高中化学选修5有机化合物知识点.doc

第二节有机化合物的结构特点【学习目标】1.结合甲烷的结构认识碳原子的成键特点,认识有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。

2.结合戊烷、丁烯认识到有机化合物存在同分异构现象。

【核心素养】1.能从碳原子的结构、化学键等角度认识有机物种类繁多的原因,能采用球棍模型、比例模型等认识“同分异构现象”。

(宏观辨识与微观探析)2.形成书写和判断同分异构体的思维模型,并运用模型书写和判断同分异构体。

(证据推理与模型认知)一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子形成有机物的成键特点分析(1)碳原子的结构及成键特点(2)有机物的结构特点:碳原子的成键特点决定了含有原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。

2.甲烷的分子结构(1)表示方法分子式电子式结构式CH4结构简式球棍模型比例模型CH4(2)立体结构:以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。

在CH4分子中4个C—H键完全等同,两个碳氢键间的夹角均为109°28'。

【教材二次开发】教材中给出了甲烷分子的正四面体结构示意图,怎样可以证明甲烷分子为正四面体结构而不是平面结构?提示:甲烷分子中键角(碳氢键的夹角)是109°28'而不是90°,可证明甲烷分子是正四面体结构;若CH4分子为平面结构,则CH2Cl2可有两种结构,而CH2Cl2分子的空间结构只有一种,证明甲烷分子是正四面体结构。

二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体2.实例:戊烷的同分异构体如下表所示。

物质名称正戊烷异戊烷新戊烷分子式C5H12结构简式CH3CH2CH2CH2CH3C(CH3)4相同点分子式相同,都属于烷烃不同点碳原子间的连接顺序不同3.同分异构体的类型异构方式特点示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同CH2＝CH—CH2—CH3与CH3—CH＝CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH与CH3—O—CH3【微思考】(1)CH3COOH与HCOOCH3是否属于同分异构体?若是,属于哪种类型的同分异构体?提示:是,属于官能团异构。

第一章认识有机化合物第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃主题2：烃及其衍生物的性质与应用1：以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2：能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识他们在生产、生活中的应用。

3：举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

5：根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。

6：结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

解读为2课时第一课时：1、知道常见有机化合物烷烃、烯烃、炔烃的分子结构特点；2、能从有机化合物分子组成和结构角度来认识有机化合物烷烃、烯烃和炔烃的物理性质及其变化规律；3、了解有机化合物结构与性质的关系，能根据有机化合物的组成和结构特点，认识取代、加成等有机化学反应类型，掌握烷烃、烯烃和炔烃的重要化学反应，如：取代、加成、加聚反应及反应时量的相互关系；4、了解并掌握共轭二烯烃的加成反应。

第二课时：1、能从原子结构的角度认识有机化合物烷烃、烯烃和炔烃的空间构型。

2、了解烯烃的顺反异构现象，会判断并能写出烯烃的顺反异构。

3、了解脂肪烃的来源，认识其在生产、生活中的应用及其对环境的影响。

第二节芳香烃主题2：烃及其衍生物的性质与应用1：以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

3：举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

5：根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。

6：结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

解读为1课时1、了解芳香烃的概念；2、能从原子结构的角度来认识苯的空间结构；3、通过比较苯及其同系物在组成和结构上的差异来掌握其重要的化学性质，如：氧化、加成和取代反应的差异；4、初步认识有机化合物组成与结构的差异对化学性质的影响；5、了解芳香烃的主要来源，认识在生产、生活中的应用及其对环境和健康的影响。

有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。

有机化学知识点归纳(一)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质：(2)烯烃：A) 官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质：(3)炔烃：A) 官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。

两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）(5)醇类：A) 官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似。

C) 化学性质：（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。

与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）(6)醛酮B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质：(7)羧酸3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。

第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯●新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。

2．有机物的分离、提纯(1)蒸馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。

②适用条件。

A．有机物热稳定性较强。

B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。

(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。

②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。

(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

常用玻璃仪器是分液漏斗。

②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。

●自主探究1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。

如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。

2．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。

知识点一蒸馏的原理及实验注意事项●教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。

蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。

2．蒸馏装置和主要仪器：3．蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。

(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。

(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。

(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。

(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。

学科素养1认识有机化合物教师用书独具要点一同分异构体数目的判断和书写方法1．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。

如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一取代物只有1种。

②丙基、丁烷有2种；戊烷、二甲苯有3种。

(2)基元法：如丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等的同分异构体数都有4种(均指同类有机物)。

(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体数有3种，四氯苯的同分异构体数也有3种。

(4)等效氢原子法(又称对称法)。

①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。

2．有机物同分异构体的书写有机物同分异构体的书写方法有多种，总体来说，必须遵循“价键数守恒”的原则，同时注意“有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。

(1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。

如：碳原子有4个价键、氢原子有1个价键、氧原子有2个价键等。

(2)所谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类(指官能团异构)；二定碳链；三写位置(指官能团或支链的位置)；最后补氢。

(3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。

(4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻、对到间。

[典例1]相对分子质量为100的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有() A．3种B．4种C．5种D．6种[解析] 根据烷烃的通式C n H 2n ＋2可知，12n ＋2n ＋2＝100，n ＝7，则此烷烃为庚烷，最长碳链为5个碳原子，另两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基，若为两个甲基，加在相同碳原子上有2种同分异构体，若加在不同碳原子上有2种同分异构体，若为一个乙基，则只能加在3号碳原子上，只有1种，共5种。

一、各类烃的代表物的结构、特性二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质（Mr：44）羰基有极性、能加，（Mr：88）可能有碳碳双鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr 而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5．如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

第一节有机化合物的分类学习目标 1.能够根据不同的分类标准对简单的有机物进行分类。

2.能正确书写常见官能团的名称和结构简式。

3.能说出简单有机物所属的类别及分子的结构特点。

一、按碳的骨架分类1．有机化合物分为链状化合物和环状化合物，阅读教材回答下列问题：(1)举例说明什么是链状化合物？提示链状化合物是分子中的碳原子相互连接成链状的有机物。

如CH3CH2CH2CH3、CH2==CHCH2CH3、CH≡CCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等。

(2)环状化合物分为脂环化合物和芳香化合物，如何区别判断它们？提示主要看分子中有无苯环。

脂环化合物是分子中不含苯环的碳环化合物，芳香化合物分子中含有一个或多个苯环。

2．由分子中碳的骨架认识有机物深度思考1．根据碳骨架对下列两种有机物分类，分别属于哪类有机物？提示小狗烯属于芳香化合物；企鹅酮属于脂环化合物。

2．有机物呋喃()是否为环状化合物？是否为芳香化合物？提示属于环状化合物中的杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子如氧原子、氮原子、硫原子等。

它不是芳香化合物。

练中感悟1．判断正误(1)链状化合物不含碳环，环状化合物不含碳链()(2)环状化合物中一定含有苯环()(3)有机物属于芳香烃()(4)丙烯(CH3CH==CH2)属于链状烃()(5)有机物属于芳香化合物()答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√2．现有下列有机物：CH3—CH2—CH2—CH3(1)属于芳香化合物的是_____________________________________(填序号，下同)；(2)属于芳香烃的是______________________________________________________；(3)属于苯的同系物的是__________________________________________________；(4)属于脂环化合物的是__________________________________________________；(5)属于脂肪烃的是______________________________________________________。

第9章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃考纲 考情三年20考 高考指数：★★★★★1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

【知识梳理】一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质。

1.有机化合物：有机化合物是指含_______的化合物，仅含有_____两种元素的有机物称为烃。

2.甲烷的结构和性质： (1)组成和结构。

分子式电子式结构式空间构型CH 4(2)物理性质。

颜色 状态 溶解性 密度 _____ 气态___溶于水比空气(3)化学性质。

①稳定性：及强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

②燃烧反应：化学方程式为_____________________。

③取代反应：在光照条件下及Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为_________________________，继续反应依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。

3.取代反应的概念：取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所_____的反应。

4.烷烃：(1)通式：______(n≥1)。

(2)结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。

①碳原子之间以碳碳_____结合成链状。

②剩余价键全部及_______结合。

(3)物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。

①常温下的状态由气态到液态到固态。

②熔沸点逐渐_____。

③密度逐渐_____。

(4)化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下及氯气发生取代反应。

如烷烃完全燃烧的通式为____________________________________。

【微点拨】(1)甲烷及氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往4步反应同时进行，得到的有机产物是混合物；所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他三种均为液体。

(2)烷烃及Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。

⾼中化学选修五第⼀章知识点总结 化学有机物分⼦结构是⾼中化学中的难点和重点，也是⾼中化学各⼤型考试中必考的知识点之⼀。

下⾯店铺给你分享化学选修五第⼀章知识点，欢迎阅读。

化学选修五第⼀章知识点⼀、有机化合物的分类 【说明】有机物的化学性质是由官能团决定的，因此必须掌握官能团的结构。

化学选修五第⼀章知识点⼆、有机化合物的结构特点 1、碳原⼦的成键特点 ①碳原⼦价键为四个; ②碳原⼦间的成键⽅式：C—C、C=C、C≡C; ③碳链：直线型、⽀链型、环状型等; ④甲烷分⼦中，以碳原⼦为中⼼，4个氢原⼦位于四个顶点的正⾯体⽴体结构。

2、常见有机分⼦的空间构型： 甲烷：正四⾯体型　⼄烯：平⾯型 苯：平⾯正六边型　⼄炔：直线型 3、有机化合物的同分异构现象主要种类 ①碳链异构：因碳原⼦的结合顺序不同⽽引起的异构现象。

②位置异构：因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同⽽引起的异构现象。

CH3—CH2—C≡CH和CH3—C≡C—CH3 ③官能团异构(⼜称类别异构)：因官能团不同⽽引起的同分异构现象。

CH3CH2OH CH3-O-CH3 ④其他类型(如顺反异构和旋光异构，会以信息给予题的形式出现)。

对映异构：(D—⽢油醛)和 (L—⽢油醛) 4、同分异构体的书写⽅法规律： ①判断类别：根据有机物的分⼦组成判定其可能的类别异构(⼀般⽤通式判断)。

②写出碳链：根据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链，依次写出少⼀个碳原⼦的碳链，把余下的碳原⼦挂到相应的碳链上去)。

③移动官能团位置：⼀般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上⼀个官能团，依次上第⼆个官能团，依此类推。

④氢原⼦饱和：按“碳四键”的原理，碳原⼦剩余的价键⽤氢原⼦去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。

化学选修五第⼀章知识点三、有机化合物的命名：(烷烃的命名是烃类命名的基础) 1、习惯命名法： 碳原⼦数在⼗以下的，依次⽤甲、⼄、丙、丁、戊、⼰、庚、⾟、壬、癸来表⽰。