第九章醛、酮、醌
一、选择题
1．下面化合物羰基活性最差的是（）
A．PhCHO B．CH3CHO C．PhCOCH3D．CH3COCH3
2．有一羰基化合物，分子式为C5H10O核磁共振谱只有二个单峰，其结构式是（）A．CH3CH2COCH2CH3B．CH3COCH(CH3)2
C．(CH3)3C─CHO D．CH3CH2CH2CH2CHO
3．(S)- -苯基丁醛与CH3MgI反应后水解所获得的主要产物是（）
4．三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板，合成原料是（）
A．三聚氰胺与甲醛B．三聚异氰酸与甲胺
C．尿素与甲醛D．尿素与丙二酸酯
5．(1)环丁酮(2)环戊酮(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为（）A．(3)>(1)>(2) B．(3)>(2)>(1) C．(2)>(1)>(3) D．(1)>(2)>(3)
6．用Mg将丙酮还原制备频哪醇时，应选用哪个溶剂？（）
A．H2O B．C2H5OH C．苯D．(CH3)2CHOH
7．CH3(CH2)5CHO CH3(CH2)5CH2OH应选用什么试剂（）A．Fe + HOAc B．NH2NH2/KOH/二缩乙二醇
C．①Mg(Hg) ②H2O D．Na + EtOH
8．黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他（）
A．完成了青霉素的合成B．在有机半导体方面做了大量工作
C．改进了用肼还原羰基的反应D．在元素有机化学方面做了大量工作
二、填空题
1．写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。
（1）
（2）
（3）
CH3CH=CHCH2CHO?
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
2．用苯磺酸碱熔法生产苯酚时，排出大量废水污染环境，为此，工业上通常采用________________法生产苯酚。
三、合成题
1．
2．用含两个碳的化合物合成：CH3CH2CH2CH2CH2CHO
3．由四碳及四碳以下有机物为原料合成：
4．如何实现下列转变？
5．如何实现下列转变？
四、推断题
1．某化合物A，分子式为C4H6O，在IR谱中，于1700cm-1处有强吸收峰，能与Tollens试剂作用，在UV谱中有吸收，A有几何异构体B，它们与Br2的加成产物有旋光活性，试推测A，B加溴后的Fisher 投影式。
2．某化合物A，分子式为C10H12O，与羟胺和苯肼都呈正反应，它的光谱数据如下：IR谱（cm-1）：1680，758，690
1H-NMR谱(
：ppm)：7.5，7.9（5H，多重峰） 2.8（2H，三重峰）
H
1.6（2H，多重峰）0.9（3H，三重峰）
试推出A的结构式。
3．某化合物的分子量为86，在红外光谱上1730cm-1处有强吸收峰，质子核磁共振谱中之出现两组吸收
峰，分别为：9.7（s，1H）和 1.2（s，9H）ppm。写出该化合物的结构式。
五、机理题（预料下述反应的主要产物，并提出合理的，分步的反应机理）
1．
2．
第九章醛、酮、醌
参考答案
一、选择题
C C A A
D C A C
二、填空题
1．
（1）（2）
（3）
（4）CH3(CH2)3CH2OH
（5）（6）HOOCCH2CH2CH2CHO + HCOOH
（7）（8）
2．异丙苯氧化
三、合成题
1．
2．（1）2分子乙醛碱性条件下缩合（2）继续与乙醛缩合得
（3）还原成饱和醇
（4）新生MnO2氧化醇成醛
3．
4．（1）KMnO4(H+)
（2）HNO3(H2SO4)
（3）SOCl2
（4）CH3Ph(AlCl3)
5．（1）PBr3
（2）Mg / Et2O
（3）HCHO，H2O
（4）脱氢
四、推断题
1．
2．
3．(CH3)3CCHO
五、机理题
1．产物：CH3CHClCH2CHO
反应机理：
2．产物：
反应机理：
第八章 醛、酮、醌 9、1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l 、 β-溴丙醛 m 、 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n 、 三甲基乙醛 o 、 3—戊酮醛 p 、 肉桂醛 q 、 苯乙酮 r 、 1,3-环己二酮 答案:a 、 异丁醛 ２－甲基丙醛 b 、 苯乙醛 c 、 对甲基苯 甲醛 d 、 3－甲基－２－丁酮 e 、 2,4－二甲基－３－戊酮 f 、 间甲氧基苯甲醛 g 、３－甲基－２－丁烯醛 h 、 2-丙烯醛 i 、 2,5-庚二酮 j 、 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 9、2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a.α,β-不饱与酮 b 、 α-卤代酮 c 、 β-羟基酮 d 、 β-酮醛 答案：CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 9、3 写出下列反应的主要产物
1 第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2 O (1)(2)(3) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO CH 3 CH 3 CH 3H H CH 2CH 2CHO (4)(5)CH 3 C 2H 5 COCH 3H CH 3CH 2 Cl (6) O CH 3 CH 3(7) CHO OH OCH 3 (11) (8) (9) (10) C O C O C O C H OH O O (12) (13) (14) (15) CH=NHN =N-OH O O O O CH 3 2.写出下列化合物的结构： ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较： （1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO OH ③ ① CHO ②CHO HO CHO HO CHO ④ B: （2）比较下列化合物在水中的溶解度：
第九章 醛 酮 醌 9.1 用IUPAC 及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式： a. (CH 3)2CHCHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 g. (CH 3)2C=CHCHO h. CH 2=CHCHO i. CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3 j. CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 k. (S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1-三氯-3-戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3-戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案： a. 异丁基醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛 d. 3-甲基-2-丁酮 e. 2，4-二甲基-3-戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g. 3-甲基-2-丁烯醛 h. 烯丙醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-烯-2-庚酮 k. l. BrCH 2CH 2CHO m. Cl 3CCH 2COCH 2CH 3 n. (CH 3)3CCHO o. CH 3CH 2COCH 2CHO p. q. r. 9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a. α , β-不饱和酮 b. α –卤代醛 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案：a. b. c. d. 9.3 写出下列反应的主要产物： a. CH 3COCH 2CH 3 + H 2N - b. Cl 3CCHO + H 2 c. b.-CH 2CHO c.CH 3- -CHO f.CH 3O -CH 3 C=O CH 2CH 3 CH 3 H -CH=CHCHO -C -CH 3 O O O CH 2=CH -C -CH 2CH=CH 2O R --CHO Cl CH 3-C -CH 2CHCH 3O OH R -C -CH 2-CHO O + KMnO 4 -CHO CH 3-H +?
第九章醛、酮、醌 一、选择题 1．下面化合物羰基活性最差的是（） A．PhCHO B．CH3CHO C．PhCOCH3D．CH3COCH3 2．有一羰基化合物，分子式为C5H10O核磁共振谱只有二个单峰，其结构式是（）A．CH3CH2COCH2CH3B．CH3COCH(CH3)2 C．(CH3)3C─CHO D．CH3CH2CH2CH2CHO 3．(S)- -苯基丁醛与CH3MgI反应后水解所获得的主要产物是（） 4．三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板，合成原料是（） A．三聚氰胺与甲醛B．三聚异氰酸与甲胺 C．尿素与甲醛D．尿素与丙二酸酯 5．(1)环丁酮(2)环戊酮(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为（）A．(3)>(1)>(2) B．(3)>(2)>(1) C．(2)>(1)>(3) D．(1)>(2)>(3) 6．用Mg将丙酮还原制备频哪醇时，应选用哪个溶剂？（） A．H2O B．C2H5OH C．苯D．(CH3)2CHOH 7．CH3(CH2)5CHO CH3(CH2)5CH2OH应选用什么试剂（）A．Fe + HOAc B．NH2NH2/KOH/二缩乙二醇 C．①Mg(Hg) ②H2O D．Na + EtOH 8．黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他（） A．完成了青霉素的合成B．在有机半导体方面做了大量工作 C．改进了用肼还原羰基的反应D．在元素有机化学方面做了大量工作 二、填空题 1．写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。 （1）
（2） （3） CH3CH=CHCH2CHO? （4） （5） （6） （7） （8） 2．用苯磺酸碱熔法生产苯酚时，排出大量废水污染环境，为此，工业上通常采用________________法生产苯酚。 三、合成题 1．