 2H 2R —CHO ――→O 2R —COOH 。

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH 3CH 2OH ――→消去－H 2O CH 2===CH 2――→加成＋Cl2ClCH 2—CH 2Cl ――→水解 HOCH 2—CH 2OH 。

③通过某种手段改变官能团的位置，如典例2 以为原料，设计方案由Br2等其他试剂制取，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(注：已知碳链末端的羟基能转化为羧基)。