有机合成设计教学谈
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摘要 关键词
在教学 中注重 以学生为 主体 , 教师为主导 , 通过提高教学艺术 , 改进 教学方法 , 时更新 教学 内容 及 逆合成 分析 路线设计 反向记忆 探究式教学
来 推 动 学 生 的参 与 意 识 , 发 学生 学 习 的兴 趣 , 激 培养 学 生 的创 新 思 维 。
路线 设计是 有机 合成 的第一 步 , 也是 关键 的一步 。对 于复 杂 的多 步合成 , 生往往 仅 能理解 每步 的 学 过程 , 于为什么 要从 这个原 料 出发经历 这些 过程合 成 目标 物 , 多 学生 并 不 清楚 ; 于根 据 复 杂 目标 对 很 至 分 子的结 构来设 计合成 路线 , 则会 使更多 的学生 感到束 手无 策 。我院 自 2 0 0 1级起在 大三 年级开 设 了有 机合 成设计 课 , 点介 绍逆合 成分 析 的思想 , 助学 生从 目标 分子 的结 构一步 步分 析推 导 出简单易 得 的 重 帮
, 一
不饱 和醛 ( ) 而且 还要知 道 卢 羟基醛 ( ) O,一 饱 和醛 ( ) 由羟 醛缩 合 而来 , 断键 处在 酮 , 一 酮 或 L 不 卢 酮 可 其
一
C与 一 C之 间。
反应 的适用 范 围是 学生 经常会 忽 略的一个 要素 , 如果 不 加重 视 , 在纸 上 的看 似 合 理 的反 应 , 写 在实 验室 里可 能根本无 法实 施 , 所设 计 的路线 只是 “ 纸上谈 兵 ” 。教师 可 以故 意设 置一些 “ 陷 阱 ” 澄 清学 小 来 生认识 中的一些误 区 。例如 : 讲羧 酸及 其衍生 物 的逆合 成 分析 时 , 在 介绍 了丙二 酸 二 乙酯 合 成法 , 了 出
析 时能更 准确 地推 出前 体 。
如 图 1所示 的题让 学生思 考 。
然后 紧接 着 , 了一 道类似 的题 , 多学生依 葫芦 画瓢 写 出了如 图 2所示 的分 析过程 。 出 许
实 际上 , 2反应 不会 发生 , 图 因为 像 P B 、C C B h r H  ̄ H r的 c B 键存 在P7 轭 , 有 部分 双键 的 — r 一共 r 具 性质, 很难 断 裂 , 难发 生 s 2取代 反应 。这样 学生 “ 吃一堑 长一 智 ” 以后对 类似 的反应 就会 有所 警惕 。 , 有机 反应 繁多 , 生在 记忆 的过程 中 , 往会 混淆相 似 的反 应 。教师应 指 导学生 进行 分类 、 学 往 比较 、 综 合、 归纳 , 在分类 中求 同 , 比较 中求异 , 在 注意 知识 问 的联 系与 区别 , 加深对 反应 的理 解 。例如 羟醛缩 合 、
一
在 于学 生只是 机械地 记反 应 , 反应 物 和 产物 结 构 上 的特 征认 识 不 够 深 入 , 对 因此 缺乏 举 一 反 三 的能
力 ; 一个 重要原 因是在 以往 的教学 过程 中 , 另 往往 只强 调记 忆 正 向反应 的结 果 , 而忽 略 了从 反 向角度 去
记产物 的由来 。当面对 仅有产 物结 构信息 的合成 题 , 由于反 向记忆 训练 不足 , 就会感 到束 手无 策 。这 就 像学英 语记单 词一 样 , 向记忆 的结果 使英译 汉很 顺 畅 , 单 但汉译 英却 颇 费周折 。因此 我们 要求 学生从 正 反 两个 方 向记 住反应 的 五要素 ( 应物 、 物 、 反 产 机理 、 件 和适 用 范 围 )尤 其 是 产 物 的结 构 特点 蕴 含 非 条 , 常重 要 的信息 , 在产 物 中用 红笔 标识反应 物结 合形 成新 键处 , 因为这 就是 进 行 逆合 成分 析 时键 的“ 裂 断 处” 。以羟醛缩 合为例 , 我们 不但 要知道 两分 子 的醛 ( ) 酸或 碱 的催 化下 可 以生 成 口羟 基醛 ( ) 酮 在 一 酮 或
起始 原料 , 使合成 路线设 计有 章可循 、 有法 可依 , 虽经 历多 步仍 可 有 条不 紊 地进 行 。此 课程 的开设 受 到 了学生 的欢迎 和好 评 , 面谈谈 几年来 我们 在教学 中的体会 。 下
1 工欲 善其 事 必先利 其器
要 想熟练 地为 目标分 子设计 出简 洁高效 的合成 路线 , 除却 一些有 机合 成设 计技巧 外 , 还需要 有机化 学 功底 , 也就是 能正 确灵 活地应用 有机 化学 反应 。所谓 “ 工欲善 其 事 , 先 利其 器 ” 掌 握有 机 反应 是 我 必 ,
第 3期
梁静 等 : 机合 成设 计教学谈 有
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酮酯 缩合 、 缩合 的反 应机 理相 似 , 酯 可归 为一 类缩 合 反应 , 但是 反应 并不 完全 相 同 。经 过 比较辨 析后 , 学 生 能较好 地 掌握这 3种 反应 , 楚 羟醛 缩合 的产 物是 1 羟 基醛 ( ) 清 3 一 酮 或 , 不饱 和醛 ( ) 酮酯 缩合 的 一 酮 , 产物 是 一 酮 , 酯缩 合 的产 物是 卢 酮 酸酯 ; 够更 清 晰地分 辨 目标 分 子 的结 构特 征 , 二 而 . 能 在进 行 逆合 成 分
第2 6卷 第 3期
2 1年 6月 01
大 学 化 学
UNI VERS TY I CHEMI TRY S
Vo . 126 No. 3
J n 2 1 u .0 1
有 机 合 成 设 计 教 学 谈
梁静 赵 炜
江 苏 徐州 2 11 ) 2 16 ( 国矿 业 大 学 化 工 学 院 中