手性起源
- 格式:ppt
- 大小:1.27 MB
- 文档页数:28
什么是手性分子
手性分子是指与其镜像不相同不能互相重合的具有一定构型或构象的分子。
手性一词来源于希腊语“手”(Cheiro),由Cahn等提出用“手性”表达旋光性分子和其镜影不能相叠的立体形象的关系。
手性等于左右手的关系,彼此不能互相重合。
所有的手性分子都具有光学活性,同时所有具有光学活性的化合物的分子,都是手性分子。
手性分子包括不具有任何对称因素的不对称分子和具有简单对称轴而不具有其他对称因素的非对称分子。
手性分子的研究具有广泛的应用前景,例如在手性合成和手性催化中具有重要意义。
此外,手性分子还被用于手性识别、手性分析和手性生物活性研究等领域。
如需更多信息,可以阅读化学类专业书籍或请教化学专业人士。
手性手性(chirality)一词源于希腊语词干“手”χειρ (ch[e]ir),在多种学科中表示一种重要的对称特点。
如果某物体与其镜像不同,则其被称为“手性的”,且其镜像是不能与原物体重合的,就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。
手性物体与其镜像被称为对映体(enantiomorph,希腊语意为“相对/相反形式”);在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。
可与其镜像叠合的物体被称为非手性的(achiral),有时也称为双向的(amphichiral)。
1基本简介编辑本段手性(chirality)一词源于希腊语词干“手”χειρ (ch[e]ir),在多种学科中表示一种重要的对称特点。
如果某物体与其镜像不同,则其被称为“手性的”,且其镜像是不能与原物体重合的,就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。
手性物体与其镜像被称为对映体(enantio morph,希腊语意为“相对/相反形式”);在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。
可与其镜像叠合的物体被称为非手性的,有时也称为双向的。
2发展历程编辑本段在手性药物未被人们认识以前,欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药物作为镇痛药或止咳药,很多孕妇服用后,生出了无头或缺腿的先天畸形儿,有的胎儿没有胳膊,手长在肩膀上,模样非常恐怖。
仅仅4年时间,世界范围内诞生了1.2万多名畸形的“海豹婴儿”。
这就是被称为“反应停”的惨剧。
后来经过研究发现,反应停的R体有镇静作用,但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用。
正是有了60年代的这个教训,所以现在的药物在研制成功后,都要经过严格的生物活性和毒性试验,以避免其中所含的另一种手性分子对人体的危害。
在化学合成中,这两种分子出现的比例是相等的,所以对于医药公司来说,他们每生产一公斤药物,还要费尽周折,把另一半分离出来。
如果无法为它们找到使用价值的话,它们就只能是废物。
在环境保护法规日益严厉的时代,这些废品也不能被随意处置,考虑到可能对公众健康产生的危害,这些工业垃圾的处理也是一笔不小的开支。
手性的基本概念—有机反应机理系列29
生命向我们显示的乃是宇宙不对称的功能。
宇宙是不对称的,生命受不对称作用支配。
——Louis Pasteur(近代微生物学之父),1859
“手性”,这个词听起来陌生,却是自然界的常见现象:大到宇宙星云,小到分子、原子等微观粒子,自然界的很多物质都是单一手性的。
若一物体或分子与其镜像不能重叠,则称该物体或分子具有手性。
生命大分子的组成单元绝大部分都是单一手性,众所周知DNA 分子链是右旋的,绝大部分的天然糖、核糖是D构型,天然氨基酸是L 构型,但构成蛋白质的氨基酸是L 构型。
具有手性的有机分子会有两种以上的立体异构产物,因此了解手性的基本概念是研究手性分子立体化学的基础。
1 分子的手性来源
(1) 碳原子和一些杂原子的四面体结构
(2) 因单键旋转受限产生手性
(3) 刚性环状结构产生手性
2 对映体和非对映体
在存在多个手性碳的分子中,两个异构体镜像重合,为对映体(enantiomers)(在只有一个手性碳的分子中,两个异构体一定是对映体);反之为非对映体(Diastereomer)。
3 消旋体
手性化合物的左旋和右旋对映体等摩尔混合物。
分子间叫外消旋,分子内叫内消旋。
(i)化合物1-4中哪几个是对映体,哪几个是非对映体?
1和2、1和3、2和4、3和4都是非对映体;1和4、2和3都是对映体。
(ii)化合物1-4中哪几个分子能形成外消旋体?
2和3、1和4能形成外消旋体。
手性名词解释有机化学1.“手性”的来历:手性是指化学反应中,原子或基团的空间构型和对映体之间存在的某种关系。
两个或多个对映异构体如能很好地重叠,则形成有确定熔点的固体,但是很少会在蒸气压低于3.6kPa下形成固体。
非极性键之间通过共价键相结合而产生手性,这些原子在空间上形成一定的角度,称为“手性棱镜”。
所有碳原子都具有手性,除了C=C、 O、 F、Br、 Cl。
等元素的原子,其它都没有手性。
其中:只有C=C、 F、 Br 是非对映异构体。
非对映异构体互为同分异构体,也就是说他们的构型和物理性质是一样的,仅仅由于不同的原因造成立体结构的不同。
它们的主要区别在于,在对映体形成时所使用的原子排列不同,从而在晶体结构中表现出不同的空间群。
手性一般是以共价键和非共价键相结合而表现出来的,它有几何构型的概念,一般在每一类型的手性中,每一个手性分子都含有一个分子轨道。
手性分子中每一个碳原子和其余4个原子以共价键结合。
当分子中含有N个碳原子时,可以有(1)N个异构体; (2)N个立体异构体。
手性分子对周围环境敏感,因此常将手性分子配成药物或调节剂。
在实际操作中经常需要手性分子的混合物,因此最大可能获得纯净的手性分子是重要的,且纯度要高,另外要求分子量准确。
如果手性分子的某些官能团有毒,在制备前要考虑如何去除这些官能团。
尽管目前已经建立了许多高效的分离方法,但要获得特定的纯净的分子仍然很困难。
手性分为正、负两种,用箭头的方向表示原子排列的方向,即与键合的化学键方向相反者为手性分子。
例如,顺磁性的H、 NH、 OH 等在溶液中会因为磁场的作用转变为正手性分子,如HClH。
反磁性的RN、 NR、 NHR等在磁场作用下则会变成反手性分子。
相反,酸性的H、 NH、 OH等在强碱作用下则变成负手性分子,如HClNH。
手性参数(手性常数):在非共价键力作用下,构型参数L、 L 的最小值为0。
式中M、 M、 M分别是原子序数、半径、电负性。
手性名词解释
手性是指物质分子在反洗过程中,结果产生的立体形态,也可以被称为立体化学“ chirality”。
根据物质的反洗属性,手性分子可以分为正手性(dextro-)和反手性(laevo-)两种。
跟普通的分子不一样,经过反洗之后,手性分子可以分辨不同的右旋、左旋形式,右旋与左旋之间会有化学特性上的差异。
手性分子的产生
手性分子一般是由极性分子组成的,比如有碳原子、氢原子和氧原子,它们彼此构成了一种具有空间分布的结构。
手性分子的形成有几种情况,其中最重要的一种是通过自动分析和反洗的反应,当原料分子参与了这样的反应,就可以生成一种新的手性分子。
另外,也有一些合成有机物质可以作为原料分子,它们也可以经过反洗反应而形成手性分子。
手性物质的应用
手性分子的应用比较广泛,它们可以应用在药物、农药、染料、香精香料领域中。
1、药物领域:手性分子可以用来制造一些特异性的药物,包括镇静剂、抗组胺药物以及抗病毒药。
2、农药领域:手性分子也可以用作植物抗虫剂,以提高植物的抗虫能力。
3、染料领域:手性分子可以用于制造一些特异性的染料,它们可以用来染色棉、毛织物或者粘合剂,以保护染色衣料或织物的颜色
不会变色。
4、香精香料:手性的分子也可以用作香精香料,它们可以增强食品或者饮料的口感,以满足消费者的口味偏好。
总结
从上面可以看出,手性分子在化学反应中起着重要的作用,它们可以用来制造一些特异性的物质,并在药物、农药、染料、香精香料领域中都有广泛的应用,以帮助人类更好的利用物质的空间结构。
未来,手性分子的应用将会有更多的发展,会成为更多化学研究的重要组成部分。
手性碳原子定义当今,取决于碳原子的手性存在着广泛的研究和应用。
由于碳原子结构的特殊性,碳具有独特的特性例如碳原子具有均匀的配位,其中手性碳原子被广泛用于各种分析和合成反应中。
因此,了解碳原子手性的定义和应用非常重要。
本文旨在综述碳原子手性定义和其相关应用。
碳原子手性定义手性碳原子是指具有左旋性或右旋性的碳原子,在其中存在不对称性,亦称为专属碳原子。
术语“手性”起源于哥白尼的圆周运动理论,即在轨道运动时,任何一个不可细分的物体应具有左旋性或右旋性,是由其形状和旋转方向决定的,只有一个是左旋,一个是右旋,不存在均衡情况。
碳原子具有独特的结构,它们有四个单键位可以供其他原子或分子定向接触,这使得碳原子在其他原子或分子的影响下,可能表现出不对称的结构。
碳原子的手性可以用环状结构表示,它可以沿着其内部(右旋)或外部(左旋)沿着不同的轨道运动,从而产生不同的结构。
这些不对称结构保证了碳原子的手性。
碳原子手性的应用由于碳原子的独特性,它们的手性可以应用于合成化学领域,其中反应体系中不对称反应是非常重要的。
手性碳原子可以作为催化剂,有助于把不对称反应成功地完成。
例如,在合成多烯类化合物过程中,使用手性碳原子可以有效地识别和聚集一种特定的烯类结构,从而产生所需的多烯类物质。
此外,手性碳原子也被用于从特定的有机化合物中分离或分配特定的结构,这个过程称为“手性分离”。
手性分离能够利用特定的萃取剂,按照不同的原子配位来分离物质。
最后,手性碳原子可以用于生物医学领域,例如制备抗体类药物,诊断特定疾病等。
结论本文详细介绍了碳原子的手性定义及其相关应用。
碳原子手性存在于不对称反应体系中,它们可以用作催化剂,有助于把不对称反应完成;也可以用于手性分离,以获得特定的原料;此外,还可以用于制备抗体类药物,诊断特定疾病等。
由此可见,碳原子手性在合成化学和生物医学领域具有重要的意义。
论生物手性的起源
在综述生物大分子手性起源的各种理论的基础上,提出了手性起源的三步理论,即:1)β蜕变电子弱电协同作用引发10-6的手性;2)经过化学动力学放大手性至10-2;3)聚合过程进一步提高手性,并与原始生命共同进化达到100%的手性,指出手性进化的完成是在38~35亿年前,从建设性突变产生核酸手性,破坏性突变产生氨基酸手性生物体对这些基本单元的构型选择呈现出极致的偏向性,组成生命体的氨基酸都是L型的,组成核酸与多糖的单糖都是D型的。
手性是自然界的普遍现象当您在自我欣赏着自己的左右手时,您是否由衷地感叹上帝赋予人类如此绝伦的对称之美。
但是,您能使自已的左右手重合吗?不可能!这就是手性。
手性所描述的事物多姿多彩。
大至星系旋臂、行星自转、大气气旋,小到矿物晶体、有机分子、弱相互作用的宇称不守恒。
从无生命的物体,到生命现象,都有手性的倩影。
在植物学中,手性是一个重要形态特征,左右对称的形态及攀缓和缠绕植物的茎蔓旋向,都涉及手性。
植物的手性很明显,存在着奇奇怪怪的左撇子。
植物的叶、花、果实、根和茎可生长成左旋或右旋。
如同右撇子人的右手发育更强壮有力一样,右撇子植物的右边叶子生长更强壮,左边则差一些。
植物对自己的撇劲还真够倔犟。
当你把右旋的喇叭花蔓强行左旋缠绕,它会自动恢复右旋。
不少植物所结豆荚成熟爆裂后豆荚皮呈螺旋形,同样有左旋,有右旋。
攀缓的蛇,有的左旋运动,有的右旋运动。
蜗牛多是右撇子,左旋的十分稀少。
海螺却是右撇子世家,出现左旋螺壳概率是百万分之一。
能收集到左旋螺壳,则为稀世珍品。
蟹钳左右是不对称的,一边大,一边小,绝大多数左边的蟹钳大。
龙虾的两只钳子通常也不对称,“左撇子”龙虾的左钳子大些,更有力,“右撇子”龙虾的右钳子大些,更强劲。
微生物中的许多细菌是螺旋状的,同样有左旋右旋之分。
手性作为生物的一种基本性质,对生物的生存具有重要的意义。
巴斯德说:“生命向我们显示的乃是宇宙不对称的功能。
宇宙是不对称的,生命受不对称作用支配。
”生物表现的手性特征是生物的整体特征,必然受制于生物内部的微观结构。
探索生物左撇子现象的奥秘,也许是揭开生命之谜的钥匙。
DNA螺旋的解旋与复制,演奏着世界上最美妙的生命乐章。
在粒子世界中,微观粒子的自旋也有左旋和右旋之分。
神奇的超导现象正是由于电子与振动晶格的相互作用,使具有相反方向自旋和角动量的电子结成“超导态”而产生的,是电子“左撇子”和“右撇子”合作的造化,成就了超导现象。
即使是最基本的物理学定律,也有不循规蹈矩的左撇子。
科学家提出了生命分子的手性起源新假说,源自宇宙射线源于太阳和星系的高能粒子雨与高层大气中的氮和氧相撞。
到了地面上,粒子雨以磁极化μ子为主导。
在原始生命产地的地方,既存在右旋核酸也存在左旋核酸。
磁极化辐射优先电离一种“手性”,从而导致两种互承镜像的原始生命体之间的突变率略有不同。
随着时间的流逝,右旋的分子超越了右旋的的分子。
图片:西蒙斯基金会左手右手我们日常见到绝大多数生物,包括我们自己,都是左右对称的。
我们的左手和右手看起来完全一样,左右手重叠到一起又完全不一样,怎么回事?实际上左手和右手是镜像对称的,一边的手在镜子中与另一边能够完全重合。
在生物体以外,许多大分子化合物,尤其是有机物,也存在这种镜像对称形式。
为了区分这种镜像对称的两种形式,科学家用手性(chirality)来区分。
具有手性物体要么是左手性要么是右手性。
氨基酸的手性区别手性也存在于生命体内,如生命体内的一些糖类、蛋白质和氨基酸都具有手性的:生命体只能代谢右旋糖;组成蛋白质的氨基酸几乎都是左手性(甘氨酸无手性);核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)中的核糖却全都是右手性的。
不过,在与生命无关的自然界中,左、右旋的氨基酸都同样稳定,也以同样数量存在。
糖在自然界中可以是左旋的,也可以是右旋的。
不对称的生命生命体中的这一特性称为分子的手性均一性。
如果用手性不一致的糖或氨基酸替换,生命体通常会发生故障或完全停止运行。
对于DNA来说,一个手性不正确的核糖会破坏整个分子的稳定螺旋结构。
理论上讲,左旋DNA也能形成生命,那么为什么地球生命独爱右旋?为什么生命体只能代谢右旋糖?路易斯·巴斯德(Louis Pasteur)于1848年首次发现了这种生物同质性,他当时假设,如果生命是不对称的,那可能是由于整个宇宙中存在的物理学基本相互作用中的不对称所致。
有科学家认为,这是生命随机选择的结果。
但也有人认为,可能在最初的生命形成过程中,有某种原因影响了左右旋分子的微妙平衡,使左旋氨基酸和右旋糖成为必然的选择。
自然界中手性原则的起源是什么
这是2005年美国SCIENCE杂志社公布的125个科学前沿问题中第57个问题,根据刘泰祥用“系统相对论”研究方法创建的“一元二态物理”,简答如下:
自然界中手性原则起源于地球引力场和地磁场。
人们是在地表和近地空间中获得“手性原则”这个认识的。
在这个环境中,所有研究对象(物体)都处于地球场(引力场和地磁场,二者处于相互协变状态)之中,物体的表面场强都小于地球场强,因此都没有外场,物体的场域边界位于其临界场中。
根据系统相对论的最大作用原理,在地磁场的诱导下,物体的场函数发生协变,使物体场与地球场始终处于完全匹配状态(即二者之间耦合引力最强)。
换言之,近地空间中的所有物体,其场函数都已被地球场所协变,而不是它们自身所固有的本征场函数。
由于引力场具有不可屏蔽的性质,因此在近地空间中的一切实验,都是以地球场函数为观测背景,对被地球场所协变的物体场的一种观测。
这就是所谓“自然界中手性原则的起源”,当然这里所说的“自然界”是指近地空间。
由此可见,当把从近地空间实验中所获得的带有地球场函数烙印的经验和知识直接推广到近地空间之外区域时,我们就已经掉入了“手性原则”的陷阱之中,不觉
中物理学已经偏离了正确的发展道路。
这是导致当前基础物理理论纷乱现状的总根源。
手性概念的提出
手性概念最早是由法国科学家路易斯. 帕斯图尔于1824年提出的。
他在研究结晶物质时发现,有些结晶物质的镜像能够使得左右对称,而有些则不能。
他将这种现象称为“手性”(chirality),并提出了手性分子的概念。
帕斯图尔通过观察结晶物质在偏光下的旋光性质,发现它们能够使光线发生旋光现象,而其镜像物质则会产生相反方向的旋光。
这种旋光性质在二十世纪初被利用于判断化学物质的结构和性质。
后来,随着化学研究的深入,人们发现很多化合物都是手性的,例如氨基酸、糖类等有机分子。
这些手性分子具有非对称的结构,无法与其镜像重叠。
由于手性分子的存在,使得化学研究和应用领域出现了许多新的问题和挑战。
手性概念的提出对化学、生物学、医药和材料科学等领域有着重要影响。
在生物学中,手性分子在生物体内的代谢、药物作用、蛋白质结构等方面起着关键作用。
在医药领域,手性药物的研究和合成也成为重要的研究方向。
在材料科学中,手性分子的配位或组装能够产生新的功能材料。
总的来说,手性概念的引入为许多领域的研究提供了新的角度和思路,对于理解和利用手性分子的特殊性质具有重要意义。
地球上生命分子的手性起源恒星形成区域发出的圆偏振光可能造成了对手性分子的选择,使往某一方向旋转的分子占了优势。
(神秘的地球报道)据腾讯科学(清风):地球上的生命都偏向于使用往同一方向旋转的大分子,而不是另外一个方向(手性分子),这很可能是由于恒星光芒对形成行星的星云照射的原因。
如果这个观点正确,那么这就表明地球上的生命分子可能最初来源于宇宙中的某个角落。
在地球上,组成生命的有机分子通常都具有手性,也就是说有两种分子互为镜像,就像左手和右手的关系,造成这种现象的原因很可能是由于在太空中照射到这些分子上的光线。
可以想象一下,所有的光线都像开瓶器一样,要么往一个方向旋转,要么往另一个方向旋转,光线的这种性质叫做“圆偏振”(circularpolarization)。
往一个方向旋转的偏振光会破坏手性分子中的一半分子。
为了探测外太空中光线的偏振方向,天文学家利用位于南非天文台的望远镜对太空中一片四分之一满月直径大小的区域进行了观测。
他们把焦点集中在了天蝎座方向,距离地球5500光年的猫掌星云上,这片星云是银河系内形成恒星最活跃的区域之一。
科学家发现,该星云发出的光线中大约有22%是圆偏振。
这是在恒星形成区域发现的最大比例的圆偏振光现象,这或许表明在恒星和行星的形成区域,圆偏振光是普遍存在的特征。
天文学家利用计算机的模拟表明,这样大比例的圆偏振光的存在是由于围绕在恒星周围的尘埃颗粒。
星云中的磁场对尘埃颗粒进行约束和排列,恒星的光线在排列规则的尘埃颗粒上发生散射,就能够形成圆偏振光。
星云中的化学反应可以形成氨基酸分子,这些分子的手性取决于照射到它们身上的光线的偏振方向。
科学家认为,地球上的左旋氨基酸很可能是由太空中的陨石带来的,造成了左旋氨基酸较右旋氨基酸的优势地位。
科学家还将继续研究其它恒星和行星形成区域中的圆偏振光。
该发现已经刊登在了《天体物理学通讯》杂志上。
手性是化学中一个重要的概念,指的是分子或物质的镜像不能通过旋转或平移重合,即左右对称性不相同。
手性分子在生物学、医学、化学等领域都具有重要的应用价值。
本文将逐步介绍手性的概念、性质以及相关的知识点。
第一步:手性的概念和定义手性最早是由法国化学家Pasteur在19世纪提出的。
他通过实验证明,某些有机分子的镜像体(对映异构体)具有不同的生物活性,这就是手性的现象。
手性分子是由手性中心引起的。
手性中心是指一个原子或一组原子与其他原子相连的方式,使得它们的镜像不能通过旋转或平移重合。
常见的手性中心是碳原子,因为碳原子可以形成四个不同的配位。
第二步:手性的性质手性分子有许多特殊的性质,其中最重要的是光学活性。
光学活性是指手性分子对平面偏振光的旋光性质。
根据旋光的方向,手性分子可分为右旋和左旋两种。
手性分子还具有对映异构体的性质。
对映异构体是指一个手性分子与其镜像体之间的关系。
它们具有相同的物理化学性质,但在生物活性、酶催化反应等方面可能存在差异。
第三步:手性的应用手性在生物学、医学和化学等领域有广泛的应用。
在生物学中,许多天然产物和药物都是手性的,如葡萄糖、氨基酸等。
对于药物来说,它们的对映异构体可能具有不同的药理活性,因此手性对药物研发和药效评价至关重要。
在化学合成中,手性也是一个重要的考虑因素。
由于手性分子的对映异构体性质差异,对映选择性合成成为有机合成中的一个重要课题。
通过选择合适的手性催化剂或反应条件,可以有效地合成手性化合物。
此外,手性还在材料科学中具有重要的应用。
手性材料可以通过选择性吸收和反射特定的波长光线,具有光学活性和非线性光学性质,因此被广泛应用于液晶显示器、光学存储等领域。
结论:手性作为化学中的重要概念,具有广泛的应用和重要的科学意义。
通过对手性的研究,我们可以更好地理解分子的结构和性质,进一步推动科学的发展。
在生物学、医学、化学和材料科学等领域,手性的研究和应用将为我们带来更多的新发现和应用突破。