甲酸三乙酯的制备

原甲酸三乙酯与酸酐反应的机理

原甲酸三乙酯与酸酐反应的机理可以分为以下几个步骤：

第一步：酸酐的开环反应

在反应开始时，酸酐分子发生了开环反应，并释放出一个羰基化合物。这一步通常由催化剂促进，例如硫酸或者酸性树脂。

第二步：酯化反应

原甲酸三乙酯可以被羰基化合物中的碳原子攻击，形成一个临时的酯中间体。这一步骤需要在酸催化下发生。

第三步：从酯中间体到产物的转化

酯中间体继续向前反应，失去一个醇分子，生成产物。这一步通常是在强催化剂作用下发生的，例如硫酸或酸性树脂等。

总的来说，原甲酸三乙酯与酸酐反应的机理比较复杂，由多个步骤组成。需要合适的催化剂和反应条件来调控反应过程。在实际应用中，这种反应可以用于生产酯类、聚酯、树脂等化学品，具有广泛的应用价值。

化 学 品 安 全 技 术 说 明 书

1. 化学品及企业标识

1.1 产品标识符

产品名称 :

原甲酸三乙酯

1.2 鉴别的其他方法

1,1,1-Triethoxymethane

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

2. 危险性概述

2.1 GHS分类

易燃液体 (类别3)

皮肤刺激 (类别3)

2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述

象形图

警示词 警告

危险申明

H226 易燃液体和蒸气

H316 造成轻微皮肤刺激。

警告申明 预防

P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。

P233 保持容器密闭。

P240 容器和接收设备接地/等势连接。

P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。

P242 只能使用不产生火花的工具。

P243 采取防止静电放电的措施。

P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.

措施

P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。

P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。

P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。

储存

P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。

处理

P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。

2.3 其它危害物 - 无

3. 成分/组成信息

3.1 物 质

别名 : 1,1,1-Triethoxymethane

分子式 : C7H16O3 分子量 : 148.20 g/mol

组分 浓度或浓度范围

Triethyl orthoformate

CAS 号 122-51-0 -

EC-编号 204-550-4

4. 急救措施

4.1 必要的急救措施描述

一般的建议

请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。

有机化学实验

1

苯乙酮的制备（6学时）

【实验目的】

学习利用Fridel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理和方法

【实验原理】

1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。制备烷基苯的反应叫付—克烷基化反应，制备芳酮的反应叫付—克酰基化反应。Friedel—Craffs 烷基化反应可合成乙苯

许多Lewis酸可作为Friedel—Craffs反应的催化剂：无水AlCl3、无水ZnCl2、FeCl3、SbCl3、SnCl4、BF3等，因为酸是一种非质子酸，在反应中是电子对的接受者，形成碳正离子，便于向苯环进攻。在烷基化反应中，AlCl3可以重复使用，所以烷基化反应的AlCl3用量只需催化剂用量。

由Friedel—Craffs酰基化反应制苯乙酮的原理：

反应历程：

OCOCH3COCH3+ AlCl3OCCH3Cl+ OCCH3OAlCl2

从反应历程可看出：

1. 酰基化反应：苯乙酮与当量的氯化铝形成络合物，副产物乙酸也与当量氯化铝形成盐，反应中一分子酸酐消耗两分子以上的氯化铝

2. 反应中形成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中稳定，水解时，络合物被破坏，析出苯乙酮。氯化铝与苯乙酮形成络合物后，不再参与反应，因此，氯化铝的用量是在生成络合物后，剩余的作为催化剂 有机化学实验

2 3. 氯化铝可以与含羰基的物质形成络合物，所以原料乙酸酐也与氯化铝形成分子络合物；另外，氯化铝的用量多时，可使醋酸盐转变为乙酰氯，作为酰化试剂，参与反应：

OCCH3ClOCCH3OAlCl2+ AlOCl

4. 苯用量是过量的，苯不但作为反应试剂，而且也作为溶剂，所以乙酸酐才是产率的基准试剂。

5. 酰基化反应特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代）

【实验仪器及药品】

药品：乙酸酐 苯 硫酸镁 盐酸 氯化铝 氢氧化钠

第１期　甲酰乙酸乙酯的合成研究　５　

甲酰乙酸乙酯的合成研究　

唐敏　

（陕西理工学院体育学院，陕西汉中，７２３００１）　

摘　要　以乙醇钠为催化剂，通过乙酸乙酯与甲酸乙酯反应合成了甲酰乙酸乙酯，研究了催化剂等有关　

因素对产品收率的影响。实验表明，乙醇钠是合成甲酰乙酸乙酯的良好催化剂，在乙酸乙酯与甲酸　

乙酯物质的量比为１：１．４（ｍｏ１）、催化剂用量为反应物的１１０　（ｍｏ１）、反应时间为１０ｈ时，收率可　

达４８．５　。　关键词：乙酸乙酯　甲酸乙酯合成　甲酰乙酸乙酯　

甲酰乙酸乙酯是一个重要的有机化合物，是合　成很多有机物的重要原料，在有机合成中是极为有　用的合成中间体，它的合成在有机理论和有机合成　

方面都有重要意义。　・　我们在实验室中用Ｃｌａｉｓｅｎ酯缩合反应来制备　甲酰乙酸乙酯口　］，即金属钠与无水乙醇反应产生　乙醇钠，然后在乙醇钠的作用下乙酸乙酯和甲酸乙　

酯发生酯缩合反应，生成甲酰乙酸乙酯，反应式为：　

ＨＣＯＯＣ２　Ｈ　＋ＣＨ。ＣＯＯＣ。Ｈ　

ＨＣＯＣＨ２ＣＯＯＣ２　Ｈ５＋Ｃ２　Ｈ５ＯＨ　

１　实验部分　

在干燥的１００ｍＩ　圆底烧瓶中加人无水乙醇，加　

入在二甲苯保护下去皮称重的金属钠，使其完全反　应生成乙醇钠后，蒸干剩余乙醇，得白色粉末乙醇钠　

备用。　

在干燥的１００ｍＩ　圆底烧瓶加入甲苯和乙醇钠　中，把反应体系放置在冰水浴中搅拌，并向反应体系　通人氮气保护（防止水蒸气进入反应体系），然后在　

搅拌中先后滴加重蒸过的乙酸乙酯和甲酸乙酯溶　

液，在０￣Ｃ下反应１０个小时。　反应完毕后将烧瓶取下，向烧瓶中加入５０９／６的　

乙酸溶液，直至整个体系为弱酸性为止（ｐＨ值一　

６），加人等体积饱和ＮａＣｌ溶液用力震荡后放置，分　

离有机层，水层再用１５ｍＩ　苯萃取，将萃取液和酯层　

合并后用无水ＮａｚＳＯ４干燥将干燥过的有机层移入　

蒸馏烧瓶中，减压蒸馏后对产品进行柱层析分离，收　

集产品并进行称量。　２结果与讨论　

２．１　改变催化剂的用量对收率的影响