巴比妥barbital)的合成

综合化学实验报告院系化学化工学院班级应用化学101班学号姓名董煌杰实验名称巴比妥（Barbital）的合成一、实验目的1.通过巴比妥的合成了解药物合成的基本过程。

2.掌握无水操作技术。

3.复习有机化学的基本操作，回流，蒸馏，减压蒸馏，重结晶。

二、实验原理巴比妥为长时间作用的催眠药。

主要用于神经过度兴奋、狂躁或忧郁引起的失眠。

巴比妥化学名为5,5-二乙基巴比妥酸。

巴比妥为白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦。

Mp189—192℃。

难溶于水，易溶于沸水及乙醇，溶于乙醚，氯仿及丙酮。

合成路线：三、仪器与试剂仪器：回流装置，蒸馏装置，磁力加热搅拌器，分液漏斗，恒压滴液漏斗，真空泵，抽滤瓶，克式蒸馏头。

试剂：无水乙醇（C.P.），金属钠，邻苯二甲酸二乙酯（C.P.），无水硫酸铜（C.P.），丙二酸二乙酯（C.P.），溴乙烷（C.P.），乙醚（C.P.），无水硫酸钠（C.P.），尿素（C.P.），浓盐酸（C.P.）。

四、主要物料物理常数五、实验步骤（1）绝对乙醇的制备在装有球形冷凝器（顶端附有CaCl干燥管）的250mL圆底烧瓶中加入无水乙醇180mL，2金属钠2g，几粒沸石，加热回流30min，加入邻苯二甲酸二乙酯6mL，再回流10min。

将回流装置改为蒸馏装置，蒸去前馏份。

先接收少量用无水硫酸铜检验是否含水，如不变色，用干燥的圆底烧瓶做接收器，蒸馏至几乎无液滴留出为止，醇密封贮存。

（2）二乙基丙二酸二乙酯的制备在装有搅拌器、滴液漏斗及球形冷凝器（顶端附有CaCl干燥管）的250mL三颈瓶中，2加入制备的绝对乙醇75mL，分次加入剪细的钠丝6g，此处不应过慢，免的纳被氧化二影响下一步的操作。

在应缓慢时，开始搅拌，用油浴加热（油温不超过90℃），金属钠消失后，由滴液漏斗加入丙二酸二乙酯18mL，在10-15min内加完，回流15min，冷却至50℃以下后慢慢滴加溴乙烷20mL，约15min加完，持续回流2.5h。

布托巴比妥 (Butobarbital) 镇静和催眠药物布托巴比妥（Butobarbital）镇静和催眠药物布托巴比妥是一种镇静和催眠药物，广泛应用于医疗和药物治疗领域。

它可以通过调节中枢神经系统的活性来产生镇静和催眠效果。

本文将介绍布托巴比妥的药理特性、医疗应用以及相关的注意事项。

一、药理特性布托巴比妥是一种巴比妥系列的药物，属于长效巴比妥类药物。

它通过增强神经递质γ-氨基丁酸（GABA）在中枢神经系统的抑制作用，从而调节神经传递的兴奋性，产生镇静和催眠效果。

布托巴比妥的作用机制主要是通过增强GABA的抑制活性，减少神经细胞的兴奋性，从而促使人体进入睡眠状态。

二、医疗应用1. 镇静作用：布托巴比妥被广泛应用于临床医疗中的镇静治疗。

它可以帮助患者缓解情绪紧张、焦虑和兴奋状态，促进身体和心理的放松。

这种镇静作用对于手术前的患者非常重要，可以减轻他们的紧张情绪，使手术过程更加顺利。

2. 催眠作用：布托巴比妥也被广泛应用于催眠治疗。

它可以帮助睡眠质量较差的患者入睡，并促进深度睡眠，提高睡眠效果。

尤其在临床上对于患有失眠症状的患者，布托巴比妥的应用能够显著改善他们的睡眠质量。

三、注意事项1. 使用限制：布托巴比妥属于处方药物，应在医生的指导下使用。

患者在使用前应严格遵守医生的用药建议，按照剂量和频率使用。

同时，布托巴比妥不适用于孕妇、哺乳期妇女以及有肝功能损害的患者。

2. 潜在风险：布托巴比妥在敏感个体中可能引发一些副作用，如头晕、恶心、肌肉无力等。

在长期使用和剂量过高的情况下，还有可能导致药物依赖和耐受性增加的风险。

3. 药物相互作用：患者在使用布托巴比妥时应告知医生与其他药物的使用情况，因为与某些药物的同时使用可能会引发药物相互作用，增加不良反应的风险。

结论布托巴比妥作为一种镇静和催眠药物，在医疗应用中起着重要的作用。

它通过调节中枢神经系统的活性，产生镇静和催眠效果，帮助患者缓解焦虑和改善睡眠质量。

巴比妥B a r b i t a l的合成Standardization of sany group #QS8QHH-HHGX8Q8-GNHHJ8-HHMHGN#综合化学实验报告院系化学化工学院班级应用化学101班学号姓名董煌杰实验名称巴比妥（Barbital）的合成一、实验目的1.通过巴比妥的合成了解药物合成的基本过程。

2.掌握无水操作技术。

3.复习有机化学的基本操作，回流，蒸馏，减压蒸馏，重结晶。

二、实验原理巴比妥为长时间作用的催眠药。

主要用于神经过度兴奋、狂躁或忧郁引起的失眠。

巴比妥化学名为5,5-二乙基巴比妥酸。

巴比妥为白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦。

Mp189—192℃。

难溶于水，易溶于沸水及乙醇，溶于乙醚，氯仿及丙酮。

合成路线：三、仪器与试剂仪器：回流装置，蒸馏装置，磁力加热搅拌器，分液漏斗，恒压滴液漏斗，真空泵，抽滤瓶，克式蒸馏头。

试剂：无水乙醇（.），金属钠，邻苯二甲酸二乙酯（.），无水硫酸铜（.），丙二酸二乙酯（.），溴乙烷（.），乙醚（.），无水硫酸钠（.），尿素（.），浓盐酸（.）。

四、主要物料物理常数五、实验步骤（1）绝对乙醇的制备在装有球形冷凝器（顶端附有CaCl2干燥管）的250mL圆底烧瓶中加入无水乙醇180mL，金属钠2g，几粒沸石，加热回流30min，加入邻苯二甲酸二乙酯6mL，再回流10min。

将回流装置改为蒸馏装置，蒸去前馏份。

先接收少量用无水硫酸铜检验是否含水，如不变色，用干燥的圆底烧瓶做接收器，蒸馏至几乎无液滴留出为止，醇密封贮存。

（2）二乙基丙二酸二乙酯的制备在装有搅拌器、滴液漏斗及球形冷凝器（顶端附有CaCl2干燥管）的250mL三颈瓶中，加入制备的绝对乙醇75mL，分次加入剪细的钠丝6g，此处不应过慢，免的纳被氧化二影响下一步的操作。

在应缓慢时，开始搅拌，用油浴加热（油温不超过90℃），金属钠消失后，由滴液漏斗加入丙二酸二乙酯18mL，在10-15min内加完，回流15min，冷却至50℃以下后慢慢滴加溴乙烷20mL，约15min加完，持续回流。

苯妥英钠的发现发展历程苯妥英钠（Phenobarbital Sodium）是一种广泛使用的镇静催眠药物，也被用于控制癫痫发作。

它的发现与发展历程追溯到19世纪末。

苯妥英钠最早的发现可追溯到1863年，当时的科学家Adolf von Baeyer在研究吲哚衍生物时无意间合成了苯酚巴比妥（Phenylmalonylurea）。

然而，这项发现与其镇静催眠药效没有明确关联，因此鲜有人关注。

在20世纪早期，化学家Emil Fischer对苯酚巴比妥进行了改良，将氨基苯甲酸与酰尿素反应，合成出巴比妥钠（Barbital Sodium）。

这是世界上第一个真正具有镇静催眠作用的巴比妥类药物。

然而，巴比妥钠的药效过强，副作用严重，容易导致中毒和死亡，因此应用受到限制。

1921年，化学家Alfred Hauptmann在继续研究巴比妥钠的基础上，发现了苯酚巴比妥的镇静效果较巴比妥钠弱，但副作用却更小。

他将苯酚巴比妥与水合氯醛反应，合成出苯妥英钠。

然而，当时的医学界仍未能广泛接受并应用这个新的药物。

直到二战期间，苯妥英钠开始逐渐被接受并使用于控制癫痫发作。

在战争中，一些士兵因脑部受伤而出现癫痫症状，苯妥英钠被发现能有效地减少癫痫发作次数和强度。

这项发现使得苯妥英钠的临床应用迅速扩大。

1958年，苯妥英钠被世界卫生组织列入基本药物清单。

从此，它成为世界范围内最常用的抗癫痫药物之一，并被广泛用于各种类型的癫痫治疗。

随着研究的深入，人们对苯妥英钠的药理学机制有了更深入的了解。

它通过增强大脑中的抑制性神经递质γ-氨基丁酸（GABA）的活性，来减少癫痫发作。

这种药理作用也使得苯妥英钠可以作为镇静催眠药物应用于治疗失眠和焦虑等问题。

虽然苯妥英钠被广泛使用，但它也存在一些副作用和风险。

长期使用苯妥英钠可能导致药物依赖和耐药性。

此外，它也会影响注意力和反应能力，因此在使用期间需要注意安全。

总的来说，苯妥英钠的发现与发展经历了近一个世纪的演变。

“巴比妥”，于1864年由A. V on Baeyer 合成;1903年1月，巴比妥申请专利保护，并由拜尔制药公司开始生产和销售，商品名“佛罗那”；1911年，拜尔公司生产出药效更佳的催眠药“苯巴比妥”，商品名“鲁米那”（Luminal ）；1922年，正丁巴比妥（新眠那）上市，作用时间较鲁米那短，减少催眠过度的发生；1923年，美国Eli Lilly 公司两位科学家合成出异戊巴比妥（阿米妥Amytal ）； 1929年，美国肖恩尔（Shonle ）又合成出“司可巴比妥钠”（速可眠Seconal ）；巴比妥类药物为环状酰脲类镇静催眠药，是巴比妥酸的衍生物，其基本结构:由于5位取代基R1和R2不同，形成不同巴比妥类药物，具有不同的理化性质.临床上常用药物多为巴比妥酸的5,5-二取代衍生物,少数为1,5,5-三取代物或c2位为硫代巴比妥酸的５，５－二取代衍生物．中国药典收载的本类药物有苯巴比妥及其钠盐.异戊巴比妥及其钠盐．司可巴比妥钠和注射用硫喷妥钠等．巴比妥类药物的基本结构：一．巴比妥酸环状丙二酰脲；二．取代基部分．取代基不同，形成不同的具体药物有不同的理化性质．理化性质可用于区别各种巴比妥类药物．二．巴比妥类药物的理化特征巴比妥类药物通常为白色结晶或结晶性粉末，具有一定的熔点．在空气中稳定，加热都能升华．一般微溶或极微溶于水，易溶于乙醚等有机溶剂．其钠盐易溶于水．而难溶于有机溶剂.六元环结构较稳定，遇酸，氧化剂，还原剂时，一般情况下环不会破裂，遇碱共热就开环，并产生氨气．这种理化性质可用于区别各种巴比妥类药物．（一）弱酸性巴比妥类药物的母核环结构中含有１，３－二酰亚胺基团，能使其分子发生酮式－烯醇式互变反应异构，在水溶液中发生二极电离．NH N H O OO R 1R 2123456由于本类药物具有弱酸性（pka值为7.3-8.4）故可以与强碱反应生成可溶性盐．一般为钠盐．由于弱酸与强碱形成巴比妥盐，其水溶液呈碱性，加酸酸化后，则析出结晶性的游离巴比妥类药物，可用有机溶剂将其提取出来．上述这些性质可用于巴比妥类药物的分离．鉴别，检查和含量测定．（二）水解反应１．巴比妥类药物的水解本类药物得分子结构中含有酰亚胺基团，与碱溶液共沸即水解释放氨气，可使红色石蕊试纸变蓝。

巴比妥—药物史系列11PS：感谢单洪滨、许自成、汪昌宏同学提供的前期资料！有一种药物，它以神的名字命名；它可以有效治疗失眠和癫痫；它可能是玛丽莲·梦露的死因；它催生了现在制药工业通用的《GMP》；它曾风靡一时如今却归于沉寂……这种药物就是巴比妥，下面我们就来了解一下它的前世今生。

1 失眠和癫痫失眠（Insomnia）是一种不容易自然地进入睡眠状态的症状。

可能是不易入睡（难以入睡），或是很难维持较长时间的深度睡眠（难以维持睡眠）。

人类最早使用酒精和鸦片以及其他麻醉植物（大麻，颠茄，henbane等）缓解失眠症状。

在19世纪末20世纪初，人们开发出了诸如聚甲醛，水合氯醛和溴化物之类的药物来诱导和维持睡眠。

1903年研究者发现巴比妥类化合物具有镇静作用。

在20世纪30至50年代，巴比妥类药物作为安眠药曾经风行一时，是第一代镇静催眠药物。

癫痫（epilepsy）即俗称的“羊角风”或“羊癫风”，是大脑神经元突发性异常放电，导致短暂的大脑功能障碍的一种慢性疾病。

特征为反复地癫痫发作，即为重复发作或长或短的严重抽搐症状，可能会造成物理性伤害，甚至骨折。

癫痫的发病机制非常复杂。

中枢神经系统兴奋与抑制间的不平衡导致癫痫发作，其主要与离子通道神经递质及神经胶质细胞的改变有关。

癫痫影响全世界6000多万人，其中80%以上生活在资源匮乏的国家。

苯巴比妥是一种有效的抗癫痫药物，自20世纪初就一直在使用。

其成本相对较低，成本效益比例可观，低于目前使用的任何其它抗癫痫药物，使该药在低收入和中等收入国家可负担得起并适合使用。

2 巴比妥类药物的合成1864年，德国化学家拜耳（Adolf von Baeyer，1905年诺贝尔化学奖得主，制药巨头Baeyer公司创始人）利用丙二酸与尿素最先合成了一种新物质：丙二酰脲，也就是巴比妥酸。

关于“巴比妥酸盐”一词的由来有多种假设。

第一种是拜耳可能出于感情原因使用了该名称，以纪念他的朋友芭芭拉（barbara）。