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第十二章 萜类和甾族化合物
思考与练习
12-1简述萜类化合物的结构特征？它是如何分类的？
萜类化合物具有异戊二烯的基本单位，其分子结构可以看作是异戊二烯分子结构头尾相连接而成的低聚合体或其衍生物。根据分子中所含异戊二烯单位的数目，萜类化合物可以分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜等。其中单萜又根据其碳架分为开链单萜（如香叶烯）、单环单萜（如苧烯）和二环单萜3类。 12-2维生素A 与胡萝卜素有什么关系？它们各属于哪一类？
在动物体中胡萝卜素可以转化为维生素A ，所以胡萝卜素又称为维生素A 原。维生素A 属于二萜，胡萝卜素属于四萜。
12-3象形字“甾”的含义是什么？什么是角甲基？什么是甾核？什么是正系、别系？什么是α-、β-构型？
甾族化合物又称为类固醇，指环戊烷并全氢化菲的衍生物。这类化合物含有4个环和3个侧链，所以用象形文字“甾” 表示。“田”代表4个环，“<<<”代表3个侧链。
一般将C 1～C 19部分称为甾核，18、19为角甲基。若C 5上的氢原子与C 10上的角甲基在环的同侧，称为5β-系（也叫正系），属于β-型；若C 5上的氢原子与C 10上的角甲基在环的异侧，称为5α-系（也叫别系），属于α-型。
12-4简述甾族化合物的结构特征？它是如何分类的？
甾族化合物按其基本碳架结构可分为甾烷、雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷、胆烷、胆甾烷、麦角甾烷、豆甾烷。也可以根据其天然来源和生理作用并结合结构分为甾醇类、胆甾酸类、甾族激素类、甾族皂素类、强心苷类与蟾毒等。
12-5 胆甾酸与胆汁酸的含义有什么不同？胆汁酸盐的生理作用是什么？
在大部分脊椎动物的胆汁中含有几种结构相似的酸，叫做胆甾酸。其中最重要的是胆酸，其结构式如下：
在胆汁中，胆酸多与甘氨酸或牛磺酸（H 2NCH 2CH 2SO 3H ）通过酰胺键结合成甘氨胆酸或牛磺胆酸。这种结合胆酸称为胆汁酸。
甘氨胆酸 牛磺胆酸
23
4
5
6
7
89
101112
1314
15
1617
1A
B
C
D
18
192021222324
25
2627
2829
HO COOH
OH
OH HO
CONHCH 2COOH
OH
OH
H
HO
CONHCH 2CH 2SO 3H
OH
OH
H
胆汁酸盐的生理作用是降低小肠液的表面张力，使油脂乳化，促进小肠的消化与吸收。习题
1.填空
⑴异戊二烯；异戊二烯分子结构头尾相连接而成；异戊二烯单位；单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。
⑵开链单萜、单环单萜、二环单萜；莰烷(樟烷)、蒎烷(松节烷)、蒈烷、侧柏烷；桥环化合物。
⑶二萜；4；四萜；维生素A原。
⑷环戊烷并全氢化菲的衍生物；类固醇；4个环；3
个侧链；
⑸甾醇类、胆甾酸类、甾族激素类、甾族皂素类、强心苷类、蟾毒。
2.选择
⑴B、D ⑵ C ⑶A、C ⑷ C ⑸A
3．划分出下列化合物中的异戊二烯单位，指出它们各属于哪类萜。
单环单萜二环单萜二环单萜倍半萜二萜、
（侧柏烷）（莰烷）
倍半萜三萜倍半萜
4．写出下列化合物的结构式，并说明分子中α、β各代表什么含义？
⑴⑵⑶
α-羟基丙酸β-丁酮酸5α-甾烷
α-表示羟基位置β-表示羰基位置5α-表示5号位的氢原子与10号位的氢
原子不在环平面的同侧⑷
3α,7α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸
3α,7α,12α-表示3、7、12位的基团与角甲基不在环平面的同侧；5β-表示5位基团与角甲基在环平面的同侧
⑸
⑴⑵⑷
⑹⑺⑻
OH
O
R
R
1
2
3
R
CH3CHCOOH
OH
CH3CCH2COOH
O
H
H
H
H
HO
COOH
OH
OH
260
261
5．完成下列反应式。
6. 推断结构
⑴ A 的结构为 ⑵ 香茅醛
香茅酸
2COOH
⑴⑵⑶⑷H
HO COOH OH
OH
＋ H 2NCH 2CH 3CH CCH 2CH 2CH CCH 3CH 3CH 3
CH 3C CHCH 2CH 2CHCH 2CHO
3
3CH 3C
CHCH 2CH 2CHCH 2COOH
3
CH 3
