第九章卤代烃练习及答案.

学科：化学 专题：卤代烃练习一题一下列反应中，属于消去反应的是( )A.溴乙烷与NaOH 水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH 水溶液混合加热D.2-溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热题二为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是( )①加AgNO 3溶液 ②加NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性A ．②①③⑤B ．②④⑤③C ．②③⑤①D ．②①⑤③题三分子式是C 3H 6Cl 2的有机物，若再有一个H 原子被Cl 原子取代，则生成的C 3H 5Cl 3有两种同分异构体，则原有机物C 3H 6Cl 2应该是( )A ．1,3-二氯丙烷B ．1,1-二氯丙烷C ．1,2-二氯丙烷D ．2,2-二氯丙烷题四下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）A.CH 2===CH —CH 2CH 2ClB.CH 3CH 2Cl题五下列分子组成中，所有原子不可能在同一平面的是（ ）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D. 苯题六下列反应中，属于取代反应的是（ ）①CH 3CH===CH 2＋Br 2CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2＋H 2O③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2OA.①②B.③④C.①③D.②④题七根据下面合成路线完成有关问题：（1）写出A 、B 、C 结构简式：A ：___________，B ：____________，C ：___________。

（2）各步反应类型：①______________,②______________,③______________, ④______________,⑤______________。

第九章 卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1） （2）CCH 2CH 2CHCH 3ClH 3CH 3C Br（3）H 3CCCCH 2C CH 2Br（4）(5) BrCl答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯 ⑸（1R,3S ）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列 名称的结构式:⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶苄基氯 ⑷对氯苄基氯 答案： 解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 3(2)HC 2H 5HBrH BrC 2H 5(3) BrHCH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2ClCH 2CH 2CH 34、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻CH 3CC -Na + (9)、醇 (10)答案：CHCH 3NaOH(H 2O)CHCH 3OH(1)CHCH 3Br(2)KOH(醇)CHCH 2CHCH 3Br(3)乙Mg,CHMgBr CH 3CHCH 3(4)CHCH 3ICHCH 3Mg Br(5)HCCHNaOH(H 2O)CH 2CH 3HCCMgBrCHCH 3(6)NaCNCHCH 3CNCHCH 3Br(7)3CHN +H 3Br CH 3CHCH 3(8)CH CC -Na +CHC CH 3CH 3CHCH 3(9)醇AgNO 3,CHONO2CH 3AgClCHCH 3(1O)C 2H 5ONaCHOCH 2CH 3CH35.写出下列反应的产物。

《卤代烃》习题及答案（1）（2）（3）C8H10Cl 解：（1）（2）（3）二、用系统命名法命名下列化合物（1）（4）(2)(3)（5）（6）H33BrCH2Cl BrCH2C CHClCH2BrClCH2ClCH3ClCH3CH CHCH3【解答】（1）（2s,3s）-2-氯-3-溴丁烷（2）顺-1-氯甲基-2-溴环己烷（3）1-氯-2，3-二溴丙烯（4）1-溴甲基-2-氯环戊烯（5）1-甲基-2-氯甲基-5-氯苯（6）2-苯基-3-溴丁烷CH 3C CNa（1）（A ）（B ）（C ）（D ）（2）（A ）（B ）（C ）【解答】（1）（A ）〉（B ）〉（D ）〉（C ） （2）（B ）〉（C ）〉（A ）五、写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物：（1）NaOH(水溶液) （2）KOH(醇溶液) （3）Mg ，纯醚 （4）(3)的产物+D 2O（5）NaI(丙酮溶液) （6）(CH 3)2CuLi (7) (8) CH 3NH 2(9) C 2H 5ONa , C 2H 5OH (10) NaCN (11) AgNO 3 , C 2H 5OH (12) CH3COOAg【解答】(1) n-C4H9OH(2) CH2CHCH2CH3(3) n-C4H9MgBr(4) CH3(CH2)2CH2D(5) CH3(CH2)2CH2I(6) CH3(CH2)3CH3(7) CH3(CH2)3C CCH3(8) CH3(CH2)3NHCH3(9) n-C4H9OC2H5(10) CH3(CH2)3CN(11) CH3(CH2)3ONO2 + AgBr(12) CHCOO(CH2)3CH33六、完成下列反应式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）八、按对指定试剂的反应活性从大到小排列成序。

【解答】 （1）C>A>B(1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷)（2）A>C>D>B(3-溴丙烯>1-溴丁烷>2-溴丁烷>溴乙烯) （3）A>B>C （叔>仲>伯）九、用化学方法区别下列各组化合物（1）（3）（2）(A)CH 2CHCl ,(B)CH 3C CH (C)CH 3CH 2CH 2Br,(A)CH 3CH 3CHCl ,(B)CH 3CH 3CHCH 2Cl (C),CH 32CH 3Cl(A)Cl,(B)Cl(C),Cl（4）（A ）1-氯丁烷，（B ）1-碘丁烷，（C ）己烷，（D ）环己烯（5）（A ）2-氯丙烯，（B ）3-氯丙稀，（C ）苄基氯，（D ）间氯甲苯，（E ）氯代环己烷 【解答】（1）先用Na 鉴别出B ，后用AgNO3鉴别出C（2）用AgNO3的乙醇溶液鉴别，立刻产生沉淀者为B ，温热有沉淀者为C 。

3.1 卤代烃 课后练习一、单选题1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（ ）A ．在溴乙烷中滴入AgNO 3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B ．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C ．溴乙烷与NaOH 的醇溶液反应，可生成乙醇D ．溴乙烷通常用溴水与乙烷直接反应来制取2．下列反应中，属于取代反应的是 （ ）①②③④A ．①②B ．③④C ．①③D ．②④3．实现下列变化的有机反应的类型，不正确的是（ ）A ．CH 3CH 3 →CH 3CH 2Cl 取代反应B ．CH 2=CH 2→CH 2BrCH 2Br 加成反应C ．CH 2=CH 2→CH 3CH 2OH 取代反应D ．CH≡CH→CHBr=CHBr 加成反应4．关于有机反应类型，下列判断错误的．．．是（ ） A ．CH 3COOCH 2CH 3+NaOH →加热CH 3COONa+CH 3CH 2OH ，酯化反应 B ．2CH 3CHO+O 2→加热催化剂2CH 3COOH ，氧化反应C ．+H 2O →加热浓硫酸，取代反应D ．CH≡CH+HCN →催化剂CH 2=CHCN ，加成反应5．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ）A ．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B ．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇的反应C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；溴乙烷在NaOH水溶液中加热发生的反应D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应6．能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．在氯乙烷中加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C．在氯乙烷中加入NaOH溶液，加热再冷却后酸化，然后加入AgNO3溶液D．在氯乙烷中加入硫酸加热后，然后加入AgNO3溶液7．甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示，下列有关说法正确的是（）A．的分子式为C4H4，1mol甲分子中含4mol共价键B．和苯互为同分异构体C．分子的二氯取代产物有两种D．互称为同系物8．下列物质能发生消去反应的是（）A．CH3OH B．C．CH3Br D．9．下列反应中，属于取代反应的是（）A．C2H5OH → C2H4↑＋H2OB．CH2＝CH2 ＋Br2 → CH2Br－CH2BrC．D．2CH3CHO ＋O2 → 2CH3COOH10．下列说法正确的是（ ）A ．相同质量的甲烷、乙烷、丙烷完全燃烧，消耗氧气最多的是丙烷B ．1 mol 乙烷在光照条件下最多能与 3 mol Cl 2 发生取代反应C ．甲烷、苯和油脂均不能使酸性 KMnO 4 溶液因反应而褪色D ．分子式为 C 4H 10O 且能与金属钠反应的有机物有4 种11．丙烯酸（CH 2=CHCOOH ）不可能．．．发生的反应是（ ） A ．加成反应B ．中和反应C ．消去反应D ．酯化反应12．下列反应与原理不同的是（ ）A ．140323232232CH CH OH CH CH OH CH CH O CH CH H O +→--+℃浓硫酸B ．224RCONH H O HCl RCOOH NH Cl ++→+C ．()653654322C H CHO 2Ag NH OH C H COONH 2Ag 3NH H O ⎡⎤+→+↓++⎣⎦D ．13．一定条件下，欲实现下列物质转化，所选试剂错误的．．．是（ ）A ．AB ．BC ．CD ．D14．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（ ）A ．B ．C．D．15．(对二甲苯)是重要的芳烃化合物之一，主要用作生产聚酯纤维和树脂、涂料、染料及农药的原料。

.用系统命名法命名下列化合物。

1. 3-溴环己烯 2. 4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 对溴苄氯 7. 1.写出下列化合物的结构式 8. 第九章卤代烃习题A4-甲基-1-溴环己烯 苄基溴化镁 对溴氯苯3. 6. 9. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷2,3,3-三甲基-1-溴丁烷2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯1、 2Br7、CHCI 3 Cl.完成下列反应式。

CH 31.H 3C — C 二 CH 22.CH 3CHCH 3 CH 3CHCH 33.4.5.6.7.BrONO 2CH 3CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CHCH 3Cl3CH o 0HNH 2C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2C 三 CMgBrClCH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH38.Cl10.11.12.四. 选择题CBBCC AACDB五. 用化学方法区别下列各组化合物(1)溴苯=苄溴卜AgNO 3/乙醇---------- ■溴乙烷」(2)1-氯戊烷2濮丁烷1^碘丙烷(3)不反应室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀r白色沉淀卜AgNO3/乙醇'---------------- 1 浅黄色色沉淀•黄色沉淀CH3CH=CHBrCH2=CHCH 2BrCH3CH2CH2Brr不反应AgNO 3/乙醇__ ______ 円室温下立即岀现沉淀、加热后岀现沉淀3- 溴-2-戊烯4- 溴-2-戊烯5- 溴-2-戊烯六•机理题不反应卜AgNO 3/乙醇=室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀9.5.CH 31H s C-g-BrCH 3分二步： 慢+(CH 3)3CBr慢■ (CH 3)3C + Br此反应属单分子消除（E1）反应类型七.合成题制备1. 2. 3. (CH 3)3COH(CH 3)3CONaOH C 2H +5/C H 3C4. SN2取代OC(CH 3)3OC(CH 3)3OC(CH 3)3OC(CH 3)3E1消除/+SN2取代OCHE1消除 -XCHQCH3Ov. CH 3。

卤代烃一、选择题（共12题）1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤素原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的2．溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A．加热蒸发B．过滤C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液3．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是()A．溴乙烷B．己烷C．苯D．苯乙烯4．1­溴丙烷()和2­溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，关于两个反应的说法正确的是()A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同5．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只有一种的是()A．B．C．CH3Cl D．6．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2­溴丙烷为主要原料制取1,2­丙二醇时，需要经过的反应是()A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去7．卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是()A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②8．下图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是()A．①②B．②③C．③④D．①④9．有下列反应：①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水褪色；⑤使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀；⑦加聚反应。

有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应是()A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生10．某有机物其结构简式为，关于该有机物下列叙述正确的是()A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．能使溴水褪色C．在加热和催化剂作用下，最多能和3 mol H2反应D．一定条件下，能和NaOH的醇溶液反应11．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。

有机化学卤代烃练习题
一、单选题
1、S N2表示（）反应
A、单分子亲核取代
B、双分子亲核取代
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案：B
解析：烯丙基自由基或烯丙基碳正离子有p-π共轭结构。

烯丙基溴中，溴和双键并不是直接相连的。

2、下列化合物进行S N2的活性最大的是（）
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCl
正确答案：A
3、下列化合物进行S N1的活性最大的是（）
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCH2Cl
正确答案：D
4、卤代烷烃发生消除反应的取向应遵循()
A、马氏规则
B、次序规则
C、扎依采夫规则
D、休克尔规则
正确答案：C
5、卤代烃与硝酸银的醇溶液反应生成沉淀，是属于（）反应
A、单分子亲核取代（S N1）
B、双分子亲核取代（S N2）
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案：A
二、判断题
1、氯苯为乙烯型卤代芳烃。

正确答案：正确
2、
伯、仲、叔卤代烃脱卤化氢(消除反应)的活性顺序为：伯>仲>叔。

正确答案：错误
3、
卤代烃的α-碳带正电荷，易受到亲核试剂的进攻。

正确答案：正确
4、氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应产物为乙醇。

正确答案：错误
5、
烯丙基溴存在p-π共轭效应。

正确答案：错误。

溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO 2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气D 、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷B 、溴乙烷C 、溴苯D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH 2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。

氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。

有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ） A 、、、、NaOH 催化剂 乙醇 光 浓H 2SO 4 170℃10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3 二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。

卤代烃练习题（DOC）卤代烃练习题⼀、选择题（本题共23道⼩题，每⼩题3分，共69分）1.甲苯的⼀氯代物共有( )种A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2.分⼦式为C4H8Cl2的有机物共有（不含⽴体异构）A．7种 B．8种 C．9种 D．10种3.某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述中不正确的是（）A．⼀定条件下，能发⽣加聚反应B．1mol该有机物在⼀定条件下最多能与4molH2发⽣反应C．能使酸性KMnO4溶液、溴⽔褪⾊，且原理相同D．该有机物苯环上的⼀溴代物有3种4.能够鉴定氯⼄烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯⼄烷中直接加⼊AgNO3溶液B．加蒸馏⽔，充分搅拌后，加⼊AgNO3溶液C．加⼊NaOH溶液，加热后加⼊稀硝酸酸化，然后加⼊AgNO3溶液D．加⼊NaOH的⼄醇溶液，加热后加⼊AgNO3溶液5.分⼦式为C6H13Cl的有机物分⼦中，所含的甲基数不可能为（）A．2 B．3 C．4 D．56.已知丙烷的⼆氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则分⼦式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑⽴体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种7.分⼦式为C5H11Cl，含有三个甲基的有机物有（）A．2种 B．3种 C．4种 D．8种8.将1﹣氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，⽣成的产物再跟溴⽔反应，得到⼀种有机物，它的同分异构体有（除它之外）（）A．2种B．3种C．4种 D．5种9.已知卤代烃可以和钠发⽣反应，例如溴⼄烷与钠发⽣反应为：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr；应⽤这⼀反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（）A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br10.已知卤代烃可与⾦属钠反应，⽣成碳链较长的烃：R﹣X+2Na+R′﹣X→R﹣R′+2NaX，现有碘⼄烷和1﹣碘丙烷的混合物与⾦属钠反应后，不可能⽣成（）A．戊烷B．丁烷C．⼰烷D．2﹣甲基丁烷11.有机物CH3﹣CH=CH﹣Cl能发⽣的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪⾊⑤加聚反应⑥使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊．A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外12.能在KOH的醇溶液中发⽣消去反应的是（）A．CH3Cl B．（CH3）3CCH2Cl C．D．13.卤代烃有者⼴泛的应⽤．下列说法正确的是（）A．多氯代甲烷中分⼦结构为正四⾯体的是CH2Cl2B．氯代甲烷在常温下均为液体C．⼄烯可⽤于制取1，2﹣⼆氯⼄烷和⼄醇，前者为加成反应，后者为⽔解反应D．⿇醉剂三氟氯溴⼄烷（CF3CHClBr）的同分异构体有3种（不考虑⽴体异构）14.氯仿可⽤作全⾝⿇醉剂，但在光照条件下，易被氧化成⽣成剧毒的光⽓（COCl2）2CHCl3+O22HCl+2COCl2为防⽌发⽣医疗事故，在使⽤前要先检查是否变质．下列那种试剂⽤于检验效果最好（）A．烧碱溶液 B．溴⽔ C．KI淀粉溶液 D．AgNO3溶液15.卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原⼦团取代了卤代烃中的卤原⼦，如CH3Br+OH﹣（或NaOH）→CH3OH+Br﹣（或NaBr），下列化学⽅程式中不正确的是（）A．CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBrB．CH3I+CH3ONa→CH3OCH3+NaIC．CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3CH2ONa+CH3ClD．CH3CH2Cl+CH3CH2ONa→（CH3CH2）2O+NaCl16.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，既能发⽣⽔解反应⼜能发⽣消去反应，且⽣成的有机物不存在同分异构体的是（）A． B．C．CH3Cl D．17.已知卤代烃在⼀定条件下既可发⽣取代反应，⼜可发⽣消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1，2-丙⼆醇时，需要经过的反应是（）A．加成-消去-取代 B．消去-加成-取代C．取代-消去-加成 D．取代-加成-消去18.下列液体中，滴⼊⽔中会出现分层现象，但在滴⼊热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是A．溴⼄烷 B．⼰烷 C．苯 D．苯⼄烯19.为检验某卤代烃（R—X）中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸②加⼊AgNO3溶液③取少量的卤代烃④加⼊稀硝酸酸化⑤加⼊NaOH溶液⑥冷却。

第九章 卤代烃1. 完成下列反应：C HCH 32CH 3+-SR( )(1)BrCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3+CH 3OH( )(2)CH 3Cl HCH 2CH 3+H 2O( )(3)O 2NClCl Na 2CO 3, H 2O(4)( )NaOH 2ClCH 2Cl(5)( )解答：C RSCH 32CH 3S N 2, 构型翻转(1)CH 3OCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3OCH 3+S N 1, 外消旋体(2)CH 3HCH 2CH 3OH S N 1, 外消旋体H CH 2CH 3OH CH 3+(3)O 2NClOH (4)ClCH 2OH(5)2. 下列化合物中，可用于制备相应的Grignard 试剂的有（ ）。

A. HOCH 2CH 2CH 2ClB. (CH 3O)2CHCH 2BrC. HC CCH 2BrD. CH 3CCH 2BrO解答：B3. 下列化合物中，既能进行亲电取代反应，又能进行亲核取代反应的是：A.C CHB. CH CCH 2C NC.C CH 3OD. CH 2Br H 3C解答：D 。

芳环能进行亲电取代，卤代烃可进行亲核取代。

4. 用以下方法合成甲基叔丁基醚为什么不能成功？CH 3ONa (CH 3)3CBr +解答：CH 3ONa 为强碱，叔卤代烃易消除。

5. 比较下列卤代烃在2%AgNO 3-乙醇溶液中反应活性大小，简述原因。

A. CH 2ClCH 3OB. CH 2Cl CH 3C.CH 2Cl D. CH 2Cl O 2N解答：A > B > C > D 。

反应为S N 1，比较碳正离子稳定性，苯环上有吸电子基不利于碳正离子的稳定。

6. 下列化合物中哪一个最容易发生S N 1反应?A.CHC H 2Cl CH 2 B. CH 3CH 2CH 2Cl C. CHCHCl CH 3CH 2解答：C7. 下列离子与CH 3Br 进行S N 2反应活性顺序（ ）。

9.2 名校考研真题详解9—1 （中国科学院--中国科学技术大学2006年硕士研究生入学考试题）用合理,分步的反应机理解释下列实验事实。

Cll2H 5解：不饱和卤代烃分别与N aoc 2H 5经过S N 2历程和与C 2H 5OH 经过S N 1历程得到产物的机理为：NaOC 2H 5(强亲核试剂）S N2历程OCHC2H5OH(弱亲核试剂）C 2H 5OHH2H 52H 59--2（浙江工业大学2004年硕士研究生入学考试试题）对下列反应提出合理的机理解释。

EtO--100%ClEtO--+25%75%解：上面的反应生成一种产物，很明显Cl只和处于其反位的氢发生消去反应，因此是反式消去，机理为E2，下面的反应有两种产物，因此，是碳正离子的E1机理。

具体为：上面的反应式机理为：ClEtO-下面的反应机理为：H+9—3(南开大学2008年硕士研究生入学考试题）比较如下两个化合物发生E2消除反应的速度，并分别写出其主要产物的结构。

AB解：A的优势构象不能满足E2消除的立体化学，需要转变为不稳定双键a键构象才能进行E2消除，故A的消除反应速度慢，B的反应速度快。

A得到唯一的产物，B得到两种产物，主要产物符合扎依采夫消除规则。

A的优势构象：A发生消除得到唯一产物：B的优势构象：B发生消除得到两种产物：和9—4（浙江工业大学2008年硕士研究生入学考试题）由指定的原料合成产物：CH3CH3解：由卤代烃合成一个碳的羧酸，可采用CN离子替换卤素后水解的方法；也可用生成格利雅试剂后与CO2加成的方法。

本题中，由于原料为叔卤代烃，一般不用CN离子与其反应，否则容易产生消去产物。

所以，合成过程为：CH3CH3(1)Mg,Et2O(2)CO2,(3)H2O9—5(南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试题）有机化合物的合成。

（1）从苯合成CCH23O(2)CH 32BrCH 3CH 3BrH 3CHCH 3O CH 2CH 3解：（1）本题中由苯先生成溴代苯，溴代苯与金属镁生成格利雅试剂，格式试剂与环氧乙烷反应得到醇进而得到羧酸，羧酸与伯胺生成最终产物。

高中化学《卤代烃》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：______________一、单选题1．下列有机物在常温常压下呈气态的是 （ ） A ．乙烷B ．溴乙烷C ．乙醇D ．乙醛2．下列叙述不正确的是（ ）A ．2 氯丁烷在浓硫酸加热下消去可得到两种烯烃B ．1mol 丙炔与HCl 充分加成后最多能与6mol 2Cl 发生取代反应C ．乙烯和聚乙炔都能使溴的四氧化碳溶液褪色D ．甲烷性质稳定，在高温下能分解 3．常温常压下为气体的有机物是（ ）① 一氯甲烷 ② 二氯甲烷 ③ 甲醇 ④ 甲醛 ⑤ 甲酸 A ．①②B ．②④⑤C ．③⑤D ．①④4．下列物质不属于卤代烃的是（ ） A ．CH 2ClCH 2ClB．C ．氯乙烯D ．四氯化碳5．制取下列物质时，用乙烯作原料不能一步完成的是（ ） A ．CH 3CH 2ClB ．CH 2=CHClC ．CH 3CH 2OHD ．CH 2Br-CH 2Br6．下列实验操作，现象及结论都正确的是（ ）A．A B．B C．C D．D7．下列物质与水混合后静置，不出现分层的是（）A．三氯甲烷B．乙醇C．苯D．乙酸乙酯8．下列有关2-氯丁烷的叙述正确的是（）A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．易溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物有两种9．下列图中的实验方案，不能．．达到相应实验目的是（）A．对钢铁闸门防腐保护B．除去CO2气体中混有的SO2C．验证CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热产物有乙烯生成D．验证CuSO4对H2O2分解反应有催化作用10．下列实验装置能达到相应实验目的的是（）A ．用甲装置收集NO 2B ．用乙装置验证SO 2的漂白性C ．用丙装置检验溴乙烷消去产物中含有乙烯D ．用丁装置除去Na 2CO 3固体中少量的NaHCO 311．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ） A ．乙醛与氧气制乙酸；苯与氢气制环己烷 B ．葡萄糖与新制银氨溶液共热；蔗糖与稀硫酸共热 C ．丙酮与氢气反应制2-丙醇；乙烯与氯化氯反应制氯乙烷 D ．乙醇与乙酸制乙酸乙酯；溴乙烷与氢氧化钠醇溶液制乙烯 12．下列有机化学方程式或离子方程式书写正确的是（ ）A ．氯乙烷在NaOH 乙醇溶液中的反应：3232CH CH Cl NaOH CH CH OH NaCl ∆+−−−→+乙醇B ．实验室制取三硝基甲苯TNT ：C ．苯酚钠溶液中通入足量的2CO ：2+CO 2+H 2O →2+Na 2CO 3D ．乙酸和乙醇酯化反应：18183323232CH COOH CH CH OHCH COOCH CH H O ++浓硫酸加热13．下列实验操作能达到实验目的的是（ ）A．A B．B C．C D．D二、填空题14．按要求写出下列化学方程式：(1)甲苯→TNT_______；(2)丙烯→聚丙烯_______；(3)2-溴丙烷→丙烯_______；(4)CaC2→乙炔_______。

第9章卤代烃答案第9章卤代烃班级姓名常州大学石油化工学院第 1 页共 2 页本章需掌握知识：一．卤代烃的系统命名和制备方法(HX, PX3, PCl5, SOCl2)；二．明确亲核、亲电、底物、离去基的概念；三．卤代烃的亲核取代反应(SN1/SN2) 及其影响因素(烃基结构、卤原子、亲核试剂)；知道常用的亲核试剂(C/N/O/S/X族)；卤代烃的鉴别；四．卤代烃的消除反应(E1/E2)及其影响因素(烃基结构、碱性试剂) ；知道消除反应的选择性；知道试剂的碱性和亲核性的大致关系；五．对于卤代烯烃和卤代芳烃要知道双键位置或苯环位置对卤原子活泼性的影响；知道苄卤和烯丙基卤的特殊活泼性。

1．用系统命名或俗名来命名。

ClCH3ClCH3CH2CH2CCHCH3H3CCBrClCH3 CH3CH2CH2CH2ClCH3 Cl2-甲基-3,3-二氯己烷氯丁烷叔丁基溴邻二氯苯BrHCH3CCHCHCHCH2Br3ClCH2CH2Cl CHCl3 CH2=CHCH2-Cl4-溴-2-戊烯苄溴 1,2-二氯乙烷氯仿(三氯甲烷)烯丙基氯2．写出每一步反应产物，并指出反应类型。

3．完成反应 (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)4．用化学方法鉴别。

(1) (A) CH3CH2CH2Cl (B) CH3CH2CH2Br (C) CH3CH2CH2I (D) CH2=CHBr (E) CH2=CHCH2Br 加入Ag(NO)3的乙醇溶液：快速浅黄色沉淀，E;较慢浅黄沉淀，B；微热后黄色沉淀，C；微热后白色沉淀，A；无明显变化，D.(2) (A) CH3CH2CH2CH2Cl (B) (CH3)2CHCl (C) CH3CH=CHCH2Cl (D) PhCl 加入Ag(NO)3的乙醇溶液，白色沉淀产生速度：C>B>A>>DCH3(3)(A)(B)(C)(D)(E)(F)Br5．比较题。

①比较下列化合物分别进行E1、SN1和SN2反应速度的快慢。

卤代烃精选题及其解1．写出一溴代丁烯的各种构型异构体、将其命名、并从结构上加以归类。

解：（提示：本题用来练习命名、分类等。

）先写出丁烯的各种构型异构体，既 有如下四种。

化合物１各个碳上的氢原子均不相同，分别被溴取代后得化合物５、６、７和 ８。

化合物６有一手性碳原子，可写出一对对映体。

化合物８中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或基团，可写出两个顺反异构体（请同学自己写出）。

在５、６、７和８中，５为卤代烯烃、６为烯丙式卤代烃、７和８为乙烯式卤代烃（余下的请同学自己写出）。

2．用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列试剂反应的主要产物并指出主要反应的类型。

NaOH(水) (2) KOH(醇) (3)镁,乙醚; 然后加入乙炔 (4) NaI/丙酮 (5) NH 3 (6) NaCN (7) AgNO 3,醇 (8) 丙炔钠解：（括号内的解释为提示内容）(1) 正丁醇；水解反应，S N 2。

(2) 1-丁烯；消除反应（强碱性条件，氢氧化钾醇溶液的碱性比氢氧化钾水溶液的碱性强得多）。

(3) 乙炔基溴化镁；氢交换反应（先生成正丁基溴化镁，乙炔的酸性相对较大，和正丁基溴化镁发生氢交换，本反应是制备炔基溴化镁的一种方法）。

(4) 正丁基碘；S N 2（NaI 溶于丙酮，NaBr 不溶于丙酮，生成溴化钠是反应的驱动力）。

(5) 溴化正丁铵；S N 2 。

(6) CH 3(CH 2)2CH 2CN ；S N 2。

(7) CH 3(CH 2)2CH 2NO 3；S N 1（生成不容于醇的溴化银是反应的驱动力）。

(8) 2-庚炔；S N 2 (偶联反应)。

2C CH 2CH CH 2H 3CCH 2CBrCH 2H 3C CHBr CH CH 2H 3CCH 2CH CHBr5678H 3CCH 2CH CH 2C CCH 3HH 3C H CC 3HHH 3CC C 3CH 3H H1234α-溴代乙苯的反应请同学自己写出。