• 58 •理科考试研究•综合版2021年5月1日或教师有必要从以下方面加以拓展：（1)开展课外兴 趣社团或趣味活动小组；（2)开放学生安全实验室；(3)引导、鼓励学生开展家庭小实验.这样的生活化实 验势必将全面促进学生化学学科核心素养的发展.事实证明，化学实验教学是发展学生化学学科核心素养的良好载体，将实验教学探究化、常态化、生活 化，势必会催生学生学习化学学科的积极性.因此，我 们应积极借助化学实验教学，大力培养适应社会发展 的具备优良化学学科核心素养的高素质学生.(收稿日期：2021 -03 - 07)高中化学有机化合物的认知模型建构茉略—以高三复习课“醛”为例熊建飞吴利敏(新密市第一高级中学河南郑州45237〇)摘要：采用翻转课堂模式，将基本知识录制成微课，课前发布给学生自主学习，并完成相应的检测，课中以小组合 作的方式完成对“醛”认知模型的建构，并应用建立的模型解决实际问题，加深对认知模型的理解.关键词：翻转课堂;微课；醛；构建认知模型人教版选修五《有机化学基础》内容繁多，知识庞杂，需要一种恰当的复习方法，才能使复杂的知识形成系统的知识体系.《普通高中化学课程标准（2017年版）》中将“证据推理与模型认知”作为化学核心素养，要求“通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要素及相互关系，并能运用模型解释化学的本质与规律通过有机物认知模型的建构，可以把握有机物性质的规律，并用已建立的模型对陌生物质可能具有的性质进行预测.本文提出了一种复习有机化合物的策略——认知模型建构，为有机化学的复习提供了一种可行的方法.1课前自主学习，掌握基础知识采用翻转课堂模式，将基础知识放在课前学习，为课堂深度学习打好基础.根据学情，制定课前学习内容，编制任务清单，通过平板电脑发布给学生，学生按照任务清单完成课前自主学习.任务清单见表1.表醛的课前自主学习任务清单任务清单1.阅读教材人教版选修五《有机化学基础》第56 -58页2.学习微课醛的性质及用途（微课内容见表2)，做好笔记3.学习实验视频《乙醛的银镜反应》、《乙醛与新制氢氧化铜的 反应》，做好笔记4.自主学习检测检测内容见表3表2醛的性质及用途微课内容微课名称醛的性质及用途1.醛的结构R- CHO，饱和一元醛的通式为CnH2n0( n彡1)续表2微课名称醛的性质及用途2.几种重要醛的物理性质及用途(1) 甲醛:有刺激性气味，无色气体，易溶于水，沸点-21X,标况下为液态（唯一一个呈气态的烃的含氧衍生物）.用途:制脲醛树脂、酚醛树脂;甲醛水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能(2) 乙醛:有刺激性气味，无色液体，易溶于水，沸点20. 8t,密度小于水(3) 苯甲醛：有杏仁气味的液体，称为苦杏仁油，是制造染料、香料的中间体3.醛的化学性质(1)氧化反应① 与〇2的催化氧化反应2R-CH O+ 〇2催化剂 A+2R_c〇OH② 与弱氧化剂的反应a. 与银氨溶液的反应R-CH O +2Ag(NH3)2〇H R - COONH4+ 2Ag+ 3NH3 +H20b. 与新制氢氧化铜的反应AR-CHO+2C u(OH)2+NaOH—►R-COO-Na+ Cu201 +3 H20③与强氧化剂的反应能使KMn04/H+、溴水褪色(2)加成反应催#剂R- CH0+ H2二只-CH20H2A24.醛基的检验实验视频《乙醛的银镜反应》、《乙醛与新制氢氧化铜的反应》.作者简介：熊建飞（1984 -)，男，河南淮阳人，硕士，中学一级教师，研究方向：信息化教学（翻转课堂、混合式教学）.2021年5月1日理科考试研究•综合版.59 •表3课前自主学习检测内容检测内容1.正误判断(1) 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛（）(2) 醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇（）(3) 醛类物质能发生银镜反应或与新制氢氧化铜的反应均需在碱性条件下（）(4) l m〇lHCH0与足量的新制氢氧化铜在加热条件下充分反应，最多生成2m〇lCu20()(5) C4H802同分异构体的类型有羧酸、醋、轻基醒等（)x~C.HO2.选择题体，下列关于香茅醛的叙述正确的是（）A-分子式为C1Q H20OB. 不能发生银镜反应C. 可使酸性KMn04溶液退色D. 分子中有7种不同化学环境的氢原子肉桂醛的结构简式为CH03.问题思考(1) 向肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液退色，能否说明肉桂醛中含有碳碳双键？为什么？(2) 设计实验证明肉桂醛中含有碳碳双键2课中深度学习，建构认知模型环节一:建构定性检验与定量分析认知模型如图 1所示.图1学生活动1:分组讨论课前检测“3.问题思考”.经讨论后得出最佳答案：（1)不能，肉桂醛中含有 碳碳双键、醛基，均可以使酸性高锰酸钾溶液退色.(2)取少量肉桂醛，加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热充分反应;取实验后试管中的清液少许，向其中 加入稀硫酸酸化,再加入KMn04溶液（或溴水），KM-n〇4溶液（或溴水）退色，说明肉桂醛中含碳碳双键.学生活动2:实验探究HCOOH、CH3COOH、CH3CHO的鉴别，要求只用一种试剂，所给试剂有新 制银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液、NaHC03溶液、NaOH溶液.分组讨论实验方案，然后依据制定的实验 方案进行鉴别.学生确定的最优方案:选用新制氢氧化铜悬浊液; 实验现象分别为，在3支试管中分别加入待测液，均加 人新制氢氧化铜悬浊液，其中试管1、2中氢氧化铜溶 解，试管3无明显现象.再分别向试管1、2中加人足量 的新制氢氧化铜悬浊液,分别对3支试管进行加热，试管1、3出现砖红色沉淀.由此可以推断出试管1中为 HC00H，试管 2 为 CH3C00H，试管 3 为 CH3CH0.环节二:绘制思维导图，建构知识体系认知模型 如图2所示.图2在平板上推送醛的思维导图框架，让学生根据课 前自主学习和环节1的学习内容完成思维导图.通过 思维导图的绘制与完善，能够使知识体系系统化，有 利于对醛认知模型的建构，同时也适用于其他有机物 知识体系的构建.环节三：建构官能团之间转化认知模型如图3 所示.学生活动3:完成烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯转 化关系图，写出（1) ~(11)转化的反应条件及反应的 方程式.通过有机物转化关系图的绘制，有利于学生 构建有机物之间相互联系的知识网络，同时突出醛在 有机物转化关系中的重要地位.环节四:培养提取信息能力，建构已知信息认知 模型.学生活动4:推测以下两个反应的反应类型.在有机合成题中经常会给出已知信息，其中与醛 有关的常见信息有两个：羟醛缩合反应、格林试剂与 醛酮的反应.通过已有的知识可以推测出反应的类型 及反应原理，对于反应原理的理解有助于提高学生提 取信息的能力，从而有效地利用已知信息解决问题.• 60 •理科考试研究•综合版2021年5月1日(1) 羟醛缩合有ct-H的醛在稀碱（10%NaOH)溶液中能和另 一分子醛相互作用，生成P -羟基醛，称为羟醛缩合反应.C H3,稀OH-I A如 K H'H jC H O—»C H3C H2C H-C H-C H0 -"C H3C H2C H=C-C H0O H C H3反应类型及反应原理:第一步为加成反应，其中 一个分子的a-H与另外一个分子的醛基加成;第二 步为消去反应，即羟基与醛基的a_ H发生消去.(2) 格林试剂延长碳链卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：)>C=0 + R —1V%X—R— C—OM gX -^>R—C—O H(2) B的结构简式为______.(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为______;该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱竣反应,生成分子式为C8H802的副产物，该副产物的结构简式为______•(4) 写出化合物E中含氧官能团的名称_____；E中手性碳（注:连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为_____•(5) M为C的一种同分异构体•已知：lmol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸.M的结构简式为_____■(6)对于^^R'，选用不同的取代基R',在 催化剂作用下与PCB0发生的[4+2]反应进行深入反应类型及反应原理:第一步为加成反应，即格 林试剂与羰基加成;第二步为取代反应，即-MgX被 H取代.环节五:认知模型的应用.学生活动5 :完成2020年全国ID卷第36题，本题 涉及醛的考点有羟醛缩合反应、醛与KMn〇4的反应.研究，R'对产率的影响见表4.表4R,—c h3-C2H5—c h2c h2c6h5产率/%918063请找出规律，并解释原因_____■参考答案：（1)2-羟基苯甲醛（或水杨醛)(2020年全国m卷• 36)苯基环丁烯酮(<Q^>=0PCB0)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物.近期我国科学家报道用PCB0与醛或酮发生[4 +2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E)，部分合成路线如图4所示.(3)乙醇、浓硫酸/加热P C B0/催化剂,~~[4^~'图4已知如下信息：CHO OHCH,CHO ^y^^C H〇NaOH/HjO*回答下列问题：(1) A的化学名称是______.(4) 羟基、酯基2(5) H O O C—C H2C O O H(6)随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积 增大，位阻增大.3实践反思通过认知模型的建构，能够使学生构建起醛的知 识体系.课前自主学习为课堂深度学习打好了基础；课中的深度学习，由浅入深、由易到难，逐步完成了认 知模型的建构.通过一道高考题的练习，不但起到对 认知模型的应用的作用，同时已有认知模型也得到巩 固和提升.醛的认知模型建构策略为其他有机化合物 的认知模型建构提供了一种可行的方法，使纷繁复杂 的有机化学有规律可循.其他有机化合物如烷烃、烯 烃、炔烃;苯及其同系物；醇；酚；羧酸;酯等的复习均 可采用醛的认知模型建构策略.(收稿日期：2021 -02 -19)。
有机化学专题复习一有机物命名（一）烷烃命名1.普通命名法：（1—10个碳）普通命名法：正、异、新2.系统命名法：（1）选主链：最长原则和最多原则（2）编号：最近、最简、最小原则（3）写名称：（二）烯烃、炔烃的命名1.命名方法（找和烷烃命名的不同点）（1）选主链：最长、最多原则的前提：（2）编号：最近、最简、最小原则的前提：（3）写名称的不同点：2.二烯烃的命名方法：两个碳碳双键表示合并为_____烯，并标明位号。
（三）苯的同系物的命名1.烷基苯，将作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称“某苯”2.烯基苯或炔基苯，将______作为母体，苯环当作取代基，称“苯某烯或炔”3.两个取代基，用____________来表示取代基在苯环上的位置。
4.三个取代基，用___________来表示。
5.较复杂的苯衍生物，把_______当作母体，苯环当作取代基。
（四）醇和卤代烃、醛、羧酸的命名（规律为含_____的有机物命名的基本原则）1.（1）定主链：（2）编号：2.醇字加在烷基名称的_____，卤代烃的卤字加在烷基名称的______。
3.多元醇命名，选择带羟基____的碳链为主链，______写在醇字前面。
4.不饱和卤代烃通常以不饱和烃作为主链，编号则要使双键的位置最小。
5.醚：先写出与氧相联的两个_____的名称，再加上____字。
（五）酯的命名1.根据相应的____和_____来命名，称“某酸某酯”。
【典型例题】[例1]下列烷烃命名正确的是（）A.2—二甲基—3—乙基丁烷B.2，2，3—三甲基戊烷C.2，2—二甲基—3—乙基丁烷D.3，4，4—三甲基戊烷[例2]给下列有机物命名：__________________________________CH3CH（CH3）C（CH3）2CH2CH3_____________________________________________________________________________________[例3]给下列有机物命名：（CH3）2C=C（CH3）CH=CH—CH3_______________________________________________________________________________ [例4]判断下列结构式及命名是否正确，若错误，请改正。
