羧酸人教版高中化学选修3《有机化学基础》

高一化学必修三羧酸知识点

羧酸是有机化合物中十分重要的一类物质，它在生物学、医药学、化工等领域都扮演着重要角色。羧酸可用于制药、生物催化、有机合成等领域，因此，对于高中化学学生来说，了解羧酸的性质、结构和反应十分重要。

一、羧酸的基本结构

羧酸分子由一个羧基（-COOH）和一个碳链组成。羧基是由一个碳原子与一个氧原子和一个氢原子连接而成的。羧酸的碳链可以是直链、支链或环状结构，其中直链和支链结构的羧酸是最常见的。

二、羧酸的命名和表示方法

羧酸的命名通常以其碳链的命名为基础，然后在末端加上“酸”字。例如，乙酸就是由两个碳原子组成的羧酸分子。除了常见的化学式表示外，羧酸还可以用分子式、结构式和简图表示。

三、羧酸的性质

1. 酸性：羧酸具有较强的酸性。它们可以与碱反应生成相应的盐和水。例如，乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠和水。

2. 气味：羧酸在溶液中具有特殊的气味，例如，乙酸的气味呛鼻且具有辛辣的性质。

3. 溶解性：羧酸在水中具有一定的溶解性。溶解度与羧酸的碳链长度有关，碳链越短，溶解度越高。

4. 沸点和熔点：羧酸的沸点和熔点与其分子大小、分子间相互作用力有关。一般来说，分子量较大的羧酸沸点和熔点较高。

四、羧酸的常见反应

1. 氧化反应：羧酸可以在适当条件下发生氧化反应，生成相应的醛、酮或羧酸。例如，乙酸可以被氧气氧化生成乙醛。

2. 脱羧反应：羧酸可以在加热条件下发生脱羧反应，生成相应的酸酐和水。例如，乙酸可以加热生成醋酸酐和水。

3. 还原反应：羧酸可以通过还原剂还原为相应的醛、酮或烃。还原反应的条件取决于具体的羧酸和还原剂。例如，乙酸可以被还原为乙醛。

五、羧酸的应用领域

1. 制药：许多药物都是羧酸衍生物，包括乙酸钠、阿司匹林等。羧酸可以增加药物的水溶性和生物利用度。

2. 化学工业：羧酸可用于合成香料、润滑剂、染料和橡胶等化工产品。

3. 生物学：在生物学中，羧酸是脂肪酸和氨基酸的重要成分，参与体内能量代谢和脂质合成等生物过程。

（人教版）高二化学选修五《有机化学基础》教学计划

一、教学简析

一、 研究物质层面：

必修2中只学习了几个有限的有机化合物，像甲烷、乙烯、苯乙醇、乙酸等。选修课程要丰富代表物的类型，增加新的物质——醛。其次，每一类有机物中，必修仅仅研究简单的代表物的性质，选修课程要丰富学生对一类有机化合物的认识。因此，我们在教学过程中要让学生明确有机物的类别。例如烃的教学，一定要能够举出多种烃的代表物的名称，以及其在自然、生活生产中是否真实的存在，掌握其应用，再例如酸，必修仅仅学习乙醇性质，还应了解其他常见醇、酚以及其物理性质、用途以及一元醇的简单命名。

从必修到选修，对有机物分类、组成和存在的认识从代表物上升到类别。也就是，不应该一到有机化学的学习，就奔着化学反应去，然后就拘泥于典型有机化合物身上。

二、从认识水平、能力和深度的层面。

对于同样一个反应，在必修阶段只是感性的了解这个反应是什么样的，能不能发生，反应有什么现象；到了选修不应该仅仅停留在描述的阶段，而要达到以下要求：

1.能够进行分析和解释：基于官能团水平，学生需要了解在反应当中官能团发生了什么变化，在什么条件下由什么变成了什么。

2.能够实现化学性质的预测：不仅能分析给定的事实，还应该对化学性质有预测性。对于给定的反应物能分析出与哪些物质能发生反应，反应产生何种产物。

3.明确结构信息：在预测反应的产物的基础上，能明确指出反应的部位，以及原子间结合方式，重组形式，应该基于官能团和化学键，要求学生了解官能团的内部结构。例如羟基的氢氧键是能够断裂的，羟基也不是孤立存在的，应该是连接在碳原子上的，而碳氧键是可以断裂，进一步，还可能了解这个原子的成键环境。这样就要求建立化学键的认识，极性、饱和性等。

因此，从必修到选修，对有机物化学性质的认识应上升到用官能团的结构及化学键变化来解释、预测反应水平。

三、从合成物质层面：

选修阶段要从碳骨架上官能团的转化来认识化学反应，这也就是从转化与合成角度认识认识反应。在教学过程中要关注反应前后化合物之间的关系，能够顺推，逆推。

第一章 认识有机化合物

3 有机化合物的命名

1．有一种烃的结构简式如下：

，主链上的碳原子数是( )

A．5 B．4 C．7 D．6

解析：烯烃命名时，选择含有碳碳双键的碳链作主链，其他与烷烃的命名相同。

答案：A

2．的正确名称是( )

A．2，5­二甲基-4-乙基己烷

B．2，5­二甲基-3-乙基己烷

C．3­异丙基-5-甲基己烷

D．2­甲基-4-异丙基己烷

解析：对烷烃的命名关键是选好主链。主链最长且支链最多，然后从离支链近的一端开始编号，碳骨架如下：

，故名称为2，5­二甲基-3-乙基己烷。

答案：B

3．下列有机物的命名肯定错误的是( ) A．3­甲基-2-戊烯 B．2-甲基-2-丁烯

C．2，2­二甲基丙烷 D．2-甲基-3-丁炔

解析：根据有机物的名称，写出其结构简式，然后再由系统命名法重新命名。D选项结构简式为，编号错误，应为3­甲基­1­丁炔。

答案：D

4．下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是( )

A．苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基

B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名

C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名

D．分子式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体

解析：苯的同系物命名时通常以苯作为母体，其他的基团作为取代基，当苯的同系物比较复杂时，也可以把苯环作为取代基——苯基。

答案：A

5．按系统命名法填写下列有机化合物的名称及有关内容。

(1) 的名称是_______________________________。

(2) 的分子式为_______，名称是_______。

(3)写出分子式为C4H8的所有烯烃的结构简式及名称：

_______________________________________________________

______________________________________________________。 答案：(1)乙苯

第十一章 羧酸及其衍生物的结构与性质

引言

羧基（）是羧酸的官能团，是由羰基和羟基组成的。由于羰基的碳氧双键与羟基氧原子的共轭效应的作用，使羟基中氧原子电子向羰基转移，羟基的氢易离解而显酸性。羧基中羟基也能被其它基团取代生成羧酸衍生物。羧基是吸电子基，α－H具有活性，可以被卤代。此外羧酸还能被还原和发生脱羧反应。

这里所讨论的羧酸衍生物主要是指羧基中羟基被取代后生成的酰卤（），酸酐（），酯（），酰胺（）以及由酰胺脱水后生成的产物腈（）。在羧酸衍生物中羰基与卤素，酰胺基，烷氧基和氨基相连，由于卤素，氧原子和氮原子的负电性以及孤对电子的作用，使羰基碳上正电性不同，因此它们发生亲核反应性质也有差别。羧酸衍生物还能发生还原反应。

11.1 羧酸的酸性

羧酸是弱酸，能与强碱反应生成盐：

羧酸酸性的强弱与所连的基团有关，连吸电子基团的羧酸酸性较强，而连供电子基团的酸性相对较弱。如下列化合物酸性强弱顺序为：

11.2 羧酸衍生物的生成

羧基中的羟基被卤素、酰胺基、烷氧基和氨基取代形成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。

1、酰卤的形成 羧酸与SO2Cl，PCl5，PCl3等氯化剂直接反应生成酰卤：

因为POCl3沸点低易除去，此法可制备高沸点的酰氯。

H3PO3沸点高，可制备低沸点的酰氯。

该法产生的SO2，HCl易除去，因此生成的酰氯纯度高，后处理容易。

2、酸酐的形成

羧酸在脱水剂（如乙酰氯、乙酸酐）存在下加热，失去一分子水而生成酸酐。

二元酸可以分子内脱水生成二酸酐：

3、酯化反应

羧酸和醇在催化剂（H2SO4、HCl或苯磺酸等）作用下回流生成酯：

酯化反应由多种机理，在大多数情况下，是羧酸中羟基与醇中羟基氢结合生成水，表观上看是一种亲核取代反应，实际上是一个亲核加成－消除反应的机理：