【免费下载】有机立体第三章作业答案

有机化学课后习题参考答案完整版⽬录第⼀章绪论 0第⼆章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应⽤ (33)第⼋章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第⼗章羧酸及其衍⽣物 (63)第⼗⼀章取代酸 (71)第⼗⼆章含氮化合物 (78)第⼗三章含硫和含磷有机化合物 (86)第⼗四章碳⽔化合物 (89)第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质 (100)第⼗六章类脂化合物 (105)第⼗七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第⼀章绪论1.1扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于⽔中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在⼀起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离⼦各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在⽔中是以分⼦状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原⼦核外及氢原⼦核外各有⼏个电⼦？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原⼦与⼀个碳原⼦结合成甲烷（CH 4）时，碳原⼦核外有⼏个电⼦是⽤来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分⼦的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电⼦与氢成键为SP 3杂化轨道,正四⾯体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电⼦式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其⽅向。

H 与 H3C H
H Cl
H
2． H3C Cl HH
Cl 与 H3C H
H
3. CH3
C H
H
C
CH3
C
OH
H
CH3
H
与
CC
CH3
H
C
H
OH
4.
CH3
C H
5. CH3 C H
H
C
CH3
C
H OH
H
C
CH3
C
H
OH
H
OH
C
与
H CC
CH3
CH3
H
H
H
CC
CH3
与
CH3
C16.
CH3 H
O CH3
H
CH3 H OH
Cl
H
C2H5
2S,3S
CH3
HO
H
H
Cl
C2H5
2R,3R
2.
CH3
H
OH
HO
H
CH3
CH3
HO
H
H OH
CH3
CH3 H OH
H
OH
CH3
2S,3S
2R,3.
H H H H
COOH
OH OH OH OH
度。 2. 若将该溶液放在 10cm 长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？
十六. 某醇 C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇 C5H12O(B)没有旋光性，试写出 （答案
一． 1. (2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或 D－（－）核糖 2. (1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸 3. （1S,3R）—1—氯－3－溴环己烷 4. (3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇

思考题2.下列烯类单体适于何种机理聚合？自由基聚合、阳离子聚合还是阴离子聚合？并说明原因。

CH2=CHCl CH2=CCl2CH2=CHCN CH2=C(CN)2CH2=CHCH3CH2=C(CH3)2 CH2=CHC6H5CF2=CF2CH2=C(CN)COOR CH2=C(CH3)-CH=CH2答：CH2=CHCl：适合自由基聚合，Cl原子是吸电子基团，也有共轭效应，但均较弱。

CH2=CCl2：自由基及阴离子聚合，两个吸电子基团。

CH2=CHCN：自由基及阴离子聚合，CN为吸电子基团。

CH2=C(CN)2：阴离子聚合，两个吸电子基团（CN）。

CH2=CHCH3：配位聚合，甲基（CH3）供电性弱。

CH2=CHC6H5：三种机理均可，共轭体系。

CF2=CF2：自由基聚合，对称结构，但氟原子半径小。

CH2=C(CN)COOR：阴离子聚合，取代基为两个吸电子基（CN及COOR）CH2=C(CH3)-CH=CH2：三种机理均可，共轭体系。

3. 下列单体能否进行自由基聚合，并说明原因。

CH2=C(C6H5)2ClCH=CHCl CH2=C(CH3)C2H5CH3CH=CHCH3CH2=CHOCOCH3CH2=C(CH3)COOCH3CH3CH=CHCOOCH3CF2=CFCl答：CH2=C(C6H5)2：不能，两个苯基取代基位阻大小。

ClCH=CHCl：不能，对称结构。

CH2=C(CH3)C2H5：不能，二个推电子基，只能进行阳离子聚合。

CH3CH=CHCH3：不能，结构对称。

CH2=CHOCOCH3：醋酸乙烯酯，能，吸电子基团。

CH2=C(CH3)COOCH3：甲基丙烯酸甲酯，能。

CH3CH=CHCOOCH3：不能，1，2双取代，位阻效应。

CF2=CFCl：能，结构不对称，F原子小。

7.为什么说传统自由基聚合的激励特征是慢引发，快增长，速终止？在聚合过程中，聚合物的聚合度，转化率变化趋势如何？链引发反应是形成单体自由基活性种的反应。

H
+
CH3CH2CH=CH2
HCl Br
CH3CH2CClCH3
（3）(CH3)2CHCHBrCH3 ）
KOH (CH3)2CHCHBrCH3
OH (CH3)2CCHBrCH3
HOBr (CH3)2C=CHCH3 or (Br2+H2O)
OH (CH3)2CCHBrCH3
（十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： 十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： （3） ）
CH3 C(E)C CH3 Cl
（2） ）
F Cl
C(Z) C
CH3 CH2CH3
二氯-2-丁烯 （E）-2，3-二氯 丁烯 ） ， 二氯
甲基-1-氟 氯 丁烯 （Z）-2-甲基 氟-1-氯-1-丁烯 ） 甲基
（3） F ）
Cl
C(Z) C
Br I
（4） ）
H CH3
C(Z) C
CH2CH2CH3 CH(CH3)2
（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 ） 氟 氯 溴 碘乙烯
异丙基-2-已烯 （Z）-3-异丙基 已烯 ） 异丙基
（四）完成下列反应式 （3） (CH3)2C CH2 + Br2 ）
NaCl
水溶液
(CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 Br Br Cl Br OH Br
C2H5C CCH3
CH3 CH3
（二十四）某化合物的分子式为C6H10, 能与两分子溴加成 二十四）某化合物的分子式为 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸溶液存 在下，能与水反应得到4-甲基 戊酮和2-甲基 甲基-2-戊酮和 甲基-3-戊酮的混 在下，能与水反应得到 甲基 戊酮和 甲基 戊酮的混 合物。试写C 的构造式。 合物。试写 6H10的构造式。

H2C CH
H
3.
CC
H
CH3
H
4.
C
H3C
H C
C H
H C
CH3
5. 3-甲基-2-乙基-4-溴-1-丁烯 6、3,3-二甲基-1-丁炔银
二.完成下列反应
1. CH3CHCHBr CH3
2. CF3CH2CH2Cl
CH3 3. CH3CCH2CH3
Br
4. CH3COOH
5. CH3CCH2CH3 O
CHCH3 Br
2. A.
O CH3
B. CH3CH CH3
CHCH3 OH
C. H3CC CHCH3 CH3
B.
OH
C. CH3I
6. H2C CHCH2C CH Br Br
7. CH3CCH 3
O
OHC CH 2CH 2CHO
HCHO
8.
HOOC(CH 2)4COOH
9. CH3CH2COOH
CH3CCH 2COOH
CO 2
O
三. 判断正误
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9、
四.选择题
1、C 2、A 3、A 4、A
五. 推断结构
1、 A. H2C CH CH2Br B. H2C CH CH2 CH2 CH CH2
C. HOOC CH2 CH2 COOH
D. H3C CH CH2 CH2 CH CH3
Br
Br
2. A. CH3CH2CH2CH2Br or CH3CHCH2Br
CH3
CH3
B. CH3CCH3 C. CH3CHCH2CH3

①CH2===CH2 ②CH3CHO ③
CH2CH2OH
A．①
B．②③
4．下列有机物能发生水解反应生成醇的是( )
A．CH3CH2Br
B．CH2Cl2
5．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( )
A．硝基苯
B．环己烷
6．下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是( )
A．卤代烃的水解
C．醛的氧化
2
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，系电，力根通保据过护生管高产线中工敷资艺设料高技试中术卷资，配料不置试仅技卷可术要以是求解指，决机对吊组电顶在气层进设配行备置继进不电行规保空范护载高与中带资负料荷试下卷高问总中题体资，配料而置试且时卷可，调保需控障要试各在验类最；管大对路限设习度备题内进到来行位确调。保整在机使管组其路高在敷中正设资常过料工程试况中卷下，安与要全过加，度强并工看且作护尽下关可都于能可管地以路缩正高小常中故工资障作料高；试中对卷资于连料继接试电管卷保口破护处坏进理范行高围整中，核资或对料者定试对值卷某，弯些审扁异核度常与固高校定中对盒资图位料纸置试，.卷保编工护写况层复进防杂行腐设自跨备动接与处地装理线置，弯高尤曲中其半资要径料避标试免高卷错等调误，试高要方中求案资技，料术编试交写5、卷底重电保。要气护管设设装线备备置敷4高、调动设中电试作技资气高，术料课中并3中试、件资且包卷管中料拒含试路调试绝线验敷试卷动槽方设技作、案技术，管以术来架及避等系免多统不项启必方动要式方高，案中为；资解对料决整试高套卷中启突语动然文过停电程机气中。课高因件中此中资，管料电壁试力薄卷高、电中接气资口设料不备试严进卷等行保问调护题试装，工置合作调理并试利且技用进术管行，线过要敷关求设运电技行力术高保。中护线资装缆料置敷试做设卷到原技准则术确：指灵在导活分。。线对对盒于于处调差，试动当过保不程护同中装电高置压中高回资中路料资交试料叉卷试时技卷，术调应问试采题技用，术金作是属为指隔调发板试电进人机行员一隔，变开需压处要器理在组；事在同前发一掌生线握内槽图部内纸故，资障强料时电、，回设需路备要须制进同造行时厂外切家部断出电习具源题高高电中中源资资，料料线试试缆卷卷敷试切设验除完报从毕告而，与采要相用进关高行技中检术资查资料和料试检，卷测并主处且要理了保。解护现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。

(Z ) -1-氟—2 —氯—2 —溴—1 —碘乙烯第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式：① 乙烯基 CH 2=CH-②丙烯基 CH 3CH=CH-③烯丙基CH 2=CHCH ④ 异丙烯基 ⑤ 4 —甲基—顺—2—戊烯⑥ (日-3,4-二甲基一3—庚烯S Z ) -3-甲基一4—异丙基一3 —庚烯 H H 、c=C CfC 时=C C HC ^ CfCf Cf =c” \CH 3CH 2CH3CFiC 生 ”CH(CH 3)2,.C=CCH3 CH 2CF2CH3三、命名下列化合物，如有顺反异构现象， 写出顺反(或)Z-E 名称:1. CHCfCf 丄 C 二CHCF3Ch2 2 —乙基—1—戊烯2. CH 3CH 2 CH 2 CHbi1\ Z AC 二c : CH 3CfCH b(E ) -3,4-二甲基一3—庚烯CH b gHCH 2C H 3(E)-2,4-二甲基一3 —氯一3—己烯CH3a H <——寸——CXI ——(山L1J )——寸——CXI—a H <——寸——CXI ——(Z L1J )a H <——寸—a H <——寸——CXI ——(山-z)——寸——CXI—<——寸——CXI ——(z-z)a H <——寸——CXI; T一 £0£0\ 八工、_^-0T 0£0£0/ 一 O H O -V A 一 ; £0f t 4S S M S S n «—寸“，wa >——g ——«>H——寸o ——(山) a <——cxl ——础吐—— 9——M •9六、3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应， 写出各反应式的 主要产物：H 2/Pd -CCHCHCHC 2CHHOBr(H 2O +Br 2)CHCH 3CH CCHCHCHC* CCHCH Cl Cl冷稀KMnO 4” CHC 十 CCHCHOH OHCHBHs/NaOHfQ CfC*CHCb€H i ------------------------- OHO 3 ,Zn-CH 3COOHHBr/过氧化物CHC+CHC 2CHBrCHICHCH=CQCh fcBr OH Cl 2低温CHCH 3CHCHCHO +CHCCHCHCH七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别中间体分别是：CHCf++CHCH CHCH3CH3CCH+中间体稳定性和反应速度顺序为：CHCf+<+CHCH CH <CH3CH b CcH+为：稳定性顺序及反应速度顺序是CH3 C—CH CH3I CH3 1 OH CHCH +ICH-C—CH CHCHCH CHCH-C— CHCH+CH CHH2OCH—p— CHCH+ OHCH CH I ICH-g — CHCHOH八、试以反应历程解释下列反应结果：H +(CH 3)3CCH=C 2H + H Z O ---------------(CH 3) 3CCHC 3H + (CH 3) 2严出的20HOH解：反应历程：严+(CH 3) 3CCH=CH + H ---------CH3-C —CH CH 3 +1H 2O+ CH 3 OH 2H +1f Cf C —fH CH 3CH 3CH化合物:CHCH 二CH + HBr ----------- a CH^HCHBrROORCF 3CH=CH + HBr CHjCfCfBr九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:「 CfCfCHOHCHO 烯烃为:2.出岀-。

有机化学习题答案第三章第三章有机化学习题答案有机化学是化学领域中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质和反应。

在学习有机化学的过程中，习题是一种非常有效的学习方法，可以帮助我们巩固知识，提高解决问题的能力。

本文将为大家提供一些有机化学习题的答案，希望能够对大家的学习有所帮助。

1. 以下哪个化合物是醛？A. 丙酮B. 甲醇C. 乙醇D. 丁醛答案：D. 丁醛解析：醛是一类含有羰基（C=O）的有机化合物，丁醛的结构中含有一个羰基，因此是醛。

2. 下列化合物中，哪个是酮？A. 乙醇B. 乙酸C. 丙酮D. 甲醛答案：C. 丙酮解析：酮是一类含有羰基（C=O）的有机化合物，丙酮的结构中含有一个羰基，因此是酮。

3. 以下哪个化合物是醇？A. 乙醇B. 甲醛C. 丙酮D. 乙酸答案：A. 乙醇解析：醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，乙醇的结构中含有一个羟基，因此是醇。

4. 以下哪个化合物是酸？A. 乙醇B. 甲醛C. 丙酮D. 乙酸答案：D. 乙酸解析：酸是一类能够释放出H+离子的有机化合物，乙酸具有这样的性质，因此是酸。

5. 以下哪个化合物是醚？A. 乙醇B. 甲醛C. 丙酮D. 乙醚答案：D. 乙醚解析：醚是一类含有氧原子连接两个碳原子的有机化合物，乙醚的结构中含有这样的连接，因此是醚。

通过以上习题的解答，我们可以加深对有机化学中不同类别化合物的理解。

在解答习题的过程中，我们需要熟悉有机化合物的命名规则和结构特点，这样才能准确判断化合物的类别。

同时，通过解答习题，我们还可以加深对有机化学反应的理解，了解不同类别化合物的性质和反应规律。

有机化学是一个复杂而又有趣的学科，需要我们不断地学习和实践。

通过解答习题，我们可以提高自己的解决问题的能力，培养逻辑思维和分析问题的能力。

希望大家在学习有机化学的过程中能够善于运用习题，加深对知识的理解，提高学习效果。

立体化学一．命名下列化合物。

1. 2. 3.4.二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。

1.2． 与 与 3. 与4. 与5.与C CCCH 3HHCH 3HCCC CH 3HHCH 3OHH 3C H HClH 3C H HCl H 3C HH Cl H 3CH HClC CC CH 3H HCH 3HOHC CCCH 3HHCH 3OH C CCCH 3H HCH 3OH CCC CH 3HHCH 3HOH6.与7.与8.与9.与10.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.与（a）(b)(c) (d)2.与(c)CH3H OHCH=CH2CH3H HBrCl3CH3HH BrCl3CH2OHCH3HO HH OH3332OH2OHC CCH3HHO2OHCH3HOHCH=CH2CH333四．写出下列化合物的三维结构式。

1. （S ）－2－羟基丙酸2. （S ）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R ）—2,3— 二氯丁烷4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R ）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环己二酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环己醇13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S ）—3—乙基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R ）—3,5—二甲基环己酮五．用Fisher 投影式完成下列题目。

1. 用Fisher 投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S 标记其构型。

《有机化学》第三单元练习题使用班级：大专2011级班级姓名学号一、命名下列化合物或写出结构式。

1、2、HC CCH2CH2CHCH2CHOCH33、（2、3-环氧戊烷）4、CH3CCH2CHCH3CH3CH2C O CO O CH35、6、OH OHC2H5CH2CH2CH2CHCH3OHOCHCH3CH3 8、7、H3C OH CHO10、9、OH11、邻苯二甲酸酐12、α—甲基丙烯酸甲酯13、苯磺酰氯14、对羟基苯乙酮15、N-甲基-N-乙基乙酰胺16、肉桂酸17、苦味酸 18、仲丁醇19、己二腈 20、β-羟基丁醛二、 完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

（ ）( )KMnO 4H +（ ）H 2SO 4浓OH1、CH 3CH 2CH 2CHO稀 HO( )LiAlH 4H 3O +( )2、稀 HO( )( )1)O 32)H 2O/Zn3、4、 + CH 3CH 2COCl( ) ( )( )Zn Hg HCl ,COOH 3( )( )25、6、( )7、() + （ ）8、( )CH 3CH 2COClH 2Pd BaSO 4喹啉9、ONaHSO 3( )10、( )( )CH 3CH 2CH 2OH311、HCHO浓( )CHO12、( )OHBr 2213、CH 3COCH 3（ ） ( )( ) 14、( )CH 3CH 2CHCH 2O +CH 3CH 2OH15、( )( )HIOCH(CH 3)216、CH 2CH 2CH 2CH 2CHO OHH ( )17、( )OOH C 2H 5( )Br C 2H 5Mg , CO 2 , H 3O +18、KCN① CH 3MgI ② H 2O HBr19、20、CH2CH 2COOC2H 5CH2CH2COOC2H5C2H5ONaH1)2)()OCOOC2H521、22、23、24、三、选择题（从A、B、C、D中选择一个正确答案的序号填在括号内）1、卢卡斯(Lucas)试验可用于下列哪一类化合物的鉴别（）。

OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。

CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。

1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。

2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。

第二章烷烃 p463.写出下列化合物的构造简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH36.（1）把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?HHHFCl ClHHHClCl FHHHFCl Cl（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?HF F F HHHH FFF H答案：（1）前两者为同一构象，第三者为另一构象FClCl H HHClClFH HHHH HF Cl Cl（2）两者为不同构象H HH HCl ClHHClClClH ClClFHHClHClClH H H（3）两者为不同构象H F H HF FF HFHHF8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。

1乙苯在光照下一元溴化的主要产物是2Ｃ6H6 (ＣH3)2CHCH2Cl 主要得到什么产物Ａ.PｈCH２CH(CH3）2 B。

PhC（CＨ3)３Ｃ. PhＣH(CH3)CＨ2CＨ3 D.Ph（C Ｈ2)３CH33下列化合物中哪些有芳香性A. ABC Ｂ。

ADF C。

BCE D. ＣDＥF４按硝化反应从易到难的成序是A.I > II > III 〉IV B．IＩ〉I 〉ＩII〉IＶC。

I 〉II 〉IV＞III D. II ＞I 〉IV > ＩＩI５（CＨ3)３CBr与乙醇钠在乙醇溶液中反应,主要产物是（）。

A。

（CH3）3COCH2CH3 B.(CＨ3)2Ｃ＝CH2 C。

CＨ３CH＝CHCH3 D。

ＣH３ＣH2OCH2CＨ36下列化合物哪个能生成稳定的格氏试剂（）。

A. CH3ＣHClCH2ＯH Ｂ. CH3ＣH2ＣH2Br C．H2C=CHCH2Cl D。

CＨ3ＣOCH2CH2Cl７下列化合物进行ＳN１反应时,哪一个反应速率最快（）。

8化合物(I)和(II)与ＡgNＯ３醇溶液反应活性（）.A。

I>ＩI Ｂ．ＩI＞ＩC。

相同 D. 无法比较9按SＮ1反应,下列化合物的反应活性顺序应是( )。

Ａ．①>②＞③＞④B。

①＞③>④＞② C. ③＞①>②＞④Ｄ。

③＞②>①>④１０用KOH/C2Ｈ５OＨ处理主要产物为( )．Ａ. 反-4－甲基—2—戊烯B。

顺—4-甲基-2-戊烯C。

2-甲基-2-戊烯D．反-2—甲基—2-戊烯11下列化合物进行ＳＮ1反应时,哪一个反应速率最快？12下列化合物进行SN２反应时，哪个反应速率最快?1３在NaOH水溶液中,(CH3)3ＣX(I)，（CH3）2CHX（IＩ）,CH３CH２ＣH2X(IＩＩ),ＣH2=CHX(ＩV)各卤代烃的反应活性次序为：A。

I>ＩＩ〉III>IV Ｂ。

I>II>IV〉III C. IV＞Ｉ〉IＩ〉III D. II Ｉ>II〉I>IＶ14（CH３）3CＢｒ与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是：A. （ＣH３)3ＣOCH2CH3 B。

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3.2.2 苯错误!一、选择题(每小题4分,共48分，每小题只有一个正确选项)1．下列关于苯的说法中，正确的是（）A．苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B．从苯的凯库勒式（）看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同2。

下列反应中属于取代反应的是( )A．苯与浓硝酸在浓硫酸作用下共热至50~60℃B．乙烯通入溴水中C．苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷D．苯与溴水混合后，溴水层褪色3．下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是（)A．CH2===CH2（乙烯）B．CH2===CH—CH3(丙烯）4．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是( )A．易溶于水，不易溶于有机溶剂B．在空气中燃烧产生黑烟C．能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成5．苯乙烯的结构简式为，该物质在一定条件下能和氢气发生完全加成，加成产物的一氯取代物有（)A．7种B．6种C．5种D．4种6．已知：CH4＋Br2错误!CH3Br＋HBr；将甲苯（)与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有( )A．只有①②③ B．只有④⑤⑥⑦C．只有①⑤ D．①②③④⑤⑥⑦7．下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）①SO2②CH3CH2CH===CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④ D．①②8．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（)A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液加热反应；乙烯与水在一定条件下生成乙醇的反应D．在苯中滴入溴水,溴水层变无色；乙烯生成聚乙烯的反应9．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )A．甲烷 B．苯C．乙烯 D．乙烷10．已知某有机物的结构简式为判断下列说法中不正确的是（)A．它可以使酸性KMnO4溶液褪色B．它可以使溴水褪色C．它可与Cl2发生取代反应D．1 mol该有机物燃烧消耗氧气为15 mol答案1．D 从苯的分子式C6H6看，其氢原子数未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由此来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同.2．A 苯与浓硝酸在浓硫酸作用下共热至50～60℃时发生取代反应生成硝基苯;B、C两项都发生加成反应;D项没有发生化学反应，属于物理变化。

3-2 将下列化合物转换成 Fischer 投影式，并标出各手性碳的 R/S 构型。
COOH
HO
H
(1)
Cl
H
CH3
CH2Cl
（2）
H
H
Cl Br
CH3
（3）
HO H H3C
OH H
CH3
3-3 用 Fischer 投影式表示下列化合物的结构： （1）(s)-3-甲基-1-戊炔； （2）(S)-2-溴-丁烷； （3）(R)-3-甲基己烷 （4）(2R,3S)-2-氯-3-溴丁烷；（5）(2R,3S)-2-羟基-3-氯丁二酸
粉蚧壳虫分泌的天然长尾粉蚧壳虫信息素为(S)-A。商业化使用的外消旋体与纯的(S)-对 映体生物活性相似，说明(R)-A 对(S)-A 的生物活性无抑制作用。写出(R)-A 和(S)-A 的结构 式。
(R)-A (S)-A
3-6 山梗烷定是从印度烟叶中分离到的一种化合物，它没有旋光性，也不可被拆分。试写出 它的立体结构式。
体目前已被人工合成，并商业化用于农田害虫的控制和诱杀。最近，化学家通过全合成 途径确定了天然长尾粉蚧壳虫信息素的绝对构型（J. Org. Chem. 2013, 78, 6281−6284）。 通过全合成方法分别得到了 A 的 2 种立体异构体，发现其中的(S)-(+)-异构体具有吸引雄 性长尾粉蚧壳虫的活性，而它的对映体(R)-()-A 则无此生物活性。此结果表明雌性长尾
第三章 习题参考答案
3-1 青蒿素是二十世纪 70 年代我国科学家从中草药黄花蒿中发现和分离提取出的一种具有 抗疟疾作用的天然有机化合物，目前已在全世界范围内广泛使用。1983 年，我国著名有 机合成化学家周维善院士领导的研究小组完成了青蒿素的首次全合成。请指出青蒿素分 子中每一个手性碳原子的 R/S 构型。

有机立体化学课后题1、用邻苯二甲酸酐与1mol乙二醇、1mol丙三醇进行缩聚，用Carothers方程和Flory统计法计算凝胶点。

解：f?*2?1*2?1*?1?1?，pc??2f?1*31*2?1*3，f?3 ?pc?1(1?*1)1/2?2. 等摩尔的乙二醇和对苯二甲酸在280℃下封管内进行缩聚，平衡常数K=4，求最终Xn。

另在排除副产物水的条件下缩聚，欲得Xn?100，问体系中残留水分有多少？解：Xn?11?p??4?K?1?3Xn?11?pKpnwmol/L?Knw?100nw?4*103. 邻苯二甲酸酐与甘油或季戊四醇缩聚，两种基团数相等，试求：a. 平均官能度b. 按Carothers法求凝胶点c. 按统计法求凝胶点解：a、平均官能度： 1）甘油：f?3*2?2*33?22?1? 2）季戊四醇：f?b、 Carothers法： 1）甘油：pc?2*2?4*12f??? ?2）季戊四醇：pc?c、Flory统计法：1）甘油：pc?1[r?r?(f?2)11/2?,r?1,??1,r1,12）季戊四醇：pc?[r?r?(f?2)1/24. 等摩尔二元醇和二元酸缩聚，另加醋酸%，p=或时聚酯的聚合度多少？解：假设二元醇与二元酸的摩尔数各为1mol，则醋酸的摩尔数为。

Na=2mol，Nb=2mol， Nb?'r?NaNb?2Nb,?22?2*?当p=时， Xn?1?r1?r?2rp?12**?当p=时，1?r11?r?2rp1??2**5. 用2mol羟基酸为原料进行缩聚反应，另外加乙酸，如果反应进行到p=时，所得产物的聚合度是多少？r?22?2*?，Xn?1?r1?r?2rp?12**?501. 反应程度：参加反应的官能团与起始官能团总数之比。

转化率：参加反应的单体分子数与初始投料单体分子数之比。

线型缩聚：2官能度单体或2-2体系的单体进行缩聚反应，聚合过程中，分子链线形增长，最终获得线型聚合物的缩聚反应。

H
Br
H
Cl
C2H5
Fischer式
CH3 Br H
H Cl
C2H5
锯架式
H Cl
C2H5
CH3
Br H
伞形式
CH3
H
Cl
Br
H
C2H5
Newman式
3
3-15下面的分子中有几个手性碳原子？每个手性碳原子的构 型是什么？该分子有几个旋光异构体？其中有几对异构体？ 每一个化合物有几个非对映异构体？
CHO
CH3
H
Cl
HO
CH3 C2H5
CH3
H
S Cl
S
HO
CH3
C2H5
D
H3C H
Cl
C2H5 CH3
OH
HO CH3
Cl
H C2H5
CH3
C2H5
HO
R
CH3
Cl
H
S
CH3
2
3-14写出(2S,3R）-3-氯-2-溴戊烷的Fischer投影式， 并写出其优势构象的锯架式、伞形式、Newman式。
CH3Biblioteka CH2CH3 Br HC2H5
C2H5
H
CH3
H3C
Br CH2CH3
CH2CH3
Br
CH3
H
CH3
C2H5
8
3-21判断下列化合物是否有光学活性？并表 明不对称碳原子的构型。
CH2CH3
S
H
I
HO
H
R
H
I
CH2CH3
CH2OH
Br
H
R
HO
H
H