第九章 有机化合物鉴定方法

有机物化学鉴定的一般方法（一）蛋白质、多肽、氨基酸（1）加热或矿酸试验：取检品的水溶液1ml于试管中，加热至沸或加5％盐酸，如发生混浊或有沉淀示含有水溶性蛋白质。

（2）缩二脲试验：取检品的水溶液1ml，加10％氧化钠溶液2滴，充分摇匀，逐渐加入硫酸铜试液，随加摇匀，注意观察，如呈现紫色或紫红色示可能含有蛋白质和氨基酸。

凡蛋白质结构中含有两个或两个以上肽键（－CONH－）者均有此反应，能在碱性溶液中与Cu2+生成仙络合物，呈现一系列的颜色反应，二肽呈蓝色，三肽呈紫色，加肽以上呈红色，肽键越多颜色越红。

（3）茚三酮试验，取检品的水溶液1ml，加入茚三酮试液2－3滴，加热煮沸4－5分钟，待其冷却，呈现红色棕色或蓝紫色（蛋白质、胨类、肽类及氨基酸）。

α氨基酸与茚三酮的水合作物作用，氨其酸氧化成醛、氨和二氧化碳，而茚三酮被还原成仲醇，与所后成的氨及另一分子茚三酮缩合生成有蓝紫色的化合物。

【注】①茚三酮试剂主要是多肽和氨基酸的显色剂，反应在1小时内稳定。

试剂溶液pH值以5－7为宜，必要时可加吡啶数滴或醋酸钠调整。

②此反应非常灵敏，但有个别氨基酸不能呈紫色，而呈黄色，如脯氨酸。

（4）氨基酸薄层层析检出反应：①吸附剂：硅胶G。

②展开剂：（1）正丁醇：水（1：1）（2）正丁醇：醋酸：水（4：1：5）③显色剂：0.5％茚三酮丙酮溶液，喷雾后于1100烘箱放置5分钟，显蓝紫允或紫色。

2．皂甙（1）泡沫试验：取检品的水溶液2ml于带塞试管中，用力振摇3分钟，即产生持久性蜂窝状泡沫（维持10分钟以上），且泡沫量不少于液体体积的1／3。

【注】常用的增溶剂吐温、司盘，振摇时均能产生持久性泡沫，要注意区别。

（2）溶血试验：取试管4支，分别加入滤液0.25、0.5、0.75 ml，然后依次分别加入生理盐水2.25、2.0、1.75、1.5 ml，使每一个试管中的溶液都成为2.5ml, 再将各试管加入2％的血细胞悬液2.5ml，振摇均匀后，同置于370水浴或25－270的室温中注意观察溶血情况，一般观察3小时即可，或先滴红细胞于显微镜下，然后滴加检液看血细胞是否消失。

有机化学鉴别方法总结有机化学鉴别方法指的是通过特定的实验方法和化学分析手段，对有机化合物进行鉴别和分析。

有机化学鉴别方法主要包括物理性质鉴别、燃烧反应鉴别、溶解性鉴别、酸碱性鉴别、还原性和氧化性鉴别、结构确认和谱学分析等。

以下是有机化学鉴别方法的详细总结。

一、物理性质鉴别物理性质鉴别是通过观察和检测有机化合物的外观、物理状态、熔点、沸点、密度、折光率等性质，推测和判断有机化合物的结构和性质。

例如，通过观察有机化合物的颜色、形状、结晶形态等外观性质，可以初步了解有机化合物的种类；通过测定有机化合物的熔点和沸点，可以推测有机化合物的结构；通过测定有机化合物的密度和折光率，可以对有机化合物的性质进行初步判断。

二、燃烧反应鉴别燃烧反应鉴别是通过将有机化合物进行燃烧反应，观察和检测燃烧反应的现象和产物，从而推测有机化合物的结构和性质。

例如，通过观察有机化合物的燃烧现象，如燃烧时是否有火焰、燃烧是否发生爆炸等，可以初步判断有机化合物的饱和度和含氧量；通过检测燃烧产生的气体，如二氧化碳、水蒸气、一氧化碳等，可以推测有机化合物的结构和性质。

三、溶解性鉴别溶解性鉴别是通过将有机化合物溶解在不同的溶剂中，观察和检测溶解的过程和结果，从而推测有机化合物的结构和性质。

例如，通过观察有机化合物在水中的溶解性，可以初步判断有机化合物是否含有极性官能团；通过观察有机化合物在有机溶剂中的溶解性，可以初步判断有机化合物的极性和溶液的稳定性。

四、酸碱性鉴别酸碱性鉴别是通过将有机化合物与酸或碱进行酸碱反应，观察和检测反应的过程和结果，推测有机化合物的结构和性质。

例如，通过观察有机化合物与酸反应后产生的气体和沉淀，可以初步判断有机化合物是否含有酸性官能团；通过观察有机化合物与碱反应后产生的气体和溶液颜色的变化，可以初步判断有机化合物是否含有碱性官能团。

五、还原性和氧化性鉴别还原性和氧化性鉴别是通过将有机化合物进行还原反应或氧化反应，观察和检测反应的过程和结果，推测有机化合物的结构和性质。

盘点2019高考化学复习有机化合物的鉴别方法狭义上的有机化合物主要是由碳元素、氢元素组成，是一定含碳的化合物，下面是有机化合物的鉴别方法，请考生掌握。

在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。

有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。

分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。

分离是将混合物中的各个组分一一分开。

在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。

提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离(分离后的化合物不必再还原)。

鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。

如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。

在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：(1) 化学反应中有颜色变化(2)有机化合物鉴别的化学实验：化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热)(3) 反应产物有气体产生(4) 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。

本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别，为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。

一.各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：(1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去(2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2.含有炔氢的炔烃：(1) 硝酸银，生成炔化银白色沉淀(2) 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5.醇：(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇)；(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

有机化学检验方法
1.元素分析：是一种测定有机化合物中碳、氢、氮、硫等元素含量的方法，可以确定有机化合物的分子式和分子量。

2. 红外光谱分析：是一种通过测量有机化合物在红外光谱区域的吸收来确定其结构和官能团的方法。

3. 核磁共振谱分析：是一种通过测量有机化合物在磁场中不同核的共振信号来确定其结构和官能团的方法。

4. 质谱分析：是一种通过测量有机化合物的分子离子峰来确定其分子量和结构的方法。

5. 炮制试验：是一种通过观察有机化合物在不同试剂下的反应情况来确定其结构和官能团的方法。

有机化学检验方法是有机化学研究和工业生产中必不可少的方法，可以帮助人们确定合成有机化合物的正确性和纯度，为有机化学研究和工业生产提供重要的分析手段。

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有机化合物的结构分析和鉴定有机化合物是由碳和氢元素组成的化合物，其结构多样，需要通过结构分析和鉴定来确定其分子式和分子结构。

有机化合物的结构分析和鉴定是有机化学中的重要内容，对于研究和应用有机化合物具有重要意义。

一、元素分析元素分析是有机化合物结构分析的起点，通过分析有机化合物中的碳、氢、氧、氮等元素的含量和比例，可以初步推测有机化合物的分子式。

例如，对于含有碳、氢、氧的有机化合物，可以通过燃烧分析确定其中碳和氢的含量，进而计算出氧的含量。

二、红外光谱分析红外光谱分析是一种常用的有机化合物结构分析方法。

有机化合物中的化学键具有不同的振动频率，不同的化学键会在红外光谱中产生特定的吸收峰。

通过观察有机化合物的红外光谱图谱，可以确定有机化合物中存在的官能团和化学键类型，从而推断出有机化合物的结构。

三、质谱分析质谱分析是一种能够确定有机化合物分子式和分子结构的重要手段。

质谱仪可以将有机化合物分子分解成离子，并根据离子的质量和相对丰度，推测出有机化合物的分子式和分子结构。

质谱分析可以提供有机化合物的分子量、分子离子峰、碎片峰等信息，有助于确定有机化合物的结构。

四、核磁共振分析核磁共振分析是一种常用的有机化合物结构分析方法。

核磁共振仪可以通过测量有机化合物中的核自旋和核自旋间的相互作用，得到有机化合物的核磁共振谱图。

通过观察核磁共振谱图，可以确定有机化合物中的官能团、化学环和取代基等信息，从而推断出有机化合物的结构。

五、色谱分析色谱分析是一种常用的有机化合物结构分析方法。

色谱仪可以将有机化合物分离成不同的组分，并根据组分的保留时间和峰面积，推测出有机化合物的相对含量和结构。

常用的色谱分析方法包括气相色谱、液相色谱和高效液相色谱等。

结构分析和鉴定是有机化学研究和应用的重要环节。

通过元素分析、红外光谱分析、质谱分析、核磁共振分析和色谱分析等手段，可以确定有机化合物的分子式和分子结构，为有机化合物的合成、应用和性质研究提供基础数据。

有机物化学鉴定的一般方法蛋白质、多肽、氨基酸（1）加热或矿酸试验：取检品的水溶液1ml于试管中，加热至沸或加5％盐酸，如发生混浊或有沉淀示含有水溶性蛋白质。

（2）缩二脲试验：取检品的水溶液1ml，加10％氧化钠溶液2滴，充分摇匀，逐渐加入硫酸铜试液，随加摇匀，注意观察，如呈现紫色或紫红色示可能含有蛋白质和氨基酸。

凡蛋白质结构中含有两个或两个以上肽键（－CONH－）者均有此反应，能在碱性溶液中与Cu2+生成仙络合物，呈现一系列的颜色反应，二肽呈蓝色，三肽呈紫色，加肽以上呈红色，肽键越多颜色越红。

（3）茚三酮试验，取检品的水溶液1ml，加入茚三酮试液2－3滴，加热煮沸4－5分钟，待其冷却，呈现红色棕色或蓝紫色（蛋白质、胨类、肽类及氨基酸）。

α氨基酸与茚三酮的水合作物作用，氨其酸氧化成醛、氨和二氧化碳，而茚三酮被还原成仲醇，与所后成的氨及另一分子茚三酮缩合生成有蓝紫色的化合物。

【注】①茚三酮试剂主要是多肽和氨基酸的显色剂，反应在1小时内稳定。

试剂溶液pH值以5－7为宜，必要时可加吡啶数滴或醋酸钠调整。

②此反应非常灵敏，但有个别氨基酸不能呈紫色，而呈黄色，如脯氨酸。

（4）氨基酸薄层层析检出反应：①吸附剂：硅胶G。

②展开剂：（1）正丁醇：水（1：1）（2）正丁醇：醋酸：水（4：1：5）③显色剂：0.5％茚三酮丙酮溶液，喷雾后于1100烘箱放置5分钟，显蓝紫允或紫色。

2．皂甙（1）泡沫试验：取检品的水溶液2ml于带塞试管中，用力振摇3分钟，即产生持久性蜂窝状泡沫（维持10分钟以上），且泡沫量不少于液体体积的1／3。

【注】常用的增溶剂吐温、司盘，振摇时均能产生持久性泡沫，要注意区别。

（2）溶血试验：取试管4支，分别加入滤液0.25、0.5、0.75 ml，然后依次分别加入生理盐水2.25、2.0、1.75、1.5 ml，使每一个试管中的溶液都成为2.5ml, 再将各试管加入2％的血细胞悬液2.5ml，振摇均匀后，同置于370水浴或25－270的室温中注意观察溶血情况，一般观察3小时即可，或先滴红细胞于显微镜下，然后滴加检液看血细胞是否消失。

有机化合物的鉴别在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。

有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。

分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。

分离是将混合物中的各个组分一一分开。

在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。

提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。

鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。

如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。

在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：（1）化学反应中有颜色变化（2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）（3）反应产物有气体产生（4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。

本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。

一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

有机化合物检测方法
有机化合物是生物学、化学、药学等领域的重要组成部分，其检测方法也是科学研究和工业生产中必不可少的。

目前常见的有机化合物检测方法包括气相色谱、液相色谱、质谱、核磁共振、红外光谱等。

这些方法各有特点，可以根据不同的应用场景选择合适的检测方法。

例如，气相色谱适用于挥发性有机化合物的检测，而液相色谱则适用于水溶性有机化合物的检测。

此外，有机化合物检测方法的发展也在不断推进，例如一些新型的检测技术如表面增强拉曼光谱等已经开始应用于有机化合物的检测中。

综上所述，有机化合物检测方法的发展不断更新，我们应该尽可能地了解不同的检测方法，以便更好地应用于实际工作中。

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有机化合物的检测方法
有机化合物是指含有碳元素的化合物，包括许多生物体和工业原料。

为了保护人民健康和环境，有机化合物的检测方法变得越来越重要。

以下是几种常见的有机化合物检测方法：
1.气相色谱法（GC）：这种方法将有机物样品转化为瓶装气体，然后通过柱子进行分离和检测。

GC可以检测不同种类的有机化合物，但不能检测高沸点物质。

2.质谱法（MS）：这种方法将分离的有机物样品通过电离技术转化为离子，然后根据质量/电荷比分离和检测。

MS可以检测非常低浓度的有机化合物，但需要高度专业的技术和设备。

3.高效液相色谱法（HPLC）：这种方法将有机物样品通过溶解后进行分离和检测。

HPLC可以检测高沸点物质，但需要较长的分析时间。

4.傅里叶变换红外光谱法（FTIR）：这种方法利用有机物分子的振动和旋转来进行分析。

FTIR可以检测特定的化学键和官能团，但需要准确的样品制备和校准。

综上所述，不同的有机化合物检测方法有其优点和局限性，需要根据需要选取最适合的方法进行分析。

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有机物的鉴别方法用于有机化合物的鉴别的方法多是指利用含有特征官能团的化合物具有特征性化学反应的性质来区分不同的化合物。

这类特征性反应必须具备以下条件：必须是针对各化合物所含官能团的化学反应，不能将一类化合物转变为另一类化合物再鉴别；必须有明显的、易观察的反应现象，如生成沉淀或气体，有颜色变化等现象；反应有一定的专一性。

因此鉴别方法多是根据各类化合物的特殊性质产生的。

一、烯烃1．利用溴与双键的加成反应，反应现象是溴褪色。

能与溴反应的化合物如苯酚、苯胺等都有干扰。

2．利用高锰酸钾对烯烃的氧化反应，反应现象是高锰酸钾褪色。

常用试剂是高锰酸钾的稀硫酸溶液，中性或碱性高锰酸钾水溶液也能用于烯烃鉴别。

能被高锰酸钾氧化的化合物如炔烃、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸、苯胺等都有干扰。

二、炔烃1．溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾水溶液也用于鉴别炔烃，因此用此法鉴别炔烃时烯烃有干扰；同样用此法鉴别烯烃时炔烃有干扰。

2．叁键在链端上的炔烃（端基炔），与银氨溶液或亚铜－氨配合物溶液反应得到炔化银(灰白色沉淀物)或炔化亚铜（砖红色沉淀物），可用于端基炔的鉴别。

三、卤代烃卤原子连接在饱和碳原子上的卤代烃与硝酸银作用，生成的卤化银是沉淀物。

常用试剂是硝酸银的乙醇溶液。

不同的卤代烃有不同的反应速率，表现反应条件和出现沉淀的快慢不同，可用于不同卤代烃的区别：3o卤代烃、烯丙式卤代烃和苄基卤代烃与硝酸银－乙醇溶液作用立即出现沉淀，2o卤代烃缓慢出现沉淀，1o卤代烃只在加热时才能与硝酸银反应生成沉淀。

四、醇1．高锰酸钾和重铬酸钾都可用于鉴别醇，酸性介质中高锰酸钾与醇作用的现象是褪色（很浅的Mn2+颜色不易看出），在其它介质中现象是高锰酸钾褪色，并有黑色沉淀（MnO2）；重铬酸钾与醇作用的现象是橙红色转变为绿色。

用这个反应鉴别醇时，烯烃、炔烃、酚、醛等有干扰。

2．含氯化锌的浓盐酸溶液（卢卡斯试剂）用于区别六个碳原子及六个以下碳原子不同的醇：叔醇与卢卡斯试剂作用立即出现混浊－反应生成的卤代烷不溶于卢卡斯试剂，仲醇与卢卡斯试剂作用缓慢出现混浊（数分钟），伯醇与卢卡斯试剂需经加热才能出现混浊。

有机化学鉴别方法的总结有机化学鉴别方法是指通过一系列实验和分析手段对有机化合物进行鉴定和确认的方法。

它是有机化学的重要分支，应用广泛。

有机化学鉴别方法主要包括物理性质鉴别、化学性质鉴别和谱学鉴别三个方面。

以下是对这三个方面的鉴别方法进行总结：一、物理性质鉴别：1.熔点测定：通过测量有机化合物的熔点，可以判断其纯度以及与已知化合物是否相同。

2.沸点测定：通过测量有机化合物的沸点，可以初步确定其分子量和一些结构特征。

3.密度测定：通过测量有机化合物的密度，可以初步判断其分子量和纯度。

4.光学旋光度测定：对于手性化合物，可以通过测量其光学旋光度来判断其对光的旋光性质。

二、化学性质鉴别：1.氧化性试验：通过有机化合物与氧化剂反应的结果来推测其结构类型，如醇的氧化可生成醛和酮。

2.还原性试验：通过有机化合物与还原剂反应的结果来推测其结构类型，如酮与还原剂反应可生成醇。

3.酸碱性试验：通过有机化合物与酸碱反应的结果来推测其结构类型，如醇与酸反应可生成醚。

4.氢化反应：通过有机化合物与氢气反应的结果来推测其结构类型，如烯烃可发生加氢反应生成烷烃。

三、谱学鉴别：1.红外光谱（IR）：通过测量有机化合物在红外光波段吸收的特征峰来推测其官能团和分子结构。

2.核磁共振谱（NMR）：通过测量有机化合物在强磁场下核磁共振吸收信号的特征来推测其分子结构和官能团。

3.质谱（MS）：通过测量有机化合物分子在高速撞击下断裂的离子片段，推测其分子结构和分子量。

4. 紫外可见光谱（UV-Vis）：通过测量有机化合物在紫外和可见光波段吸收的特征峰来推测其分子结构和电子转移。

总之，有机化学鉴别方法是通过对有机化合物的物理性质、化学性质和谱学特性进行实验和分析，来推测其分子结构和官能团的方法。

这些方法相互补充，综合应用可以提高鉴别的准确性和可靠性。

4．有机化合物的鉴别鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法〔IR〕：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法〔UV〕：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法〔1HNMR〕：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。

它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。

通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯穿。

因此，以掌握化学方法为主。

表各类有机化合物主要特征反应1、不同类型的有机物，主要根据不同官能团的典型性质鉴别。

2、同一类型的有机物，主要用反应的活性顺序或结构差异的特征反应。

3、一定要用简单的、试剂易得的、实验室中易实现的、现象明显〔即有颜色变化，气体产生，沉淀、浑浊或分层出现，温度变化等等〕的化学反应。

4、题的形式多种多样，在此建议采用流程图形式，只注明试剂和现象即可。

无要求时不必写出反应式。

5、Na主要用在醇类化合物的鉴别。

因为在酸性相对较大的水、酚、酸、硫醇、硫酚中使用易发生爆炸。

6、如题中未给出结构式，一定要首先将其结构正确写出，以免发生误解。

4.3解题例如用化学方法鉴别以下各组化合物1、苯酚，苯甲醚，苯甲醇[分析]对不同类型的化合物，可利用官能团的特殊反应进行区别。

解苯酚显色2××↑√2、1-戊酮，3-戊酮，1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇[分析]这五种化合物中两种为酮，三种是醇，首先根据醇和酮在化学性质上的差异，将它们分为两组，再根据各组化合物结构上的差异来鉴别。

其中，2-戊酮为甲基酮，可发生碘仿反应；1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇分别是伯、仲、叔-醇，可根据它们与Lucas 试剂反应的活性大小来鉴别。

解××2-3-1-2-3-黄色↓ 黄色↓3、乙二酸，丁烯二酸，丙酸，丙二酸[分析]这四种化合物都是酸，根据酸性显然无发区别它们。