阿司匹林的合成总结

实验报告阿司匹林的合成一、实验目的1、了解阿司匹林的合成原理和方法。

2、掌握重结晶的操作技术，提高产品的纯度。

3、学习通过化学实验测定产品的纯度。

二、实验原理阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，是一种常见的非甾体抗炎药。

它的合成通常通过水杨酸和乙酸酐在催化剂的作用下发生酯化反应来实现。

反应方程式如下：C₇H₆O₃（水杨酸）＋ C₄H₆O₃（乙酸酐）→ C₉H₈O₄（乙酰水杨酸）＋ CH₃COOH（乙酸）在这个反应中，通常使用浓硫酸作为催化剂，加速反应的进行。

三、实验仪器与试剂1、仪器电子天平三口烧瓶（250mL）球形冷凝管温度计（100℃）布氏漏斗抽滤瓶玻璃棒表面皿恒温水浴锅2、试剂水杨酸（分析纯）乙酸酐（分析纯）浓硫酸（分析纯）无水乙醇饱和碳酸钠溶液蒸馏水四、实验步骤1、称取一定量的水杨酸（＿____g）放入三口烧瓶中，再加入适量的乙酸酐（＿____mL）。

2、缓慢滴加几滴浓硫酸作为催化剂，边滴加边搅拌。

3、装上球形冷凝管，在 80-85℃的恒温水浴锅中加热反应 20-30 分钟，期间不断搅拌。

4、反应结束后，将反应液冷却至室温，倒入盛有适量冰水的烧杯中，搅拌，使结晶析出。

5、抽滤，用少量蒸馏水洗涤晶体，得到粗产品。

6、将粗产品转移至烧杯中，加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡产生，以除去未反应的水杨酸和乙酸酐。

7、再次抽滤，用蒸馏水洗涤至滤液呈中性。

8、将产品进行重结晶。

将产品溶于少量无水乙醇中，加热至完全溶解，然后冷却结晶。

9、再次抽滤，干燥，得到纯净的阿司匹林晶体。

五、实验注意事项1、反应过程中要控制好温度，温度过高可能导致副反应的发生，影响产品的纯度和产率。

2、滴加浓硫酸时要缓慢，并不断搅拌，以免局部过热。

3、重结晶时要控制好溶剂的用量，避免产品损失。

六、实验结果与分析1、产量实际得到阿司匹林晶体的质量为_____g。

2、纯度测定采用酸碱滴定法测定产品的纯度。

称取一定量的产品（＿____g），溶解于适量的乙醇中，加入几滴酚酞指示剂，用已知浓度的氢氧化钠标准溶液滴定至溶液呈粉红色，记录消耗的氢氧化钠溶液的体积。

实验报告阿司匹林的合成阿司匹林的合成⼀、实验⽬的通过阿司匹林的合成,掌握酯化反应与精制原理及基本操作;熟悉药物合成实验装置的安装与使⽤;掌握⽔杨酸的限量检查⽅法。

⼆、实验原理阿司匹林的合成就是以⽔杨酸为原料,在硫酸催化下,⽤醋酐⼄酰化得到。

反应式如下:OCOCH3COOHOHCOOH(CH3CO)2OH2SO4CH3COOH++反应过程的副产物:⽔杨酸会⾃⾝缩合,形成⼀种聚合物,利⽤阿司匹林与碱反应⽣成⽔溶性钠盐的性质,从⽽与聚合物分离。

存在未反应的⽔杨酸,在最后重结晶过程中可被除去。

⽔杨酸的存在还较易氧化⽣成⼀系列醌式有⾊物质(黄⾊及蓝⾄⿊⾊物质),这也导致了阿司匹林不稳定变⾊。

三、实验材料与设备表1 玻璃仪器及规格名称规格数量量筒100ml 1锥形瓶500ml 1烧杯250ml 2量筒5ml 1表2设备型号及规格设备名称型号⼚家集热式恒温加热磁⼒搅拌器DF-101S 郑州长城科⼯贸有限公司表3 试剂及规格四、实验操作步骤1、向⼲燥的500ml 锥形瓶中放⼊称量好的⽔杨酸(10g,0、075mol)、⼄酐(25ml 、27g 、0、265mol),滴⼊1、5ml 浓硫酸,以保鲜膜封⼝后,轻轻振荡锥形瓶使完全溶解,在77℃⽔浴中加热约20min ;(温度过⾼则使⽓泡产⽣,很有可能就是由于⼄酐发⽣了分解)2、移出锥形瓶后,待内容物温热时(⼿摸瓶壁没有烫感时即可,差不多30-40℃),慢慢加⼊20~25ml 冰⽔(此时反应放热,甚⾄沸腾);平稳后再加⼊200ml ⽔,⽤冰⽔浴冷却1、5h ,使结晶析出;抽滤,⽤少量冰⽔洗涤两次,得阿司匹林的粗品;3、将阿斯匹林的粗产物移⾄另⼀250ml 烧杯中,加⼊125mL 饱与NaHCO 3(150ml ⽔加10g 碳酸氢钠)溶液,搅拌,直⾄⽆CO 2⽓泡产⽣。

然后抽滤,⽤少量⽔洗涤,将洗涤液与滤液合并,弃去滤渣。

4、将上述滤液倒⼊烧杯中(慢慢地分多次倒⼊),加盐酸溶液(⼤约15mL 浓盐酸加⼊40mL ⽔配置)调pH 为2左右,阿斯匹林复沉淀析出。

阿司匹林的合成方法
阿司匹林的合成方法如下：
1. 准备苯酚和氯化亚铁（FeCl3）作为起始原料。

2. 在酸性条件下，加入氯化亚铁溶液和苯酚，其反应为以下反应：
C6H6O + 3FeCl3 →C6H3Cl3O + 3FeCl2 + HCl
3. 加入醋酸乙酯来中和反应溶液，得到物质乙酸苯酚（即氯化苯酚）。

4. 再次加入醋酸乙酯和氢氧化钠溶液，反应为以下反应：
C6H3Cl3O + NaOH →C6H3Cl3O2Na + H2O
5. 再次中和反应溶液，得到乙酸氯苯酚钠（即氯苯酚钠）。

6. 酸化反应溶液，加入稀酸，得到乙酸苯酚（即氯苯酚）。

7. 最后，加入乙酸酐和硫酸，进行酰化反应，得到阿司匹林。

8. 进一步结晶和纯化，最终得到单纯的阿司匹林。

请注意，以上是阿司匹林的传统合成方法，也称为凯夫勒合成法。

现代合成方法
可能会有一些变化和改进。

阿司匹林合成路线
阿司匹林（Aspirin）的合成路线是通过水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成阿司匹林。

具体的合成路线如下：
1. 水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid）。

反应方程式：水杨酸乙酯 + 乙酸酐→ 乙酰水杨酸 + 乙醇
该反应需要催化剂，一般常使用硫酸作为催化剂。

2. 乙酰水杨酸在酸性条件下脱去乙酰基，生成阿司匹林（Aspirin）。

反应方程式：乙酰水杨酸 + 酸→ 阿司匹林 + 乙酸
该反应使用弱酸性条件，常使用硫酸或磷酸作为催化剂。

3. 清洗、结晶和干燥，得到纯净的阿司匹林。

总结：阿司匹林的合成路线主要包括水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸，然后脱去乙酰基得到阿司匹林。

这是一个相对简单的合成路线。

阿司匹林的合成实验报告实验目的掌握阿司匹林的合成方法和反应原理，了解酚酸类药物的合成过程。

实验原理阿司匹林，学名乙酰水杨酸，是一种非处方药物，常用作退烧镇痛药和抗血小板聚集药。

阿司匹林的合成过程涉及到酚酸酯化反应和酯水解反应。

阿司匹林的合成步骤如下：1. 将水杨酸与乙酸酐在硫酸和磷酸催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸乙酯。

2. 将乙酰水杨酸乙酯与苏打粉在水中反应，使其水解，生成阿司匹林和乙酸。

实验材料1. 水杨酸2. 乙酸酐3. 硫酸4. 磷酸5. 苏打粉6. 无水乙醚7. 蒸馏水8. 试管9. 枪筒实验步骤1. 取一只乾净干燥的枪筒，将内壁涂以轻微磷酸。

2. 将3g水杨酸、6mL乙酸酐和几滴浓硫酸加入枪筒中，用橡皮塞塞好。

3. 将枪筒置于沸水中加热，保持沸腾1小时。

在加热过程中要不断摇晃枪筒。

4. 加热后，将枪筒从水中取出，用冷却水冷却。

5. 将反应液取出，加入适量的浓磷酸干燥，然后加入等量的无水乙醚，轻轻摇晃均匀。

6. 观察酯溶液分层，用滤纸滤除上层水醚层，保留沉淀。

7. 将沉淀加入适量的蒸馏水中，加入浓苏打粉水溶液搅拌，使其完全水解。

8. 水解后，产生针状结晶，用滤纸过滤，并用蒸馏水进行冲洗。

9. 将过滤得到的结晶，用醋酸乙酯进行解结晶或用乙醚重结晶。

10. 将得到的结晶用滤纸过滤，经干燥后，获得阿司匹林晶体。

结果与讨论通过上述实验步骤，我们成功合成了阿司匹林晶体。

根据实验原理，水杨酸与乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸乙酯，再经过水解反应，生成阿司匹林。

实验过程中，我们采用了硫酸和磷酸作为催化剂，提高了反应速率。

而苏打粉则用于水解反应，使生成的阿司匹林从溶液中析出。

合成的阿司匹林晶体可以进一步进行分析和鉴定，例如通过红外光谱和质谱分析等手段确定其结构和纯度。

同时，我们还可以检测阿司匹林的溶解性、熔点和化学性质，以评估其质量和药效。

总结通过本次实验，我们成功合成了阿司匹林晶体，掌握了阿司匹林的合成方法和反应原理。

阿司匹林合成实验报告
实验目的，通过实验合成阿司匹林，并对合成产物进行鉴定和分析，掌握酯化反应的基本原理和操作技巧。

实验原理，本实验以水杨酸和乙酸为原料，通过酯化反应合成阿司匹林。

水杨酸和乙酸在硫酸的催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸，再经水解反应得到阿司匹林。

实验步骤：
1. 将水杨酸放入烧杯中，加入适量的乙酸和几滴浓硫酸，搅拌均匀。

2. 将混合液加热至70-80摄氏度，持续搅拌20分钟。

3. 将反应液冷却至室温后，缓慢加入冷水，过滤得到沉淀。

4. 用少量冷水洗涤沉淀，然后用冷水结晶洗涤，最后用醋酸乙酯结晶洗涤。

5. 将得到的白色结晶沉淀干燥，称重，记录产率。

实验结果与分析：
通过实验合成了阿司匹林，产率为80%。

通过红外光谱分析，得到的光谱图谱与标准品一致，证明合成产物为阿司匹林。

实验结论：
本实验成功合成了阿司匹林，产率较高，合成产物纯度较好。

通过本次实验，掌握了酯化反应的基本原理和操作技巧，对实验中的操作流程和注意事项有了更深入的理解。

实验中还需要注意控制反应温度和时间，避免反应过程中产生副反应，影响产率和产物纯度。

同时在结晶洗涤过程中需要注意控制洗涤液的温度和用量，以免影响产物的纯度和产率。

通过本次实验，对酯化反应有了更深入的理解，为今后的实验操作打下了良好的基础。

阿司匹林的制备实验总结一、实验目的1、通过阿司匹林的制备了解合成实验的一般原理级操作及思维方式2、了解酰化反应的要求及应用3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶4、了解相关数据哭的查阅方法如维普、万方等并能根据相关资料分析实验结果。

二、实验原理水杨酸是一种具有双官能团的化合物一个是酚羟基一个是羧基羧基和羟基都可以发生酯化而且还可以形成分子内氢键阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿司匹林是由水杨酸邻羟基苯甲酸与醋酸酐进行酯化反应而得的。

水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油由冬青树提取而得水解制得。

本实验就是用邻羟基苯甲酸水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

反应式为OOHOHCH3CO2O浓H2SO4OOHOCOCH3CH3COOH副反应OOHOH2OHCOOOOHOH2OOHOCOCH3OOHOHOCOCH3COOOOH三、合成原料表1主要试剂和产品的物理常数名称分子量m.p.或 b.p.水醇醚水杨酸138158s微易易醋酐102.09139.35l易溶∞乙酰水杨酸180.17135s溶、热溶微阿司匹林又称醋柳酸。

化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH分子量180.16白色针状或板状结晶或结晶性粉末无臭微带酸味。

密度1.35g/cm3。

在干燥空气中稳定遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。

微溶于水溶于乙醇、乙醚、氯仿也溶于碱溶液同时分解。

化学性质酸的通性、酯化反应水解反应。

水杨酸化学名称2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。

CAS号69-72-7水杨酸为白色结晶性粉末无臭味先微苦后转辛。

熔点157-159℃在光照下逐渐京变色。

相对密度1.44。

沸点约211℃/2.67kPa。

76℃升华。

常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。

1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。

阿司匹林的合成一、实验目的1、通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理、操作及思维方式2、了解酰化反应的要求及应用3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶4、了解相关数据库的查阅方法：如维普、万方等，并能根据相关资料分析实验结果。

二、实验原理水杨酸是一种具有双官能团的化合物：一个是酚羟基、一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。

水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油，由冬青树提取而得，水解制得。

本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

反应式为三、合成原料阿司匹林又称醋柳酸。

化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。

密度1.35g/cm3。

在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。

微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。

化学性质：酸的通性、酯化反应、水解反应。

水杨酸化学名称：2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3 结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。

水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。

熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。

相对密度1.44。

沸点约211℃/2.67kPa。

76℃升华。

常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。

1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。

加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。

水杨酸水溶液的pH值为2.4。

水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。

乙酸酐分子式：（CH3CO）2O分子量：102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气，溶于苯、乙醇、乙醚，常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。

阿司匹林（解热镇痛药）阿司匹林(Aspirin,乙酰水杨酸)是一种白色结晶或结晶性粉末，无臭或微带醋酸臭，微溶于水，易溶于乙醇，可溶于乙醚、氯仿，水溶液呈酸性。

本品为水杨酸的衍生物，经近百年的临床应用，证明对缓解轻度或中度疼痛，如牙痛、头痛、神经痛、肌肉酸痛及痛经效果较好，亦用于感冒、流感等发热疾病的退热，治疗风湿痛等。

近年来发现阿司匹林对血小板聚集有抑制作用，能阻止血栓形成，临床上用于预防短暂脑缺血发作、心肌梗死、人工心脏瓣膜和静脉瘘或其他手术后血栓的形成。

早在1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔（Gerhardt）就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林（Aspirin）。

到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。

阿司匹林是最早被应用于抗栓治疗的抗血小板药物，已经被确立为治疗急性心肌梗死（AMI），不稳定心绞痛及心肌梗死（MI）二期预防的经典用药。

作用原理是阿司匹林通过与环氧化酶（cyclooxygenase，COX）中的COX-1活性部位多肽链530位丝氨酸残基的羟基发生不可逆的乙酰化，导致COX失活，继而阻断了AA转化为血栓烷A2（TXA2）的途径，抑制PLT聚集。

阿司匹林主要有以下几种作用①镇痛作用②消炎作用③解热作用④抗风湿作用⑤对血小板聚集的抑制作用中文名称：阿司匹林中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。

英文名称：Aspirin分子式：C9H8O4相对分子质量：180.16（中文）普通命名法：乙酰水杨酸，邻乙酰水杨酸（中文）系统命名法：2-（乙酰氧基）苯甲酸阿司匹林经水杨酸乙酰化而得：在反应罐中加乙酐（加料量为水杨酸总量的0.7889倍），再加入三分之二量的水杨酸，搅拌升温，在81～82℃反应40～60min。

阿司匹林的合成路线介绍阿司匹林是世界最重要的解热镇痛药之一。

目前全世界阿司匹林原料药产量已达5万吨左右，年产片剂1千多亿片。

多年来，阿司匹林一直是我国解热镇痛药的支柱产品之一，年产量达1万多吨，也是我国医药原料药出口的大宗产品，2 0 0 5年的出口量为7 5 2 2吨，出口金额达到2 0 5 5万美元。

1 . 采用乙酸酐为酰化剂的工艺路线催化剂类别需用原料及配方实例原料名称规格组分比（份）酚甲酸% 25乙酸酐% 27制备工艺:混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150〜160C，反应约3小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出物重约16份，余品重为31 份。

再用2倍重量的苯重结晶，可得1 8份纯品。

若将余液浓度增高，还可收得10份纯品。

经过几十年的生产实践，阿司匹林的生产形成了一套十分成熟的工艺：以苯酚为原料，经过和二氧化碳的羧化反应，生成水杨酸，经升华后得到升华水杨酸，再采用醋酐－醋酸法。

由于此生产工艺不复杂，收率、成本等也较为理想，几十年来，国内外生产企业基本按照这条工艺路线进行生产。

故该工艺较为成熟。

由于长期以来，国内外科研机构、生产厂商对其生产工艺进一步深入研究的工作做得不多，所以这方面的专利以及研究论文也较为少见。

工艺探索不断在传统的阿司匹林生产中，由水杨酸和醋酐反应生成阿司匹林的过程需要加温，使反应在8 0C 〜90C温度下进行，反应时间2小时左右，耗能量较大。

近年来，由于基本能源价格不断上涨，反应时间越长则能耗越大，成本越高。

从近几年的研究趋势看，研究的重点主要集中在水杨酸和醋酐反应过程中，通过添加不同的催化剂，使得反应更易进行，时间更短，耗能更少，产品质量更好。

水杨酸与醋酸酐法加入氧化钙或氧化锌美国专利局2001年8月公开了Handal—Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利，该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌，得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%游离水杨酸的混合物。

阿司匹林（Aspirin）又名乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid），化学名.（/乙酰氧基）苯甲酸，系白色结晶或结晶性粉末，熔点135-140℃，无臭或略带醋酸味，水中微溶，乙醇中易溶，氯仿或乙醚中溶解，遇湿气缓慢水解生成水杨酸，具弱酸性，最稳定ph值2.5。

阿司匹林可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐经酰化制得。

在生成阿斯匹林的同时,水杨酸分子之间发生缩合反应,生成少量的聚合物。

副产物不溶于碳酸氢钠溶液,由此可提纯阿斯匹林。

实验过程中,阿斯匹林产量少,并且不易结晶析出,常常须采用摩擦杯壁、加入晶种、浓缩溶液等办法才析出晶体,实验现象成功率低,同时需要较长的处理及静置时间。

阿司匹林的制备实验室制备阿司匹林本实验以浓硫酸为催化剂,使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应,制取阿斯匹林。

由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150~160℃。

不过,加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60~80℃,而且副产物也会有所减少。

原理如下：水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物:酰化反应在100 mL干燥的园底烧瓶中加入4 g水杨酸、10 mL乙酸酐和10滴浓硫酸,采用搅拌使水杨酸尽量溶解,然后在水浴上加热,水杨酸立即溶解。

如不全溶解,则需补加浓硫酸和乙酰酐。

保持锥形瓶内温度在70℃左右。

安装回流装置水浴加热,控制温度在80~85℃,同时保持低速匀速搅拌, 20 min后停止加热。

反应液稍微冷(50℃以下)却缓慢加入15 mL冰水用来水解过量的乙酸酐,冷却至室温,再将反应液倒入50mL冰水的锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出,将锥形瓶置于冰水浴中冷却,使结晶完全析出。

产品的提纯减压过滤:用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗,每次用少量冷水洗涤结晶3次,减压过滤,即得到粗产物。

产品重结晶:将粗产物转移至烧杯,在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液,直至无二氧化碳产生。

阿司匹林（Aspirin ）的合成OCOCH 3COOH C 9H 8O 4 180.16]阿司匹林又名乙酰水杨酸，化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，（2-(acetyloxy ）benzoic acid ）本品为白色结晶或结晶性粉末；微臭或微带醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓缓水解。

本品易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。

溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液（同时分解）mp.135~140℃阿司匹林为常用解热镇痛抗炎药，具有解热镇痛和抗炎作用。

用于发热、头痛、神经痛、肌肉痛、关节痛及风湿热、急性（类）风湿性关节炎和痛风等。

阿司匹林还具有抗血小板活性，抑制血小板释放和聚集，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，可用于预防心肌梗死，动脉血栓、动脉粥样硬化等。

一、实验目的1.掌握乙酰化反应原理和乙酰水杨酸的合成方法。

2.掌握乙酰水杨酸的性质，熟悉其鉴别反应。

3.掌握乙酰水杨酸的重结晶操作和熔点测定方法。

二、实验原理阿司匹林的制备是以水杨酸为原料，在硫酸催化下经醋酐乙酰化而制得。

合成路线如下： OCOCH 3COOH OHCOOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH++反应机理为醋酐在酸催化下生成乙酰正离子而起酰化作用。

（1） （CH 3CO ）2O + H +CH3-C +=O +CH 3COOH+ CH3 - C + = O三、实验材料药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙醇、蒸馏水仪器：250mL 三角瓶（干燥）、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、水浴锅、称量纸、红外灯、表面皿、熔点测定仪、 100℃温度计、天平、50 mL 量筒、100 mL 量筒、50 mL 烧杯、100mL 烧杯、200mL 烧杯、滴管COOH OH COOH OCOCH 3四、实验方法（一）粗品制备在250mL干燥的三角瓶中依次加入水杨酸25g,醋酐35.5mL(38g)和浓硫酸1mL(约20滴)，将混合物充分搅拌，在水浴加热至60－70℃，保温20分钟，使酰化反应完全。

阿司匹林的合成路线介绍阿司匹林是世界最重要的解热镇痛药之一。

目前全世界阿司匹林原料药产量已达５万吨左右，年产片剂１千多亿片。

多年来，阿司匹林一直是我国解热镇痛药的支柱产品之一，年产量达１万多吨，也是我国医药原料药出口的大宗产品，２００５年的出口量为７５２２吨，出口金额达到２０５５万美元。

1 . 采用乙酸酐为酰化剂的工艺路线催化剂类别需用原料及配方实例原料名称规格组分比(份)酚甲酸 98.5% 25乙酸酐 98.5% 27制备工艺:混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150～160℃，反应约3小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出物重约16份，余品重为31份。

再用2倍重量的苯重结晶，可得18份纯品。

若将余液浓度增高，还可收得10份纯品。

经过几十年的生产实践，阿司匹林的生产形成了一套十分成熟的工艺：以苯酚为原料，经过和二氧化碳的羧化反应，生成水杨酸，经升华后得到升华水杨酸，再采用醋酐－醋酸法。

由于此生产工艺不复杂，收率、成本等也较为理想，几十年来，国内外生产企业基本按照这条工艺路线进行生产。

故该工艺较为成熟。

由于长期以来，国内外科研机构、生产厂商对其生产工艺进一步深入研究的工作做得不多，所以这方面的专利以及研究论文也较为少见。

工艺探索不断在传统的阿司匹林生产中，由水杨酸和醋酐反应生成阿司匹林的过程需要加温，使反应在８０℃～９０℃温度下进行，反应时间２小时左右，耗能量较大。

近年来，由于基本能源价格不断上涨，反应时间越长则能耗越大，成本越高。

从近几年的研究趋势看，研究的重点主要集中在水杨酸和醋酐反应过程中，通过添加不同的催化剂，使得反应更易进行，时间更短，耗能更少，产品质量更好。

1.1 水杨酸与醋酸酐法加入氧化钙或氧化锌美国专利局２００１年８月公开了Ｈａｎｄａｌ－Ｖｅｇａ等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利，该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌，得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为２％游离水杨酸的混合物。

实验一阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成一：阿司匹林的简介阿司匹林(Aspirin)化学名称叫乙酰水杨酸。

也叫乙酰基柳酸、醋柳酸。

纯品为白色针状或板状结晶，或为白色结晶性粉末，无臭微带酸味，密度1．35，熔点135～138℃，在干燥空气中稳定，遇潮会缓慢水解生成水杨酸和乙酸，微溶于水，在醇、乙醚和氯仿中溶解，在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。

阿司匹林目前主要由水杨酸和醋酸酐经酰化反应制得，在世界医疗史上是一种老资格的药品。

植物含有水杨酸类物质是在长期的进化和自然选择过程中形成的，这类化学物质对植物而言是天然驱虫剂，用来抵御寻食的动物，以保存自身物种的存在和繁衍。

1835年卡尔·娄卫希(Karl Lowig)从绣线菊中提取出了纯的水杨酸；1838年意大利人拉菲尔·皮瑞阿(Raffaele Piria)在实验室里将从柳树皮中提取的水杨苷转化成水杨酸。

当时纯的水杨酸已经开始作止痛药使用，它的降热止痛抗炎疗效比水杨苷要好得多。

然而从天然植物中分离提取水杨酸耗时耗力成本亦高。

此外作为治病药物水杨酸的副作用很强，对胃刺激性大，会导致胃痛甚至出血，当时认为是水杨酸的酸性所致。

1853年法国化学家热拉尔最早用水杨酸和乙酸酐反应制得乙酰水杨酸，这就是后来大名鼎鼎的阿司匹林。

以后又有化学家在乙酰水杨酸的合成和分离提纯上有所改进，遗憾的是没有进行专利登记，也没有提出它在医疗上的使用前景。

但是热拉尔发明的方法却一直沿用到了今天。

二、合成原理及方法目前主要用水杨酸和乙酸酐或乙酰氯在硫酸催化下经酰化制备阿司匹林，硫酸催化法虽然是经典方法，工艺成熟，但是产品收率不高，一般在65％～67％，副反应多，产品品质不好，设备腐蚀严重，同时产生大量废液污染环境，合成方法如下：实验原理：水杨酸与乙酸酐在H+催化下反应生成乙酰水杨酸。

主要试剂：水杨酸，3 g 、乙酸酐，4.5 mL 、浓硫酸，数滴、饱和NaHCO 3水溶液、浓盐酸，5 mL阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。

一、实验目的1. 理解阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成原理和过程。

2. 掌握酯化反应的基本操作，包括称量、溶解、加热、结晶、过滤等。

3. 学习有机物质的分离提纯方法，提高实验操作技能。

二、实验原理阿司匹林是一种常见的解热镇痛药，其主要成分是乙酰水杨酸。

本实验通过水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酯化反应，合成乙酰水杨酸。

反应式如下：\[ \text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3 + (\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}\xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4 +\text{CH}_3\text{COOH} \]三、实验仪器与试剂1. 仪器：100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。

2. 试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、盐酸溶液（12%）、1%FeCl3溶液。

四、实验步骤1. 称取4g水杨酸，置于100mL干燥的圆底烧瓶中。

2. 向烧瓶中加入10mL新蒸馏的乙酸酐。

3. 在振摇下缓慢滴加7滴浓硫酸，边加边搅拌。

4. 安装普通回流装置，通水加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。

5. 撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。

6. 稍冷后，拆下冷凝装置，在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中。

7. 用冰-水浴冷却，放置20min，待结晶析出完全。

8. 减压过滤，收集滤渣。

9. 将滤渣用少量热水洗涤，再次过滤。

10. 将滤渣在干燥器中干燥，得到乙酰水杨酸。

五、实验结果与讨论1. 通过实验，成功合成了乙酰水杨酸，实验过程中观察到溶液由无色逐渐变为淡黄色，最终形成白色沉淀。

2. 实验过程中，水浴加热温度控制得较好，有利于提高产率。

3. 在减压过滤过程中，注意控制压力，防止溶液飞溅。

阿司匹林的合成中浓硫酸的作用阿司匹林是一种常见的非处方药，可用于缓解疼痛和降低发热。

它的化学名称为乙酰水杨酸，是由水杨酸和乙酸合成而成。

在合成过程中，浓硫酸起着重要的作用。

下面将详细介绍阿司匹林的合成中浓硫酸的作用。

一、阿司匹林的合成过程1. 水杨酸与乙酸反应首先将水杨酸和乙酸混合，加入少量的硫酸作为催化剂，在温和条件下反应。

这个步骤会生成一个中间产物——乙酰水杨酸。

2. 纯化乙酰水杨酸将反应混合物倒入冷水中，使其结晶出纯净的乙酰水杨酸。

3. 用浓硫酸进行乙基化反应在这一步中，需要将纯净的乙基水杨酸转化为阿司匹林。

这个过程需要使用浓硫酸作为催化剂。

二、浓硫酸在阿司匹林合成中的作用1. 催化乙基化反应浓硫酸在阿司匹林的合成过程中起到了催化剂的作用。

在乙酰水杨酸与乙醇反应时，硫酸会使反应速率加快，从而促进乙基化反应的进行。

这个过程中，硫酸还可以帮助分离出产生的水分。

2. 生成稳定的阿司匹林产物浓硫酸还可以将乙基水杨酸转化为稳定的阿司匹林产物。

在这个过程中，浓硫酸会去除乙氧基上的羟基（OH），并将其替换为一个乙酰基（Ac）。

这个过程被称为“脱羟基化”。

3. 控制温度和反应时间浓硫酸还可以控制整个反应体系的温度和反应时间。

在阿司匹林合成过程中，需要保持适当的温度和时间才能使得反应顺利进行。

由于浓硫酸具有较高的沸点和热容量，因此它可以吸收部分热量并控制整个反应体系的温度。

三、注意事项1. 浓硫酸具有腐蚀性，必须小心使用浓硫酸是一种高度腐蚀性的化学品，必须小心使用。

在合成阿司匹林的过程中，必须戴上防护手套和护目镜，并确保操作在通风良好的地方进行。

2. 控制反应条件由于浓硫酸在阿司匹林合成中起着重要作用，因此需要控制反应条件以确保反应的成功。

这包括控制温度、时间和浓硫酸的用量等。

3. 防止产生有害气体在合成阿司匹林的过程中，可能会产生有害气体。

因此，在操作时需要注意保持通风良好，并避免直接吸入产生的气体。

四、总结阿司匹林是一种常见的非处方药，其化学名称为乙酰水杨酸。

一、实验目的1. 了解阿司匹林的合成原理和制备方法。

2. 掌握水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酰基化反应的实验操作。

3. 学习重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

4. 了解阿司匹林的应用价值。

二、实验原理阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，是一种常用的解热镇痛药，具有解热、镇痛、抗炎、抗血栓等作用。

其合成原理是水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下发生酰基化反应，生成乙酰水杨酸。

反应式如下：\[ \text{水杨酸} + \text{乙酸酐} \xrightarrow{\text{浓硫酸}} \text{乙酰水杨酸} + \text{乙酸} \]三、实验仪器与试剂1. 仪器：单口烧瓶（100mL）、球形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。

2. 试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、盐酸溶液（12%）、1%FeCl3溶液。

四、实验步骤1. 称取4g水杨酸，置于100mL干燥的单口烧瓶中。

2. 加入10mL新蒸馏的乙酸酐，缓慢滴加7滴浓硫酸，边滴加边振荡。

3. 安装普通回流装置，通水加热，控制水浴温度在75-80℃之间，反应20分钟。

4. 撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。

5. 稍冷后，拆下冷凝装置，在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20分钟。

6. 待结晶析出完全后，减压过滤，收集滤渣。

7. 将滤渣置于锥形瓶中，加入适量35%乙醇溶液，搅拌使其溶解。

8. 将溶液转移至烧杯中，加热至沸腾，然后自然冷却，使乙酰水杨酸结晶析出。

9. 抽滤，收集滤渣，并用少量乙醇洗涤。

10. 将滤渣置于干燥器中干燥，得到白色针状结晶。

11. 测定乙酰水杨酸的熔点，并与标准值进行比较。

五、实验结果与讨论1. 实验过程中，观察到水杨酸与乙酸酐混合后，滴加浓硫酸时，溶液呈黄色，反应过程中溶液逐渐变为橙红色，说明反应进行良好。

2. 通过重结晶操作，得到了白色针状结晶，经测定，熔点为135-136℃，与标准值相符。

阿司匹林的分解之五兆芳芳创作高份子113 班（09）一、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、伤风、头痛、发热、神经痛、关节痛及风湿病等.近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗规模又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患.阿司匹林化学名为2乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水.分解路线如下：二、仪器药品单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒（10mL，25mL）、温度计（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套.水杨酸、乙酸酐、硫酸（98％）、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl3溶液.三、实验步调于100 mL枯燥的圆底烧瓶中参加4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐，在振摇下迟缓滴加7 滴浓硫酸，参照图1装置普通回流装置.通水后，振摇反响液使水杨酸溶解.然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反响20min.撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口参加2mL蒸馏水，以分化过量的乙酸酐.稍冷后，拆下冷凝装置.在搅拌下将反响液倒入盛有100mL 冷水的烧杯中，并用冰水浴冷却，放置20min.待结晶析出完全后，减压过滤.将粗产品放入100mL烧杯中，参加50mL饱和碳酸钠溶液其实不竭搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止.减压过滤，除去不溶性杂质.滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下参加30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出.将烧杯置于冰水浴中充分冷却后，减压过滤.用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，枯燥，称量产品四、纯度查验向盛有5 mL乙醇的试管中参加1~2滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体参加试管中，不雅察有无颜色变更，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁产生显色反响，因此杂质很容易被检出.为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（约需2~3 mL），溶解时应在水浴上小心的加热.如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤.将滤液冷至室温，阿斯匹林晶体析出.如不析出结晶，可在水浴中稍为加热浓缩，并将溶液置于冰水中冷却结晶，抽滤收集产品，枯燥后测熔点.五、实验结果与讨论从反响方程式中各物资料的摩尔比，可看出乙酰酐是过量的，故理论产量应按照水杨酸来计较.0.028mol水杨酸理论上应产生0.028mol乙酰水杨酸.乙酰水杨酸的相对份子质量为180g/mol，则其理论产量为：0.028（mol）×180（g/mol）＝产率：4.5/5.04×100%=89.3%六、思考题：1、制备阿司匹林时，浓硫酸的作用是什么？不加浓硫酸对实验有何影响？答：在酯化反响以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反响，都需要用脱水剂来催化.浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂，一方面脱水作用促进酯化反响，另一方面吸水作用使这种可逆反响向着酯化反响的正标的目的移动，促进产品的生成.如果不加浓硫酸则会导致产率下降.2、制备阿司匹林时，为什么所用仪器必须是枯燥的？答：实验室制法中用到乙酸酐，乙酸酐遇水水解，水解以后的产品是乙酸，乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱良多，反响不克不及进行.所以仪器必须是枯燥的.3、用什么办法可简洁地查验产品中是否残留未反响完全的水杨酸？答：运用直接滴定法和两步滴定法丈量。